10. SLOUČENINY OVLIVŇUJÍCÍ CHUŤ POTRAVIN vjemy gustativní
chuť
4 základní chuti ♦ sladká ♦ slaná ♦ kyselá ♦ hořká ♦ ♦ ♦ ♦
umami (xianwei) trpká (svíravá) pálivá (palčivá, štiplavá) další vjemy
špička jazyka oblasti horního povrchu jazyka strany jazyka kořen jazyka, měkké patro celá ústní dutina celá ústní dutina celá ústní dutina
vlastnosti ♦ polární ♦ ve vodě rozpustné ♦ netěkavé vznik ♦ látky primární ♦ látky sekundární enzymové reakce (poškození tkání a pletiv, skladování, zpracování) chemické reakce (skladování, zpracování) závady chuti faktory ovlivňující chuťový vjem ♦ prahová hodnota vjemu podnětový práh práh rozpoznání SLADKÉ LÁTKY podle původu ♦ přírodní ♦ syntetické identické s přírodními ♦ modifikované přírodní a syntetické podle významu ve výživě (energetické hodnoty) ♦ výživová (jsou zdrojem energie) ♦ nevýživová (nejsou zdrojem energie) podle vlivu na hladinu cukru v krvi ♦ kontraindikované u diabetiků ♦ bez vlivu podle vlivu na kazivost zubů ♦ kariogenní ♦ nekariogenní
náhradní sladidla kvalita chuti sladkost, sladivost • sacharidy • přírodní sladké látky HOOC CH3
O CH3 CH3 CH3
COOH O OH HO COOH O
CH3
O H3C
CH3
O
OH HO OH
•
glycyrrhizin
syntetické látky -
NH S O 3 Na+
OCH3
β-neohesperidosa
cyklamát O
O
OH
OH
+
NH3
O
OH
O
NH O
O
neohesperidindihydrochalkon
OCH3
aspartam
OCH2CH3 CH3
O - + N Na S O
O
sacharin
O
O + K N S O O
acesulfam K
NH C NH2 O
dulcin
SLANÉ LÁTKY anorganické soli, význam hlavně NaCl prahové koncentrace přirozený obsah NaCl některé soli organických kyselin kvalita chuti, další atributy (hořká, kovová) klasifikace potravin ♦ s velmi nízkým obsahem < 0,4 g/kg Na mléko, ovoce, zelenina ♦ s nízkým obsahem 0,4-1,2 g/kg Na maso, drůběž, ryby ♦ s vysokým obsahem 1,2-4,0 g/kg Na chléb, některé pečivo, nakládaná zelenina ♦ s velmi vysokým obsahem > 4,0 g/kg Na některé masné a rybí výrobky, olivy, slané pochutiny 2
KYSELÉ LÁTKY nedisociované karboxylové kyseliny >> ♦ alifatické monokarboxylové ♦ alifatické dikarboxylové ♦ alifatické hydroxykyseliny ♦ alicyklické ♦ aromatické prahové koncentrace minerální kyseliny, ionty H3O+ (pH) kvalita chuti, další atributy (ovocná) klasifikace potravin ♦ velmi kyselé pH < 4,0 ♦ málo kyselé pH 4,0-6,5 ♦ nekyselé pH > 6,5
těkavé netěkavé netěkavé netěkavé některé těkavé
vůně, chuť chuť chuť chuť vůně, chuť
ovoce zelenina (ovoce), cereálie maso, mléko, vejce
ovoce zelenina maso mléčné (zeleninové) fermentované výrobky
citronová, jablečná, vinná, chinová, askorbová citronová, jablečná, šťavelová mléčná mléčná
jablka nezralá jablka zralá, dužnina jablka zralá, slupka
chinová jablečná citrajablečná
alifatické monokarboxylové kyseliny mravenčí vedlejší produkt kvašení, štěpení sacharidů octová octové kvašení (Acetobacter), ocet kvasný propionová propionové kvašení (Propionibacterium)
konzervační prostředek konzervační prostředek konzervační prostředek
alifatické dikarboxylové kyseliny šťavelová jantarová fumarová, (E)-but-2-enová
metabolismus antinutriční látka metabolismus metabolismus (Orn cyklus)
COOH
COOH
COOH
CH2
HC COOH HOOC CH
CH2 COOH
alifatické hydroxykyseliny mléčná mléčně kysané výrobky (Lactobacillus aj.), maso COOH H C
COOH
OH
HO C
H
CH3
CH3 D-(-)-mléčná
L-(+)-mléčná
(R)-2-hydroxypropanová
(S)-2-hydroxypropanová
mléčně kysané mléčné výrobky kysané zelí kysané olivy maso
0,5-1,0 % 1,5-2,5 % 0,8-1,2 % 0,2-0,8 % 3
L-jablečná
ovoce, zelenina, aditivum (acidulant) COOH HO C H CH2 COOH
vinná
ovoce, zelenina, aditivum (acidulant) COOH H C HO C
COOH
OH
HO
H
H C OH
COOH L-vinná,
C H COOH
(2R,3R)-vinná, L-threarová
D-vinná
hroznová kyselina (racemická směs, K-H sůl = vinný kámen), mesovinná (erythrarová) citronová
ovoce, zelenina, aditivum (acidulant) COOH
CH2 HO
C COOH COOH
CH2
HO
COOH
CH2
C CH3
CH COOH
CH2
HO
COOH
CH COOH
COOH L-citrajablečná
alicyklické kyseliny L-chinová
L-isocitronová
ovoce, zelenina (volná, depsidy) COOH 3
OH OH
OH OH
aromatické kyseliny ovoce, zelenina, cereálie (volné, estery, glykosidy) inhibice klíčení semen, mikrobicidní vlastnosti senzorické vlastnosti (fenoly, reakce enzymového hnědnutí) benzoová kyselina, skořicová kyselina a deriváty 5
COOH
4
COOH
3
benzoová
skořicová
4
4-OH 3,4-diOH 4-OH, 3-MeO 4-OH, 3,5-diMeO 3,4,5-triOH
p-hydroxybenzoová protokatechuová vanillová syringová gallová
p-kumarová kávová ferulová sinapová
benzoová, p-hydroxybenzoová kávová vanillová gallová
konzervační prostředky substrát oxidoreduktas složka alkaloidů složka tříslovin
jablka, brambory, káva (chlorogenová = kávová + chinová) datle (daktyliferová = kávová + šikimová) HOŘKÉ LÁTKY primární látky ♦ charakteristické složky rostlin sekundární látky ♦ vzniklé při zpracování a skladování (produkty reakcí, metabolity mikroorganismů) prahové koncentrace aditivní látky alkaloidy chinin (pravé alkaloidy, chinolinové alkaloidy), tonika kofein (protoalkaloidy, purinové alkaloidy) káva, čaj, kakao, maté, guarana, kolové nápoje H2 C O N
CH3
HO C H H3 CO
O
N
N N
N
CH3 N
chinin
kofein
ovoce grapefruity (hořké pomeranče bigardie) flavonoidy (flavanony) OH OR
neohesperidosa HO
O
OH
O
naringin = naringenin (R = H) + neohesperidosa, α-L-Rha-(1→2)-β-D-Glc neohesperidin = hesperetin (R = CH3) + neohesperidosa
5
CH3
pomeranče terpeny (limonoidy) výroba pomerančových šťáv O
O O
O CH3
O
OH
H3C
COO
H
+
CH3
O
O
O
O
O H3C
O
H3C
-
O
O
CH3
O
hydrolasa
CH3
H3C
lakton limonoátu A
limonin
olivy fenoly O
HO
O H
HO
H3 C CH2OH O O OH
O OCH3
O
O
produkty
OH H2O (NaOH)
HO OH
demethyloleuropein
oleuropein
zelenina salát, endivie, čekanka (laktucin) koření a další rostlinné materiály pelyněk (absinthin) CH3
O
H3C OH H OH
H HOCH2 H
CH2
H3C OH
H CH3
HH
H O
H
H O CH3
H3C
O
O
laktucin
absinthin
chmel deriváty floroglucinolu (1,3,5-benzentriolu) hořké kyseliny (18 % sušiny) obsah ♦ α-hořké kyseliny (homology humulonu) ♦ β-hořké kyseliny (homology lupulonu) pivo isohořké kyseliny ♦ iso-α-hořké kyseliny (isohumulony) ♦ iso-β-hořké kyseliny (isolupulony) 6
H
H O
CH3 O
OH
CH3
CH3
O
HO
O
H3 C
R
H3 C
O
R
O
OH
HO
HO
O CH3 CH3
H3 C CH3
humulon, R = CH2 CH(CH3)2
isohumulon
TRPKÉ LÁTKY vjem = interakce proteinů slin s polyfenoly → denaturace (ztráta ochranného vlivu) třísloviny (tanniny) ♦ hydrolyzovatelné polymery esterů gallové kyseliny aditiva, málo potraviny ♦ kondenzované polymery flavan-3-olů (3,4-diolů) potraviny (ovoce, čaj, víno) hydrolyzovatelné třísloviny ♦ gallotanniny HO
HO
COOH
O HO
COOH
HO
O HO
HO
HO
gallová kyselina
OH
m-digallová kyselina (depsid)
♦ ellagotanniny O HOOC HO HO
OH
O HO
OH HO
OH COOH
OH OH
HO
O O
hexahydroxybifenylová kyselina (C-C dimer) ellagová kyselina (lakton) gallotannin čínský tannin směs galloylesterů a m-digalloylesterů D-glukosy odstraňování bílkovinných zákalů (ocet, pivo, víno) ellagotannin korilagin listy brusinky kondenzované třísloviny (proanthokyanidiny, flavolany) dimery a vyšší oligomery (2-10 jednotek) ♦ flavan-3-olu (katechiny) ♦ flavan-3,4-diolu (leukoanthokyanidiny) 7
monomery nemají vlastnosti tříslovin oxidované oligomery jsou barevné R1
R1 OH
HO
O
OH HO
R2
* *
O
oxidace
OH
OH
OH
OH
OH
afzelechiny (R1 = R2 = H) katechiny (R1 = H, R2 = OH) gallokatechiny (R1 = R2 = OH
R2
leukopelargonidin leukokyanidin leukodelfinidin
p-hydroxybenzoová protokatechuová gallová
geometrické isomery ♦ H2 a H3 trans = katechiny, gallokatechiny ♦ H2 a H3 cis = epikatechiny, epigallokatechiny estery s gallovou kyselinou ♦ katechingalláty ♦ gallokatechingalláty příklady třísloviny ovoce a vína R R HO
1
2
HO
1
2
R ,R ,R
O
3
3
R ,R ,R
O
R
4
2 4
OH
OH
HO
1
HO
6
OH
4
OH
8
OH
1
2
OH HO
3
R ,R ,R
3
OH
O 7
O
2
R ,R ,R
O
HO
O
1
8
2
OH
OH
1
2
R ,R ,R
typ A (C-4→C-8, C-2→O→C-8)
3
OH
typ B (C-4→C-6)
typ B (C-4→C-8)
třísloviny čaje reakce enzymového hnědnutí PÁLIVÉ LÁTKY primární látky ♦ charakteristické složky rostlin (koření) sekundární látky ♦ enzymové reakce alkaloidy O O
N
O
pravé alkaloidy: piperin (pepř) 8
3
R ,R ,R
O
CH3 O CH3
NH O HO
CH3
O
protoalkaloidy: kapsaicin (paprika) fenoly CH2
H3CO HO
eugenol (hřebíček) O
OH
H3CO
CH3
HO
gingerol (zázvor) isothiokyanáty N C
CH2
S
allylisothiokyanát (hořčice, křen)
sinigrin
HO
CH2OH CH2 CH CH2 O S C N O SO3 OH
OH myrosinasa
CH2 CH CH2 N C S
allylisothiokyanát
CH2 CH CH2 C N
allylkyanid
9
