4. Tvorba názvů v organické chemii Systematický substituční název organické sloučeniny tvořený morfémy lze rozdělit na kmen, předpony (prefixy), přípony (safixy) a lokanty. Kmen je taková část názvu, která charakterizuje základní sloučeninu (hlavní řetězec). Např. butadien, 1-chlorpentanal. Předpony mohou být názvoslovné (2-methylbutan, 3-oxohexanová kyselina) nebo násobící viz tabulka III. na str.43 např. (1,2-dimethyloktan, bifenyl). Názvoslovnou předponou vyjadřujeme vlastně poruchy základní sloučeniny. Násobící předpony vyjadřují počet stejných substituentů, násobných vazeb nebo opakujících se cyklů. Přípona se připojuje za kmen. Nejčastěji (ale ne vždy) charakterizuje hlavní skupinu (butan-2ol, cyklohexankarbaldehyd). Lokanty jsou čísla nebo písmena, která určují polohu substituentu nebo násobné vazby (hexa1,5-dien, 2,4-dimethylhexanová kyselina, kyselina α-hydroxypropanová).
Tvorba názvu: a) b) c) d) e) f) g)
najdeme základní strukturu – buď základní hydrid nebo funkční základ ze substituentů vybereme hlavní skupinu základní skelet očíslujeme násobné vazby pojmenujeme pomocí přípon hlavní skupinu pojmenujeme příponou, ostatní substituenty předponami všem afixům (předponám i příponám) přiřadíme lokanty dokončíme název kompletním seřazením
ad a) Základním hydridem (hlavním řetězcem) se rozumí sloučenina, která se skládá pouze z atomů uhlíku (pokud se nejedná o uhlovodíky, tak z jiných atomů základního řetězce) a vodíku. Např. základním hydridem tetrachlormethanu je methan, základním hydridem cyklohex-2-en-1-olu je cyklohexen. Pokud je ve sloučenině řetězec a cyklus, volíme za základní hydrid tu část, na kterou se váže hlavní skupina – např. ve sloučenině 2cyklohexylethan-1-ol je základním hydridem ethan. Funkčním základem se rozumí sloučenina, která již obsahuje jednu nebo více charakteristických skupin. Musí také obsahovat alespoň jeden nahraditelný atom vodíku (v základním řetězci nebo v charakteristické skupině). Např. kyselina octová, fenol atd… Např. sloučenina Cl-CH2-COOH. Můžeme ji pojmenovat buď 2-chlorethanová kyselina, pak základním hydridem je ethan. Nebo ji můžeme pojmenovat 2-chloroctová kyselina, pak funkčním základem je kyselina octová.
Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro alkany: a) obsahuje nejvíce uhlíkových atomů (je nejdelší) b) existuje-li více stejně dlouhých řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců
c) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce menší lokanty (přesněji nejmenší soubor numerických předpon) Názvy jednotlivých alkanů se tvoří pravidelně ze základu odvozeného z řeckých nebo latinských číslovek a zakončení –an viz tabulka I (výjimkou jsou názvy prvních čtyř alkanů, které jsou historického původu a jejichž základ není odvozen od názvů příslušných číslovek): Tabulka I. počet atomů 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
C název alkanu methan ethan propan butan pentan hexan heptan oktan nonan dekan
počet C název alkanu atomů 11 undekan 12 dodekan 13 tridekan 14 tetradekan 15 pentadekan 16 hexadekan 17 heptadekan 18 oktadekan 19 nonadekan 20 ikosan
počet C název alkanu atomů 30 triakontan 40 tetrakontan 50 pentakontan 60 hexakontan 70 heptakontan 80 oktakontan 90 nonakontan 100 hektan 200 diktan 300 triktan
Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro alkeny: a) obsahuje největší počet dvojných vazeb b) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje nejvíce uhlíkových atomů (je nejdelší) c) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců d) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce menší lokanty (přesněji nejmenší soubor numerických předpon)
Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro alkyny: a) obsahuje co největší počet násobných vazeb b) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje nejvíce uhlíkových atomů (je nejdelší) c) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje více dvojných vazeb d) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců e) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce menší lokanty (přesněji nejmenší soubor numerických předpon)
Pravidla pro hledání hlavního řetězce pro deriváty uhlovodíků : a) musí obsahovat atom, na který se váže hlavní skupina (ta funkční skupina, která bude v názvu uvedena příponou) b) obsahuje co největší počet násobných vazeb c) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje nejvíce uhlíkových atomů (je nejdelší) d) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který obsahuje více dvojných vazeb e) existuje-li více takových řetězců, zvolíme ten, který má více postranních řetězců
f) existuje-li více takových řetězců, volíme ten, ve kterém nesou postranní řetězce menší lokanty (přesněji nejmenší soubor numerických předpon)
ad b) Hlavní skupinu vybereme podle stanoveného pořadí daného tabulkou II. (Máme-li ve sloučenině např. tři charakteristické skupiny –OH, -NO2 a –NH2, vybereme za hlavní skupinu –OH protože je v tabulce II uvedena nejvýš). Hlavní skupinu označíme v názvu příponou. Všechny ostatní charakteristické skupiny označíme předponou. V tabulce II jsou uvedeny pouze charakteristické skupiny používané při výuce na středních a základních školách. Celé znění tabulek charakteristických skupin je v Průvodci názvoslovím organických sloučenin podle IUPAC na str. 81 a 87.
Tabulka II : Charakteristické
vzorec
předpona
skupiny Kationty
(+)
-onio-
Karboxylové kyseliny Sulfonové kyseliny Anhydridy
-COOH -(C)OOH -SO3H -CO-O-CO-(C)O-O-(C)O-
Estery
-COOR -(C)OOR
Halogenidy
-COX -(C)OX
Amidy
-CONH2 -(C)ONH2
Nitrily
-C≡N -(C)≡N -CHO -(C)HO >(C)=O -OH -OH -SH -NH2 =NH -OR -SR -X
Aldehydy Ketony Alkoholy Fenoly Thioly Aminy Iminy Ethery Sulfidy Halogensloučeniny
přípona
-onium -ium karboxy-karboxylová kyselina ---ová kyselina sulfo-sulfonová kyselina ---karboxanhydrid ---anhydrid anhydrid …ové kyseliny R-oxykarbanoyl- R-…-karboxylát --R-…-oát R-ester …ové kyseliny halogenkarbonyl- -karbonylhalogenid ---oylhalogenid halogenid …ové kyseliny karbamoyl-karboxamid ---amid amid …ové kyseliny kyan-karbonitril ---nitril formyl-karbaldehyd oxo-al oxo-on hydroxy-ol hydroxy-ol sulfanyl-thiol amino-amin imino-imin R-oxy--R-sulfanyl--halogen---
Nitrosloučeniny
-NO2
nitro-
---
ad c) Číslování hlavního řetězce u alkanů: a) číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty (přesněji nejmenší soubor numerických předpon) b) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož název je podle abecedy dříve Číslování hlavního řetězce u alkenů: a) číslujeme tak, aby dvojné vazby nesly co nejmenší lokanty b) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty c) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož název je podle abecedy dříve Číslování hlavního řetězce u alkynů: a) číslujeme tak, aby násobné vazby nesly co nejmenší lokanty b) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby dvojné vazby nesly co nejmenší lokanty c) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty d) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož název je podle abecedy dříve Číslování bicyklických systémů: Číslujeme počínaje terciárním atomem uhlíku přes nejdelší můstek k druhému terciárnímu atomu uhlíku, zpět po druhém nejdelším můstku k výchozímu terciárnímu atomu uhlíku a naposledy atomy nejkratšího můstku. Číslujeme takto bez ohledu na násobné vazby, pouze pokud je možnost volby, volíme tak, aby násobné vazby nesly nižší lokanty. Číslování hlavního řetězce u derivátů uhlovodíků: a) stanovené číslování (např. naftalen má stanovené číslování) b) číslujeme tak, aby heteroatomy nesly co nejmenší lokanty c) číslujeme tak, aby atom nesoucí hlavní skupinu (označená v názvu příponou) nesl co nejmenší lokant d) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby násobné vazby nesly co nejmenší lokanty e) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby dvojné vazby nesly co nejmenší lokanty a) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby postranní řetězce nesly co nejmenší lokanty a) je-li možnost volby, číslujeme tak, aby menší lokant nesl postranní řetězec, jehož název je podle abecedy dříve ad d) Násobné vazby označíme příponami –en (dvojné vazby) a –yn (trojné vazby). Pokud je jich více, použijeme násobících předpon uvedených v tabulce III.
Tabulka III číslo Číselný termín 1 mono2 di3 tri4 tetra-
číslo 11 12 13 14
Číselný termín undekadodekatridekatetradeka-
číslo 30 40 50 60
Číselný termín triakontatetrakontapentakontahexakonta-
5 6 7 8 9 10
pentahexaheptaoktanonadeka-
15 16 17 18 19 20
pentadekahexadekaheptadekaoktadekanonadekaikosa-
70 80 90 100 200 300
heptakontaoktakontanonakontahektadiktatrikta-
Číselný termín pro číslo 1 je mono- a pro 2 di-, pokud stojí samotné.Ve spojení s jinými číselnými termíny je číslo 1 vyjádřeno hen- (kromě undeka-) a číslo 2 do-. Např. 21 henikosaa 22 dokosa-. Chemical Abstracts a kompendium Beilstein používají místo ikosa- eikosa-. Číselné termíny užívané jako násobící předpony pro složené entity (např. substituované substituenty) se získávají připojením koncovky –kis k číselnému termínu uvedenému v tab. III. např. tris-, tetrakis- atd. Koncovka –kis se však nepoužívá pro mono- a místo dis- se používá bis-. ad e) Všechny ostatní substituenty (kromě jednoho, který jsme vybrali jako hlavní skupinu) označíme příslušnými předponami viz tabulka II a bod b. Předpony do názvu seřadíme podle abecedy. (Pozor ch řadíme jako c). ad f) Všem afixům (safixy - přípony a prefixy - předpony nazýváme dohromady afixy) přiřadíme lokanty, to znamená čísla. Tato čísla odpovídají číslování základního skeletu a označují atom, na kterém je příslušný substituent vázán. ad g) Kompletním seřazením se rozumí správné pořadí jednotlivých částí názvu. Nejprve se píší předpony podle abecedy a bezprostředně před předponou se nachází příslušný lokant oddělený z obou stran pomlčkou. Pak následuje kmen názvu, který charakterizuje základní sloučeninu. Nakonec se píší přípony násobných vazeb (nejprve dvojných vazeb, pak trojných) s příslušnými lokanty, a pak přípona hlavní skupiny s lokantem. Do abecedního řazení se nezapočítávají násobící předpony.
