Názvosloví v organické chemii

Názvosloví v organické chemii

Anorganika - procvičování CO BeF2 Ca(CN)2 NaSCN H5IO6 hydrogenfosforečnan vápenatý síran zinečnatý dusičnan hlinitý dusitan sodný hydroxid měďnatý

oxid uhelnatý fluorid berylnatý kyanid vápenatý thiokyanid sodný kyselina jodistá CaHPO4 ZnSO4 Al(NO3)3 NaNO2 Cu(OH)2

Anorganika - procvičování chlorid chromový CrCl6 monohydrát bromidu lithného LiBr. H2O oxid rhenistý Re2O7 hydrid sodný NaH hydroxid kobaltnatý Co(OH)2 dichroman amonný (NH4)2Cr2O7 H2SeO3 kyselina seleničitá H3AsO4 kyselina trihydrogenarseničná Mg(SCN)2 thiokyanid hořečnatý HgSO4 síran rtuťnatý

Základní pravidla H

Vzorce:

Názvy:

strukturní racionální molekulový

H3C

H

H

C

C

H

H

H

CH3

C2H6

• triviální (močovina, kofein) • dvousložkové (ethylalkohol) • systematické (název skeletu + funkční skupiny formou přepon a zakončení hierarchie, lokanty, stereodeskriptory cis,trans, R, S) • semisystematické – přírodní sloučeniny

Základní vaznosti některých prvků H jednovazný X (halogenidy) jednovazné O O dvojvazný S dvojvazná S N trojvazný C čtyřvazný C

H

Cl

N

Pravidla organického názvosloví Výběr hlavního řetězce: 1. 2.

3. 4. 5. 6. 7. 8.

Max. počet substituentů odpovídajících hlavní skupině Max. počet násobných vazeb (=, trojných) Max. délka řetězce Max. počet = vazeb Nejnižší lokanty pro hlavní skupiny Nejnižší lokanty pro násobné vazby Nejnižší lokanty pro = vazby Nejnižší lokanty pro substituenty

Skupina s nejvyšší prioritou má nejnižší možné číslo a v názvu je vyjádřena zakončením, zbylé funkční skupiny se řadí abecedně pomocí předpon.

Nejčastější funkční skupiny Podle klesající názvoslovné důležitosti Char. skupina

předpona

zakončení

Typ sloučenin

-COOH

karboxy-

-ová kyselina

karboxylové kyseliny

-SO3H

sulfo-

-sulfonová kyselina

sulfonové kyseliny

-COOR

alkoxykarbonyl- alkyl…-karboxylat alkyl…-oat

-COX

halogenformyl-

halogenid kyseliny …-ové acylhalogenidy -oyl hologenid

-CONH2

karbamoyl-

-amid, -karboxamid

amidy

-CN

kyano-

-nitril, -karbonitril

nitrily

-CHO

oxo-, formyl-

-al, -karbaldehyd

aldehydy

-CO-

oxo.-

-on

ketony

estery karbox. kyselin

Nejčastější funkční skupiny Char. skupina předpona

zakončení Typ sloučenin

-OH

hydroxy-

-ol

alkoholy

-SH

merkapto-

-thiol

thioly

-NH2, -NR2

amino-

-amin

aminy

-OOH

hydroxyperoxy-

peroxidy

-OR

alkyloxy-, alkoxy

ethery

-SR

alkylthio-

thioethery, sulfidy

-X

halogen-

alkylhalogenidy

-NO2

nitro-

nitrosloučeniny

-N=N-

azosloučeniny

Alifatické uhlovodíky ALKANY -

-

-

CH4

CnH2n+2

základ řecké nebo latinské číslovky a -AN methan, ethan, propan, butan, pentan… Název zbytku: uhlíkové substituenty – alkyly (R-) H3 C odnětí H od alkanů methyl, ethyl, propyl, … ethylen,propylen

H3C

H3C

CH3 CH3

CH2 CH2

H3C

CH3 CH2 CH2

H2C

H2C

H2C CH2

CH2 H3C

H3C

CH2

H2C

CH2

Alifatické uhlovodíky Pentan

CH2 H3C

CH2 CH2

CH3 CH2 H3C

2-methylbutan (isopentan)

CH3 CH CH3

2,2-dimethylpropan (neopentan)

CH3 C H3C

CH3 CH3

CH3

2-methylpropan

CH H3C

2-ethylhexan

CH3

Alifatické uhlovodíky ALKENY CnH2n -

-

-

koncovka –EN, pokud je více = -DIEN číslování tak, aby = byly u nižších čísel, aby čísla dvojně vázaných atomů šla za sebou, pokud nelze, uvádí se druhé číslo v závorce ethen (ethylen), propen (propylen) H2C zbytky - ethenyl (vinyl), 2-propenyl (allyl) H2C zbytek s = -yliden, s trojnou vazbou -ylidyn izomerie cis a trans Z-but-2-en(cis) E-but-2-en (trans) H3C

CH3 C

H

H3C

C

H C

H

H

C CH3

CH2

CH

Alifatické uhlovodíky ALKYNY -

CnH2n-2

HC CH koncovka –YN ethyn (acetylen), propyn (methylacetylen), butyn, … zbytky - ethynyl HC C - 1-propynyl

H3C

- 2-propynyl (propargyl)

C

C

Alifatické uhlovodíky 2,3-dimethylpentan

1,1-dimethylpropyl

hexa-1,3-dien-5-yn

Alifatické uhlovodíky CH3 CH H3C

CH3

2-methylpropan

3-methylbutyl

3-ethyl-4-methylpent1-en

Alicyklické sloučeniny MONOCYKLICKÉ - cykloalkany cyklopropan, cyklobutan, cyklopentan, cyklohexan, …

CYKLOALKENY cyklobuten, cyklopenten, cyklopentadien, …

Aromatické uhlovodíky Konjugovaný cyklický systém s 4n + 2 p elektronů (Hückelovo pravidlo) Areny: Aryly: Benzen fenyl Naftalen Anthracen Fenanthren

fenylen (o-, m-, p-)

1-naftyl

Bifenyl benzyl

CH2

Aromatické uhlovodíky HC

CH2

CH3

Toluen zbytek - benzyl

Styren H3C

CH3 CH

Kumen

CH3 CH3

1,2-Xylen

Heterocyklické sloučeniny furan

O

S

thiofen H N

pyrol

pyran O

pyridin pyrimidin

N

purin

N

H N

N

N

N

N

dioxan

O

O

Příklady O

Tetrahydrofuran C2H5

3-ethylcyklobut-1-en

CH3 C2H5

2-ethyl-1methylnaftalen propan-2-ylbenzen, kumen (izopropylbenzen) 1,3,5-trimethylbenzen

CH3

H3C

CH3