RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA
RINGKASAN MATERI KIMIA ORGANIK TAHUN PELAJARAN 2015/2016 Mata pelajaran Kelas
: Kimia : XII IPA
Penyusun : Agus Herwanto, S.Pd Unit : GO Lawang & Pandaan
SENYAWA HIDROKARBON DAN TURUNANNYA (A) GUGUS FUNGSI/FUNGSIONAL Golongan
Gugus Fungsional
Alkana Alkena Sikloalkana Alkuna Alkadiena Alkanol/ Alkohol Alkoksi Alkana/ Eter Alkanal/ Aldehida Alkanon/ Keton Asam alkanoat/ Asam karboksilat
−C−C− −C=C− C− C C −C≡C− −C=C C=C− −OH −O− −CHO
Rumus Umum CnH2n+2 CnH2n
Nama IUPAC (menggunakan nomor) …ana …ena siklo…ana
CnH2n-2
Trivial (nama dagang) − − −
…una …diena …nol
…il alkohol
…oksi …ana
…il …il eter
…nal
…aldehida
…non
…il …il keton
asam …oat
asam …at
R−NH2 R−NH−R’ R−N−R’’
…il …oat (dari kanan ke kiri) ..il amina ..il amina ..il amina
…il …at (dari kanan ke kiri) ..il amina ..il amina ..il amina
R’ R−X
Halo..ana
…il halida
CnH2n+2O
CnH2nO
−CO− −COOH
−
CnH2nO2
Ester/ Alkil Alkanoat Amina primer Amina sekunder Amina tersier
−COO−
Haloalkana/ Alkil Halida
−X (X=F, Cl, Br, I)
−NH2 −NH− −N−
(B) DERET RANTAI KARBON C1= meta C2= eta
C3=propa C4=buta
C5=penta C6=heksa
C7=hepta C8=okta
C9=nona C10=deka
(C) BEBERAPA GUGUS ALKIL PENTING CH3− CH3−CH2− (C2H5−)
: metil : etil
CH3−CH2−CH2− (C3H7−) CH3−CH−
: propil : isopropil
CH3 CH3 C2H5 CH2
:−CH3 :−C2H5 :−CH2−
CH3−CH2−CH2−CH2− (C4H9−) CH3−CH2−CH−
:butil :sek-butil
CH3 CH3−CH2−CH−
:isobutil
CH3 CH3−C−
:ters-butil
CH3
CH3
CH
:−CH−
CH
:−CH=
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
C C
:−C≡ : −C−
Page 1
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA (D) REAKSI – REAKSI ORGANIK No.
Jenis Reaksi
Reaksi Pembuatan 3R−OH + PX3 => 3R−X + H3PO3 R−H + X2 => R−X + HX CnH2n + HX => CnH2n+1X R−OH +HX => R−X + H2O R−OH + SOCl2 => R−Cl + HCl + SO2
Dengan R−X + KOH/ AgOH => R−OH + HX CnH2n+1X + KOH (dlm etanol)=>CnH2n + KX + H2O R−Br + KCN => R−CN + KBr R−Br + NH3 => R−NH2 + +HBr 2R−Br + 2Na => R−R + 2NaBr
1.
Haloalkana R−X (X=F,Cl,Br,I)
2.
Alkana −C−C−
Sintesis Wurtz: R−Cl + 2Na +R’−Cl => R−R’ + 2NaCl CnH2n + H2 => CnH2n+2 Hidrolisis Pereaksi Grignard R−Br + Mg => R−MgBr R−MgBr + H2O => R−H + Mg(OH)Br
R−H + Cl2 (Sinar UV) => R−Cl + HCl CnH2n+2 + O2 => CO2 + H2O
3.
Alkena −C=C−
R−OH (H2SO4pekat 180°C) => CnH2n + H2O R−Cl + KOH (dlm alkohol)=> C2H2n + KCl+H2O Aturan Saytzef: yg miskin H diambil H-nya R−CHBr−CHBr−R + Zn(dlm metanol)=> R−CH=CH−R + ZnBr2
R −CH=CH−R + H2 => R−CH2−CH2−R R−CH=CH−R+HX=>R−CH2−CHX−R (X=F,Cl,Br,I,OH) Aturan Markonikov: yg kaya H makin kaya H R−CH=CH−R + Br2 (dlm CCl4)=> R−CHBr−CHBr−R CnH2n + O2 => CO2 + H2O R−CH=CH−R’ + O3 => R−CHO + R’−CHO
4.
Alkuna −C≡C−
R−CHBr−CHBr−R + 2KOH (200°C)=> R−C≡C−R + 2KBr +2H2O CaC2 + H2O => Ca(OH)2 + C2H2 (CH≡CH)
R−C≡C−R + 2H2 => R−CH2−CH2−R R−C≡C−R + 2 HBr => R−CH2−CBr2−R + 2HBr R−C≡C−R + 2 Br2 => R−CBr2−CBr2−R R−C≡CH−R’ + O3 => R−COOH + R’−COOH
5
Alkohol R−OH
Alkohol Primer (−CH2−OH) R−CH2−X + KOH => R−CH2−OH + KX R−CHO + H2 (reduksi) => R−CH2−OH R−COO−R’ + H2O => R−COOH + R’−OH CO2 + 2H2 => CH3OH (katalis:ZnO+Cu,450°C,200atm) C6H12O6(glukosa) => 2C2H5OH + 2CO2 (fermentasi dengan enzim:zimase)
R−OH + Na => R−ONa + ½ H2 Pembuatan Ester/Esterifikasi: R−COOH + HO−R’ (asam)=> R−COO−R’ + H2O R−OH + HNO2 => R−NO2 + H2O 3R−OH + PCl3 => 3R−Cl + H3PO3 R−OH + PCl5 => R−Cl + HCl + POCl3 R−OH + HBr => R−Br = H2O 2R−OH (H2SO4pkt 130°-140°C)=>R−O−R + H2O R−CH2−CHOH−R (H2SO4pkt 170°-180°C)=> R−CH=CH−R + H2O Oksidasi Alkohol:
alkohol sekunder (−CH−OH) R−CHI−R + KOH => R−CHOH−R + KI R−CO−R + H2 => R−CHOH−R alkohol tersier
(−C−OH)
R−C(R)OSO3H−R + H2O=> R−C(R)OH−R + H2SO4
Alkohol Primer (−CH2−OH) =Oks=> Aldehid (−CHO) =Oks=> Asam Karboksilat (−COOH) Alkohol Sekunder (−CHOH−) =Oks=> Alkanon (−CO−) Alkohol Tersier (−C−OH) =Oks=> tdk tjd rx. Reaksi ke arah kiri dsbt: Rx. Reduksi Oksidator :K2Cr2O7 dlm suasana asam Reduktor :H2 dengan katalis Cu atau Pt suhu<200°C Membedakan Jenis Alkohol dng uji LUCAS: R−OH + HCl ==> R−Cl + H2O Alkohol primer + HCl ==> sangat lambat Alkohol sekunder + HCl ==> cepat Alkohol tersier + HCl ==> sangat cepat
6.
Eter R−O−R
2RX + Ag2O => R−O−R + 2AgX 2R−OH (H2SO4pkt 130°-140°C) => R−O−R + H2O Sintesis Wiliamson: R−ONa + R−X => R−O−R + NaX
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
R−O−R + PCl5 => 2R−Cl + POCl3 R−O−R + 2HI => 2R−I + H2O R−O−R’ + HI => R−I + R’−OH Rantai alkil yang panjang menjadi alkohol
Page 2
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA No. 7.
Jenis Reaksi Aldehida R−CHO
Reaksi Pembuatan Alkohol Primer (R−CH2−OH) =Oks=> Aldehid (R−CHO) R−COOH + H2 (Pt) => R−CHO +H2O Ca(CH3COO)2 + Ca(HCOO)2 => 2CH3CHO + 2CaCO3
Dengan Uji Fehling:dibuat dng mencmp. fehling A (Lar. CuSO4) + fehling B (KNa Tartrat + NaOH) membentuk CuO R−CHO + 2CuO(fehling) => R−COOH + Cu2O ket: Cu2O berwarna merah bata Uji Tollens:dibuat dengan mencamp. Lar.AgNO3 + amonia berlebih (amoniakal) membentuk Ag(NH3)2OH atau Ag2O R−CHO + Ag2O(tollens) =>R−COOH + 2Ag ket: Ag memberikan cermin perak pd dinding
tabung reaksi
R−CHO + (H2,reduksi, katalis Cu) => R−CH−OH R−CHO + PCl5 => R−CHCl2 + POCl3 8.
9.
Keton R−CO−R
Asam Karboksilat R−COOH
Alkohol Sekunder (R−CHOH−R) =Oks=> Alkanon (R−CO−R) 2CH3COOH (pns+MnO)=> CO2 + H2O + CH3−CO−CH3 Ca(CH3COO)2 dipanaskan=> CaCO3 + CH3−CO−CH3
R−CO−R + (H2,reduksi, katalis Cu) => R−CHOH−R R−CO−R’ + R”MgX =>R−C(R”)OH−R’+ Mg(OH)X alkohol tersier CH3−CO−CH3 + PCl5 => CH3−CCl2−CH3 +POCl3
Oksidasi Alkohol Primer (R−CH2−OH) => Asam Karboksilat (R−COOH) R−CN + H2O + OH- => R−COOH + NH3 R−CN + H2O + H+ => R−COOH + NH4+ Hidrolisis ester: R−COO−R’ + H2O (asam)=> R−COOH + R’−OH
R−COOH + NaOH => R−COONa + H2O Pembuatan Ester/Esterifikasi: R−COOH + HO−R’ (asam)=> R−COO−R’ + H2O 3R−COOH + PCl3 => 3R−CO−Cl + H3PO3 R−COOH + PCl5 => R−CO−Cl + POCl3 + HCl
Reaksi Pembentukan iodoform (CHI3) CH3−CO−CH3 + NaOH +3I2 => CH3−COONa + CHI3 + 3HI
Oksidasi Aldehid (R−CHO) => Asam Karboksilat (R−COOH) 10.
Ester R−COO−R’
R−COOH + HO−R’ (asam)=> R−COO−R’ + H2O R−CO−X +R−OH => R−COOH + R−X (R−COO)2O + R’−OH => R−COO−R’ + R−COOH
Hidrolisis ester: R−COO−R’ + H2O (asam)=> R−COOH + R’−OH Saponifikasi (pembuatan sabun): R−COO−R’ (minyak, ester rantai pnj)+ NaOH => R−COONa (sabun/grm karboksilat)+ R−OH (gliserol) Pembuatan Margarin: R−COO−R’ (minyak, cair, ester rantai pnj dgn ikt.rangkap) + H2 (kat) => R−COO−R’ (margarin, padat, ester rantai pnj dgn ikt.tunggal)
(E) NAMA ASAM KARBOKSILAT TERTENTU (−COOH) Jumlah C C1 (asam jenuh) C2 (asam jenuh) C3 (asam jenuh) C4 (asam jenuh) C5 (asam jenuh) C6 (asam jenuh) C7 (asam jenuh) C8 (asam jenuh) C9 (asam jenuh) C10 (asam jenuh) C12 (asam jenuh) C14 (asam jenuh) C16 (asam jenuh) C18 (asam jenuh) C20 (asam jenuh) C18 (tdk jenuh, 1 rangkap) C18 (tdk jenuh, 2 rangkap) C18 (tdk jenuh, 3 rangkap)
Nama IUPAC asam metanoat asam etanoat asam propanoat asam butanoat asam pentanoat asam heksanoat asam heptanoat asam oktanoat asam nonanoat asam dekanoat asam dodekanoat asam tetradekanoat asam heksadekanoat asam oktadekanoat (C17H35COOH) asam eikosanoat asam 9-oktadekenoat (C17H33COOH) asam 9,12-oktadekadienoat (C17H31COOH) asam 9,12,15-oktadekatrienoat (C17H29COOH)
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
Nama TRIVIAL asam format/ formiat : semut (formica) asam asetat : cuka (asetum) asam propionat : susu (protos-pion) asam butirat : mentega (butyrum) asam valerat: akar Valeria (Valere) asam kaproat : domba (L. Caper) asam enantat : kuncup anggur (Oenanthe) asam kaprilat : domba (L. Caper) asam pelargonat : bunga Pelargonium asam kaprat : domba (L. Caper) asam laurat asam miristat asam palmitat asam sterat asam arakhidat asam oleat (asam Ω9) asam linoleat (asam Ω6) asam linolenat (asam Ω3)
Page 3
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA !!!INGAT!!! Nama trivial di atas juga berlaku untuk tata nama ALDEHIDA dengan menggantikan akhiran –at dengan akhiran –aldehida dan tentunya menghilangkan awalan asam− didepannya, seperti: formaldehida, asetaldehida, propionaldehida, dst. Berikut juga disajikan namam asam dikarboksilat penting lainnya: Nama IUPAC asam etanadioat asam propanadioat asam butanadioat asam pentanadioat asam heksanadioat asam 1,2-benzanadikarboksilat asam 1,4-benzanadikarboksilat
Nama TRIVIAL asam oksalat asam malonat asam suksinat asam glutarat asam adipat asam ftalat asam tereftalat
(F) KEGUNAAN SENYAWA HIDROKARBON dan TURUNANNYA GOLONGAN Haloalkana R−X (X=F,Cl,Br,I)
NAMA SENYAWA CH3Cl (kloro metana) CH3Br (bromo metana) C2H5Cl (kloro etana) CHCl3 (kloroform) CHI3 (iodoform) CCl4 (karbon tetraklorida) CFC(kloro fluoro karbon), meliputi: CHCl2F, CCl2F2, CCl3F CF3−CHClBr (halotan) CF2=CF2 (teflon) CBr2ClF (BCF)
KEGUNAAN bahan pendingin, industri silikon, dan zat warna pemadam kebakaran di pesawat terbang pembuatan plastik, ANASTESI lokal, pembt. TEL pelarut, ANASTESI (beracun=>gangguan liver), dan freon obat luka luar pelarut lemak, bhn dasar freon, pemadam kebakaran (tdk digunakan lagi krn jika dibakar menghasilkan fosgen, COCl2 yang beracun refrigerant pada AC dan kulkas, bahan pengabut pada tabung spray, pembersih gelas dan kaca, dsb obat bius yang digunakan sekarang pelapis antilengket pada panci pemadam kebakaran
Alkana −C−C− Berupa komponen – komponen penyusun minyak bumi (hasil destilasi fraksionasi/ bertingkat)
C1 – C2 LNG C3 – C4 LPG C2 – C4 gas olefin=pembuatan plastik ,alkohol, dan petrokimia C5 – C6 petroleum eter (30−60°C)=pelarut C7−C8 bensin (70−150°C)=bahan bakar motor C9−C11 nafta (150−175°C)=pelarut C12−C16 kerosin/mitan (175−300°C)=bahan bakar dan pelarut C16−C18 solar (300−380°C)=bahan bakar diesel C19−C20 pelumas (>380°C)=pelumas/pelicin C>30 parafin (>400°C)=lilin, cat, dan aspal C>30 kokas (tidak bisa menguap)=metalurgi dan elektroda C nb: Pada bensin ditambah MTBE (metil tersier butil eter) untuk menaikkan nilai oktan (kualitas/mutu bensin), Jika bensin Premium memiliki nilai oktan 88: isooktananya 88 bagian dan heptana 12 bagian. Jika Pertamax plus nilai oktannya 97:isooktananya 97 bagian dan heptana 3 bagian sehingga pembakaran lebih sempurna dan ketukan sedikit terjadi. Nilai oktan Pertamax:92, 87: Bensin standar di Amerika Serikat, 88: Bensin tanpa timbal Premium, 91: Bensin standar di Eropa, 94: Premix
Alkena −C=C−
olefin terpenting meliputi: etena (etilena), propena (propilena), butena (butilena), dan butadiena
bahan dasar industri petrokimia paling utama meliputi pembuatan plasik, serat sintetik, karet sintetik, pestisida, deterjen, pelarut, pupuk, obat – obatan, dan berbagai macam vitamin sintetik.
Alkuna −C≡C−
asetilena atau etuna CH≡CH atau C2H2
terbuat dari: pembakaran tidak sempurna CH4: 4CH4(g) + 3O2(g) => 2C2H2(g) + 6H2O(g) atau dari reaksi batu karbid dengan air: CaC2 + 2H2O => Ca(OH)2 + C2H2 gas ini digunakan dlm proses pengelasan baja dan besi
Alkohol R−OH
CH3OH (metanol)
alkohol kayu atau alkohol yang beracun sbg bhn bakar bunsen dan jika diminum penyebab kebutaan, pembt. Formaldehid atau formalin pelarut, miras, camp. Spirtus (metanol+etanol+metilen blue), etanol 70% sbg desinfektan cairan anti beku dalam radiator mobil, dalam industri plastik, serat poliester, fiber, pencegah pertumb. jamur dlm industri makanan dan gula – gula melunakkan makan, zat anti beku, zat tambahan pada miras
C2H5OH (etanol) CH2OH−CH2OH (1,2-etanadiol atau glikol) CH2OH−CHOH−CH2OH (1,2,3-propanatriol/gliserol)
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
Page 4
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA GOLONGAN Eter R−O−R
NAMA SENYAWA (C2H5)2O (dietil eter) CH3OC(CH3)3 (metil tersier butil eter/MTBE) (CH2=CH)2O (divinil eter)
KEGUNAAN sebagai pelarut organik spt lemak dan sebagai obat bius pengganti TEL untuk menaikkan nilai oktan pada bensin sehingga mutu bensin meningkat (aman bg lingkungan) bahan anestetik (pembiusan)
Aldehida R−CHO
HCHO (formaldehid)
40% larutan ini disebut formalin (pengawet preparat anatomi), bahan polimer bakelit,dan pembt. lem kayu bahan baku DDT
Keton R−CO−R
CH3COCH3 (aseton)
bahan dasar pembuatan kloroform, iodoform, pembuatan bahan kosmetik spt cat kuku dan parfum
Asam Karboksilat R−COOH
HCOOH (asam formiat)
menggumpalkan getah karet, industri tekstil, penyamakan kulit, pembuatan plastik bakelit penyedap makanan, cuka, pembt. selulosa asetat, plastik, parfum, zat warna, dan obat asam susu
CH3CHO (asetaldehida)
CH3COOH (asam asetat) CH3CH(OH)COOH (asam laktat) (COOH)2 (asam oksalat)
racun dalam bayam dan kelembak, mencegah pembekuan darah hewan pada percobaan di laboratorium penguat rasa anggur dan digunakan pada reagen uji fehling terkandung dalam jeruk dan berri, sbg penguat rasa pada beberapa minuman kemasan
HOOC(OH)(OH)COOH (asam tartarat) HOOCCH2C(OH)(COOH)COOH (asam sitrat) Ester R−COO−R’
CH3COOC5H11 (amil asetat) C4H9COOC5H11 (amil valerat) C3H7COOC5H11 (amil butirat) C3H7COOC4H9 (butil butirat) C3H7COOC3H7 (propil butirat) HCOOC2H5 (etil format) CH3COO (CH2)2CH(CH3)2 (isopentil asetat) CH3COOC8H17 (oktil asetat)
perasa pisang perasa apel perasa jambu perasa nenas perasa mangga perasa rum perasa buah pear perasa jeruk manis
(G) TURUNAN BENZENA PENTING (C6H5−) SENYAWA
NAMA
C6H5−COOH C6H5−SO3H C6H5−CHO
asam benzoat asam benzena sulfonat benzaldehida
C6H5−OH C6H5−NH2 C6H5−CH=CH2 C6H5−CH3 C6H5−NO2 C6H5−F/Cl/Br/I
hidroksi benzena/fenol amino benzena/anilina fenil etena/stirena metil benzena/toluena nitro benzena halo benzena
PRIORITAS NAMA
KEGUNAAN pengawet makanan pembuatan deterjen komponen utama ekstrak kacang almond, apricot, ceri dan persik desinfektan/karbol, sbg pelarut, pmbt.bakelit zat warna, obat-obatan, bhn.bkr.roket bahan dasar pembuatan plastik polistirena pembuatan TNT pembuatan bahan peledak pembuatan turunan benzena yang lain
S m k n . n o 1
LAIN − LAIN RUMUS
C6H5− C6H5−CH2−
NAMA LAIN cabang fenil cabang benzil
RUMUS C6H5−O−CH3 C6H5−O− C6H5
C6H5−CH−
cabang benzal
1,2-dimetilbenzena
NAMA LAIN fenil metil eter (anisol) difenil eter (fenoksi benzena) o-xilena
cabang benzol
1,3-dimetilbenzena
m-xilena
asetanilida bifenil difenil keton (benzofenon) fenil metil keton (asetofenon) benzoil klorida benzil klorida fenil benzoat
1,4-dimetilbenzena asam 1,2-benzanadioat asam 1,3-benzanadioat 1,2-dihidroksibenzena 1,3-dihidroksibenzena 1,4-dihidroksibenzena asam 2-hiroksibenzoat
p-xilena asam ftalat asam tereftalat katekol resorsinol hidrokuinon asam salisilat
C6H5−CH− C6H5−NH−CO−CH3 C6H5− C6H5 C6H5−CO− C6H5 C6H5−CO−CH3 C6H5−CO−Cl C6H5−CH2−Cl C6H5−COO− C6H5
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
Page 5
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA (H) REAKSI – REAKSI BENZENA No. 1.
JENIS REAKSI Pembuatan Benzena
REAKSI 3CH≡CH −dialirkan pipa pijar−> C6H6 C6H5−OH + Zn –didestilasi−> C6H5−H + ZnO C6H5−SO3 + H2O –HCl−> C6H5−H + H2SO4 C6H5−COO−Ca−OCO− C6H5 + Ca(OH)2 −−> 2C6H5−H + 2CaCO3 C6H5−COO−Na + NaOH −−> C6H5−H + Na2CO3
2. 3. 4. 5. 6. 7.
Halogenasi Nitrasi Sulfonasi Alkilasi Friedel-Craft Asilasi Friedel-Craft Oksidasi
8. 9.
Pirolisis Reduksi
C6H5−H + Cl2 –AlCl3−> C6H5−Cl + HCl C6H5−H + HNO3 pekat –H2SO4pekat−> C6H5−NO2 + H2O C6H5−H + HO−SO3H –SO3terlarut−> C6H5−SO3H + H2O C6H5−H + CH3−Cl –AlCl3−> C6H5−CH3 + HCl C6H5−H + CH3−CO−Cl –AlCl3−> C6H5−CO−CH3 + HCl C6H5−CH3 –KMnO4,H+,pns−> C6H5−COOH C6H5−NH2 − KMnO4,H+,pns−> C6H5−NH2 2C6H5−H –Fepanas−> C6H5− C6H5 + H2 C6H5−NO2 – Zn+ HCl−> C6H5−NH2
nb: Pada reaksi subtitusi turunan benzena, dikenal dua pengarah: 1. Pengarah Orto – Para => −NH2, −OH, −CH3, −C2H5, −F, −Cl, −Br, −I 2. Pengarah Meta => −NO2, −CN, −SO3H, −COOH, −CHO (biasanya ada atom O dan ikatan rangkap) Orto (o)= posisi 1,2 Visinal (vis)= posisi 1,2,3
meta (m)= posisi 1,3
para (p)= posisi 1,4
asimetri (asim)=posisi 1,2,4
simetris (sim)=posisi1,3,5
nb: jika benzena tersubtitusi dengan 3 buah subtituen yang sama (I) MACAM – MACAM POLIMER MONOMER CH2=CH2, etena/etilena CF2=CF2, tetrafluoroetena CH2=CHCl, vinil klorida CH2=CH−CH3, propena CH2=C(CH3)−CH=CH2, isoprena/ 2-metil-1,3-butadiena CH2=CH−OH, vinil alkohol CH2=C(CH3)−COO−CH3, metil metakrilat CH2=CH−CN, akrilonitril
NAMA POLIMER Polietena/polietilena Politetrafluaroetena/ teflon Polivinil klorida/PVC Polipropilena Poliisoprena/ karet alam Polivinil alkohol Polimetil metakrilat (PMMA) Poliakrilonitril/Orlon
JENIS POLIMER adisi adisi
C6H5−CH=CH2, stirena
Polistirena
adisi
CH2=CH−CH=CH2, 1,3-butadiena + C6H5−CH=CH2, stirena
Poli (stirena-butadiena) disingkat Buna/SBR
adisi
HO−CH2−CH2−OH, etilen glikol + HOOC−C6H4−COOH, as.tereftalat H2N−(CH2)6−NH2, heksametilendiamin + HOOC−(CH2)4−COOH, as.adipat C6H5−OH, fenol + HCHO, formaldehid monosakarida Asam amino nukleotida
Pilietilena terftalat
kondensasi
Nilon 66
kondensasi
Serat sintetis:Tetoron & Dakron (serat pakaian) Serat dan obyek cetakan
Bakelit
kondensasi
Obyek cetakan, pernis, lak
karbohidrat protein DNA
kondensasi kondensasi kondensasi
Penghasil energi bagi m. hidup Penyusun sel Penyusun kromosom dan gen
JENIS POLIMER HOMOPOLIMER KOPOLIMER
PENGERTIAN (−A−A−A−A−)n, monomer sejenis (−A−B−B−A−A−B−B−)n, monomer tidak sejenis, kopolimer BLOK (−A−B−A−B−A−B−A−)n, monomer tidak sejenis, kopolimer BERSELING Tidak tahan panas, bias didaur ulang Tahan panas, sukar didaur ulang
adisi adisi adisi adisi adisi adisi
KEGUNAAN Kantung, kabel plastik Pelapis wajan/ panci anti lengket Bak air, paralon Tali, karung, botol plastik Bahan dasar kebutuhan akan industri ban,dsb Bak air/ plastik kuat FLEXIGLASS, plastik kuat&transparan:pswt&mobil Serat sintetis:wol, karpet, kaos kaki Rapuh, kenyal:kabin radio,TV, freezer, boneka, botol plastik Karet sintesis=>ban mobil
CONTOH Polietilena, PVC, Teflon, polistirena, dsb Dakron, nilon 66, bakelit, Buna, dsb
TERMOPLAS Polietena, polipropena, polistirena, PVC TERMOSETTING Melamin dan bakelit nb: Polimer Adisi= Hasil pemutusan ikatan rangkap Polimer Kondensasi= Hasil reaksi kondensasi, yaitu pembentukan molekul kecil spt air dan metanol
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
Page 6
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA (J) KARBOHIDRAT No. 1.
2.
JENIS KARBOHIDRAT BERDASARKAN STRUKTUR Monosakarida (C6H12O6) (ket=> satu unit)
CONTOH
Glukosa (kemanisan=74) Galaktosa (kemanisan<74) Fruktosa (kemanisan=173) Maltosa =>glukosa+glukosa Disakarida (C12H22O11) (ket=> dua unit) (kemanisan=33) Laktosa =>glukosa+galaktosa (kemanisan=16) Sukrosa =>glukosa+fruktosa (kemanisan=100) Polisakarida (C6H10O5)n Amilum/pati (ket=> banyak unit) tersusun dari 200-300 glukosa terikat dng ikatan 1,4’-α-glikosida terbagi 2 fraksi amilopektin (larut dlm air dingin) dan amilosa (tidak larut dlm air dingin) Glikogen tersusun dari 1000 unit glukosa dng ikatan 1,4’-α-glikosida dengan percabangan 1,6’-α Selulosa tersusun dari 2000-3000 unit glukosa dengan ikatan 1,4’-β-glikosida Kitin terusun dari glukosa dengan ikatan βglikosida dengan gugus N-asetil-Dglikosamina GUGUS FUNSI YANG DIKANDUNG Aldosa Aldotriosa (C3) (terdapat gugus –CHO/ Aldotetrosa (C4) aldehid) Aldopentosa (C5) Aldoheksosa (C6) Ketosa Ketoheksosa (C6) (terdapat gugus –CO−/ keton)
KEBERADAAN
Pada binatang dan buah – buahan Getah tanaman, gula bit, rumput laut Madu dan buah – buahan Gula gandum, kecambah, kentang manis, gula jagung Susu Gula tebu dan bit Tanaman serelia (berbulir), umbi – umbian, jagung, dsb nb: amilosa + I2 = biru amilopektin + I2 = violet Gula hati dan otot
Pada struktur batang, akar, daun, buah tanaman Cangkang hewan Crustacea
Gliseraldehida Eritosa dan treosa Ribose, arabinosa, xilosa, liksosa Glukosa, galaktosa, manosa, alosa fruktosa
(K) PROTEIN (Polimer dari Asam Amino) PENGGOLONGAN BERDASARKAN Struktur
JENIS Struktur primer (ikatan kovalen antar asam amino) Strutur sekunder (membnt. pilinan α−heliks atau lembaran lempeng/ konfigurasi β) Struktur tersier (pilinan dalam bentuk 3 D) Struktur kuartener
PENGGOLONGAN BERDASARKAN Bentuk
Ikatan hidrogen (A−H∙∙∙O=C)
Oksitosin dan vasopressin RNA, myosin, α−keratin Lisozim, hemoglobin, mioglobin, Rambut ,otot, dan kuku
JENIS
JENIS
Serabut panjang yang liat dan tidak larut dalam air Bentuk agak bulat dan larut dlm air FUNGSI
Protein pembnt. otot, kulit, rambut, dan kuku Enzim dan hormon CONTOH
biokatalisator Cadangan makanan Memindahkan zat dari suatu tmp ke tmp lain Pemberi kemampuan untuk bergerak Penyangga/kekuatan struktur biologi Pemberi kekebalan/imunitas Aktivitas seluler/fisiologi
Ribonuklease & tripsin Kasein & ovalbumin Hemoglobin dan lipoprotein Aktin dan myosin Kalkogen, keratin,fibrion Fibrinogen & trombosit insulin
serat
Enzim Protein penyimpan Protein transpor Protein Protein Protein Protein
Ikatan peptida (−CO−NH−)
CONTOH
Ikt. hidrofob, ikt. hidrogen, ikt. disulfida (∙∙∙S−S∙∙∙) dan ikt.ion/garam Bentukan agregat yang besar atau gabungan dari strutur tersier STRUKTUR
globular PENGGOLONGAN BERDASARKAN Fungsi biologis
IKATAN YANG MEMBANGUN
kontraktil struktur pelindung pengatur
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
CONTOH
Page 7
RINGKASAN KIMIA ORGANIK XII IPA L. ASAM AMINO (Unit Pembentuk Protein) No. 1.
JENIS ASAM AMINO Esensial (penting)
PENGERTIAN Tidak dapat dibuat tubuh manusia
2.
Non esesnsial
Dapat dibuat tubuh manusia
CONTOH Arginin, fenil alanin, histidin, isoleusin, leusin, lisin, metionin, treonin, triptofan, valin Alanin, as.aspartat, as.glutamat, asparagin, glisin, glutamine, prolin, serin, sistein, tirosin
Sifat – sifat asam amino: 1. bersifat amfoter (bisa bereaksi dengan asam maupun basa) NH3 + 2. dapat membentuk ion zwitter ( satu ion memiliki dua muatan yang berlawanan): 3. semua optis aktif/ dpt memutar cahaya terpolarisasi R−CH−COO4. dapat berpolimerisasi membentuk protein 5. dapat mengalami DENATURASI= perubahan struktur 3-D protein tanpa pemutusan ikatan peptida yang disebabkan oleh penambahan elektrolit, pelarut organik, sinar UV, pemanasan, kation logam berat Denaturasi ada dua macam, bersifat permanen (tdk.bisa balik) dan sementara. M. MACAM – MACAM UJI ORGANIK No. 1. 2. 3.
NAMA UJI Fehling dan Benedict Tollens Ozonlisis
4.
Iodoform
5. 6. 7. 8. 9. 10.
Molish Seliwanof Barfoed Iodium Biuret Timbel (II) asetat Pb(CH3COO)2 Xantoproteat Millon Hopkins – Cole Bilangan asam pada minyak
11. 12. 13. 14.
YANG DIUJI Gugus –CHO (aldehid), bisa juga pada as. formiat, monosakarida, maltosa, dan laktosa Letak ikatan rangkap pada rantai karbon R−CH=CH−R’ + O3 Gugus CH3−CH− dan CH3−CO−
HASIL POSITIF Endapan merah bata Cu2O Cermin perak Ag Aldehid R−CHO + R’−CHO Bau iodoform yang khas
OH Adanya karbohidrat Adanya fruktosa Adanya monosakarida Adanya amilum Adanya ikatan peptida (−CO−NH−) Adanya belerang organik pada protein
Merah pekat Merah Merah bata Biru atau ungu Merah muda sampai ungu Hitam (PbS)
18.
Bilangan ester pada minyak Bromin (Br2)
Adanya cincin benzena pada protein Adanya gugus fenol Adanya gugus indol Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk menetralkan asam lemak bebas dalam 1 gram minyak /lemak Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk menyabunkan 1 gram minyak /lemak Jumlah gram I2 yang diperlukan untuk menjenuhkan ikatan rangkap dalam 100 gram minyak /lemak Jumlah mg KOH yang diperlukan untuk mengesterkan 1 gram minyak /lemak Adanya ikatan –C=C− atau −C≡C−
19.
Bayer (KMnO4 + H2O)
Adanya ikatan –C=C− atau −C≡C−
15. 16. 17.
Bilangan penyabunan pada minyak Bilangan iodin pada minyak
Kuning Endapan merah Terbentuk cincin ungu Hilangnya warna merah kecoklatan bromin Perubahan warna ungu (KMnO4) menjadi warna coklat (MnO2)
N. BEBERAPA PERBEDAAN YANG SERING MUNCUL No. 1. 2. 3. 4. No. 1. 2. No. 1. 2. 3. 4. 5.
Alkohol Mudah larut dalam air (polar dan mpy. ggs. –OH) Titik didih tinggi (pny. ikatan hidrogen) Bereaksi dengan Na dan PCl3 Dapat dioksidasi Aldehid Mereduksi larutan Fehling dan Tollen Bukan pelarut organik Alkohol Dalam air bersifat netral Tidak bereaksi dengan NaOH Dengan asam membentuk ester Dapat dioksidasi Alkanolat bersifat nonelektrolit
GANESHA OPERATION The King of The Fastest Solution
Eter Sukar larut dlm air, sbg pelarut organik (non polar) Titik didih rendah dan mudah menguap Tidak dapat bereaksi dengan Na dan PCl3 Tidak dapat dioksidasi Keton Tidak dapat mereduksi larutan Fehling dan Tollen Sbg pelarut organik (non polar) Fenol Dalam air bersifat asam Bereaksi dengan NaOH membentuk fenolat Tidak bereaksi dengan asam Tidak dapat dioksidasi Fenolat berifat elektrolit
Page 8