Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Název školy: Střední zdravotnická škola a Obchodní akademie, Rumburk, příspěvková organizace
Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0649 Šablona:
III/2
č. materiálu:
VY_32_INOVACE_380
Jméno autora:
Ing. Petr Marek
Třída/ročník:
III.
Datum vytvoření:
2.1.2014
Vzdělávací oblast:
Přírodovědné vzdělávání
Tematická oblast:
Organická chemie
Předmět: Výstižný popis způsobu využití nebo metodické pokyny:
Chemie Žák popíše: Sacharidy, rozdělení, struktura, zástupci
Sacharidy
Sacharidy (z lat. saccharum = cukr) jsou nejrozšířenější přírodní látky, stále přítomné ve všech rostlinných a živočišných buňkách. Chemicky se jedná o látky skládající se z uhlíku, vodíku a kyslíku. Jsou nazývány též glycidy, nepřesně cukry, zastarale a chybně uhlovodany, uhlohydráty nebo karbohydráty. V zelených rostlinách vznikají sacharidy fotosyntézou ze vzdušného oxidu uhličitého a vody účinkem slunečního záření. Katalyzátorem fotosyntézy je chlorofyl. Složitý průběh fotosyntézy můžeme vyjádřit jednoduchou rovnicí: 𝟔𝑪𝑶𝟐 + 𝟏𝟐𝑯𝟐 𝑶 → 𝑪𝟔 𝑯𝟏𝟐 𝑶𝟔 + 𝟔𝑶𝟐 + 𝟔𝑯𝟐 𝑶
Molekuly jednoduchých sacharidů se spojují do složitějších struktur, až do molekul polysacharidů. Živočišný organismus přijímá sacharidy převážně v potravě. Neobsahuje-li potrava dostatečné množství sacharidů, získává je organismus přeměnou aminokyselin nebo glycerolu z lipidů. V tělech rostlin mají sacharidy především stavební funkci (celuloza). Pro živočišný organismus jsou hlavním zdrojem energie. Sacharidy jsou rovněž zásobní látky (škrob, glykogen).
Rozdělení sacharidů (viz. úvodní stránka) I.
MONOSACHARIDY - obsahují v řetězci 3 – 7 uhlíků - můžeme je definovat jako hydroxyaldehydy (aldosy) nebo hydroxyketony (ketozy) . O
OH
HC
H2C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
H
C
C
O
HO
C
H
OH
H
C
OH
OH
H
C
OH
H2C OH
H2C OH
- Podle počtu uhlíkových atomů v molekule monosacharidů rozeznáváme aldo- nebo keto- triosy, tetrosy, pentosy, hexosy a heptosy. - Z toho vyplývá obecné názvosloví sacharidů. Př. Aldohexosa je aldehydický cukr (karbonylová skupina je na krajním uhlíku) obsahující 6 uhlíků. - Jednotlivé sacharidy mají též triviální názvy. Např. Glukosa, ribosa, manosa, fruktosa, galaktosa…. - Často mají stejný sumární vzorec, liší se orientací a vnitřním uspořádáním molekuly.
Struktura monosacharidů - Nejjednoduššími monosacharidy jsou glyceraldehyd a dihydroxyaceton. H
O
C
C
H
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
H
O
H
H
H
C
OH
C
O
C
OH
H
Glyceraldehyd je aldotriosa, dihydroxyaceton je ketotriosa: - Jak je vidět ze vzorců, glyceraldehyd se vyskytuje ve dvou podobách, které se liší polohou hydroxylové skupiny.
Optická izomerie - nazýváme tak různé prostorové konfigurace látky, mezi kterými je takový rozdíl, jako mezi předmětem a jeho obrazem v zrcadle. - Oba isomery jsou z chemického hlediska rovnocenné, liší se však vlastnostmi fyzikálními (teplotou tání, teplotou varu, směrem otáčení roviny polarizovaného světla). Jsou opticky aktivní, rovinu polarizovaného světla stáčejí o stejný úhel, každá konfigurace ale v jiném smyslu. - Uhlíkový atom, na kterém může být hydroxylová skupina v různé poloze nazýváme chirální (asymetrický) uhlík.
Podle smyslu otáčení roviny polarizovaného světla se dělí na levotočivé (označujeme je znaménkem -) a na pravotočivé (označujeme je znaménkem +).
Podle konfigurace, tj. podle prostorového uspořádání atomů nebo skupin vázaných na chorální atom, rozdělujeme sacharidy do D- nebo L- řady. Do D-řady zařazujeme ty sacharidy, které mají na posledním asymetrickém uhlíku stejné uspořádání jako D- glyceraldehyd (hydroxylovou skupinu píšeme vpravo). H
O
O
H C
C H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
H
D - glyceraldehyd
L - glyceraldehyd
Vztah mezi směrem otáčení roviny polarizovaného světla a příslušností opticky aktivní látky do D- nebo L- řady však neexistuje. Některé látky s D-konfigurací jsou pravotočivé, jiné levotočivé. Totéž platí o látkách s L-konfigurací.
Od D- a L- glyceraldehydu se odvozují další aldosy tak, že se mezi aldehydovou skupinu a sekundární alkoholickou skupinu na druhém uhlíku vsune další sekundární alkoholická skupina. Od D- a L- dihydroxyacetonu se analogicky odvozují další ketozy.
CHO
CH 2OH D-glyceraldehyd
CHO
CHO
aldotetrosy CH 2OH D-threosa
CH 2OH D-erythrosa CHO
CHO
CHO
CHO
CH 2OH D-xylosa
CH 2OH D-lyxosa
aldopentosy CH 2OH D-ribosa CHO
CHO
CH 2OH D-arabinosa CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CHO
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D-galaktosa
D-talosa
aldohexosy OH CH 2OH D-allosa
CH 2OH D-altrosa
CH 2OH D-glukosa
CH 2OH D-mannosa
D-gulosa
D-idosa
O
dihydroxyaceton
ketotetrosy
CH 2OH O
CH 2OH D-erythrulosa
ketopentosy
CH 2OH
CH 2OH
O
O
CH 2OH
CH 2OH D-xylulosa
D-ribulosa
ketohexosy
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
O
O
O
O
CH 2OH
CH 2OH
CH 2OH
D-psikosa
D-fruktosa
D-sorbosa
CH 2OH D-tagatosa
Cyklické formy monosacharidů Molekuly pentos a hexos existují ve skutečnosti v cyklické formě. Cyklická struktura vzniká reakcí aldehydické nebo ketonické skupiny s hydroxylovou skupinou na čtvrtém (pentosy) nebo pátém (hexosy) uhlíkovém atomu téže molekuly monosacharidu. Jedná se o vnitromolekulární reakci vedoucí k pěti- a šestičlenným heterocyklickým strukturám s kyslíkovým atomem v cyklu. Pětičlenné jsou odvozeny od furanu, proto se nazývají furanosy, šestičlenné od pyranu - pyranosy
Fischerův vzorec H
HO H
Haworthův vzorec
O C
H
Tollensův vzorec
C
OH
C
H
C
OH
H
C
OH
H
C
H
H
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
C
OH
H H
H2C O
H C OH
C H
HO C
C
OH
H
O H H
C
C
OH
OH
CH2OH
OH H
O C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
O H
H
C
H
OH
H
C
O H
H
C
OH
HO
C
H
C
OH
H H
C CH2OH
H2C O
H C OH HO C H
OH
C H
O H H
C
C
O
OH
H
Fischerův vzorec
Tollensův vzorec
H H
C
OH
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
H
HOH2C
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C CH2OH
Haworthův vzorec
OH HO
OH CH2
H2C
O
C
H
HO
H
C
C
OH
H
C OH
O
Významné monosacharidy Všechny monosacharidy jsou bezbarvé krystalické látky, dobře rozpustné ve vodě. Mají sladkou chuť, proto bývají společně s disacharidy nazývány cukry. Prakticky všechny jsou opticky aktivní. D-glyceraldehyd a H
O C
dihydroxyaceton O
H C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
H
se v přírodě volně nevyskytují. Jejich fosfáty jsou meziprodukty metabolických přeměn sacharidů.
D-ribosa
a
H
O C
HO
H
C
OH
CH2
H
C
OH
C
H
H
C
H
C
OH
H
C
C
OH
H
C
H
OH
OH
H
O
OH
2-deoxy-D-ribosa
H
O C
HO
H
C
H
CH2
H
C
OH
C
H
H
C
H
C
OH
H
C
C
OH
H
C
H
OH
H
H
O
OH
- jsou základními stavebními jednotkami nukleových kyselin. (D-ribosa – RNA, 2-deoxy-D-ribosa – DNA)
D-glukosa (hroznový cukr)
- je nejvýznamnější monosacharid. - Volná D-glukosa je obsažena ve všech sladkých plodech, v medu, nejvíce ve vinných hroznech. Vázanou ji obsahují téměř všechny složité sacharidy.
H
O C
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
H
OH
- D-glukosa je základní sacharid živočišného organismu. Její koncentrace v krvi je hormonálně regulována (normální obsah D-glukosy v krvi je 3,3 až 5,6 mmol/l, u diabetiků více).
- Je snadno stravitelná, používá se v lékařství jako umělá výživa.
- Zahřátím nad 200°C se D-glukosa mění na tmavohnědý karamel, který se používá v potravinářském průmyslu k barvení lihovin a octa.
- Alkoholovým kvašením D-glukosy účinkem kvasinek za nepřístupu vzduchu vzniká ethanol a oxid uhličitý. - Při mléčném kvašení (při silážování a kysání zelí) vzniká kyselina mléčná. - Technicky se D-glukosa vyrábí hydrolýzou škrobu. - Používá se k výrobě ethanolu, glycerolu, acetonu, kyseliny citrónové, kyseliny L-askorbové (vitamín C) atd.
D-galaktosa
je vázána v disacharidu laktose, který je obsažen v mléku. Obsahují ji také některé složité lipidy a polysacharidy.
H
O C
H
C
OH
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
H
OH
D-mannosa
H
O C
je obsažena ve složitých sacharidech. Je v semenech palem, skořápkách ořechů, volná v pomerančové kůře. Je vázána v disacharidu laktose, který je obsažen v mléku. Obsahují ji také některé složité lipidy a polysacharidy.
HO
C
H
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
H
OH
H
D-fruktosa (ovocný cukr) H
C
OH
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
H
C
H
je nejdůležitějším představitelem ketos. Společně s D-glukosou je v ovoci a v medu (50%). Je nejsladším cukrem.
Vázaná s D-glukosou tvoří disacharid sacharosu.
OH
II. OLIGOSACHARIDY - sacharidy složené ze dvou až deseti molekul monosacharidů vázaných glykosidickou vazbou. - podle počtu monosacharidových jednotek rozlišujeme disacharidy, trisacharidy atd. Oligosacharidy se dělí na: 1) Redukující (maltosový typ) – glykosidická vazba mezi C1 – C4 2) Neredukující (trehalosový typ) – glykosidická vazba mezi C 1 – C1
Významné disacharidy Sacharosa (řepný cukr) CH 2OH 6
1 - je složena za dvou monosacharidů 5 O O – glukosy a fruktosy. 2 OH 5 4 OH 1 3 4 HO 3 O 2 - Nachází se ve všech rostlinách. 6 OH OH CH OH - Nejbohatšími zdroji sacharosy je cukrová řepa a cukrová třtina. - Sacharosa je bezbarvá krystalická látka dobře rozpustná ve vodě. - Zahříváním hnědne a mění se na karamel. - Používá se ke slazení potravin a nápojů. CH 2OH
2
Laktosa (mléčný cukr) - je složena z galaktosy a glukosy. - laktosu obsahuje mléko savců, mateřské mléko 6 až 7%, kravské mléko 4 až 5%. - laktosa se získává ze syrovátky.
CH 2OH 6 5
HO
O
4 OH 3
OH O 1
2
3 4 OH
1
2
5
OH
6 CH 2OH
CH 2OH
OH
O
CH 2OH
Maltosa (sladový cukr) O O - Skládá se ze dvou molekul glukosy. OH OH O HO OH - maltosu lze získat enzymatickou OH OH hydrolýzou škrobu. - Enzym maltasa, který obsahuje naklíčený sladovnický ječmen, štěpí maltosu na zkvasitelnou glukosu. Na tomto procesu je založena výroba piva.
III. POLYSACHARIDY - Vznikají spojením velkého počtu monosacharidových jednotek (více než deseti až několika tisíců).
- Obvykle se ve vodě nerozpouštějí, některé ve vodě jen bobtnají, nemají sladkou chuť. - Jsou stavebními látkami organismů. - v rostlinách jako podpůrné substance (celulosa) nebo jako rezervní látky v semenech a hlízách (škrob) - v živočišné říši je podpůrná funkce vzácná (chitin), rezervní látka (glykogen)
- Nejvýznamnější z nich jsou škrob, glykogen a celulosa.
Významné polysacharidy Škrob - není jednotná látka, obsahuje amylosu a amylopektin. - - Stavební jednotkou obou je glukosa. - Částečnou hydrolýzou se štěpí makromolekuly škrobu na polysacharidy s nižší relativní molekulovou hmotností – dextriny (používají se jako technická lepidla). - Pokračující hydrolýzou vzniká disacharid maltosa a nakonec monosacharid glukosa. - Hlavním zdrojem škrobu jsou některé části rostlin. Bramborové hlízy mají až 20% škrobu, obilná zrna 50 až 80%. Škrob je základní složkou potravy.
Celulosa - skládá se z glukosových jednotek. - Řetězec glukosových jednotek je podstatou přírodních vláken. V některých rostlinách vzniká čistá celulosa (bavlna), jinde (dřevo) je doprovázena dalšími látkami. - Podstatou výroby celulosy je odstranění těchto necelulosových látek. - Celulosa je ve vodě nerozpustná látka. - Vyrábí se z ní viskózové hedvábí, celofán, celuloid, střelná bavlna, papír, obalové materiály, hygienické potřeby apod. - Je hlavní živinou býložravců a nejrozšířenější organickou látkou na světě.
Glykogen (živočišný škrob) - Glykogen je vysoce větvený polymer tvořený glukózami. - Je to zásobní polysacharid živočichů. - Glykogen je často uložen ve formě granulí v cytoplazmě některých buněk vyšších živočichů, zejména v buňkách jater a svalů. - Průměrný člověk má v zásobě cca 250-400 g glykogenu (1/3 v játrech, 2/3 ve svalech). Sportovci mohou dosáhnout zásobu glykogenu až 800 g. Jeho zásoba je vyčerpána po 30–90 minutách cvičení v závislosti na intenzitě cvičení.
Kontrolní otázky
• Co to jsou sacharidy? • Na jaké skupiny se dělí sacharidy? • Významní zástupci monosacharidů? • Významní zástupci disacharidů?
• Polysacharidy
Anotace
• Materiál slouží k výuce organické chemie ve třetím ročníku ekonomického lycea. • Probírané pojmy: Sacharidy, rozdělení, vlastnosti, význam • Na konci materiálu jsou uvedeny kontrolní otázky. • Předpokládaná doba: 3 vyučovací hodiny.
Zdroje • •
Blažek J. – Fabini J.: Chemie pro studijní obory SOŠ nechemického zaměření – SPN Praha 1984. Šorm F. – Hellberg J.: Organická chemie pro SVVŠ – SPN Praha 1967.
