Výukový materiál zpracován v rámci projektu EU peníze školám Název školy: Střední zdravotnická škola a Obchodní akademie, Rumburk, příspěvková organizace
Registrační číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0649 Šablona:
III/2
č. materiálu:
VY_32_INOVACE_367
Jméno autora:
Ing. Petr Marek
Třída/ročník:
III.
Datum vytvoření:
01.10.2012
Vzdělávací oblast:
Přírodovědné vzdělávání
Tematická oblast:
Organická chemie
Předmět: Výstižný popis způsobu využití nebo metodické pokyny:
Chemie Žák popíše: Co jsou karboxylové kyseliny, názvosloví, rozdělení, vlastnosti, výskyt.
Karboxylové kyseliny
Karboxylové kyseliny Jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků obsahující jednu nebo více karboxylových skupin –COOH.
Např.
Rozdělení
Podle počtu karboxylových skupin • jednosytné (monokarboxylové) – obsahují jednu –COOH skupinu • vícesytné - dvojsytné (dikarboxylové) – obsahují dvě karboxylové skupiny, - trojsytné (trikarboxylové) – obsahují tři karboxylové skupiny ... atd.
Podle typu uhlovodíkového zbytku (-R)
a) alifatické • nasycené – pokud je –R vodík nebo nasycený uhlovodíkový zbytek (𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 – ethanová kyselina) • nenasycené – pokud je –R nenasycený uhlovodíkový zbytek (𝐶𝐻2 = 𝐶𝐻 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 - propenová kyselina)
b) aromatické – pokud je –R aromatický uhlovodíkový zbytek ( kyselina benzoová)
Názvosloví 1) Systematické a) uhlík karboxylové skupiny je součástí celého řetězce: - název uhlovodíku + ová (popř. diová) kyselina 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻 ………. ethanová kyselina 𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 ….ethandiová kyselina b) uhlík karboxylové skupiny není součástí základního řetězce (nejčastěji aromatické): - název uhlovodíku + karboxylová kyselina (popř. dikarboxylová)
……benzenkarboxylová kyselina
2) Triviální např. kyselina mravenčí, kyselina máselná, kyselina citrónová, kyselina jantarová apod. Nejvýznamnější zástupci: a) nasycené monokarboxylové kyseliny Vzorec 𝐻𝐶𝑂𝑂𝐻
Systematický název
Triviální název
Methanová kyselina
Kys. mravenčí
𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
Ethanová kyselina
Kys. octová
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑂𝑂𝐻
Propanová kyselina
Kys. propionová
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 2 𝐶𝑂𝑂𝐻
Butanová kyselina
Kys. máselná
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2
14 𝐶𝑂𝑂𝐻
Hexadekanová kyselina
Kys. palmitová
𝐶𝐻3 𝐶𝐻2
16 𝐶𝑂𝑂𝐻
Oktadekanová kyselina
Kys. stearová
b) nasycené dikarboxylové kyseliny Vzorec
Systematický název
Triviální název
𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
Ethandiová kyselina
Kys. šťavelová
𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻
Propandiová kyselina
Kys. malonová
𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝐻2
2
−𝐶𝑂𝑂𝐻 Butandiová kyselina
Kys. jantarová
𝐻𝑂𝑂𝐶 − 𝐶𝐻2
3
−𝐶𝑂𝑂𝐻 Pentandiová kyselina
Kys. glutarová
c) nenasycené monokarboxylové kyseliny: např. akrylová (propenová k.), olejová, linolová… d) nenasycené dikarboxylové kyseliny: např. maleinová, fumarová…
e) Aromatické karboxylové kyseliny:
Benzenkarboxylová kyselina
Benzen-1,2-dikarboxylová kyselina
Kyselina benzoová
Kyselina ftalová
Vlastnosti karboxylových kyselin • Nižší monokarboxylové kyseliny jsou kapaliny ostré vůně, vyšší monokarboxylové kyseliny jsou olejovité kapaliny, nejvyšší karboxylové kyseliny jsou pevné látky. •
S rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce klesá rozpustnost ve vodě a zvětšuje se rozpustnost v nepolárních organických rozpouštědlech. Dikarboxylové kyseliny se ve vodě rozpouští lépe než monokarboxylové.
• Karboxylové kyseliny jsou slabé až středně silné kyseliny, síla karboxylových kyselin klesá s rostoucím počtem uhlíků.
Výskyt karboxylových kyselin Karboxylové kyseliny a jejich deriváty patří mezi nejrozšířenější organické sloučeniny v přírodě. Setkáváme se s nimi jak u rostlin, tak i u živočichů, a to buď s volnými nebo vázanými: Volně se karboxylové kyseliny vyskytují v rostlinách a jejich částech – listech, semenech, plodech, kořenech apod. K těmto kyselinám patří kyselina mravenčí, vinná, hroznová, citrónová, jablečná, olejová, šťavelová …. Vázané karboxylové kyseliny se vyskytují ve formě derivátů solí a esterů. Mnoho karboxylových kyselin jsou meziprodukty látkového metabolismu rostlin a živočichů.
Kontrolní otázky • Co jsou karboxylové kyseliny?
• Jaké jsou jejich vlastnosti? • Jak se rozdělují? • Výskyt karboxylových kyselin.
Anotace • Materiál slouží k výuce organické chemie ve třetím ročníku ekonomického lycea. • Probírané pojmy: karboxylové kyseliny, názvosloví, rozdělení, vlastnosti, výskyt. • Na konci materiálu jsou uvedeny kontrolní otázky. • Předpokládaná doba: 40 min.
Zdroje • Blažek J. – Fabini J.: Chemie pro studijní obory SOŠ nechemického zaměření – SPN Praha 1984. • Šorm F. – Hellberg J.: Organická chemie pro SVVŠ – SPN Praha 1967. • Vzorce byly vytvořeny ve freeware verzi programu ACDLABS 10.0/ChemSketch
