Voorwoord bij de tweede aanvulling

Voorwoord bij de tweede aanvulling Twee jaar na het verschijnen van de bundel Microschaalexperimenten voor havo en vwo, is het duidelijk dat het werken op microschaal een vaste plaats in het voortgezet onderwijs heeft gekregen. Begin juni 1999 hebben 331 scholen in Nederland, vijf in België en een op de Antillen microschaalsets aangeschaft, en hebben 559 docenten en TOA’s de nascholing gevolgd. Daarnaast vinden zowel de Chemie in druppels van Arne Mast als de Reageerbuisproeven op microschaal van Frans Killian brede navolging. De nieuwe schoolboeken voor de tweede fase blijven echter afwachtend: alleen nieuwkomer Katalysator heeft een aantal microschaalexperimenten opgenomen. Nu de introductie achter de rug is, is de Werkgroep Microschaalexperimenten ingekrompen tot een klein team, bestaande uit: Stichting C3 Jan Peper (zakelijke leiding) Didactiek der Scheikunde, Universiteit van Amsterdam Bregje van den Berg Erik Joling Harry van Swinderen (administratie) In deze tweede aanvulling zijn vier syntheses opgenomen: E5 Fenolftaleïne E6 Fluoresceïne E7 Methyloranje E8 Paracetamol Daarnaast is een proef van Frans Killian bewerkt tot C5 Omslagtraject zuur-base-indicatoren Deze proef kan zowel zelfstandig als in combinatie met de syntheses van de indicatoren fenolftaleïne en methyloranje gebruikt worden. We hebben bij deze experimenten, voorzover van toepassing, naar de beschikbare nieuwe drukken van Chemie en Chemie overal verwezen.

Amsterdam, augustus 1999 De samenstellers.

iii

$

© MicroChem Nieuwe Achtergracht 129 1018 WS Amsterdam

iv

$


Aanwijzingen bij de leerlingenteksten Inhoud A

Algemeen

B

1

Standaardopstellingen: Verhitten van een vloeistof

2

Standaardopstellingen: Destillatie

3

Standaardopstellingen: Kookpuntbepaling

Scheidingsmethoden 1

Destillatie: Winning van alcohol uit een alcoholische drank

2

Gefractioneerde destillatie: Scheiding van een mengsel van methylbenzeen en cyclohexaan

3

Sublimatie: Scheiding van een mengsel van koolstof en benzeencarbonzuur

4

Kolomchromatografie: Scheiding van kaliumpermanganaat en kaliumdichromaat

C

Eigenschappen van stoffen 1

Verschillende koolwaterstoffen

2

Verschillende reactietypen: Reacties tussen broom en koolwaterstoffen

3

Het onderscheiden van isomeren: Twee verschillende stoffen met formule C4H10O

D

4

Het onderscheiden van isomere alcoholen

5

Omslagtraject zuur-base-indicatoren

Eigenschappen van reacties 1

Gebruik van een katalysator: De bereiding van 1-butylethanoaat

2

Bepaling van de evenwichtsconstante van een verestering

3

Beïnvloeding van een evenwicht: Zuur-gekatalyseerde ‘azeotropische’ verestering

E

5-i

Syntheses 1

Esters: geuren en smaken

2

Aspirine

3

Oranje II

4

Indigo

5

Fenolftaleïne

6

Fluoresceïne

$


5

5-ii

7

Methyloranje

8

Paracetamol

$


Omslagtraject zuur-baseindicatoren

C5 Aanwijzingen

Inleiding

Een enorme besparing op chemicaliëngebruik kan bereikt worden door proeven in reageerbuizen te vervangen door proeven in buisjesplaten (handelsnaam: microtiterplaat). Frans Killian, TOA aan de ISW havo/vwo in Naaldwijk, heeft veel proeven geschikt gemaakt voor de buisjesplaat. Tijdens verschillende Woudschotenconferenties en op NVON-kringbijeenkomsten heeft hij werkgroepen rond de buisjesplaat georganiseerd. Dit voorschrift is een bewerking van een van de proeven van Killian, en kan gebruikt worden om zuur-base-indicatoren te testen, in het bijzonder de zelfgemaakte fenolftaleïne (E5) en methyloranje (E7).

Examenprogramma

Havo G.87 en vwo G.157

Boeken

Chemie havo bovenbouw, deel 1: §8.1; vwo bovenbouw-1,

“De kandidaat kan aangeven op welke wijze kan worden aangetoond dat een oplossing zuur, basisch of neutraal is: - zuur-base indicatoren (…)”

deel 1: §9.1 Chemie overal havo NG/NT1: §6.2; vwo NG/NT1: §7.1

Tijdsduur

Afhankelijk van het aantal te testen indicatoren, maar in elk geval minder dan een lesuur.

✓

Benodigdheden

Buisjesplaat. Microtiterplaten zijn er in vele soorten en maten. De buisjesplaat is een polystyreen microtiterplaat met 96 cellen. Deze cellen hebben een U-bodem. Verkrijgbaar bij bedrijven als Emergo te Landsmeer (prijs ca ƒ85 per 100) en Microlyse te Den Haag (prijs ca ƒ18 pr 10).

✓

Druppelbuisjes met indicator-oplossing(en), bijvoorbeeld thymolblauw, methyloranje, methylrood, broomthymolblauw, fenolftaleïne, thymolftaleïne, rodekoolsap (kool niet langer dan 1 minuut laten koken) en universeelindicator (mengsel van TB, MR en BTB).

✓

Druppelbuisjes met bufferoplossingen pH = 1 t/m pH = 12.

Gevaren en milieu 5-C5-1

Door de geringe hoeveelheden zijn de gevaren niet noemenswaard. De buisjesplaat kan schoongemaakt worden

$


door de cellen leeg te zuigen. Gebruik daarvoor een opstelling bestaande uit een pomp met een in de slang tussengeschakeld afvalvat. Gebruik om water te sparen het liefst geen waterstraalpomp maar een elektrische pomp of een (omgekeerd aangesloten) luchtbedpomp.

25ml

Praktische aanwijzingen

Voor een practicum met 30 leerlingen, werkend in koppels, is 15 ml van elke oplossing nodig. Er zijn nogal wat druppelbuisjes nodig als de genoemde acht indicatoren getest worden: twintig per set. Met een goede voorbereiding kan er met één of twee sets gewerkt worden. Maak een doorgeefschema en deel de buisjes in willekeurige volgorde uit. Hoewel de oplossingen in polyetheen pipetten verpakt kunnen worden, geven we de voorkeur aan druppelbuisjes. Een druppelbuis bestaat uit een glazen cultuurbuis (∅16×100mm) met een Zentrop druppeldop (verkrijgbaar bij o.a. Emergo). De buis laat zich even makkelijk en nauwkeurig hanteren als een pen. Elke kneep in de druppeldop geeft een druppel. Omdat de buisjes zonder rekje makkelijk van de tafel rollen kan het ook handig zijn om flesjes (van de apotheek) te gebruiken. De buffers kunnen gekocht worden (bijvoorbeeld Titrisol van Merck), of zelf gemaakt. Maak daartoe eerst de volgende oplossingen:

0,2 M KCl

1,34 g kaliumchloride oplossen in 90 ml water

0,1 M KHftalaat

3,68 g kaliumwaterstofftalaat oplossen in 180 ml water

0,1 M KH2PO4

1,63 g kaliumdiwaterstoffosfaat oplossen in 120 ml water

0,025 M Borax

1,53 g Na2B4O7·10H2O oplossen in 160 ml water

0,05 M NaHCO3

252 mg natriumwaterstofcarbonaat oplossen in 50 ml water

0,2 M HCl

20 ml 1 M zoutzuur aanlengen met 80 ml water

0,1 M NaOH

130 ml nodig

5-C5-2

$


Maak met deze oplossingen de buffers volgens onderstaand recept. Vul alle mengsels met water aan tot 100 ml:

pH = 1,00

25 ml 0,2 M KCl + 67 ml 0,2 M HCl

pH = 2,00

25 ml 0,2 M KCl + 6,5 ml 0,2 M HCl

pH = 3,00

50 ml 0,1 M KHftalaat + 11,2 ml 0,2 M HCl

pH = 4,00

50 ml 0,1 M KHftalaat

pH = 5,00

50 ml 0,1 M KHftalaat + 22,6 ml 0,1 M NaOH

pH = 6,00

50 ml 0,1 M KH2PO4 + 5,6 ml 0,1 M NaOH

pH = 7,00

50 ml 0,1 M KH2PO4 + 29,1 ml 0,1 M NaOH

pH = 8,00

50 ml 0,025 M Borax + 10,3 ml 0,2 M HCl

pH = 9,00

50 ml 0,025 M Borax + 2,3 ml 0,2 M HCl

pH = 10,00

50 ml 0,025 M Borax + 18,3 ml 0,1 M NaOH

pH = 11,00

50 ml 0,05 M NaHCO3 + 22,7 ml 0,1 M NaOH

pH = 12,00

25 ml 0,2 M KCl + 12 ml 0,1 M NaOH

Met dit recept of met de gekochte buffers kan een oplossing met een nauwkeurig bepaalde pH gemaakt worden. Voor dit experiment is die grote nauwkeurigheid niet noodzakelijk. Standaard indicatoroplossingen kunnen te geconcentreerd zijn. Door te experimenteren kan een geschikte verdunning worden gevonden. De buisjesplaat moet direct na gebruik worden schoongemaakt: ingedroogde indicatorresten kunnen een volgend practicum behoorlijk verstoren.

Opmerkingen

Als dit experiment niet wordt gebruikt in combinatie met E5 of E7, maar bij de bij ‘boeken’ aangegeven hoofdstukken, is het begrip ‘buffer’ nog niet behandeld. In de leerlingentekst staat daarom “oplossingen met pH = …”.

Antwoorden op de vragen

3.

Literatuur

Frans Killian: Reageerbuisproeven op microschaal: intro-

Universeelindicator is een mengsel van thymolblauw,

methylrood, en broomthymolblauw.

ductie van de buisjesplaat, Vlaardingen: in eigen beheer, 1999. Frans Killian: Practicum 4H/V: Zuur-base indicatoren, Naaldwijk: ISW havo/vwo (z.d.). Handbook, 61st edition, D-148

5-C5-3

$


5-C5-4

$


Fenolftaleïne

E5 Aanwijzingen

Inleiding

De synthese van fenolftaleïne is zeer snel uit te voeren en verloopt over het algemeen zonder problemen. Met voorschrift C5 kan het omslagtraject op eenvoudige manier bepaald worden. Een nauwkeuriger bepaling is mogelijk door middel van titratie van een oplossing van de indicator. Daarvoor is een pH-meter wel noodzakelijk.

Examenprogramma

De bepaling van het omslagtraject: Havo G.87 en vwo G.157 “De kandidaat kan aangeven op welke wijze kan worden aangetoond dat een oplossing zuur, basisch of neutraal is: - zuur-base indicatoren (…)”

Boeken

De test als bij C5.

Tijdsduur

De bereiding van fenolftaleïne en het testen op een buisjesplaat kost een lesuur.

✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓

Benodigdheden

Gevaren en milieu

200 mg ftaalzuuranhydride 200 mg fenol 3 druppels geconcentreerd zwavelzuur 2 ml ethanol 2 ml water Reageerbuisje Afzuigerlenmeyer Filtertrechter Filttreerpapier Bekerglas (25 ml)

ftaalzuuranhydride: R: 22-36/37/38-42/43; S:45-26-2736/37/39 fenol: R: 23/24/25-34; S: 45-26-27-36/37/39 Aanraking met fenol kan vermeden worden door de benodigde hoeveelheid van 200 mg in een reageerbuisje of in een Eppendorfer reactievaatje (‘epje’) aan de leerlingen uit te reiken. Vooral als de fenol als een massief geheel in de pot zit, kunnen bij het losspatelen kleine korrels rondspatten. geconcentreerd zwavelzuur: R: 49-23-34; S: 45-36/37/39-23 ethanol: R: 36/37/38; S: 16-26-36

5-E5-1

$



De synthese van fenolftaleïne is zeer snel uit te voeren en verloopt over het algemeen zonder problemen. Met voorschrift C5 kan het omslagtraject op eenvoudige manier bepaald worden. Een nauwkeuriger bepaling is mogelijk door middel van titratie van een oplossing van de indicator. Daarvoor is een pH-meter wel noodzakelijk.


1.

Fenol is een door de IUPAC toegelaten naam. Het Vwo-

examenprogramma (C.61) geeft echter de voorkeur aan benzenol. Ftaalzuur kan 1,2-benzeendicarbonzuur genoemd worden. 2.

Binas noemt twee kleuren: in zuur milieu is fenol-

ftaleïne kleurloos, in basisch milieu paarsrood. Het omslagtraject ligt bij 298K tussen pH = 8,2 en pH = 10,0. Volgens een voetnoot ontkleurt fenolftaleïne bij pH > 13. In RIS-publikatie XXXIX worden de verschillende kleuren van fenolftaleïne besproken, en wordt nog een oranjerode kleur genoemd bij pH < –1.

Literatuur

P.J. de Rijke, W. van der Veer & W. Pot: RIS-publikatie XXXIX: De kleur van fenolftaleïen, NVOX 24 (1998) 310.

5-E5-2

$


Fluoresceïne

E6 Aanwijzingen

Inleiding

In 1871 maakte Adolf Baeyer fluoresceïne (resorcinolftaleïne, of 9-(2-carboxyfenyl)-6-hydroxy-3(3H)-xanthenon) door de condensatie van resorcinol en ftaalzuuranhydride. De oplossingen van fluoresceïne in alcohol en de verdunde oplossing van het goed in water oplosbare natriumzout zijn sterk fluoriscerend. De synthese verloopt analoog aan die van fenolftaleïne (E5). Omdat fluoresceïne slecht in water oplost, wordt het natriumzout (uranine) gemaakt door toevoeging van natronloog. Voor fluoresceïne en voor het dinatriumzout zijn twee structuurformules te vinden in de literatuur: O

O

C

C

O

OH C

C

O

HO

OH

HO

instabiel, geel, amorf

O

stabiel, rood, kristallijn

Naast de toepassingen die in de leerlingentekst genoemd worden, wordt fluoresceïne gebruikt om onderaardse waterlopen op te sporen (in 1877 werd met 10 kg fluoresceïne ontdekt dat de Donau water verliest aan de Aach) en als reddingsmiddel voor schipbreukelingen of piloten: 500 gram fluoresceïne is in staat om 4000 m2 van het zee-oppervlak een heldere, oplichtende kleur te geven.

Examenprogramma

Fluorescentie en fosforescentie worden niet genoemd in het scheikunde-examenprogramma. Bij natuurkunde wordt fluorescentie genoemd in Vwo E61: “De kandidaat kan uitleggen dat emissie en absorptie van licht samenhangen met energieveranderingen in een atoom: - gloeilampen; gasontladingsbuizen (waterstof, kwik, helium, neon, natrium); - de werking van fluorescentiepoeders (…)”

Het verschuiven van electronen door een molecule (vraag 3) komt als mesomerie voor in het oude programma (1988).

Boeken

Chemie 6V: 1.8 (mesomerie). Chemie overal 6V: 1.7 (mesomerie) en aanvulling bij hoofdstuk 3.3 (fluorimetrie).

5-E6-1

$


O

Tijdsduur

Minder dan een lesuur.

Benodigdheden

✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓

Gevaren en milieu

25 mg ftaalzuuranhydride 25 mg resorcinol (1,3-dihydroxybenzeen) 1 druppel geconcentreerd zwavelzuur 1,25 ml natronloog (1M) Reageerbuisje Pipet Injectiespuit (1 ml) Bekerglas met water (25 ml) UV-lamp (366 nm)

ftaalzuuranhydride: R: 22-36/37/38-42/43; S:45-26-2736/37/39 resorcinol: 22-37/38-41; S: 26-36-22 geconcentreerd zwavelzuur: R: 49-23-34; S: 45-36/37/39-23 natronloog: R:34; S: 26-27-28-36/37/39


Door ftaalzuuranhydride en resorcinol afgewogen in epjes aan


1.

de leerlingen uit te geven wordt de uitvoering nog simpeler.

Blacklight is licht van een TL-buis die vrijwel geen

zichtbaar licht maar vooral UV-licht uitzendt. Hierdoor kunnen fosforescerende of fluorescerende stoffen gaan oplichten (optische witmakers in kleding). 2.

Een oplossing van het natriumzout van fluoresceïne is

sterk fluorescerend. Er is dus maar heel weinig van nodig. Een gewone kleurstof is ook na het onderzoek zichtbaar. 3.

De omzetting kan als een doorschuiven van elek-

tronenparen en een verschuiving van een proton (via het oplosmiddel) voorgesteld worden: O

O

C

C

O

OH

(1)

C

C

(2)

O

O

H

HO

O

Literatuur

O

HO

M. Dees (red.) Prisma Techniek in woord en beeld, Utrecht: Het Spectrum, 1994. Merck Index, 12e editie, 1996, nr. 4194. Römpps Chemie–Lexikon, Band 2, Stuttgart: Franckh’sche Verlagshandlung, W. Keller & Co, 8. Auflage, 1981 Williamson p. 672 (second edition, 1994)

5-E6-2

$


Methyloranje

E7 Aanwijzingen

Inleiding

De synthese van methyloranje kan analoog aan de synthese van oranje II (E3) uitgevoerd worden. In dit experiment wordt de leerlingen gevraagd zelf een voorschrift op te stellen. Het verkregen methyloranje kan als kleurstof om textiel te verven gebruikt worden, maar ook als zuur-base-indicator.

Examenprogramma

Als bij E3. De bepaling van het omslagtraject: Havo G.87 en vwo G.157 “De kandidaat kan aangeven op welke wijze kan worden aangetoond dat een oplossing zuur, basisch of neutraal is: - zuur-base indicatoren (…)”

Boeken

Als bij E3.

Tijdsduur

Het opstellen van het voorschrift kan als huiswerk uitgevoerd worden. Bespreking in de klas kost circa 10 minuten. De bereiding van methyloranje kost evenveel tijd als die van Oranje II. Het testen van methyloranje als indicator kost 15 minuten. Reken voor het geheel op twee lesuren. Zie voorts bij de praktische aanwijzingen.

✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓

Benodigdheden

5-E7-1

120 mg sulfanilzuur 1,25 ml natriumcarbonaat-oplossing (28 g·l–1) 50 mg natriumnitriet 0,125 ml geconcentreerd zoutzuur 78,5 ml N,N-dimethylbenzeenamine 62 ml ethaanzuur Water 1 ml 3M natronloog Verzadigde NaCl-oplossing 0,5 ml natriumsulfaat-oplossing (0,8M) 5 druppels zwavelzuur (1M) Reageerbuisje Kooksteentje IJsbad 1 ml injectiespuit Bekerglas (25 ml) 2 erlenmeyers Afzuigerlenmeyer

$


✓ ✓ ✓ ✓ Gevaren en milieu

Filtertrechter 2 filtreerpapiertjes Textielstrookje (zie E3) Pincet

sulfanilzuur: R: 20/21/22-52/53; S: 25-28 natriumnitriet: R: 8-25; S: 45 geconcentreerd zoutzuur: R: 34-37; S: 26-45 N,N-dimethylbenzeenamine: R: 45-23/24/25-41-33; S:4526-36/37/39-23

➣

N,N-dimethylbenzeenamine (N,N-dimethylaniline) is giftig en heeft een sterke geur. Bewaar het daarom in een flesje met septum. Uit oogpunt van veiligheid en om te voorkomen dat het hele klaslokaal er naar gaat ruiken is het verstandig om dit experiment vanaf de koppeling zoveel mogelijk in de zuurkast uit te voeren. Laat de leerlingen handschoenen dragen. Na aanraking met de huid onmiddellijk wassen met veel water en zeep. Het gaat om een kleine hoeveelheid van 0,079 ml (0,6 mmol), die u natuurlijk ook zelf in de erlenmeyer kunt spuiten. Gebruik daar één enkele spuit voor die u meteen schoonmaakt. ethaanzuur: R: 10-35; S: 23-26-45 natronloog: R: 36/38; S: 26-37/39-45 methyloranje: R: 23/24/25; S: 45-36/37/39 Het dragen van handschoenen wordt aangeraden bij de filtratie van methyloranje ter voorkoming van contact met de huid.


Evenals bij E3 kan een aanzienlijke tijdswinst behaald worden als oplossingen al bereid zijn en vaste stoffen in een Eppendorfer reactievaatje (epje) worden aangeboden: natriumcarbonaat in water: 28 g·l–1, gebaseerd op het anhy-

oplossingen

draat. verzadigde natriumchlorideoplossing natriumsulfaat in water: 0,8 M vaste stof in epjes

120 mg sulfanilzuur 50 mg natriumnitriet De vragen en de aanwijzingen maken het opstellen van een voorschrift in feite een invuloefening. We verwachten wel dat de leerlingen het voorschrift goed lezen. Het voorschrift is gelijk aan dat voor oranje II voor de bereiding van het amine (stap diazotering (stap

➄

en stap

➀

- stap

➃ ) en voor de

➅). Als het reageerbuisje met

een verbindingsstuk en staafje wordt vastgehouden, zorg dan dat de hals van het reageerbuisje vrij blijft:

5-E7-2

$


4.5

4.0

4.0

3.5

3.5

3.0

3.0

2.5

2.5

2.0

2.0

1.5

1.5

1.0

1.0

0.75

0.75

0.5

0.5

Dit werkt plezieriger bij het overschenken. Voer de azokoppeling (stap ➆) uit in de zuurkast. Meng in een erlenmeyer 0,079 ml N,N-dimethylaniline (0,6 mmol, M = 121,18 g·mol–1; d = 0,956 g·ml–1) en 62 ml ethaanzuur (zie gevaren en milieu). Resten diazoniumzout kunnen met wat water worden overgbracht. Volgens de derde aanwijzing moet het mengsel basisch gemaakt worden met 1 ml 3M natronloog. Het gebruik van een waterbad bij het zuiveren (stap

➇)

voorkomt rondspatten door kookvertraging. Gebruik bij verhitten op het zandbad altijd een kooksteentje! De erlenmeyer kan uitgespoeld worden met een kleine hoeveelheid van de verzadigde zoutoplossing. testen

Zie C5. Los een spatelpuntje (de scherpe punt: maximaal 50 mg) methyloranje op in 10 ml water.

verven

Het verven (stap

➈) gaat geheel volgens het voorschrift E3.

Afwegen is niet noodzakelijk: een spatelpunt methyloranje is ook goed. Gebruik ook voor het verfbad een kooksteentje.


1.

In het voorschrift wordt alleen de niet-geprotoneerde

vorm methyloranje genoemd (de bovenste formule). Hier valt op af te dingen, maar in de inleiding van E3 wordt de aanwezigheid van een –N=N– groep karakteristiek genoemd voor de azokleurstoffen als methyloranje. Voor B kan H+ gelezen worden; methyloranje is dan een (Brønsted) base. 2.

Methyloranje is oranjegeel; het geconjugeerde zuur rood.

3.

Bij de bereiding van oranje II wordt als RH 2-naftol

gebruikt; bij de analoge bereiding van methyloranje is dat N,N-dimethylaniline.

Literatuur

5-E7-3

Williamson, p. 610 (1989), p. 660 (second edition, 1994)

$


5-E7-4

$


Paracetamol

E8 Aanwijzingen

Inleiding

Hoewel paracetamol vier jaar ouder is dan aspirine, is het pas sinds eind jaren veertig in gebruik als pijnstiller. In 1893 maakte Joseph von Mering paracetamol (N–(4–hydroxyfenyl)ethaanamide) als alternatief voor (N–(4–ethoxyfenyl)ethaanamide) dat Bayer als fenacetine op de markt bracht. Von Mering dacht echter ten onrechte dat paracetamol dezelfde ongustige invloed op het hemoglobine had als acetanilide (N–fenyl–ethaanamide), een stof die tien jaar eerder bij toeval pijnstillend en koortsverlagend bleek. O

O

C

H N

C

H CH3

O

N

OCH 2CH3

acetanilide (1880’s)

C

H CH3

fenacetine (1880’s)

N

CH3

OH

paracetamol (1893)

In 1949 bleek dat fenacetine in het lichaam wordt omgezet in een actieve, maar minder giftige metaboliet: paracetamol (acetaminofeen). Sindsdien is fenacetine geleidelijk aan vervangen door paracetamol. Sinds 1984 mag fenacetine (‘Phenacetin’, de P in APC) in Nederland vanwege de bijwerkingen niet meer als pijnstiller gebruikt worden. Het is nog wel in gebruik als stabilisator van waterstofperoxide. De werkwijze bij de synthese van paracetamol lijkt erg op die bij de synthese van aspirine. Er wordt echter geen ester gevormd, maar een amide door acetylering van een amine.

Examenprogramma

Havo E.74 en vwo E.128 “De kandidaat kan chemische berekeningen uitvoeren: (…).”

De naamgeving van het amide gaat verder dan de eisen uit het examenprogramma (havo C.39-42 en vwo C.58-62).

Boeken

De karakteristieke groepen (amine en amide) worden in de boeken besproken, amide echter in verband met polyamiden.

5-E8-1

$


Chemie 5H: 1.9 (amine) en 6.6 (amide); 5V: 3.8 (amine) en 8.1 (amide) Chemie overal 4H: 6.5 (amine); 5H: 6.5 (amide); 5V: 8.8 (amine); 6V: 6.5 (amide)

Tijdsduur

Een lesuur

Benodigdheden

✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓ ✓

Gevaren en milieu

109 mg 4-aminofenol 0,30 ml water 0,12 ml azijnzuuranhydride water voor waterbad ijs reageerbuisje of Eppendorfer reactievaatje 2 bekerglazen (25 ml) glazen pipet

azijnzuuranhydride R: 10-34; S: 26-45 4-aminofenol R: 20/21/22-36/37/38-42/43-40; S: 26-36-22. Om contact te vermijden, kan 4-aminofenol afgewogen in een reageerbuisje of epje worden aangeboden.


Als epjes worden gebruikt om 4-aminofenol uit te reiken, kan de synthese daarin worden uitgevoerd. Verwarm het water voor het waterbad eventueel in een ketel. Bij het omkristalliseren kan het lang duren voor er kristallen ontstaan. Een entkristal doet dan wonderen.

Uitbreidingen

Williamson geeft een voorschrift voor dunnelaag-chromatografie van pijnstillers met aspirine, paracetamol, ibuprofen en caffeïne als referentie. Ook geeft hij een voorschrift om de aspirine, paracetamol en caffeïne uit pijnstillers te isoleren.


1. O

H

H

H

O

H3C

OH

C H3 O

O

C

+

5-E8-2

C N

N

C O

+ CH3

OH

$


C H3 C

OH

2.

hoeveelheid

molaire massa

massa

4-aminofenol

1,00 mmol

109,12 g·mol–1

109,12 mg

azijnzuuranhydride

1,25 mmol

102,09 g·mol–1

127,61 mg

3.

dichtheid

volume

1,08 g·l–1

0,12 ml

Er zijn twee karakteristieke groepen die als achtervoeg-

sel gebruikt kunnen worden: fenol (–C6H 5OH) en amide (–HNCO–). De laatste heeft een hogere prioriteit: amide. De hoofdtak bevat twee koolstofatomen: ethaanamide. De aromatische zijgroep heeft een hydroxylgroep op de 4-plaats: 4-hydroxyfenyl. Deze groep zit aan het stikstofatoom gebonden: N(4-hydroxyfenyl). De complete naam wordt dan: N(4-hydroxyfenyl)ethaanamide.

Literatuur

Informatorium Medicamentorium I, Den Haag: Koninklijke Nederlandse Maatschappij ter Bevordering der Pharmacie, 1994. D. Lewis: Aspirin: a curriculum resource for post-16 chemistry courses, London: The Royal Society of Chemistry, 1998. L. Reijnders, H. Buurma & A. Vulto: Geneesmiddelen in Nederland, negende druk, Amsterdam: Van Gennep, 1984. Williamson, p. 144 en hoofdstuk 17 (1989), p. 161 en hoofdstuk 53 (second edition, 1994).

5-E8-3

$


5-E8-4

$


Leerlingenteksten

6-i

$


6

6-ii

$


Voorwoord bij de tweede aanvulling

Recommend Documents