SK SINTESIS SENYAWA ORGANIK PETUNJUK PRAKTIKUM. Tim Pembina Kimia Organik Mardi Santoso Agus Wahyudi Yulfi Zetra Didik Prasetyoko Arif Fadlan

SK 091342 SINTESIS SENYAWA ORGANIK PETUNJUK PRAKTIKUM

Tim Pembina Kimia Organik Mardi Santoso Agus Wahyudi Yulfi Zetra Didik Prasetyoko Arif Fadlan

Jurusan Kimia

Fakultas Matematika Dan Ilmu Pengetahuan Alam

INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER SURABAYA 2014

Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik SK 091342 Semester Genap 2013/2014

2

Kata Pengantar Petunjuk pelaksanaan praktikum Sintesis Senyawa Organik disiapkan untuk mendampingi pelaksanaan perkuliahan melalui pembelajaran di laboratorium. Praktikum didesain dan dilaksanakan secara sinergis berdasarkan materi tatap muka di dalam kelas. Petunjuk praktikum digunakan sebagai buku instruksi bagi mahasiswa, asisten, analis, dan pembina dalam menjalankan dan memahami setiap percobaan. Percobaan dibagi menjadi tiga: sintesis asetanilida, sintesis aspirin, dan sintesis dibenzalaseton.


3


4

Daftar Isi Kata pengantar..................................................................................................................... Daftar isi.............................................................................................................................. Deskripsi singkat mata kuliah Sintesis Senyawa Organik................................................. Petunjuk Keselamatan Dalam Laboratorium....................................................................... Petunjuk Penyusunan Jurnal dan laporan............................................................................. Kinerja Laboratorium...........................................................................................................

3 5 7 9 11 13

Eksperimen Percobaan 1. Sintesis Asetanilida........................................................................................ Percobaan 2. Sintesis Aspirin.............................................................................................. Percobaan 3. Sintesis Dibenzalaseton..................................................................................

15 17 19


5


6

Deskripsi Singkat Mata Kuliah Sintesis Senyawa Organik Semester Genap 2013/2014 Tatap Muka; Senin 13.30 & Selasa 15.30 Praktikum; Selasa/13.00 Kompetensi Mahasiswa mampu merancang sintesis (mensintesis) senyawa organik melalui diskoneksi / retrosintesis menggunakan reaksi kimia organik yang lazim Sub Kompetensi 1. Mahasiswa mampu menunjukkan konsep dasar sintesis senyawa organik 2. Mahasiswa mampu membandingkan strategi diskoneksi C-X satu gugus, C-X dua gugus, C-X untuk sintesis amina, dan C-X pada turunan benzena 3. Mahasiswa mampu membandingkan strategi diskoneksi ikatan karbon-karbon (C-C) satu gugus, ikatan karbon-karbon (C-C) dua gugus, senyawa-senyawa karboksiklik, dan penggunaan katalis dalam sintesis senyawa organik Materi 1. Pendahuluan (overview, pengantar, definisi, konsep strategi dasar, diskoneksi, sinton, tukar gugus fungsi) 1. Katalis dalam sintesis senyawa organik 2. Diskoneksi ikatan karbon-heteroatom (C-X; X= O, N, halogen) (diskoneksi C-X satu gugus,diskoneksi C-X dua gugus, sintesis amina melalui diskoneksi C-X, C-X pada turunan benzena) 2. Diskoneksi ikatan karbon-karbon (C-C) (tanpa gugus, diskoneksi ikatan C-C satu gugus, diskoneksi ikatan C-C dua gugus, kepolaran laten, diskoneksi dua gugus: reaktivitas karbonil “normal”, diskoneksi dua gugus: diskoneksi “Unlogical”, pola reaktivitas “Unnatural”, sintesis senyawa-senyawa karbosiklik) Tim Pembina 1. Prof. Dr. Mardi Santoso 2. Drs. Agus Wahyudi, M.S. 3. Dra. Yulfi Zetra, M.S. 4. Prof. Dr. Didik Prasetyoko, M.Sc. 5. Arif Fadlan, M.Si.


7


8

Petunjuk Keselamatan Dalam Laboratorium Bekerja di laboratorium melibatkan berbagai macam pelarut, molekul organik, asamasam, dan basa-basa yang dapat berbahaya apabila terjadi kontak langung. Petunjuk berikut wajib diikuti tanpa perkecualian: a) Ketahui letak pintu masuk, pintu keluar, kotak pertolongan pertama pada kecelakaan (P3K), perlengkapan darurat dan pengaman, dan alat pemadam kebakaran. b) Selalu gunakan kacamata pengaman (safety glasses) selama bekerja di laboratorium. c) Gunakan jas laboratorium dengan benar (semua kancing baju tertutup) selama bekerja di laboratorium. d) Gunakan sepatu tertutup selama bekerja di laboratorium. Jangan menggunakan sandal, sepatu terbuka, dan sepatu hak tinggi. Praktikan yang menggunakan atribut tersebut akan dikeluarkan dari laboratorium untuk mengganti. e) Jangan menggunakan kaos, rok pendek, pakaian dengan lengan pendek. Praktikan dengan atribut tersebut akan dikeluarkan dari laboratorium untuk mengganti. f) DILARANG MAKAN DAN MINUM di dalam laboratorium. g) DILARANG MEROKOK di dalam laboratorium. h) DILARANG BERSENDA GURAU di dalam laboratorium. i) Perangkat telepon selular diseting senyap/silent selama di laboratorium. j) Tidak

diijinkan

mendengarkan

musik

dengan

headphone

selama

di

laboratorium. k) Jangan meninggalkan reaksi tanpa pengawasan. l) Buang limbah percobaan pada tempat yang telah disediakan. Jangan buang limbah di wastafel. m)

Selalu waspada terhadap resiko bahaya dan keadaan darurat. Apabila tidak yakin dengan keselamatan dan keamanan, tanyakan asisten atau pembina.


9


10

Petunjuk Penyusunan Jurnal dan Laporan Jurnal dan laporan individual dikerjakan dengan tulisan tangan menggunakan bolpoin tinta hitam pada buku tulis ukuran B5. Format dan Penilaian Jurnal dan Laporan  Jurnal (100 poin) Halaman awal SK 091342 SINTESIS SENYAWA ORGANIK Nomor Percobaan Judul Percobaan Hari/Tanggal Nama NRP Kelompok Asisten

: : : : : : :

Isi a. Pendahuluan b. Persamaan reaksi dan perhitungan rendemen teoretis produk c. Tabel Konstanta Fisik Nama Berat Titik Titik Struktur Densitas Bahan Molekul Didih Leleh

Potensi Bahaya

d. Prosedur e. Diagram Alir/Skema kerja  Laporan (100 poin) Halaman awal (Format sesuai jurnal) Isi a. Pengamatan Perubahan Fisik b. Lembar Pengamatan (lampiran yang telah di-acc asisten disertakan) c. Hasil, Diskusi, Kesimpulan


11

Pendahuluan

Jurnal

Persamaan reaksi dan perhitungan rendemen teoretis produk

Jurnal

Data Fisik

Jurnal

Prosedur

Jurnal

Diagram Alir

Jurnal

Pengamatan Perubahan Fisik

Laporan

Lembar Pengamatan

Laporan

Hasil, Diskusi, Kesimpulan

Laporan

Pendahuluan memuat penjelasan latar belakang teori secara singkat, tujuan percobaan, manfaat prosedur yang digunakan. Persamaan reaksi yang akan dilakukan dan cara menghitung rendemen teoretis produk.

Daftar data fisik setiap bahan kimia yang digunakan dalam percobaan berupa berat molekul, titik leleh, titik didih, rapatan, bahaya yang mungkin ditimbulkan. Rangkuman singkat prosedur yang akan dilakukan dalam percobaan. Prosedur bukan kalimat lengkap dan bukan salinan langsung dari petunjuk praktikum. Prosedur berupa daftar singkat tetapi menyeluruh dari semua hal yang akan dikerjakan. Diagram alir dapat berupa skema kerja yang menjelaskan tahapan yang akan dilakukan dalam percobaan, prosedur yang ditulis dalam bentuk lebih singkatan. Diagram alir menjadi referensi cepat selama percobaan berlangsung sehingga percobaan diharapkan dapat berjalan dalam waktu lebih singkat. Perubahan fisik dapat terjadi atau tidak selama percobaan berlangsung. Pangamatan merekam semua perubahan yang dapat diamati; perubahan warna, pembentukan endapan, perubahan suhu, adanya percikan/letupan, timbulnya bau dan lainnya. Pengamatan dapat dituli dalam bentuk dua kolom terpisah antara prosedur yang dilakukan dan pengamatan perubahan yang bersesuaian. Tuliskan kembali semua data sebagaimana pada lembar pengamatan dalam petunjuk praktikum. Lembar pengamatan yang telah disetujui oleh asisten dilampirkan. Bagian ini memuat interpretasi data yang diperoleh selama percobaan berlangsung. Pernyataan bahwa prosedur yang telah dilakukan adalah metoda yang benar atau tidak dapat dinyatakan pada bagian ini. Apabila tidak, berikan saran perbaikan. Bagian ini memuat diskusi kemungkinan kesalahan yang terjadi dan bagaimana kesalahan mempengaruhi hasil secara keseluruhan. Penjelasan terhadap setiap perubahan yang telah dicatat pada pengamatan, kesesuaian capaian percobaan dengan tujuan percobaan, dan bukti-bukti pendukung berupa reaksireaksi diberikan pada bagian ini. Kualitas sebuah laporan tidak tergantung pada jumlah lembar tulisan tetapi pada substansi dan kejelasan hal yang dibahas.


12

Kinerja Laboratorium Penilaian dilakukan terhadap kinerja selama berada di laboratorium. Komponen kinerja laboratorium meliputi: a) Persiapan: penilaian ini didasarkan pada tes praktikum, jurnal, sikap dan kelengkapan memasuki laboratorium, dan pengamatan organisasi selama praktikum. b) Keterampilan laboratorium: penilaian ini diberikan berdasarkan sikap selama percobaan berlangsung dengan mengamati teknik, keinginan untuk membantu anggota kelompok, bekerja dengan petunjuk keselamatan, dan kemampuan untuk mengatasi kegagalan dalam percobaan. c) Hasil: pengamatan hasil dapat berupa persentase rendemen produk, kemurnian produk, identifikasi reaksi-reaksi khas.


13


14

PERCOBAAN 1 SINTESIS ASETANILIDA a. Tujuan Percobaan ini bertujuan mempelajari jalur sintesis amida, pemurnian senyawa organik padat, dan identifikasi senyawa organik menggunakan uji titik leleh. b. Dasar Teori Adisi nukleofil nitrogen pada atom karbon karbonil yang menghasilkan amida karboksilat merupakan tahap awal pembentukan senyawa sintetik penting secara biologis maupun kimia. Amida dapat ditemui sebagai penicillin V (gabungan β-laktam dan amida), polipeptida (amino α- yang terikat oleh ikatan amida), dan imida. Asetanilida merupakan senyawa yang efektif sebagai analgesik dan antipiretik dalam bidang kesehatan walaupun perannya telah tergantikan oleh asetamiofen dan fenacetin dalam beberapa tahun berikut. Sintesis asetanilida memberikan gambaran pembentukan amida sekunder yang melibatkan serangan amina primer pada gugus asetil asetat anhidrat. Amonia atau amina sekunder juga dapat bereaksi dengan reaktan ini menghasilkan amida primer dan tersier. Pembentukan garam asam dimanfaatkan sebagai media pemurnian, demikian pula dengan penambahan karbon aktif. O

O

NH2

+

O asetat anhidrat

anilina

H N

CH3COOH

O O

asetanilida

+

OH asam asetat

c. Konstanta Fisik Senyawa Anilina Asetat anhidrat Asam asetat Asetanilida

Berat Molekul (g/mol) 93,13 102,09 60,05 135,17

Densitas (g/mL) 1,022 1,082 1,049 Padatan

Titik Didih ( °C) 184 138-142 116-117 -

Titik Leleh (°C) -6 -73 113-115


15

d. Metodologi 1. Alat Labu alas bulat Corong gelas Kondensor pendingin Erlenmeyer Gelas ukur Kaca arloji Gelas piala Tabung reaksi Pipet ukur Alat titik leleh Fischer Johns Corong pisah 2. Bahan Anilina Asam asetat Asetat anhidrat Aquades 3. Prosedur Kerja Siapkan peralatan refluks. Masukkan 4 mL anilina kedalam labu alas bulat, tambahkan 10 mL asam asetat, goyangkan labu untuk melarutkan. Tambahkan 5 mL asetat anhidrat kedalam labu, goyangkan kembali labu. Tambahkan 2-3 batu didih kedalam labu dan refluks campuran selama 15 menit. Dinginkan labu dan tambahkan dengan hati -hati 5 mL aquades dingin dari ujung atas kondensor pendingin. Didihkan larutan selama 5 menit. Dinginkan kembali labu dan tuangkan perlahan dengan pengadu kan campuran reaksi kedalam gelas piala yang telah berisi 30 mL campuran aquades-es batu. Biarkan campuran selama 15 menit dengan sesekali pengadukan. Saring endapan yang diperoleh ( dengan corong Büchner apabila memungkinkan), cuci dengan aquades dingin, keringkan. Rekristalisasi produk yang diperoleh menggunakan 15 mL aquades. Ambil 0,5 gram endapan dan masukkan kedalam erlenmeyer. Tambahkan 10 mL aquades kedalam erlenmeyer, aduk. Panaskan suspensi hingga mendidih. Apabila telah mendidih, aduk larutan dan tambahkan 1-2 mL aquades kembali hingga semua endapan larut. Apabila suspensi telah menjadi jernih tak berwarna, angkat erlenmeyer dan dinginkan hingga suhu ruangan yang dilanjutkan dengan pendinginan pada penangas es. Saring kristal yang diperoleh, keringkan, timbang, dan lakukan uji titik leleh. Masukkan kristal kedalam botol/vial kecil, tutup, beri label, dan serahkan ke asisten.


16

PERCOBAAN 2 SINTESIS ASPIRIN a. Tujuan Percobaan ini bertujuan mempelajari sintesis aspirin, pemurnian senyawa organik padat, dan identifikasi senyawa organik menggunakan uji kromatografi lapis tipis (KLT). b. Dasar Teori Aspirin merupakan nama umum untuk asam asetilsalisilat yang banyak digunakan untuk sebagai pereda demam dan mengurangi rasa sakit. Ekstrak batang tumbuhan genus salix yang diketahui mengandung asam salisilat telah lama digunakan sebagai pereda nyeri kepala. Akan tetapi penggunaannya secara langsung menyebabkan gangguan perut akibat keasamannya yang sangat tinggi. Asam salisilat selanjutnya dikonsumsi dalam bentuk aspirin dengan efek iritasi yang lebih lemah terhadap perut. Aspirin dapat disiapkan melalui reaksi antara asam salisilat dengan asetat anhidrat menggunakan bantuan katalis asam untuk mempercepat reaksi. Produk aspirin tidak larut dalam air sehingga akan mengendap dengan penambahan air. Produk aspirin mudah dipisahkan dari asam asetat karena asam asetat lebih larut air. Aspirin murni didapatkan melalui rekristalisasi dalam pelarut etanol panas. O

O O

O OH

+

O H3PO4

OH

O

+

OH

O

OH asetat anhidrat

asam salisilat

O

OH

asam asetat

asam asetilsalisilat

c. Konstanta Fisik Senyawa Asam salisilat Asetat anhidrat Asam asetilsalisilat

Berat Molekul (g/mol) 138,12 102,09 180,15

Densitas (g/mL) 1,443 1,082 1,400

Titik Didih ( °C) 211 138-142 140

Titik Leleh (°C) 158-161 -73 128-137


17

d. Metodologi 1. Alat Kaca arloji Corong gelas Erlenmeyer Alat titik leleh Fischer Johns Gelas ukur Plat KLT Gelas piala 2. Bahan Asam salisilat Larutan besi (III) klorida (FeCl3) Asetat anhidrat Etanol Asam fosfat (H 3 PO 4 ) n-Heksana Aquades Etil asetat 3. Prosedur Kerja LAKUKAN PERCOBAAN DI LEMARI ASAM. Masukkan 1,5 gram asam salisilat dan 3,5 mL asetat anhidrat kedalam erlenmeyer. Tambahkan 5 tetes asam fosfat (H 3 PO 4 ) kedalamnya, aduk dengan cara menggoyang erlenmeyer dan panaskan campuran pada penangas air panas pada suhu 50 °C selama 10 menit (semua pa datan larut). Angkat erlenmeyer dari penangas air panas dan tambahkan 15 tetes aquades, amati terbentuknya endapan, tambahkan 15 tetes aquades kembali apabila endapan tidak terbentuk. Apabila endapan tidak terbentuk dalam waktu 5 menit, lanjutkan ke tahap berikutnya. Apabila endapan telah terbentuk, tambahkan 25 mL aquades kedalam erlenmeyer. Keluarkan erlenmeyer dari lemari asam dan masukkan kedalam penangas es selama 10 menit. Saring endapan yang terbentuk (dengan corong Büchner apabila memungkinkan), cuci dengan aquades dingin, keringkan. Simpan sedikit endapan (sampel A) untuk uji besi (III) klorida (FeCl3). Rekristalisasi produk yang diperoleh menggunakan etanol panas. Masukkan sisa endapan kedalam erlenmeyer. Tambahkan 2,5 mL etanol hangat kedalam erlenmeyer, aduk hingga semua padatan larut. Tambahkan kembali 1,5 mL etanol apabila padatan belum larut. Tambahkan 5 mL aquades hangat kedalam erlenmeyer dan biarkan campuran hingga mencapai suhu ruangan. Saring kristal yang diperoleh, keringkan, dan timbang (sampel B). Lakukan uji FeCl3 terhadap sampel A, sampel B, tablet aspirin komersial, dan asam asetilsalisat murni. Lakukan uji KLT terhadap sampel A, sampel B, dan asam salisilat menggunakan pelarut n-heksana:etil asetat 1:1. Masukkan sisa kristal kedalam botol/vial kecil, tutup, beri label, dan serahkan ke asisten.


18

PERCOBAAN 3 SINTESIS DIBENZALASETON a. Tujuan Percobaan ini bertujuan mempelajari kondensasi aldol campuran aldehida dan keton, pemurnian senyawa organik padat, identifikasi senyawa organik menggunakan uji titik leleh dan uji kromatografi lapis tipis (KLT). b. Dasar Teori Dibenzalaseton merupakan komponen umum produk tabir surya karena dibenzalaseton mampu menyerap radiasi ultraviolet dan melindungi kulit dari paparan sinar matahari. Dibenzalaseton dapat disiapkan dari reaksi antara benzaldehida dan aseton melalui kondensasi aldol. Reaksi aldol (kondensasi aldol) adalah salah satu reaksi penting dalam kimia organik karena reaksi ini melibatkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru dan mempunyai aplikasi yang sangat luas. Reaksi kondensasi melibatan penggabungan dua molekul yang diiringi pelepasan molekul kecil yang stabil seperti air atau alkohol. Reaksi aldol dapat digunakan untuk menggabungkan aldehida dan keton yang bervariasi. Kondensasi aldol campuran aldehida yang tidak mempunyai atom hidrogen α- dengan keton dikenal sebagai reaksi Claisen-Schmidt. Kondensasi aldol melibatkan pembentukan sebuah enolat melalui pelepasan proton asam dari karbon α- aldehida atau keton yang diikuti oleh adisi nukleofilik enolat pada atom karbon karbonil aldehida atau keton yang lain. Reaksi ini biasanya terkatalisis basa dan melibatkan tiga tahap: (1) pembentukan eneolat terkatalisis basa; (2) serangan nukleofilik anion ini pada atom karbon karbonil, dan (3) protonasi anion menghasilkan produk aldol awal, senyawa β-hidroksi karbonil. Dehidrasi terkatalisis hidroksida pada produk aldol awal yang diikuti elimiasi menghasilkan keton α,β-tak jenuh yang lebih stabil. O

O O H

benzaldehida

+

- 2 H2O

aseton

dibenzalaseton

c. Konstanta Fisik Senyawa Benzaldehida Aseton Dibenzalaseton

Berat Molekul (g/mol) 106,13 58,08 234,30

Densitas (g/mL) 1,040 0,79 -

Titik Didih ( °C) 178 56 -

Titik Leleh (°C) -56 113


19

d. Metodologi 1. Alat Tabung reaksi Corong gelas Erlenmeyer Alat titik leleh Fischer Johns Gelas ukur Plat KLT Gelas piala 2. Bahan Benzaldehida Aquades Aseton n-Heksana Etanol Etil asetat Larutan natrium hidroksida (NaOH) 10 % 3. Prosedur Kerja Campuran Basa Etanolik Masukkan 15 mL etanol kedalam erlenmeyer dan tambahkan 20 mL NaOH 10 %. Dinginkan campuran. Masukkan 2 mL benzaldehida dan 15 tetes aseton kedalam tabung reaksi, biarkan campuran pada suhu ruang selama 5 menit. Tuan g campuran ini kedalam campuran basa etanolik yang telah disiapkan, aduk selama 30 menit. Masukkan campuran reaksi dalam erlenmeyer kedalam penangas es. Saring endapan yang terbentuk, cuci dengan aquades, keringkan, timbang, dan lakukan uji titik leleh. Rekristalisasi endapan menggunakan etanol 95% atau etil asetat. Lakukan uji KLT terhadap produk dan benzaldehida menggunakan pelarut nheksana:etil asetat 1:1. Masukkan sisa kristal kedalam botol/vial kecil, tutup, beri label, dan serahkan ke asisten.


20

SK SINTESIS SENYAWA ORGANIK PETUNJUK PRAKTIKUM. Tim Pembina Kimia Organik Mardi Santoso Agus Wahyudi Yulfi Zetra Didik Prasetyoko Arif Fadlan

Recommend Documents