LAPORAN PENDAHULUAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II I.
Nomor Percobaan : VI
II.
Nama Percobaan
III.
Tujuan Percobaan : Agar mahasiswa dapat mengetahui salah satu cara
: Reaksi Asetilasi Anilin mensintesa senyawa amida.
IV.
Dasar Teori Anilin merupakan senyawa amina aromatic. Anilin yang tersubstitusi oleh gugus lain pada nitrogen amina dinamai sebagai turunan dari senyawa induk. NH2
NHCH3
Anilin
N – Metilanin
Anilin atau senyawa – senyawa amina lain dapat direaksikan dengan senyawa – senyawa turunan asam karboksilat seperti klorida asam, anhidrida asam karboksilat atau ester yang menghasilkan senyawa – senyawa amida. R – CO – Cl
+ R’2NH
R – CO – O – CO – R
+ R’2NH
R – CO – OR’
+ R’2NH
R – CO – NR2
Jika anilin direaksikan dengan suatu anhidrida asam asetat maka akan terjadi reaksi asetilasi yang akan menghasilkan senyawa asetanilida suatu amida. NHCOCH3 Asetanilida Pembuatan p-nitroasetanilida merupakan reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzene dipengaruhi oleh gugus-gugus yang
terikat pada cincin benzene. Gugus – gugus yang dapat mendorong electron seperti –NH2, -OH , -OCH, dan –CH3 disebut gugus pengaktivasi, gugus-gugus ini akan mengakibatkan penyerangan elektrofilik mudah terjadi pada posisi orto dan para. (Tim Kimia Organik. Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik) Anilina, Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintis polyurethane. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia. Runus molekul Anilin : C6H5NH2. Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 1800 C dan indeks bias 158. Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. (Frida. 2011. Teori Kimia Sintesa Anilin. http://fridaelfsuperjunior.blogspot.com/2011/06/teori-kimia-sintesa-anilin.html) Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol. Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Macam-Macam Proses Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu; 1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa. 2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O
2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida. 2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk. C6H5NH2 + CH3COOH
C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer. 3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan menghasilkan asetanilida. C6H5NH2 + H2C=C=O
C6H5NHCOCH3
4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S. C6H5NH2 + CH3COSH
C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah; 1. Reaksinya sederhana 2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah. (Lilhaq , Abdul Hadi . 2011. Pembuatan Asetanilida. http://abdulhadililhaq45.bl ogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html) Reaksi antara anhidrida asam asetat dan aniline
merupakan reaksi
asetilasi yang membentuk amida dalam hal ini asetanilida. Aniline merupakan suatu amina primer. Reaksi antara amonia dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida, sedangkan amina dan anhidrida asam asetat menghasilkan asetamida tersubtitusi. Satu mol amina dihabiskan dalam netralisasi asam asetat yang terbentuk dalam reaksi itu. Anhidrida asam asetat dan aniline direaksikan dengan metode refluks. Anhidrida asam asetat dan aniline bereaksi pada suhu yang relative tinggi hal ini dapat dilakukan dengan metode refluks dimana pada proses refluks terjadi penguapan dan pengembunan kembali secara berangsur dan diharapkan volume reaktan tetap hingga menghasilkan produk yang diinginkan. Alat refluks terdiri atas labu alas bulat dan pendingin bola. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan sedangkan pendingin bola berfungsi
untuk
mengkondensasi reaktan/produk yang terbentuk, mekanisme pendinginannya
dilakukan secara bertahap/tingkat pada tiap bola. Refluks juga sering disebut pendingin alur balik, karena pendingin alur balik, karena pendinginan air dilakukan dari bawah keatas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Pada labu alas bulat, selain dimasukan anilin dan anhidrida asam asetat, dimasukan juga asam asetat glacial dan abu zink. Penambahan asam asetat glasial dilakukan untuk membuat larutan bersifat asam. Larutan yang bersifat asam akan mengakibatkan gugus karbonil pada anhidrida asam asetat akan lebih positif
sehingga penyerangan gugus karbonil oleh nukleofil
yaitu electron
menyendiri pada aniline, akan lebih mudah terjadi. Abu zink berfungsi sebagai katalis yang menyajikan reaksi alternative untuk mendapatkan jalan reaksi dengan energy aktivasi yang lebih rendah.
Pada saat melakukan reaksi
diperhatikan agar tidak terdapat air, air dapat menyebabkan terjadinya reaksi hidrolisis dalam suasana asam dari asetanilida menjadi asam asetat dan aniline. Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapat, diketahui bahwa produk hasil reaksi masih mengandung pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Keadaan dalam rekristalisasi pada percobaan yang dilakukan yaitu kelarutan pengotor lebih kecil dari pada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas, penyaringan dilakukan pada kondisi panas bertujuan agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring karena larut pada suhu tersebut dan hanya pengotor saja yang tersaring dan dipisahkan. Berikut merupakan persyaratan suatu pelarut agar dapat dipakai dalam proses rekristalisasi : 1. Memberikan perbedaan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat pengotor. 2. Tidak meninggalkan zat pengotor pada Kristal 3. Mudah dipisahkan dari Kristal 4. Bersifat inert (tidak udah bereaksi) dengan Kristal
(Sari.
2011.
Pembahasan
Asetilasi.
http://www.scribd.com/doc/52643135
/pembahasan-asetilasi#download)
DAFTAR PUSTAKA
Frida. 2011. Teori Kimia Sintesa Anilin.http://fridaelfsuperjunior.blogspot.com/2011 / 06/teori-kimia-sintesa-anilin.html Lilhaq , Abdul Hadi . 2011. Pembuatan Asetanilida. http://abdulhadililhaq45.blogspot .com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html Sari. 2011. Pembahasan Asetilasi. http://www.scribd.com/doc/52643135/pembahasan -asetilasi#download Tim Kimia Organik. Penuntun Praktikum KIMIA ORGANIK. Indralaya : Laboratorium Kimia Organik
