Názvosloví cukrů, tuků, bílkovin
SACHARIDY CUKRY
POLYSACHARIDY
MONOSACHARIDY OLIGOSACHARIDY -DISACHARIDY - TRISACHARIDY - TETRASACHARIDY atd.
ALDOSY
KETOSY
-aldotriosy -aldotetrosy -aldopentosy
-ketotriosy -ketopentosy -ketohexosy atd.
(z mnoha molekul monosacharidů)
MONOSACHARIDY • TRIOSY O C
H
O
C
H OH
H HO
H2C
OH
HO
D- GLYCERALDEHYD
?
C C
H
CH2
L- GLYCERALDEHYD
H2C C
H2C
OH O OH
DYHYDROXYACETON
KETOTRIOSA
• PENTOSY Fischerův vzorec
Haworthův vzorec
O HO
H
OH
H
OH
H
OH
H
O
H
H
OH OH
OH D-ribosa
H
O
FURAN
OH
D-ribofuranosa
• PENTOSY Fischerův vzorec
Haworthův vzorec
O
HO H
H
H
OH
H
OH
H
O H
H
H
OH OH
H
OH 2-deoxy-D-ribosa
2-deoxy-D-ribofuranosa
• HEXOSY
Haworthovy vzorce
Fischerovy vzorce O
OH
O H
H
O
H OH
H
OH
HO
H
OH
H
HO
H
H
OH
HO
H
H
OH
H
HO
EPIMERY
OH OH
OH O H
HO H OH
D-galaktosa
?
?
D-glukopyranosa
OH
D-glukosa
OH H
O
OH
H
H
H
PYRAN
OH H
?
OH
D-galaktopyranosa
= dva sacharidy, které se liší pouze konfigurací na jediném C – atomu – zde na C4
Fischer
Haworth
OH KETOHEXOSA
O HO
HO
OH O
H
H
OH
H
OH
H
HO OH
H OH
H
OH D-fruktosa
D-fruktofuranosa
ANOMERY OH O H
H H OH
H OH
H
H
α- D-glukopyranosa OH
?
H H
β- D-glukopyranosa HO OH
O HO OH
H
α
β
OH
O H
H
HO
OH
HO
O OH OH
α
HO
OH
liší se konfigurací OH skupiny na H poloacetalovém uhlíku
H
HO
H
β OH
OH
H
α- D-fruktofuranosa
OH
H
β- D-fruktofuranosa
DISACHARIDY sacharosa = OH O H
H
α-D-glukopyranosa
H OH HO
H
HO H
OOH H
a
O
HO
β-D-fruktofuranosa
H OH
H
OH
DISACHARIDY
OH
laktosa =
O H
H OH
H OH
H
O O
HO H OH
H
H
H
OH OH
H H
OH
β-D-galaktopyranosa
+
α-D-glukopyranosa
DISACHARIDY maltosa =
OH
OH O H
H
O H
H H
H OH
OH
H
H
O
HO H
H
OH
α-D-glukopyranosa
OH
a
OH
α-D-glukopyranosa
POLYSACHARIDY ŠKROB amylopektin rozvětvený (1-4; 1-6)
amylosa šroubovice (1-4)
GLYKOGEN • STRUKTUROU PODOBNÝ AMYLOPEKTINU
CELULOSA • β-D-glukopyranosa (1-4) – v dlouhých řetězcích
LIPIDY = estery vyšších mastných kyselin a alkoholu
Tuky
LIPIDY
Jednoduché
Složené
Triglyceridy
Vosky
• Fosfolipidy • Lipoproteiny • Glykolipidy
Oleje
Triglyceridy = estery vyšších mastných kyselin a glycerolu
O CH2-O-C-R1 O CH-O-C-R2 O
CH2-O-C-R3
R
?
= řetězec mastné kyseliny
Vyšší mastné kyseliny A) NASYCENÉ – součást živočišných tuků C15H31COOH kys. palmitová = kys. hexadekanová O C H3C
OH
C17H35COOH kys. stearová = kys. oktadekanová H3C
O C OH
Vyšší mastné kyseliny A) NENASYCENÉ – součást rostlinných olejů C17H33COOH kys. olejová = kys. cis-oktadec-9-enová 10
9 COOH
C17H31COOH kys. linolová = kys. cis, cis-oktadeka-9,12-dienová 13
12
10
9
COOH
Vosky = estery vyšších mastných kyselin a vyšších jednosytných alkoholů
cetylalkohol
stearylalkohol
CH3-(CH2)14-CH2-OH
CH3-(CH2)16-CH2-OH
myricylalkohol CH3-(CH2)29-CH2-OH
PROTEINY • biomakromolekulární látky složené z velkého počtu aminokyselinových zbytků • všechny složené pouze z 20 aminokyselin, konfigurace α • podle počtu aminokyselin rozlišujeme:
Peptidy Proteiny
Oligopeptidy
AMK≤ 10
Polypeptidy
AMK‹ 100
AMK › 100
PROTEINOGENNÍ AMINOKYSELINY O NH2
H3C
OH
HN
O
NH
OH NH2
NH2 Alanin (Ala)
Arginin (Arg)
O
O HO
H2N
OH
OH O
NH2
Asparagin (Asn)
O
NH2 Aspargová kyselina (Asp)
O HS
O
OH
O
HO
OH NH2
NH2
Glutamová kyselina (Glu)
Cystein (Cys)
NH2
O
O
O OH
NH2 Glutamin (Gln)
H2N
OH Glycin (Gly)
O N N H
OH NH2
CH3 O H3C NH2
Histidin (His)
Isoleucin (Ile)
O H3C
OH
O
OH
H2N
OH
CH3 NH2
NH2
Leucin (Leu)
Lysin (Lys)
O
O H3C
S
OH
OH NH2
NH2 Methionin (Met)
H N
fenylalanin (Phe)
O
O
OH
HO
OH NH2
Prolin (Pro)
Serin (Ser)
O
CH3 O
OH
HO
OH NH
NH2 Threonin (Thr)
Tryptophan (Trp)
O
CH3 O OH
HO
NH2
NH2 Tyrosin (Tyr)
H3C
OH NH2 Valin (Val)
VZNIK PEPTIDOVÉ VAZBY -CO-NHO H3C
OH
+
CH3 O H3C NH2
NH2 Alanin (Ala)
Valin (Val)
H3 C O
-H2O
OH
H3 C
NH NH2
CH3 O OH
Ala-Val
H3 C O H3 C
CH3
OH
Ala-Val
CH3
O
atd.-atd.-atd.
NH
NH NH2
H2N
Glycin (Gly)
OH
H3C O H3C
+
O
NH NH2
O
OH
O
Ala-Val-Gly
PEPTID PROTEIN
STRUKTURA PROTEINU Primární Sekundární
= pořadí AK v řetězci (určeno DNA) = α-helix =skládaný list určeno vodíkovými vazbami mezi skupinami C=O……H-N
STRUKTURA PROTEINU
Terciární
= fibrilární
= globulární určeno: - vodíkovými vazbami - iontovými vazbami - disulfidickými vazbami - van der Waalsovými silami
Kvartérní př. hemoglobin, enzymy…
= skládání více podjednotek do většího celku (vratná vazba)
