KIM

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA ALKALOIDA DARI BUAH RANTI HITAM (Solanum blumei Nees ex Blume) YANG BERSIFAT ANTI KANKER

DISERTASI

Oleh : MURNIATY SIMORANGKIR 118103007/KIM

PROGRAM DOKTOR ILMU KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2015

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA ALKALOIDA DARI BUAH RANTI HITAM (Solanum blumei Nees ex Blume) YANG BERSIFAT ANTI KANKER

DISERTASI

Diajukan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Doktor dalam Program Studi Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Sumatera Utara

Oleh

MURNIATY SIMORANGKIR 118103007/KIM

PROGRAM DOKTOR ILMU KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2015

Telah diuji dan dinyatakan lulus pada Tanggal : 09 Juli 2015 Panitia Penguji : Ketua Komisi Penguji : Prof. Dr. Tonel Barus Guru Besar Kimia Bahan Alam Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara Anggota Komisi Penguji : 1. Prof. (ris) Dr. Partomuan Simanjuntak, MSc Ahli Peneliti Utama, Kimia Bahan Alam, Puslit Bioteknologi Lembaga Ilmu Pengetahuan Indonesia (LIPI) Cibinong 2. Dr. H. Ribu Surbakti, MS Lektor Kepala Biokimia Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara 3. Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D Guru Besar Kimia Polimer Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara 4. Dr. Hamonangan Nainggolan, MSc Lektor Kepala Kimia Anorganik Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara 5. Prof. Dr. Yunazar Manjang Guru Besar Kimia Bahan Alam Fakultas MIPA Universitas Andalas

PERNYATAAN PERSETUJUAN PUBLIKASI Sebagai civitas akademik Universitas Sumatera Utara, saya yang bertanda tangan di bawah ini : Nama

: Murniaty simorangkir

NIM

: 118103007

Program Studi

: Doktor Ilmu Kimia

Jenis Karya

: Disertasi

Demi pengembangan ilmu pengetahuan, menyetujui untuk memberikan kepada Universitas Sumatera Utara Hak Bebas Royalti Non-Ekslusif

(Non-Exclusive

Royalty) atas disertasi saya yang berjudul : ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA ALKALOIDA DARI BUAH RANTI HITAM (Solanum blumei Nees ex Blume) YANG BERSIFAT ANTI KANKER Dengan Hak Bebas Royalty Non- Ekslusif ini, Universitas Sumatera Utara berhak menyimpan, mengalihkan media/formatkan, mengelola dalam bentuk database, merawat dan mempublikasikan disertasi saya seraya tetap mencantumkan nama saya sebagai penulis dan pemilik hak cipta. Demikian pernyataan ini saya buat dengan sebenarnya. Medan, 09 Juli 2015

(Murniaty Simorangkir) 118103007

PERNYATAAN ORISINALITAS ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA ALKALOIDA DARI BUAH RANTI HITAM (Solanum blumei Nees ex Blume) YANG BERSIFAT ANTI KANKER

DISERTASI

Dengan ini saya menyatakan bahwa dalam Disertasi ini tidak terdapat karya yang pernah diajukan untuk memperoleh Gelar Kesarjanaan di suatu Perguruan Tinggi dan sepanjang sepengetahuan saya tidak terdapat karya atau pendapat yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain kecuali secara tertulis diacu dalam naskah dan disebut sumbernya dalam daftar pustaka.

Medan, 09 Juli 2015

(Murniaty Simorangkir) 118103007

RIWAYAT HIDUP

Penulis dilahirkan pada tanggal 04 Mei 1959 di Medan, yang merupakan anak ke-enam dari delapan bersaudara dari ayah yang bernama St S.B. Simorangkir dan ibuP.T.L.Tobing. Penulis menjalani pendidikan Sekolah Dasar di SD Negeri I/31 Medan (1966-1971), pendidikan Sekolah Menengah Pertama di SMP Negeri 1 Medan (1972-1974). Selanjutnya penulis melanjutkan pendidikan di Sekolah Menengah Farmasi Negeri Medan (1975-1977) dan melanjutkan pendidikan ke Perguruan Tinggi di Institut Keguruan Ilmu Pendidikan (IKIP) Medan, jurusan Kimia (1978-1983). Penulis melanjutkan pendidikan program pasca sarjana di Institut Pertanian Bogor pada Program Studi Biologi Sub Biokimia pada tahun (1990-1993). Selanjutnya pada tahun

2011 penulis mengikuti Program Doktor (S3) Ilmu Kimia pada Fakultas

Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara dan lulus pada tanggal 09 Juli 2015.. Penulis bekerja sebagai tenaga pengajar di IKIP Medan, Fakultas FPMIPA (sekarang Universitas Negeri Medan), Jurusan Ilmu Kimia mulai tahun 1984 dan sampai sekarang dengan jabatan Lektor Kepala. Penulis menikah pada tahun 1987 dengan Drs. Antonius Sinaga, MS (alm) (Staf pengajar di Jurusan Biologi Universitas Negeri Medan). Penulis dikaruniai oleh 4 orang anak yaitu Yomi Hanna Sinaga, S.Hut; Yesica Marcelina, STP; Jeremia Hatoguan Sinaga dan Yani Sarah Sinaga.

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas segala limpahan rahmat dan karunia-Nya, penulis dapat menyelesaikan disertasi yang berjudul “Isolasi dan Elusidasi Struktur Kimia Senyawa Alkaloida Dari Buah Ranti Hitam (Solanum blumei Nees ex Blume) Yang Bersifat Anti Kanker”. Penulis menyampaikan rasa hormat dan terimakasih serta penghargaan yang setinggi-tingginya kepada : Pejabat Rektor Universitas Sumatera Utara Prof. Subhilhar,Ph.D yang telah memberikan kesempatan kepada saya untuk mengikuti Program Studi Doktor Ilmu Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Sumatera Utara. Dekan Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Sumatera Utara Dr. Sutarman, M.Sc, yang telah memberikan kesempatan dan kepercayaan kepada saya untuk menjadi peserta Program Studi Doktor Ilmu Kimia Angkatan 2011. Ketua Program Studi Doktor Ilmu Kimia Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D, dan Sekretaris Program Studi Magister Ilmu Kimia Dr. Hamonangan Nainggolan, M.Sc, dan staf pegawai Lely,ST yang telah memberikan bantuan untuk menyelesaikan perkuliahan dan disertasi pada Program Studi Doktor Ilmu Kimia. Promotor Prof. Dr. Tonel Barus, Co-promotor Prof.(ris) Dr. Partomuan Simanjuntak, M.Sc., dan Dr.H. Ribu Surbakti,MS, yang dengan segala kesabaran memberikan bimbingan pemikiran dan motivasi dalam menyelesaikan disertasi ini. Tim Penguji Prof. Basuki Wirjosentono, MS, Ph.D, Dr. Hamonangan Nainggolan, M.Sc dan Prof. Dr. Yunazar Manjang yang telah bersedia memberikan penilaian beserta saran-saran untuk perbaikan dan penyempurnaan disertasi ini. Rektor Universitas Negeri Medan Prof. Dr. Syawal Gultom, Dekan Fakultas MIPA Universitas Negeri Medan Prof. Motlan, M.Sc, Ph.D dan Ketua Jurusan Kimia

Agus Kembaren, MSi, yang telah memberikan izin kepada saya untuk mengikuti Program Studi Doktor Ilmu Kimia di Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara. Kepala Laboratorium Kimia FMIPA Universitas Negeri Medan dan kepala Laboratorium Kimia Bahan Alam Universitas Sumatera Utara yang telah memberikan izin melakukan penelitian. Kepala Pusat Penelitian Bioteknologi LIPI Cibinong Dr. Witjaksono, M.Sc yang telah memberikan izin penelitian beserta staf di Laboratorium Kimia Bahan Alam, Puslit Bioteknologi LIPI Butanussalam, S.Si, M.Si, Fauzi Rahman,STP, dan Titi Parwati, S.Si yang telah banyak membantu selama melakukan penelitian. Akhmad Darmawan, MSi, staf Laboratorium Kimia, Puslit Kimia, LIPI Serpong yang telah membantu selama melakukan penelitian. Ermin Winarno, M.Sc, sataf PATIR-BATAN Jakarta atas bantuannya selama melakukan uji anti kanker sel leukemia. Ketua Lembaga Penelitian Universitas Negeri Medan Prof.Manihar Situmorang, M.Sc, Ph.D dan Dirjen Dikti Kemendikbud yang telah memberikan Hibah Penelitian Disertasi Doktor dalam penyelesaian disertasi ini. Staf Pengajar Program Pasca Sarjana Ilmu Kimia Universitas Sumatera Utara yang telah membantu penulis dalam penyelesaian Program Studi Doktor Kimia. Teman Peserta Program Studi Doktor Kimia Universitas Sumatera Utara, khususnya Dr. Rudi Kartika, Indra Masmur, Binawati Ginting, Nurfajriani, Sajaratud Dur, Elvri Sitinjak, Budi, Ridwanto, S. Gultom dan teman lain yang tidak dapat saya sebutkan satu persatu. Keluarga Besar Sinaga dan Simorangkir serta saudaraku Ny. Nimrot Siregar SH Tuti L. Tobing di Bogor yang telah banyak memberikan bantuan selama penelitian di Cibinong.

Disertasi ini saya persembahkan kepada suami saya alm. Drs. Antonius Sinaga, MS yang semasa hidupnya mendorong saya untuk mengikuti Program Studi Doktor Ilmu Kimia, Fakultas MIPA di Universitas Sumatera Utara dan anak-anak saya tercinta Yomi Hanna Sinaga, S.Hut., Yesica Marcelina Sinaga, STP, Jeremia Hatoguan Sinaga dan Yani Sarah Sinaga yang terus memberikan semangat dan doa kepada saya untuk dapat menyelesaikan disertasi ini. Kepada Tuhan Yang Maha Esa penulis bermohon semoga kebaikan dan bantuan yang telah diberikan kepada penulis mendapatkan berkah dari Tuhan. Harapan saya disertasi ini dapat bermanfaat dan memberikan sumbangan bagi perkembangan ilmu kimia. Medan, 09 Juli 2015 Penulis,

Murniaty Simorangkir.

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR KIMIA SENYAWA ALKALOIDA DARI BUAH RANTI HITAM (Solanum blumei Nees ex Blume) YANG BERSIFAT ANTI KANKER

ABSTRAK Tanaman ranti hitam (Solanum blumei Nees ex Blume) merupakan salah satu spesies dari famili Solanaceae, banyak ditemukan di daerah Karo dan Dairi, Sumatera Utara, Indonesia. Secara tradisional S. blumei digunakan sebagai obat sakit pinggang, demam, sakit perut, sakit telinga dan anti peradangan. Kelompok tanaman Solanaceae diketahui banyak mengandung glikoalkaloid yang berpotensi sebagai anti kanker. Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi dan menentukan struktur kimia senyawa alkaloid dari buah S. blumei yang bersifat anti kanker. Isolasi dilakukan dengan maserasi buah S. blumei dengan pelarut n-heksana, etil asetat dan etanol. Ekstrak etanol dilakukan uji anti kanker sel leukimia L1210, secara in vitro dengan metode Haemocytometer. Ekstrak etanol mempunyai nilai IC50 sebesar 14,88 µg/mL < 20 µg/mL, kemudian dimurnikan dengan kromatografi kolom [(SiO2; (I) etil aseatat; CHCl3-MeOH (1:1); CHCl3-MeOH-Air (5 : 5: 1), yang dilanjutkan dengan (II) CHCl3-MeOH (10:1 ~ 2:1), (III) CHCl3-MeOH (10:1) dan (IV) As.asetat : EtOH (1:30) secara isokratik] dan diperoleh senyawa kimia berbentuk serbuk putih amorf (313 mg). Hasil analisis spektra UV, FT-IR, NMR-1D (1H-, 13C- dan DEPT), NMR2D (COSY, HMQC dan HMBC) dan spektrum MS, senyawa isolat adalah glikosida steroid alkaloida β2-solanin [Solanid-5-ene-(1’→3)-β-D-galactopyranosyl-(1”→3’)glucopyranoside] dengan rumus molekul C39H63NO11. Senyawa β2-solanin mempunyai aktivitas anti kanker terhadap sel leukimia L1210 dengan IC50 sebesar 1,2738 µg/mL<4,0 µg/mL. ( Doxorubisin IC50 sebesar 0,1540 µg/mL). Kata Kunci : β2-solanin, glikoalkaloida, Solanum blumei Nees ex Blume, antikanker, sel leukimia L1210, tanaman obat Indonesia.

ISOLATION AND ELUCIDATION STRUCTURE OF ALKALOID COMPOUND FROM FRUITS OF RANTI HITAM (Solanum blumei Nees ex Blume) WHICH ARE ANTI CANCER

ABSTRACT Ranti hitam plant (Solanum blumei Nees ex Blume ) is one species of the Solanaceae family, commonly found in the area Karo and Dairi, North Sumatera, Indonesia. Traditionally S. blumei used as pain medications, fever, abdominal pain, ear pain and anti-inflammatory. Solanaceae plants group known to contain many glikoalkaloid potential as anti cancer. This study aims to isolate and determine the chemical structure of alkaloid compounds from the fruits of S. blumei which are anticancer. Isolation made with macerated fruits of S. blumei with n-hexane, ethyl acetate and ethanol. The ethanol extract tested anti-cancer of L1210 leukemia cells, in vitro by the method of Haemocytometer. The ethanol extract had IC50 value of 14.88 µg/mL < 20 µg/mL, and then purified by column chromatography [( SiO2 ; (I) ethyl aseatat ; CHCl3 - MeOH (1 : 1); CHCl3 - MeOH - water (5 : 5 : 1), followed by (II ) CHCl3 - MeOH = 10 : 1 ~ 2 : 1 , (III) CHCl3 - MeOH (10 : 1) and (IV) As.asetat : EtOH (1:30) in isocratic] and obtained chemical compound form an amorphous white powder (313 mg). Results of the analysis of UV spectra, FT - IR, NMR - 1D (1H- ,13C- and DEPT), NMR -2D (COSY, HMQC and HMBC) and MS spectrum, isolate compound is steroidal glycoside alkaloid β2-solanine [Solanid-5-ene-(1'→3)β-D-galactopyranosyl-(1'→3')-glucopyranoside] with the molecular formula C39H63NO11. β2-solanine compound has anti-cancer activity against L1210 leukemia cells with IC50 of 1.2738 µg/mL < 4.0 µg/mL. (Doxorubicin IC50 of 0.1540 µg/mL) . Keywords : β2-solanine, glikoalkaloid, Solanum blumei Nees ex Blume, anti-cancer, leukemia L1210 cells, medicinal plant in Indonesia .

DAFTAR ISI

Halaman KATA PENGANTAR ABSTRAK ABSTRACT DAFTRA ISI DAFTAR GAMBAR DAFTARTABEL DAFTAR LAMPIRAN

i iv v vi viii xi xii

BAB 1. PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang Masalah 1.2. Rumusan Masalah 1.3. Tujuan Penelitian 1.4. Batasan Masalah 1.5. Manfaat Penelitian 1.6. Hipotesis Penelitian 1.7. Urgensi Penelitian

1 1 4 5 5 6 6 6

BAB 2. TINJAUAN PUSTAKA 2.1. Ranti Hitam (Solanum blumei Nees ex Blume) 2.2. Uji Biaoaktivitas Bahan Alam 2.3. Kanker 2.4. Metode Pemisahan dan Pemurnian 2.5. Metode Penentuan Struktur

8 8 12 18 54 57

BAB 3. METODE PENELITIAN 3.1. Prinsip Kerja Penelitian 3.2.Tempat dan Waktu Penelitian 3.3. Bahan dan Peralatan 3.4. Prosedur Penelitian 3.4.1.Persiapan Sampel 3.4.2.Ekstraksi 3.4.3.Isolasi dan Pemurnian Senyawa 3.4.4.Uji Anti Kanker 3.4.5.Penentuan Struktur Kimia 3.4.6.Skema Penelitian

61 61 61 62 63 63 63 69 71 72 74

BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1. Hasil Penelitian 4.1.1.Hasil Determinasi Tanaman 4.2.1. Hasil Ekstraksi Buah Ranti Hitam 4.1.3. Hasil Uji Fitokimia Ekstrak 4.1.4. Hasil Uji Aktivitas Antioksidan, Toksisitas dan Antikanker 4.1.5. Hasil Kromatografi Kolom Ekstrak Etanol Buah Ranti Hitam 4.1.6. Hasil Kromatografi Kolom Untuk Fraksi F2

77 77 77 77 78 78 81

85

89 93 97 101 101

4.1.7. Hasil Kromatografi Kolom Untuk Fraksi F2-7 4.1.8. Hasil Kromatografi Kolom Untuk Fraksi F2-7-3 4.1.9. Aktivitas Antikanker Senyawa F2-7-3-3 4.2.Pembahasan 4.2.1.Ekstraksi Buah Ranti Hitam 4.2.2.Aktivitas Antioksidan, Toksisitas dan Antikanker dari Ekstrak Buah Ranti Hitam 4.2.3.Isolasi SenyawaF2-7-3-3 Yang Bersifat Antikanker dari Ekstrak Etanol Buah Ranti Hitam 4.2.4.Elusidasi Struktur Kimia Isolat Senyawa F2-7-3-3

102 103 113

BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1. Kesimpulan 5.2. Saran

150 151

DAFTAR PUSTAKA LAMPIRAN

152 157

DAFTAR GAMBAR

Nomor 2.1. 2.2. 2.3. 2.4. 2.5. 2.6. 2.7. 2.8. 2.9. 2.10. 2.11. 2.12. 2.13. 2.14. 2.15. 2.16. 2.17. 2.18. 2.19. 2.20. 3.1. 3.2. 3.3. 3.4. 4.1. 4.2. 4.3. 4.4. 4.5 4.6 4.7 4.8

Judul Tanaman Ranti Hitam dan bagiannya Struktur Glikoalkaloid α-Solamargin, α-Solasonin dan Aglikonnya. Reaksi DPPH dengan Antioksidan Teori Dogma Sentral Repilkasi DNA Metode Semikonservatif Replikasi DNA dengan Metode Okazaki Gugus Telomer pada DNA Polimerase Mekanisme Terbentuknya Kanker Reaksi Penghambatan Rantai DNA Struktur Antraquinon Struktur Akrimida Struktur Tetra Porphirin Struktur Doxorubisin Mekanisme Reaksi 6-Merkaptopurin Mekanisme Reaksi Folat Menjadi THF N5,N10-Metilen Tetrahidrofolat Peranan N5,N10-Metilen Tetrahidrofolat Reaksi Dalam Bentuk Asam Amino Struktur Kimia Prednison Mekanisme Reaksi Zat Anti Kanker Mustard Nitrogen Gambar Sel Leukimia di bawah mikroskop Skema Penelitian Buah Ranti Hitam Skema Pemurnian Senyawa Anti Kanker Hidrolisis Glikoalkaloid Persentase RendemanEkstrak Nilai IC50 Hasil Uji Antioksidan Ekstrak Nilai LC50 Hasil Uji BSLT Ekstrak Grafik Hubungan Log Konsentrasi dan Probit Kromatogram KLT Fraksi F1~ F7 Nilai LC50 Hasil Uji Toksistas F1~ F7 Kromatogram KLT Fraksi F2-1~ F2-7 Nilai LC50 Hasil Uji Toksisitas F2-1~ F2-9

Halaman 9 12 13 19 21 21 25 27 35 37 37 37 38 44 45 46 46 47 47 49 69 74 75 76 77 79 80 81 82 85 85 89

4.9 4.10. 4.11. 4.12. 4.13. 4.14. 4.15. 4.16. 4.17. 4.18. 4.19. 4.20. 4.21. 4.22. 4.23. 4.24. 4.25. 4.26. 4.27. 4.28. 4.29. 4.30. 4.31. 4.32. 4.33. 4.34. 4.35. 4.36. 4.37. 4.38. 4.39. 4.40. 4.41. 4.42. 4.43. 4.44. 4.45.

Kromatogram KLT Fraksi F2-7-1~F2-7-8 Hasil Uji Toksistas Nilai LC50 Fraksi F2-7-1~F2-7-8 Kromtogram KLT Fraksi F-7-3-1~F2-7-3-5 Nilai IC50 Hasil Uji Antioksidan Sampel Nilai LC50 Hasil Uji Toksisitas Sampel Kromatogram KLT dan Tekstur Senyawa Grafik Hubungan Log Konsentrasi dengan Probit Sampel Grafi Hubungan Log Konsentrasi degan Probit Doxorubisin Nilai IC50 Senyawa F2-7-3-3 dan Ekstrak Etanol Uji Anti Kanker Kromatogram KLT Senyawa F2-7-3-3 Struktur Glikoalkaloid α-Soalamargin, α-Solasonin Spektrum UV Senyawa F2-7-3-3 Spektrum FTIR Senyawa F2-7-3-3 Spektrum 1H-NMR Senyawa F2-7-3-3 Spektrum 1H-NMR Senyawa F2-7-3-3 Spektrum 1H-NMR Senyawa F2-7-3-3 Spektrum 1H-NMR Senyawa F2-7-3-3 Spektrum 1H-NMR Senyawa F2-7-3-3 Spektrum 1H-NMR Senyawa F2-7-3-3 Spektrum 1H-NMR Senyawa F2-7-3-3 Spektra 13C-NMR Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR DEPT Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Spektra NMR 2D HMQC Senyawa F2-7-3-3 Hasil Analisis Spektrum NMR2D COSY Senyawa F2-7-3-3 Hasil analisis Spektrum NMR 2D COSY Senyawa F2-7-3-3 Hasil analisis Spektrum NMR 2D COSY Senyawa F2-7-3-3 Hasil Analisis Spektra NMR 2D HMBC Senyawa F2-7-3-3

90 93 94 95 96 97 99 100 100 106 112 113 114 116 116 117 117 118 119 120 122 123 125 126 127 128 128 129 130 131 132 133 134 135 136 137 138

4.46. 4.47. 4.48. 4.49. 4.50 . 4.51. 4.52. 4.53. 4.54. 5.01.

Hasil Analisis Spektra NMR 2D HMBC Senyawa F2-7-3-3 Pergeseran kimia Proton dan Karbon Senyawa F2-7-3-3 Spektra Massa Senyawa F2-7-3-3 Tahap fragmentasi Senyawa F2-7-3-3 Pola Fragmentasi Senyawa F2-7-3-3 Hidrolisis Glikoalkaloid ß2-Solanin (a) Solanidin dan (b) Solasodin ß2-Solanin α-Solanin Struktur Kimia Senyawa β2-Solanin (Hasil Isolasi)

139 140 143 146 146 147 148 149 149 151

DAFTAR TABEL

Nomor 2.1. 2.2. 2.3. 2.4. 4.1. 4.2. 4.3. 4.4. 4.5. 4.6. 4.7. 4.8. 4.9. 4.10. 4.11. 4.12. 4.13. 4.14. 4.15. 4.16. 4.17. 4.18. 4.19. 4.20. 4.21. 4.22. 4.23. 4.24. 4.25. 4.26. 4.27.

Judul Obat Anti Kanker dan Penggolongannya Beberapa Obat Anti Kanker Komersil Gangguan Fungsi DNA dan Senyawa/Obat terapi Kanker Tabel Probit Prosentase Rendeman (%b/b) dan Warna Ekstrak Hasil uji Fitokimia Metabolit Sekunder Ekstrak Buah Ranti Hitam Hasil Uji Aktivitas Antioksidan Terhadap Ekstrak Hasil Uji Toksisitas Ekstrak Hasil Uji Anti Kanker Ekstrak Etanol Data Perhitungan Nilai IC50 Hasil Fraksinasi Kromatografi Kolom Ekstrak Etanol Hasil Uji Aktivitas Antioksidan Fraksi F1~F7 Hasil Uji Toksisitas Fraksi F1~F7 Hasil Fraksinasi Kromatografi Kolom Untuk Fraksi F2 Hasil Uji Antioksidan Fraksi Gabungan F2-1~ F2-9 Hasil Uji Toksisitas Fraksi Gabungan F2-1~ F2-9 Hasil Fraksinasi Kromatografi Kolom Untuk Fraksi F2-7 Hasil Uji Antioksidan Fraksi Gabungan F2-7-1~ F2-7-8 Hasil uji Toksisitas Fraksi Gabungan F2-7-1~ F2-7-8 Hasil Fraksinasi Kromatografi Kolom Untuk Fraksi F2-7-3 Hasil Uji Aktivitas Antioksidan Fraksi F2-7-3-1~ F2-7-3-5 Hasil Uji Toksisitas Fraksi F2-7-3-1~ F2-7-3-5 Hasil Uji Antikanker Senyawa F2-7-3-3 Buah Ranti Hitam Data Perhitungan Nilai IC50 Senyawa F2-7-3-3 Tabel IC50 dari Uji Aktivitas Antikanker Doxorubisin Persiapan Perhitungan IC50 Doxorubisin Data Spektra FTIR Senyawa F2-7-3-3 Korelasi Pergeseran Kimia 13C dan 1H-NMR Senyawa F2-7-3-3 Pergeseran Kimia 13C dan 1H-NMR Senyawa F2-7-3-3 Perbandingan Pergeseran Kimia F2-7-3-3 dengan α-Solanin Perbandingan Pergeseran Kimia Hasil Hidrolisis dengan Aglikon

Halaman 42 43 50 54 77 78 78 79 80 81 82 83 84 86 87 88 90 91 92 94 95 96 98 98 99 100 115 124 140 141 148

DAFTAR LAMPIRAN

Nomor

Judul

Halaman

1.

Hasil Uji Antikanker Sel Leukimia L1210 Terhadap Isolat Senyawa F2-7-3-3.

157

2.

Contoh Perhitungan Penentuan Nilai LC50 Uji Antikanker Sel Leukimia L1210 Terhadap Isolat Senyawa F2-7-3-3.

158

3.

Surat Sertifikat Hasil Uji Antikanker Sel Leukimia L1210 (Lab. Bahan Kesehatan,PATIR, BATAN)

159

4.

Surat Keterangan Hasil Identifikasi/Determinasi Tumbuhan Ranti Hitam Oleh Pusat Penelitian Biologi LIPI Cibinong.

160

5.

Spektra NMR 2D COSY Untuk Isolat Senyawa F2-7-3-3.

161

6.

Kondisi Alat Pengukuran MS-MS/MS

165

7.

Foto Kegiatan Penelitian

166

8.

Daftar Seminar dan Publikasi Ilmiah Yang Berhubungan dengan Disertasi

169