Karboxylové kyseliny. Ing. Lubor Hajduch ZŠ Újezd Kyjov

Karboxylové kyseliny Ing. Lubor Hajduch ZŠ Újezd Kyjov

Karboxylové kyseliny 

Karboxylové kyseliny jsou deriváty uhlovodíků, které obsahují charakteristickou skupinu -COOH.

Karboxylové sloučeniny Dělení: 1) Podle počtu karboxylových skupin A) jednosytné – obsahují pouze jednu karboxylovou skupinu

B) vícesytné – obsahují dvě nebo více karboxylových skupin

Karboxylové sloučeniny Dělení: 2) Podle povahy uhlovodíkového zbytku A) Nasycené – obsahují pouze jednoduché vazby B) Nenasycené – obsahují násobné vazby (dvojné a trojné)

C) Aromatické – obsahují aromatický kruh

Karboxylové kyseliny názvosloví Systematické •Název vytvoříme spojením názvu uhlovodíku a přípony –ová kyselina

Např.: methanová kyseliny butanová kyselina

Karboxylové kyseliny názvosloví Triviální •Názvy byly vytvořeny v minulosti, např. podle výzkytu v přírodě, podle vlastností nebo podle materiálu, ze kterého byly izolovány. Např.: kyselina mravenčí

kyselina máselná

Methanová kyselina 

Kyselina mravenčí



Strukturní vzorec



Racionální vzorec

HCOOH

Methanová kyselina 



Vlastnosti  bezbarvá ostře páchnoucí kapalina, leptající pokožku  obsažena např. v tělech mravenců, v kopřivách, ve včelím a vosím jedu Použití  v potravinářství jako konzervační prostředek  v kožedělném průmyslu ke zpracování kůží (odvápňování)

Ethanová kyselina 

Kyselina octová



Strukturní vzorec



Racionální vzorec

CH3-COOH

Ethanová kyselina 

Vlastnosti  bezbarvá štiplavě páchnoucí kapalina, leptající pokožku  tuhne při 17°C (její krystaly připomínají krystaly ledu, proto čistá kyselina má přívlastek ledová)  v přírodě vzniká tzv. octovým kvašením zředěných roztoků etanolu (kysání vína)

Ethanová kyselina 

Použití  její 8% vodný roztok se prodává jako ocet pro potravinářské účely  k výrobě léčiv, barviv, syntetických vláken  ke konzervování potravin a při zpracování kůží  její soli se užívají v lékařství proti otokům při zhmožděninách (octan hlinitý) nebo při barvení tkanin (octan železitý, octan chromitý)

Butanová kyselina 

Kyselina máselná



Strukturní vzorec



Racionální vzorec



CH3-CH2-CH2-COOH

Vlastnosti  olejovitá kapalina nepříjemného zápachu  Je obsažena v potu a ve žluklém másle

Ethandiová kyselina 

  

Kyselina šťaveloví Strukturní vzorec Racionální vzorec (COOH)2 Vlastnosti  jedovatá krystalická látka, má leptavé účinky  její soli se vyskytují často v rostlinách (např. šťovík, rebarbora)  používá se v analytické chemii při titracích

Benzoová kyselina 

Benzenkarboxylová kyselina



Strukturní vzorec



Racionální vzorec

Benzoová kyselina 



Vlastnosti  bílá krystalická látka, vyrábí se oxidací toluenu  vyskytuje se v přírodě volně i ve formě esterů (např. v balzámech) Použití  v potravinářství ke konzervaci potravin (Petol)  v lékařství proti kožním infekcím  výchozí látka mnoha organických syntéz

Vyšší mastné kyseliny vázané v tucích a olejích  

Nasycené kyseliny Kyselina palmitová Racionální vzorec CH3-(CH2)14-COOH



Kyselina stearová Racionální vzorec CH3-(CH2)16-COOH

Kyselina palmitová a stearová 



Vlastnosti  bílé, pevné ve vodě nerozpustné látky  jsou obsaženy v tucích a olejích ve formě esterů s glycerolem Použití  k výrobě svíček, kosmetických krémů a leštících past  jejich reakcí s hydroxidy (sodným a draselným) se vyrábějí mýdla

Kyselina olejová 

Nenasycená kyselina



Racionální vzorec CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

Kyselina olejová 



Vlastnosti  nejrozšířenější nenasycená kyselina obsažená v tucích a olejích ve formě esterů s glykolem  bledě žlutá až hnědá kapalina charakteristického zápachu, nerozpustná ve vodě Použití  potravinářství  tvoří 50 – 80 % olivového oleje

Otázky k procvičování       

Co to jsou karboxylové kyseliny? Jak dělíme karboxylové kyseliny? Co to jsou ketony? Co víš o formaldehydu? Co víš s acetaldehydu? Co víš o benzaldehydu? Co víš o acetonu?

Seznam bibliografických odkazů 

McMURRY, J.: Organická chemie. Vydání první. Brno: VUTIUM, 2007. ISBN 978-80-214-3291-8.