Szerves kémia
Karbonsavak
Karbonsavak Karbonsavaknak nevezzük azokat a vegyületeket melyek COOH funkciós csoportot tartalmaznak.
Funkciós csoport: Karboxil-
Ecetsav
Számos biológiailag aktív vegyület karbonsav jellegű vegyület. Szerves kémiai jelentőségüket az adja, hogy belőlük kiindulva számos vegyület előállítható (karbonsav származékok)
Karbonsavak Karbonsavak elnevezése: A szerves vegyületek közül talán a karbonsavak esetében a leggyakoribb a triviális nevek alkalmazása . Szisztematikus elnevezésük (IUPAC) a szubsztitúciós nomenklatúra alapján: alapszénlánc + sav (esetleg a sokszorozó tagok)
Karbonsavak Karbonsavak elnevezése: metánsav (hangyasav) etánsav (ecetsav) Oktadekánsav (sztearinsav) 2-hidroxipropánsav (tejsav) 2-hidroxi-feniletánsav (mandulasav) Propénsav (akrilsav) cisz-9-oktadecénsav (olajsav) benzolkarbonsav (benzoesav)
Karbonsavak Karbonsavak elnevezése: o-hidroxibenzolkarbonsav (szalicilsav) propándisav (malonsav) butándisav (szukcinsav)
Benzol-1,2-dikarbonsav (ftálsav)
Karbonsavak Karbonsavak előállítása: Paraffin szénhidrogének oxidációjával különböző karbonsavak elegye kapható. Ezek azonban nehezen választhatók szét. Nátrium-alkilok vagy Grignard reagens széndioxiddal kezelve karbonsavak sóit adja. Elsőrendű oxidációjával.
alkoholok,
illetve
aldehidek
Karbonsavak Molekulaszerkezet: - karboxilcsoport: poláris, vízkedvelő – hidrofil - szénlánc: apoláris, víztaszító – hidrofób
hidrogénkötés kialakulása A hidrogén megfelelő körülmény között protonként disszociálhat (savmaradék: karboxilát anion, alkanoátanion) Acilcsoport: a hidroxil-csoport leválasztásával megmaradó csoport. (il-szócskával képezzük az elnevezést.)
Karbonsavak Fizikai és kémiai tulajdonságuk: A kis molekulasúlyú zsírsavak mozgékony folyadékok, a közepes molekulasúlyúak olajok, a nagy molekulasúlyúak szilárdak. Az első tagok szúrós szagúak, a közepesek kozmás szagúak, a nagy molekulatömegű tagok szagtalanok. Vízzel csak az első három tag elegyíthető korlátlanul, a molekulatömeg növekedésével a vízoldhatóság csökken. Az op. Általában növekedik a szén-atomszám növekedésével, a páratlan és páros Catomszámúak külön sorozatot alkotnak.
Karbonsavak Fizikai és kémiai tulajdonságuk: Általában gyenge savak, legerősebb közülük a hangyasav. Az ecetsav kb. 100-szor gyengébb az ugyanolyan koncentrációjú sósavnál. Lúggal sót képeznek. Fémekkel (Mg) sót képeznek hidrogén fejlődés közben. Észterképzés (alkoholokkal, savkatalízis) Savanhidridek képzése vízelvonással (ecetsav → ecetsavanhidrid) Dekarboxilezés, CO2 vesztés (NaOH-dal benzoesavból → benzol képződik)
Karbonsavak A karbonsavak csoportosítása: 1. a szénlánc szerkezete szerint: - telített karbonsavak - telítetlen karbonsavak - aromás karbonsavak 2. a karboxilcsoportok száma szerint: egy-, két- vagy többértékű karbonsavak 3. a szénlánchoz kapcsolódó egyéb funkciós csoportok szerint: - halogénezett karbonsavak - hidroxi-karbonsavak - oxo-karbonsavak, - amino-karbonsavak, stb.
Karbonsavak A karbonsavak jelentős mennyiségben és sokféle formában fordulnak elő a növényekben és bizonyos állatokban A fontosabb karbonsavak: hangyasav ecetsav oxálsav citromsav tejsav borkősav
Karbonsavak Hangyasav (metánsav) H-COOH A legegyszerűbb karbonsav, amely szúrós szagú, színtelen folyadék. A hangyák váladéka mellett a méh, a szúnyog és a csalán csípésnél is ezzel a vegyülettel találkozunk. Bőrre kerülve erősen maró, hólyaghúzó hatású. Felhasználása széleskörű: gyógyászatban reuma ellen, fahordók fertőtlenítésére, gyapjúszínezéshez, bőrcserzésre.
Karbonsavak Ecetsav (etánsav) CH3COOH
A hétköznapi életben is használt ecet tartozik ide. A levegőn álló alkoholos italok erjedésével jön létre. Ősidők óta használt ízesítő szer. Szúrós szagú, színtelen folyadék.
Karbonsavak Oxálsav (etándisav) HOOC-COOH A legegyszerűbb dikarbonsav, amely színtelen, kristályos, mérgező vegyület. A többi karbonsavhoz hasonlóan lúgokkal sót képez. Az oxálsav káliumhidroxiddal képzett sója a káliumoxalát, amely a növényvilágban igen elterjedt. Többek közt megtalálható a sóskában, spenótban, egresben, vöröshagyma héjában, de kimutatható az emlősök és az ember vizeletében is.
Karbonsavak Citromsav (2-hidroxipropán-1,2,3-trikarbonsav) - háromértékű karbonsav - egy hidroxilcsoportot is tartalmaz. Először a citromban mutatták ki, de számos más növényben is előfordul. Felhasználása: A citromsavat óriási mennyiségben az élelmiszeripar és gyógyszeripar használja ízesítésre, konzerválásra.
Karbonsavak Tejsav (2-hidroxipropánsav) - egyértékű karbonsav - egy hidroxilcsoportot is tartalmaz.
Színtelen, szúrós szagú, szirupszerű folyadék. A tejcukor és más cukrok tejsavbaktérium hatására bekövetkező lebomlása során keletkezik. A tejsavtól savanyú az aludttej, a kovászos uborka és a savanyú káposzta. Felhasználása: élelmiszerekben (E 270 néven) antioxidáns, tartósítószer ill. savanyúságot szabályzó adalék
Karbonsavak Borkősav (2,3-dihidroxibutándisav) - kétértékű karbonsav - két hidroxilcsoportot is tartalmaz.
A boros hordók falán kiváló borkő mellett megtalálható a szőlőben, és más gyümölcsökben is. Felhasználása: műméz, fagylalt cukrásztermékek előállításához.
és
más
Karbonsav származékok
