LRB
Herhaling koolstoffen Hoofdstuk 17
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Periode 1 V6 • • • • •
Welkom Zwakke punten Herhaling H15 Extra opgaven H17
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Koolstofchemie III. 15.2 • ReacGetypen
– SubsGtuGereacGe
• C6H14 + Br2(aq) à C6H13Br + H+ + Br-‐ • Licht is noodzakelijk.
– AddiGereacGe
• H2C=CH2 + Br2(aq) à CH2Br-‐-‐CH2Br • Dubbele /drievoudige binding
– EliminaGereacGe
• Ethanol à Etheen + water
– IsomerisaGereacGe
• Cyclopropaan à propeen
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
15.3 Ethers en Alcohol • •
•
Ethers beva[en een C-‐O-‐C binding – H3C-‐O-‐CH2-‐CH3= methoxyethaan (alkoxyalkaan) Alcoholen beva[en een C-‐OH groep – H3C-‐OH = methanol (alkanol) (niet zuur) – hydroxy~ of ~ol Oxideren alcoholen – Primair alcohol • OH groep zit aan een koolstofatoom wat aan één ander C atoom zit • Oxideren tot aldehyde en daarna tot zuur – Secundair alcohol • OH groep zit aan een koolstofatoom wat aan twee andere C atomen zit • Oxideren tot keton – TerGair alcohol • OH groep zit aan een koolstofatoom wat aan drie andere C atomen zit • Oxideren niet
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Aldehyden en ketonen • Aldehyden – KarakterisGek groep: – Eenvoudigste zijn alkanalen: R = H-‐atoom of alkylgroep
• Ketonen – KarakterisGeke groep: – Eenvoudigste zijn alkanonen: R en R’ = alkylgroep woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Carbonzuur en esters • Carbonzuren beva[en een COOH groep – H3C-‐COOH = ethaanzuur (alkaanzuur) – ~ carbonzuur (niet in keten) of ~zuur (in keten) – Alkanoaat ~COO-‐, H3C-‐COO-‐ = ethanoaat
• Esters – KarakterisGeke groep: – Alkylalkanoaten: R en R’ zijn alkylgroepen woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Esters • Naamgeving:
Ethylethanoaat
Methylethanoaat Ethylmethanoaat woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Esters • Vorming van esters – Uit een carbonzuur en een alcohol – Omgekeerde reacGe is een hydrolyse
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Oliën en ve[en • Olien en ve[en bestaan uit twee stoffen – Glycerol (glycerine) = 1,2,3-‐propaantriol – Binas 67B2 – Verestering glycerol en palmiGnezuur – Tri-‐ester
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Oliën en ve[en • Harden van olien – H2 toevoegen
• Wat gebeurt er? • RV glyceryltrioleaat
• Verzeping – Hydrolyseren van triglyceriden • RV glyceryltristearaat met OH-‐
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Aminen en aminozuren • Naamgeving – Amino~ of ~amine • Amino-‐ethaanzuur • Naam?
• Aminozuren – Verbindingen met amino-‐ en (carbon)zuurgroep. – H2N-‐CHR-‐COOH – Tabel 67C (essenGële aminozuren)
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Koolstofverbindingen 3 Hoofdstuk 17
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
• M 1
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Antwoorden vragen a. Vaste stoffen die je goed kunt gebruiken om iets van te maken. b. Metalen, natuurlijke polymeren, syntheGsche polymeren en composieten (behandeld derde klas Hfdst 5) c. Metalen: koper, ijzer en aluminium Natuurlijke polymeren: katoen, cellulose en rubber SyntheGsche polymeren: pvc, pet, pe (ldpe en hdpe) Composieten: glare (merknaam voor materiaal van aluminium en glasvezel voor de vliegtuigindustrie, bv. Airbus A380), gewapend beton en hout (lignine en cellulose) woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
InnovaGeve materialen • Zeljerstellend beton (radiouitzending juli 2005, 6min) • Pegasusproject (oa TNO), poedercoaten van polypropeen, kleuren met nanopigmenten • Composietmateriaal, voorbeeld van windmolenbladen/vliegtuigindustrie (YouTube december 2006, 5min) woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Voorbeeldstructuur lignine Belangrijk in de celwanden
Cellulose, zie ook Binas 67A3, polosacharide Geeft plant stevigheid
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Materialen en materiaaleigenschappen • Eigenschappen – Mechanisch, elektrisch, thermisch, opGsch, bestendig tegen verwering
• Indeling – Metalen en legeringen (“ferromagneGsch”) – Keramiek – Polymeren (natuurlijk/syntheGsch(plasGcs)) • Natuurlijke polymeren: katoen, cellulose en rubber SyntheGsche polymeren: pvc, pet, pe (ldpe en hdpe) Composieten:
– Composieten • glare (merknaam voor materiaal van aluminium en glasvezel voor de vliegtuigindustrie, bv. Airbus A380), gewapend beton en hout (lignine en cellulose) woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Materialen en materiaaleigenschappen • Trekkrommen (kracht of trekspanning uitgezet tegen relaGeve verlenging) – Fig 17.9 – Bros, plasGsch, elasGsch
• Drie fasen (17.13) – Glas (Tg= glaspunt) – PlasGsch (Tv=vloeipunt) – Vloeibaar
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Materialen en materiaaleigenschappen • Trekkrommen (kracht of trekspanning uitgezet tegen relaGeve verlenging) • Materiaaltesten (bijv vicat, izod notched impact)
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Materiaaleigenschappen van polymeren1 • Monomeer, dimeer, polymeer • Amorf, (semi-‐)kristallijn • Glastoestand > plasGsche toestand, glaspunt Tg > nog hogere temperatuur > vloeistof > vloeitemperatuur Tv
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Materiaaleigenschappen van polymeren2 • PolymerisaGegraad = n
– n< 2,5·∙103 wasachGg, n= 5·∙104 opGmaal, n>106 te hard – 3·∙103
• Weekmakers • Dwarsverbindingen en netwerkpolymeren: thermoplasten en thermoharders • Elastomeren, rubbers, – VulkanisaGe; zwavelbruggen: C-‐S-‐S-‐C binding
• Copolymeren (figuur 17.27, p. 49)
– OnregelmaGg, Afwisselend, Blok-‐copolymeer en Ent-‐copolymeer
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Materiaaleigenschappen van polymeren3 • Ruimtelijke ordening: – AtacGsch, willekeurig – IsotacGsch, allemaal dezelfde kant – SyndiotacGsch, om en om
• Bijvoorbeeld atacGsche en isotacGsch (mbv Ziegler-‐ Na[akatalysator, Nobelprijs scheikunde 1963) polypropeen
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Van monomeer naar polymeer • Van etheen naar polyetheen – IniGaGe – PropagaGe – terminaGe
• Weergave polymeer • Maak een polymeer van
– Propeen – Vinylchloride – 1,3-‐butadieën (2 mogelijkheden)
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Vraag 7 a) Omrekenen trekkracht (N) naar trekspanning (N mm-‐2) zodat materiaal van verschillende diktes met elkaar vergeleken kan worden b) Pa → N m-‐2 m2 → 106 mm2 MPa => 106 Pa => 106N m-‐2 => 106N/106mm2 MPa → N mm-‐2 woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
c)
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Vraag 7 vervolg c) Uit de figuur op blz. 41 blijkt dat de polymeer bij 20°C stuk gaat bij een opgelegde trekspanning van 52 MPa → dit is gelijk aan 52 N mm-‐2 De kracht die wordt uitgeoefend door de massa is 70×10=700N De draad moet dan een oppervlakte hebben van 700/52 = 13,46 => 13 mm2 • ¼ π d2; d = 4,1mm woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Vraag 9 Cl
a) b) Enkele binding in het polymeer > Repeterende eenheid; tekening met blokhaken en n > Een aantal aaneengesloten monomeereenheden; tekening met ‘kringels’ woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Vraag 10 • Thermoplast • Thermoharder • Elastomeer
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
§17.4 Van monomeer tot polymeer • PolymerisaGe – AddiGepolymerisaGe – CondensaGepolymerisaGe
+ H 2O
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Vervolg §17.4 • Nylon: Nylon-‐6,6 > 1,6-‐hexaandiamine en 1,6-‐ hexaandizuur • Polyester:
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
§17.4 Begrippen • PolymerisaGe – IniGaGe – PropagaGe – TerminaGe
• • • •
AddiGepolymerisaGes zijn snelle reacGes Batchproces ConGnuproces Kop-‐staartaddiGe (opgave 19)
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Oefenen1 met §17.1 t/m 17.4 • Geef de vier belangrijkste groepen materialen • Geef de eenheid van treksterkte en trekspanning • Geef in een schets de trekkromme weer van een bros, een plasGsch en een elasGsch materiaal
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Antwoorden1 oefening met §17.1 t/m 17.4 • Metalen en legeringen, keramiek, polymeren en composieten (boek blz. 37) • Treksterkte in N; trekspanning in N mm-‐2
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Antwoorden2 oefening met §17.1 t/m 17.4 • Zie figuur (op pagina 41 in het boek)
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Oefenen2 met §17.1 t/m 17.4 • Geef in een tekening weer hoe nylon (6,6) gevormd wordt uit hexaandizuur en 1,6-‐hexaandiamine • Geef in een tekening met drie monomeereenheden een deel van het addiGepolymeer van 2-‐hydroxypropeenzuur • Geef in een tekening met drie monomeereenheden een deel van condensaGepolymeer van 2-‐hydroxypropeenzuur
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Antwoorden oefening met §17.1 t/m 17.4
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Antwoorden oefening met §17.1 t/m 17.4
additiepolymeer
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Antwoorden5 oefening met §17.1 t/m 17.4 condensatiepolymeer
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
§17.5 Van polymeer tot kunststof • Spuitgieten • Extruderen – Kleurstoffen • Binding via vanderwaalsbinding, ionbinding, watersto|rug of atoombinding
– Vulstoffen • roet (carbon black) in autobanden • Silicapoeder, zand, glas, klei, talk, kalk, zaagsel
– Stabilisatoren – Weekmakers woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
extrusie
spuitgieten
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Oefening
Geef de structuurformules van de drie monomeren waaruit bovenstaand polymeer is opgebouwd.
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd
LRB
Oefening
ABS: Acrylonitrylbutadieenstyreen
woensdag 7 december 2011 17:50:55 Midden-Europese standaardtijd