Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
SUBSTITUČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
O R
C
O
X
Substituční deriváty karboxylových kyselin - substituce na vedlejším uhlovodíkovém řetězci aminokyseliny
- NH2
hydroxykyseliny - OH
halogenkyseliny oxokyseliny
-X O
Substituční deriváty
názvosloví
karboxylových kyselin HALOGENKYSELINY atomy uhlíku očíslovat (od uhlíku, který je součástí karboxylové kyseliny) obsahuje – li kyselina více atomů halogenu, vyjadřuje se jejich počet předponou místo čísla se používají(la) písmena řecké abecedy v tomto případě se karboxylový uhlík nečísluje
Substituční deriváty
názvosloví
karboxylových kyselin HALOGENKYSELINY 4
3
2
1
CH3 – CH2 – CH – COOH Cl 2 - chlorbutanová
Substituční deriváty
názvosloví
karboxylových kyselin HALOGENKYSELINY c
b
a
CH3 – CH2 – CH – COOH Cl a - chlorbutanová
Substituční deriváty
příprava
karboxylových kyselin HALOGENKYSELINY
a - halogenkyseliny • přímá halogenace karboxylových kyselin • katalýza červeným fosforem
• elektrofilní substituce
Substituční deriváty
příprava
karboxylových kyselin HALOGENKYSELINY
b - halogenkyseliny • adice halogenvodíku na nenasycené (a – b) karboxylové kyseliny
a, b - halogenkyseliny • adice halogenu na nenasycené (a – b) karboxylové kyseliny
Substituční deriváty
zástupci
karboxylových kyselin HALOGENKYSELINY
a - fluoroctová
CH2 – COOH F • kapalina
• blokuje základní metabolické funkce v buňce • častá součást jedů tropických rostlin
Substituční deriváty
zástupci
karboxylových kyselin HALOGENKYSELINY
trichloroctová
Cl Cl - C – COOH Cl
• bezbarvá krystalická látka
• velmi silná kyselina • denaturuje bílkoviny (dezinfekce)
Substituční deriváty
názvosloví
karboxylových kyselin HYDROXYKYSELINY
obdobně jako u halogenkyselin předpona hydroxy… časté triviální názvosloví kyselina mléčná kyselina jablečná
kyselina vinná
Substituční deriváty
názvosloví
karboxylových kyselin HYDROXYKYSELINY 3
2
b
1
CH3 – CH - COOH
a
CH3 – CH - COOH
OH
OH
2 - hydroxypropanová
a - hydroxypropanová
kyselina mléčná
Substituční deriváty
zástupci
karboxylových kyselin HYDROXYKYSELINY
Kyselina mléčná
CH3 – CH - COOH OH • bezbarvá krystalická látka • kyselé mléko, kvašené produkty • vzniká při anareobním odbourávání glykogenu
Substituční deriváty
zástupci
karboxylových kyselin HYDROXYKYSELINY
Kyselina mléčná
použití
• barvířství - redukční činidlo • barvení tkanin • změna kvality povrch tkanin (lesk, mat) • koželužství • odvápnění kůží • lékařství • antiseptické vlastnosti (masti…)
Substituční deriváty
zástupci
karboxylových kyselin HYDROXYKYSELINY
Kyselina jablečná
HCOOH – CH – CH2 - COOH OH • volná v nezralém ovoci • s rostoucí zralostí ovoce její koncentrace klesá • meziprodukt metabolismu rostlin
Substituční deriváty
názvosloví
karboxylových kyselin OXOKARBOXYLOVÉ KYSELINY
obdobně jako u halogenkyselin, hydroxykyselin předpona oxo… obsahují aldehydickou nebo keto skupinu
časté triviální názvosloví kyselina pyrohroznová
Substituční deriváty
zástupci
karboxylových kyselin OXOKARBOXYLOVÉ KYSELINY
Kyselina pyrohroznová
2 - oxopropanová
CH3 - C - COOH
O • vzniká oxidací (dehydrogenací) kyseliny mléčné • důležitý metabolický meziprodukt • sůl … pyruvát
Registrační číslo projektu Šablona
CZ.1.07/1.5.00/34.0951 III/2 INOVACE A ZKVALITNĚNÍ VÝUKY PROSTŘEDNICTVÍM ICT
Autor
Alena Pecinová
Název materiálu / Druh
11. Organická chemie – Substituční deriváty karboxylových kyselin I / prezentace
Ověřeno ve výuce dne
24. 02. 2014
Předmět
Chemie
Ročník
Septima
Klíčová slova
Substituční deriváty karboxylových kyselin, hydroxykarboxylové kysliny, halogenkarboxylové kyseliny, oxokarboxylové kyseliny, zástupci, názvosloví
Anotace
Substituční deriváty karboxylových kyselin vznikají reakcí na uhlovodíkovém řetězci vázaném na karboxylovou skupinu kyseliny. Formálně lze tyto deriváty odvodit náhradou jednoho či více atomů vodíku skupinou oxo (oxokarboxylovékyseliny), halogenem (halogenkarboxylové kyseliny), hydroxylem (hydroxokarboxylové kyseliny) nebo amino (aminokyseliny).
Metodický pokyn
prezentace je určena jako výklad do hodiny i jako materiál určený k samostudiu
Počet stran
18
Použité zdroje: Pokud není uvedeno jinak, použitý materiál je z vlastních zdrojů autora.
