Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
FUNKČNÍ DERIVÁTY KARBOXYLOVÝCH KYSELIN
O
R
C
O
X
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty
O R
C
+
O
H
reakce na vazbě vodík – kyslík hydroxylové skupiny reakce probíhající na karbonylové skupině dekarboxylace
reakce probíhající na uhlovodíkovém zbytku – substituční deriváty
reakce
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty soli - vznikají neutralizací kyselin zásadami
R
CO O H
+
NaOH
R
COONa + H2O
- v roztoku reagují zásaditě díky hydrolýze - většina solí zahříváním s alkáliemi dekarboxyluje O
+
R C O
OH
R H
+
CO32-
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty estery - reakce kyselin s alkoholy za vzniku esterů - bez katalýzy kyselinami probíhá pomalu
O R C
+ R'OH OH
H+ -H2O
O R C OR'
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty estery mechanismus O
+H+
R C OH
-H+
OH
+
R C
R C OH
+
OH
+R'OH
OH R C
OH
+ OH
O R'
OH R C O R'
+H2O +
OH2
-H2O
R C
+
OH OR'
-H+ +H+
H
O R C OR' ester
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty estery snadnost esterifikace klesá v řadě primární > sekundární > terciární alkoholy fenoly přímo esterifikovat nelze
reesterifikace - reakce esteru s alkoholem - vymění se alkoholové zbytky O
O R C
+ O R'
H O R''
R C
+ O R''
H O R'
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty estery hydrolýza kyselá
- vzniká alkohol a kyselina O
R
C
H2O H+
O R' ester
zásaditá - zmýdelnění
O R C O R' ester
H2O OH-
O R
+
C
O H kyselina
H O R' alkohol
- vzniká alkohol a sůl kyseliny
O R C O sůl kyseliny
+
HO R' alkohol
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty estery
podstata výroby mýdla mýdlo – ester glycerolu a vyšších mastných kyselin
CH2 O CO
H2C - O H2O (CH2)14 CH3 OH– CO (CH2)14 CH3 + HOCO
CH O CO
H C – OH O – CO (CH2)16 CH3 + HOCO H2O (CH2)16 CH3
CCH2 O HCO
H2C – O ) O CH3 + HOCO H2O (CH2)16 CH3 OH– CO (CH OH- 2 H16 2
CH2 OH
O CO
CH OH
O CO
CH2 OH
O CO
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty estery podstata výroby mýdla -
nepolární ocas
COO polární hlava
- nepolární ocásek je rozpustný v tuku - polární hlava je rozpustná ve vodě -
- kapička tuku se obalí mýdlem, jehož polární hlavy umožní rozpuštění
H2O COO
OOC H2O
H2O -
OOC
tuk
-
COO
H2O
-
OOC
H2O
-
COO
H2O
-
COO
H2 O
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty estery použití - dobrá rozpouštědla (odlakovače, odbarvovače) - feromony - vůně - polyestery
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty halogenidy - vznikají náhradou OH skupiny v karboxylu halogenem - činidlem jsou halogenidy fosforu nebo síry (PCl5, PCl3, SO2Cl2)
O
PCl5
R C
O R C Cl
OH - velmi reaktivní
- vodou se rozkládají zpět na kyseliny O R
O
+
C X
R H
O H
+
C O
H
HX
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty anhydridy - vznikají odštěpením vody ze dvou karboxylových skupin O
O
+
R C O H
C R
-H2O
O
O
C R
R C O
H O
anhydrid
- - obvykle se vyrábí reakcí kyseliny s jejím chloridem O
O
+
R C O H
C R Cl
-HCl
O
O
C R
R C O
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty anhydridy - chemické reakce podobné halogenidům - acylační činidla
- anhydridem kyseliny mravenčí je oxid uhelnatý
HCOONa
NaOH
C O
NH3
O HC NH2
CH3OH
O HC O CH3 methylformiát
formamid
KARBOXYLOVÉ KYSELINY – funkční deriváty amidy - odvozují se náhradou OH skupiny karboxylu aminoskupinou - obecně se dají připravit reakcí kyseliny s amoniakem nebo aminy
- meziproduktem je amonná nebo sůl
O
O NH3
R C OH
R C
O +
O
NH4
-H2O
R C NH2
Registrační číslo projektu
CZ.1.07/1.5.00/34.0951
Šablona
III/2 INOVACE A ZKVALITNĚNÍ VÝUKY PROSTŘEDNICTVÍM ICT
Autor
Alena Pecinová
Název materiálu
20. Organická chemie – funkční deriváty karboxylových kyselin
Ověřeno ve výuce dne
07. 05. 2014
Předmět
Chemie
Ročník
Septima
Klíčová slova
Funkční deriváty karboxylových kyselin, soli karboxylových kyselin, estery, halogeny karboxylových kyselin, anhydridy karboxylových kyselin, amidy karboxylových kyselin
Anotace
Deriváty karboxylových kyselin vznikají reakcí na vazbě O-H karboxylové kyseliny (soli) nebo na karbonylové skupině (haloneny, estery, amidy a anhydridy). Reakce na karbonylové skupině mají charekter nukleofilní substituce. Estery vznikají reakcí karboxylové kyseliny a alkoholu, halogenidy formálně náhradou hydroxylu karboxylové kyseliny halogenem, anhydridy reakcí dvou kyselin a amidy reakcí se čpavkem.
Metodický pokyn
prezentace je určena jako výklad do hodiny i jako materiál určený k samostudiu
Počet stran
16
Použité zdroje: Pokud není uvedeno jinak, použitý materiál je z vlastních zdrojů autora.
