Gymnázium Vysoké Mýto nám. Vaňorného 163, 566 01 Vysoké Mýto
Alkeny
Vlastnosti dvojné vazby Hybridizace uhlíku vázaného dvojnou vazbou je sp2. Valenční úhel který svírají vazby na uhlíkovém atomu je přibližně 120° Dvojná vazba je tvořena jednou vazbou σ a jednou vazbou π. Dvojná vazba má větší energii než jednoduchá vazba. Dvojná vazba je kratší než jednoduchá. Vazba mezi uhlíkovými atomy jednoduchá dvojná trojná
Energie v kJ/mol
Délka v pm
347 607 837
153 134 121
Reaktivita dvojné vazby. Dvojná vazba je reaktivnější než jednoduchá. Důvodem je vysoká koncentrace elektronové hustoty dvojné vazby. Vazba je tak snadno atakována elektrofilními činidly.
Izomerie alkenů Prostorová, geometrická izomerie. Příkladem je TRANS a CIS but-2-en.
Příprava a výroba alkenů 1. Z hydroxysloučenin dehydratací koncentrovanou kyselinou sírovou za přítomnosti katalyzátoru KAl(SO4)3. .H 2SO 4 , KAlSO 4 3 CH 3 CH 2 OH konc CH 2 CH 2 H 2 O
2. Dehydrogenací alkanů při teplotách 500 až 1000°C a za přítomnosti katalyzátorů Al2O3 a Cr2O3. 2 H 2
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH CH CH 2
3.
Štěpením alkanů s dlouhými uhlovodíkovými řetězci vznikají alkany s kratšími řetězci a alkeny.
CH 3 CH 2 8 CH 3 CH 3 CH 2 6 CH 3 CH 2 CH 2 4.
Odštěpením halogenovodíku (dehydrohalogenací) z molekul halogenderivátů uhlovodíků. Snadnost odštěpení klesá v řadě HI, HBr, HCl.
CH 3 CH 2 CHICH 3 KOH CH 3 CH CHCH 3 KI H 2 O
Vlastnosti alkenů 1. Oxidace a) hoření
CH 2 CH 2 3O 2 2CO 2 2H 2 O b) chemickými činidly například Bayerovým činidlem- roztok KMnO4 a NaOH. Při bublání ethenu do činidla dojde ke změně fialového manganistanu na zelený manganan, hnědou manganičitou sůl až na bezbarvou sůl manganatou. Ethen se oxiduje na etylenoxid a ten reaguje s vodou na ethan-1,2-diol.
2. Adice
Ni CH 2 CH 2 H 2 CH 3 CH 3
a) hydrogenace Nejlépe se hydrogenují dvojné vazby na koncích řetězce.
b) adice halogenů
CH 2 CH CH 3 Cl 2 CH 2 Cl CHCl CH 3
CH 3 CHCl CH 3 c) adice halogenovodíků CH 2 CH CH 3 HCl
d) adice vody
CH 2 CH CH 3 H 2 O CH 3 CHOH CH 3
Markovnikovo pravidlo: Při elektrofilních adicích nesymetrických činidel se elektropozitivnější část atakujícího činidla váže na uhlíkový atom s větším počtem už vázaných atomů vodíku.
Markovnikovo pravidlo názorně
CH 3 CHCl CH 3
H
I
I
Cl CH 2 CH CH 3
3. Polymerace Patří mezi polyreakce. Molekuly alkenů se při ní spojují do makromolekul majících desetitisíce i statisíce strukturních jednotek. Strukturní jednotka je opakující se část makromolekuly a píše se do hranaté závorky. Počet strukturních jednotek v makromolekule udává polymerační stupeň. Píše se vpravo dole za hranatou závorku.
n CH 2 CH 2
polyethylen
CH2 CH2
PE
n
CH3
n CH 2 CH CH 3
CH
CH2
n
polypropylen
PP
4. Substituce Substituční reakce probíhají na uhlíkovém atomu sousedícím s dvojnou vazbou. Příkladem je chlorace propenu. Probíhá radikálovým mechanismem. Má tři fáze jako u alkanů. Iniciaci, propagaci a terminaci.
CH 2 CH CH 3 Cl 2 CH 2 CH CH 2 Cl HCl
Také při výrobě vinylchloridu se využívá substituce. 500 C
CH 2 CH 2 Cl 2 CH 2 CHCl HCl
Významné alkeny Ethen, také ethylen se používá jako rostlinný hormon který urychluje zrání tropického ovoce. Je to významná surovina pro výrobu polyethylenu PE a syntetického lihu. Polyethylen se používá jako obalový materiál. Je použitelný do teploty kolem 80°C. Propen, také propylen se používá k výrobě plastické hmoty polypropylenu PP. Na rozdíl od polyethylenu snese polypropylen vyšší teplotu. Křehne při nízkých teplotách, kolem 140-150°C měkne, kolem 160-170°C se taví. Polypropylen vyniká velmi dobrou chemickou a mechanickou odolností. Proto se využívá k výrobě spotřebních předmětů- dětské vaničky, nádobky na potraviny, injekční stříkačky atp. Buta-1,3-dien se využívá pro výrobu syntetických kaučuků. 2-metylbuta-1,3-dien jinak izopren je stavební jednotkou významných přírodních látek terpenů a steroidů. Mezi terpeny patří pryskyřice, silice a balzámy. Mezi steroidy steroly, žlučové kyseliny a steroidní hormony.
Použitá literatura MAREČEK, Aleš a Jaroslav HONZA. Chemie pro čtyřletá gymnázia. 3., přeprac. vyd. Olomouc: Nakladatelství Olomouc, 2005, 227 s. ISBN 80-7182-141-1
Registrační číslo projektu Šablona
CZ.1.07/1.5.00/34.0951 III/2 INOVACE A ZKVALITNĚNÍ VÝUKY PROSTŘEDNICTVÍM ICT
Autor
Ing. František Paseka
Název materiálu / Druh
08. Alkeny/ prezentace
Ověřeno ve výuce dne
08. 04. 2014
Předmět
Chemie
Ročník
Druhý
Klíčová slova
Alkeny, vlastnosi dvojné vazby, izomerie alkenů, příprava a výroba alkenů, chemické vlastnosti elkenů, oxidace, adice, Markovnikovo pravidlo, polymerace, substituce, významné alkeny.
Anotace
Úvodem jsou vysvětleny vlastnosti dvojné vazby, délka, energie a reaktivita a porovnání s jednoduchou a trojnou vazbou mezi uhlíkovými atomy. Další snímek uvádí příklad geometrické izomerie buta-1,3-dienu. Následující snímky uvádí způsoby výroby elkenů a jejich chemické vlastnosti oxidaci, adici, polymeraci a substituci. Závěrečný snímek shrnuje významné alkeny, jejich vlastnosti a použití.
Metodický pokyn
prezentace je určena jako výklad do hodiny i jako materiál určený k samostudiu
Celková velikost / počet stran
14
Pokud není uvedeno jinak, použitý materiál je z vlastních zdrojů autora.
