1
Standaardopstellingen: Verhitten van een vloeistof
2
Standaardopstellingen: Destillatie
3
Standaardopstellingen: Kookpuntbepaling
1
Destillatie: Winning van alcohol uit een alcoholische drank
2
Gefractioneerde destillatie: Scheiding van een mengsel van methylbenzeen en cyclohexaan
3
Sublimatie: Scheiding van een mengsel van koolstof en benzeencarbonzuur
4
Kolomchromatografie: Scheiding van kaliumpermanganaat en kaliumdichromaat
1
Verschillende koolwaterstoffen
2
Verschillende reactietypen: Reacties tussen broom en koolwaterstoffen
3
Het onderscheiden van isomeren: Twee verschillende stoffen met formule C 4H10O
4
Het onderscheiden van isomere alcoholen
1
Gebruik van een katalysator: De bereiding van 1-butylethanoaat
2
Bepaling
van
de
evenwichtsconstante
van
een
verestering 3
Beïnvloeding van een evenwicht: Zuur-gekatalyseerde ‘azeotropische’ verestering
1
Esters: geuren en smaken
2
Aspirine
3
Oranje II
4
Indigo
De synthese van aspirine is een klassiek experiment. Hoewel er geen spectaculaire reactieverschijnselen optreden vinden leerlingen het fascinerend om een geneesmiddel te maken. Deze synthese kan een onderdeel vormen van een project over pijnstillers. Met een oplossing van een ijzer(III)zout kan het gehalte aan salicylzuur in het verkregen product en in aspirinetabletten bepaald worden. Havo C.41 en vwo C.59 “De kandidaat kan van een aantal koolstofverbindingen met maximaal 6 koolstofatomen en 2 of meer van de volgende groepen de systematische naam (IUPAC) en de structuurformule geven: (…); - OH (maximaal 3 groepen); - COOH (maximaal 2 groepen.)”
Havo E.74 en vwo E.128 “De kandidaat kan chemische berekeningen uitvoeren: (…); - overmaat.”
Havo F.79 en vwo F.134 “De kandidaat kan uitleggen waardoor bij chemische processen meestal mengsels ontstaan: - onvolledige omzetting; - overmaat; - bijproducten; (…).”
Havo F.80 en vwo F.135 “De kandidaat kan uitleggen wat een geschikte methode is voor een scheiding van een mengsel of zuivering van een stof aan de hand van de eigenschappen van de aanwezige stoffen: - extractie; (…) - filtratie; - bezinken; (…).”
Bij uitbreiding: Vwo F.*144 “De kandidaat kan aangeven op welke wijze een hoeveelheid van een stof colorimetrisch kan worden bepaald.”
Chemie 5H: §6.3; 5V: §3.4; 6V: bij uitbreiding sluit het experiment aan bij §3.8 Chemie overal 5H: §5.5; 5V: §8.6 en §8.9; 6V: bij uitbreiding sluit het experiment aan bij §3.3 Een lesuur 138 mg salicylzuur (2-hydroxybenzeencarbonzuur) 1 druppel fosforzuur (70%) 0,3 ml azijnzuuranhydride (ethaanzuuranhydride) Kooksteentje Water
IJs Reageerbuisje Bekerglas (30 ml) Horlogeglas Bij uitbreiding: 0,1 M ijzer(III)chloride Mengsel van water en ethanol, circa 50-50 (v/v) Buisjesplaat of cultuurbuisjes salicylzuur R: 20/21/22-36/37/38-40; S: 26-36-22 Sommige leerlingen zijn allergisch voor salicylzuur, en krijgen een rood hoofd bij blootstelling. fosforzuur R: 34; S: 26 azijnzuuranhydride R: 10-34; S: 26-45 ijzer(III)chloride R: 22-34; S: 7/8 ethanol R: 11; S: 7-16 Laat de leerlingen het ijswater dat ze gebruiken bij stap 5 niet weggooien; het kan gebruikt worden om de kristallen uit het reageerbuisje te spoelen. Het opfiltreren kan even voorgedaan worden; veel leerlingen zijn geneigd om eerst alleen de bovenstaande moederloog weg te zuigen. Latex pipetspenen genieten de voorkeur boven die van pvc. Het verkregen product kan gecontroleerd worden op aanwezigheid van salicylzuur. Deze uitbreiding sluit aan op vraag 4. Omdat aspirine en salicylzuur slecht oplossen in water, kan het eindproduct naast het gewenste aspirine nietgereageerd salicylzuur bevatten. Een oplossing van een ijzer(III)zout werkt als indicator voor de fenolische hydroxylgroep van salicylzuur: de gele oplossing wordt blauw-paars. Door de kleurintensiteit van een monster te vergelijken met een ijkserie kan het gehalte salicylzuur worden geschat. In Chemie overal 4H, §7.4, experiment 10, en Chemie 6V, proef 5 van §3.8, maken de leerlingen een dergelijke ijkserie bij de bepaling van het ijzer(III)-gehalte van een oplossing. Het maken van een ijkserie gaat in een buisjesplaat (microtiterplaat) heel gemakkelijk, maar kan ook uitgevoerd worden in cultuurbuisjes. Elk buisje (cel) van een buisjesplaat kan circa 7 druppels bevatten. ijkserie
Weeg voor de ijkserie ongeveer 100 mg salicylzuur af op de analytische balans en noteer exact de massa (“nauwkeurig ongeveer”). Los dit op in 100 ml van een 50 : 50 mengsel van water en ethanol. Druppel van deze oplossing een
druppel in buisje B1, twee druppels in B2, tot vijf druppels in B5. Voeg daarna een druppel water toe aan buisje B4, twee druppels aan B3, tot vier druppels aan B1. Voeg aan elk buisje een druppel 0,1 M ijzer(III)chloride-oplossing toe. In cultuurbuisjes kan een reeks van tien worden gemaakt: een druppel salicylzuuroplossing in de eerste buis, tot tien druppels in de laatste. monster
Maak een monster door 20 mg product (“ongeveer nauwkeurig”) in 20 ml van een 50 : 50 mengsel van water en ethanol op te lossen. Bereken de precieze concentratie! Druppel van deze oplossing vijf druppels in elk van de buisjes A1 t/m A5. Voeg aan elk buisje een druppel 0,1 M ijzer(III)chloride-oplossing toe. Met cultuurbuisjes is een buis met tien druppels voldoende. Als het monster donkerder kleurt dan de ijkreeks, is er minder salicylzuur verdwenen dan verwacht. Verdun het monster tienmaal en druppel van deze oplossing vijf druppels in de buisjes C1 t/m C5. Een tabletje Aspirine kan op soortgelijke wijze worden getest. Vooral oude tabletten bevatten salicylzuur als gevolg van ontleding. Goedhart & Derissen gaven in het NVONmaandblad een voorschrift voor de bepaling van het acetylsalicylzuurgehalte van Aspirine, en bespraken de (on)nauwkeurigheid van de spectrofotometrische analyse. 1.
Salicylzuur
kan
volgens
de
IUPAC-regels
ook
2-hydroxybenzeencarbonzuur genoemd worden. De azijnzure ester van salicylzuur (acetylsalicylzuur, acetosal) kan o-acetoxybenzoëzuur
of
2-ethanoyloxybenzeencarbonzuur
worden genoemd. Overeenkomstig eindterm C.41 (havo) en C.59 (vwo) hoeven de leerlingen deze naam niet te kunnen geven. 2. O
O
OH O
O
O
O O
OH
salicylzuur
OH C
C
H3C
C
O
C
+
azijnzuuranhydride
C
CH3
H3C
acetylsalicylzuur
3. Azijnzuuranhydride: 0,3 ml azijnzuuranhydride weegt bij een dichtheid van 1,082 kg·l–1 ongeveer 0,3 g. Met een molgewicht van 102 g·mol–1 komt dat overeen met ruim 3 mmol. 138 mg salicylzuur komt overeen met 1 mmol. 4. Azijnzuur, fosforzuur en water.
C H3
+
C
OH
azijnzuur
M. Goedhart & J. Derissen (1990) De nauwkeurigheid van spectrofotometrische analyses op school, NVON maandblad, 15 (1990) 152-154. K.L. Williamson & J.G. Little: Microscale experiments for general chemistry, Boston/New York: Houghton Mifflin Company, 1997, Experiment 39.
De azokleurstoffen vormen de grootste groep synthetische kleurstoffen. Dit is een gevolg van de eenvoudige synthese en de haast onbeperkte keuze van uitgangsstoffen. Er zijn maar weinig restricties; kenmerkend is de azogroep -N=N- die de verbinding tussen een elektronendonor en een elektronenacceptor vormt. De trans-isomeer is het meest stabiel. Beide stikstofatomen zijn gebonden aan een sp2-gehybridiseerd koolstofatoom. Minstens een daarvan maakt deel uit van een aromatische ring, meestal een benzeen- of naftaleenderivaat. Ook een heterocyclische groep is mogelijk. Het andere koolstofatoom mag ook deel zijn van een enoliseerbare alifatische keten (bv. -CH=COH-). De exacte kleur wordt bepaald door deze groepen. Om een hechting aan het te kleuren materiaal mogelijk te maken, moeten er groepen als -NH2 of -SO 3H aanwezig zijn. HO
Na+ - O 3S
N
N
oranje II
Azokleurstoffen als Oranje II zijn goed te gebruiken om textiel van dierlijke oorsprong (wol en zijde) te kleuren, omdat de sulfogroep een ionbinding aangaat met de vrije aminogroepen van de eiwitten. In dit experiment worden de twee hoofdstappen van de synthese van een azokleurstof uitgevoerd: diazotering en koppeling. Samen met de synthese van indigo (E4) en de synthese van methyloranje (E7) kan dit experiment een vertrekpunt zijn voor een project over kleurstoffen. In H4 (Kleurstoffen in snoep) wordt snoep onderzocht op de aanwezigheid van azokleurstoffen. Havo B.9 “De kandidaat kan aangeven dat ionen water kunnen opnemen en weer afstaan: - hydratatie; - zouthydratie (…)”
Havo C.36: “De kandidaat kan aangeven wat verstaan wordt onder: - karakteristieke groep.”
(…)
Havo E.57: “De kandidaat kan uit gegevens over een reactie/proces de beginstoffen en producten aangeven.”
Havo E.58: “De kandidaat kan chemische processen, oplossen en indampen weergeven met behulp van formules en reactievergelijkingen: (…) structuurformules (…).”
Vwo B.14 “De kandidaat kan aangeven dat ionen water kunnen opnemen en weer afstaan: - hydratatie; - zouthydratie (…)”
Vwo C.53: “De kandidaat kan een aantal onderdelen van een structuurformule herkennen en benoemen: (…) - karakteristieke groep; - substituent (…).”
Vwo C.54: “De kandidaat kan in een koolstofskelet structuurkenmerken herkennen en benoemen: (…) - alifatisch; - aromatisch; (…).”
Vwo E.105: “De kandidaat kan uit gegevens over een reactie/proces de beginstoffen en producten aangeven.”
Vwo F.*136: “De kandidaat kan uitleggen wat een geschikte methode is voor een scheiding van een mengsel of zuivering van een stof aan de hand van de eigenschappen van de aanwezige stoffen: (…) uitkristalliseren.”
Chemie 5H: aanvulling op §6.6, §6.7 en §6.8 (verven van eiwitten, polyamiden en katoen); extra opdracht bij hoofdstuk 8 (zie daar proef 2). 5V: bij hoofdstuk 3 (functionele groepen), hoofdstuk 8 en 9 (verven van eiwitten, polyamiden en katoen) Chemie overal 5H: bij hoofdstuk 5 (functionele groepen), hoofdstukken 6 en 7 (verven van eiwitten, polyamiden en katoen); 5V: bij hoofdstuk 8 (functionele groepen); 6V: bij de hoofdstukken 4 en 6 (verven van eiwitten, polyamiden en katoen) De benodigde tijd is afhankelijk van de uitvoering. De diazotering en de koppeling kosten ieder 30 minuten. Als de oplossingen reeds bereid zijn, nemen diazotering en koppeling samen 40 minuten in beslag. Het verven kost ongeveer 15 minuten. 120 mg sulfanilzuur (4-aminobenzeensulfonzuur) 35 mg natriumcarbonaat (watervrij) 50 mg natriumnitriet 0,125 ml geconcentreerd zoutzuur 90 mg 2-naftol 0,5 ml natronloog (3 M) 0,25 g natriumchloride Water 0,5 ml natriumsulfaat-oplossing (0,8 M) 5 druppels zwavelzuur (1 M)
Reageerbuisje Kooksteentje IJsbad 1 ml injectiespuit Bekerglas (25 ml) Afzuigerlenmeyer Filtertrechter Filtreerpapier Textielstrookje, bijvoorbeeld Multifiber Fabric 43 van Kontes (verkrijgbaar bij ThIS Scientific, bestelnummer 748030-0043). Dit heeft 13 verschillende vezels: acetaat rayon, SEF, Arnel, katoen, Creslan, Dacron 54 en 64, nylon 6.6, Orlon 75, zijde, polypropyleen, viscose rayon en wol. Ook kunnen verschillende lapjes ongeverfde stof worden gebruikt. Deze moeten vrij zijn van appret, dus moeten eventueel vooraf gewassen worden. sulfanilzuur: R:20/21/22-52/53; S: 25-28 2-naftol: R:20/22-50; S: 24/25-61 (in het donker bewaren) natriumnitriet: R: 8-25; S: 45 geconcentreerd zoutzuur: R: 34-37; S: 26-45 oranje II R:36/37/38; S:26-36 Het dragen van handschoenen kan aangeraden worden, want oranje II verft niet alleen wol en zijde, maar ook de huid. Vlekken slijten na verloop van enkele dagen van de handen. Williamson schrijft dat de handen gereinigd kunnen worden door ze te weken in een met zwavelzuur aangezuurde permanganaatoplossing, totdat er bruinsteenvlekken ontstaan. Het bruinsteen kan dan in een bad van een warme waterstofsulfietoplossing verwijderd worden. Bij deze synthese moet er zesmaal iets afgewogen worden. Een aanzienlijke tijdswinst wordt behaald door vooraf de oplossingen te bereiden, en de vaste stoffen afgewogen in een Eppendorfer reactievaatje (epje) aan te bieden. Het gaat om: oplossingen
natriumcarbonaat in water: 28 g·l–1, gebaseerd op het anhydraat. 2-naftol in 3 M natronloog: 180 g·l–1 natriumsulfaat in water: 0,8 M
vaste stof in epjes
120 mg sulfanilzuur 50 mg natriumnitriet 0,25 g natriumchloride Mengen door het reageerbuisje met de vinger af te sluiten en vervolgens te schudden is af te raden, en ‘kwispelen’ gaat
niet zo goed met de kleine reageerbuisjes. Een goede menging wordt verkregen door het buiseinde stevig tussen duim en wijsvinger te nemen, en met de andere wijsvinger tegen de bodem te ‘tokkelen’: 4.5
4.5 4.5 4.5
4.0
4.0 4.0
3.53.5 3.5
3.5
3.0 3.0
3.0
2.5
2.5
2.0
2.0
1.5
1.5
1.0 0.75 0.5
2.5
2.0
1.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
1.0
1.0
0.75
0.75
0.75
0.5
0.5
0.5
3.5
3.5
Laat de injectiespuit met water schoonspoelen nadat in stap 6 zoutzuur is toegedruppeld. Het verwarmen van het water voor het verfbad neemt relatief veel tijd in beslag. Laat leerlingen daarom dat water verwarmen tijdens de synthese, of maak heet water in een waterketel. De verkregen kleurstof is geen zuiver oranje II , maar bevat ongeveer 20% natriumchloride. Voor het verven is dat geen bezwaar. Zuiveren is mogelijk door herkristalliseren uit een mengsel van water en ethanol: breng de vaste stof over in een reageerbuisje en spoel het filtreerpapiertje en de filtertrechter uit met 1 ml water. Voeg de verkregen oplossing bij de vaste stof en los alles onder verwarmen op. Filtreer de oplossing en vang het filtraat op in een reageerbuisje (zie p. 3-18), gebruik eventueel maximaal 0,25 ml heet water extra. Voeg nu 2,5 tot 3 ml ethanol toe, en laat het buisje langzaam tot kamertemperatuur afkoelen. Koel het daarna in ijs. Isoleer de kristallen oranje-II-dihydraat door opfiltreren. Het felrode anhydraat wordt verkregen na droging bij 120°C. In experiment E7 wordt methyloranje gemaakt, waarbij hetzelfde diazoniumzout gekoppeld wordt aan dimethylanilineacetaat. De koppeling wordt uitgevoerd in zwak zuur milieu. De ene helft van een groep kan oranje II maken, terwijl de andere helft methyloranje maakt. Monsters kunnen worden uitgewisseld en getest op oplosbaarheid en kleur. Oranje II kan met loog worden behandeld (geeft een verandering van
tint door zoutvorming), terwijl de zuur-base-indicator methyloranje afwisselend met zuur en loog wordt behandeld. Beide kunnen gebruikt worden als kleurstof voor textiel. De dubbele azobinding kan met tin(II)chloride of natriumdithioniet gereduceerd worden, waarbij kleurloze amines ontstaan: A–N=N–D + red
ANH2 + DNH 2
In experiment H4 wordt snoep op die manier onderzocht op de aanwezigheid van kleurstoffen. 1. N N+
NH2
Cl-
+ – + 2H2 O + Na + Cl
+ 2HCl + NaNO2
SO3 - Na+
SO3 - Na+
2. N N
+
Cl HO OH Na+ -O 3 S
+
N
N
SO 3- Na+
3. De azokoppeling is een (electrofiele) substitutiereactie. 4. Natriumionen afkomstig van natriumcarbonaat, natriumnitriet en natronloog, chloride-ionen afkomstig van het zoutzuur, en hydroxide-ionen van het natronloog. 5. Er wordt dan maar een soort positieve ionen gebruikt, zodat oranje II geïsoleerd wordt als natriumzout. L. Molenaar & P. Kooiman: Chemie en samenleving: van kleurstof tot kunstmest, Maastricht & Brussel: Natuur en Techniek, 1986 (al enige tijd uitverkocht, maar in veel schoolbibliotheken aanwezig. In 1998 er is een versie op CD-ROM verschenen). Praxis der Naturwissenschaften 2/47 (1998) Themanummer “Fachübergreifender Unterricht: Farben” T. Staarink & P. Hakkenbrak: Het additievenboekje: een overzicht van toevoegingen aan drink- en eetwaren, Den Haag: Staatsuitgeverij, 1982. Ullman’s Encyclopedia of industrial chemistry, Volume A3, Weinheim: VCH. Williamson, p. 604 (1989), p. 657 (second edition, 1994).
+ HCl
Indigo, het bekende spijkerbroekenblauw, is niet alleen een van de oudst bekende natuurlijke kleurstoffen, maar ook een van de eerste kleurstoffen die gesynthetiseerd werden. De synthese van indigo uit 2-nitrobenzaldehyde en propanon (aceton) is opmerkelijk eenvoudig uit te voeren, maar is mechanistisch nogal ingewikkeld. Een overzicht van de verlopende stappen is te vinden bij Skinner (proef 57) en bij McKee & Zanger in de Journal of Chemical Education. De waarde van dit experiment is volgens ons niet zozeer gelegen in het verloop van de reactie, maar in de reductie van indigo en de oxidatie van leuko-indigo, en in de problematiek van de (synthetische) kleurstoffen. Een bruikbaar overzicht van dat laatste is te vinden in Chemie en samenleving van Molenaar & Kooiman. Er is ook een interessante web-site gewijd aan blue jeans: www.olah.com Het streven naar het gebruik van duurzame grondstoffen, de prijsverhoging van olie en de overproductie van de Europese landbouw heeft overigens geleid tot een hernieuwde belangstelling voor plantaardige kleurstoffen. Met steun van de Europese Unie wordt onderzoek gedaan naar wede (Isatus tinctoria, blauw), meekrap (Rubia tinctorum, rood) en wouw (Reseda luteola, geel). Omdat deze bronnen een eeuw niet zijn gebruikt, is daar nooit moderne landbouw mee bedreven. Samen met de synthese van Oranje II (E3) en de synthese van methyloranje (E7) kan dit experiment een vertrekpunt zijn voor een project over kleurstoffen. Havo B.8: “De kandidaat kan aangeven welke van de volgende typen bindingen aanwezig is bij zouten, metalen en moleculaire stoffen: (…) waterstofbrug (…).”
Havo C.24: “De kandidaat kan typen reacties van koolstofverbindingen noemen en aangeven wat de kenmerken van die reacties zijn: (…) additie (…)”
Havo C.58: “De kandidaat kan chemische processen, oplossen en indampen weergeven met behulp van formules en reactievergelijkingen:molecuulformules; - structuurformules; - ionen.”
Havo H.109: “De kandidaat kan in een gegeven redoxreactie tussen stoffen/ deeltjes met behulp van een tabel met halfreacties reductor en oxidator aanwijzen plus de elektronenoverdracht.”
Vwo B.13: “De kandidaat kan aangeven welk(e) van de volgende typen bindingen aanwezig is/zijn bij een zout, moleculaire stof (zowel polair als a-polair), stof met een atoomrooster, respectievelijk een metaal: (…) waterstofbrug (…)”
Vwo B.18: “De kandidaat kan uitleggen welke moleculaire stoffen, gezien de structuur van de moleculen en het aanwezige bindingstype in het algemeen goed mengen, respectievelijk oplossen en welke niet, met gebruik van de begrippen: - hydrofoob; - hydrofiel.”
Vwo D.91: “De kandidaat kan aangeven dat cellulose bouwstof is van de celwanden van planten en van materialen van plantaardige oorsprong: (…) - natuurlijk textiel; (…)”
Vwo E.102: “De kandidaat kan typen reacties noemen en aangeven wat de kenmerken van die reacties zijn: (…) - additie (…)”
Vwo E.103: “De kandidaat kan chemische processen, oplossen en indampen weergeven met behulp van formules en reactievergelijkingen: molecuulformules; - structuurformules; - ionen.”
Vwo H.194: “De kandidaat kan aangeven wat een halfreactie is en welke typen deeltjes daarbij betrokken zijn: - redoxkoppel; - reductor; - oxidator; - geconjugeerd.”
Vwo H.*197: “De kandidaat kan van een gegeven reactie aangeven of het een redoxreactie is en reductor en oxidator er in aanwijzen plus de elektronenoverdracht.”
Chemie 5H: bij hoofdstuk 4 (redox); 5V: § 6.7 (oxidatie van secundair alcohol); 6V: hoofdstuk 2 (cis-trans-isomerie) Chemie overal 4H: bij hoofdstuk 13 (redox); 5H: bij § 7.4 (katoen); 4V: bij hoofdstuk 11 (redox); 5V: bij hoofdstuk 6 (redox); § 8.3 (oxidatie van secundair alcohol) Een lesuur 100 mg 2-nitrobenzaldehyde 0,3 ml propanon (aceton) 0,4 ml water Natronloog (0,4 ml 1M en 0,5 ml 3M) 2 ml ethanol 0,1 gram natriumdithioniet Een stukje ongeverfde, gewassen katoen Reageerbuisje 1 ml injectiespuit Afzuigerlenmeyer Filtertrechter Filtreerpapiertje Bekerglas (25 ml)
2-nitrobenzaldehyde R: 20/21/22-36/37/38-40; S: 26-36-22 Aanraking met 2-nitrobenzaldehyde kan vermeden worden door de benodigde hoeveelheid van 100 mg in een Eppendorfer reactievaatje (‘epje’) aan de leerlingen uit te reiken. propanon: R: 11; S: 9-16-23-33 natriumdithioniet: R: 7-22-31; S: 7/8-26-28-43 De synthese en het verven kunnen in een lesuur worden uitgevoerd. Het verwarmen van het water voor het verfbad neemt relatief veel tijd in beslag. Daarom moeten de leerlingen dat water tijdens de synthese verwarmen. U kunt ook water koken in een ketel. Als een open bekerglaasje voor het verfbad gebruikt wordt, blijft er door het contact met de lucht een vlies van indigo bovenop drijven, waardoor geen helder bad ontstaat. Om dat te voorkomen, adviseert Boykin de afzuigerlenmeyer als verfbad te gebruiken. De hals wordt met een passende kurk ( 18 mm) afgesloten, en op de zijtuit wordt een rubber speentje geschoven, waarin als ventiel een centimeterlange snee is aangebracht. Er kan met een roerboon geroerd worden, of door omzwenken van de erlenmeyer.
25ml
De filterschijf van de filtertrechter kan met bleekwater schoongemaakt worden. (Een nacht laten staan.) Als deze synthese door alle leerlingen wordt uitgevoerd, is het bij het opruimen handig om de indigo op een plek af te laten filtreren en te verzamelen. Er bestaan teststrookjes met verschillende soorten textiel, waarmee de hechting van indigo vergeleken kan worden. Een voorbeeld is Multifiber Fabric 43 van Kontes (verkrijgbaar bij ThIS Scientific, bestelnummer 748030-0043). Dit heeft 13 verschillende vezels: acetaat rayon, SEF, Arnel, katoen, Creslan, Dacron 54 en 64, nylon 6.6, Orlon 75, zijde, polypropyleen, viscose rayon en wol. Er kunnen ook lapjes ongeverfde stof worden gebruikt. Deze moeten vrij zijn van appret, dus moeten eventueel vooraf gewassen worden.
1. O
O H + H3 C
C
C
O
OH CH3
NO 2
CH
CH2
C
C H3
N O2
2. O-
OH H N
H N + 2 OH -
N H
+ 2 H 2O N H O-
HO
3. De halfreactie voor natriumdithioniet staat in het Handbook op pagina D-157: 2SO32– + 2H2O + 2e – ¯ı S 2O42– + 4OH – 4.
–1,12V
De carbonyl-, hydroxyl- en aminegroepen kunnen
waterstofbruggen vormen met de hydroxylgroepen van het cellulose van katoen. De waterstofbruggen kunnen ook interen intramoleculair zijn. Tijdens de oxidatie van de leukoindigo ontstaan onoplosbare aggregaten (kluitjes) indigo die groter zijn dan de poriën in de structuur van de cellulosevezels.
De zwakke waterstofbruggen met het cellulose kunnen mechanisch verbroken worden. 5. Opgave 4 van het havo-examen van 1998 (eerste tijdvak) ging over indigo. In de opgave staat dat spijkerbroeken gekleurd worden door ze enige tijd onder te dompelen in een oplossing van leuko-indigo. Dat verklaart niet dat de buitenkant van de broek donkerder is dan de binnenkant. Bij de fabrikatie van spijkerstof (denim) wordt één draad gekleurd en die wordt bij het weven in een zogenaamde 3-schachts keper als ketting (schering) gebruikt. De inslag is ongekleurd. Vergelijk maar eens de ‘binnenkant’ en de ‘buitenkant’ van een stuk spijkerstof. 6. Hypochloriet is een oxidator: ClO – + H2O + 2e– ¯ı Cl– + 2OH– . Voor de vorming van leuko-indigo is een reductor nodig. Bij het bleken wordt de C=C binding verbroken. In de literatuur over kleurstoffen is vreemd genoeg weinig te vinden over de oxidatie van indigo met natriumhypochloriet.
D.W. Boykin: A convenient apparatus for small-scale dyeing with indigo, Journal of Chemical Education, 75 (1998) 769. P.F. Gordon & P. Gregory: Organic chemistry in colour, Berlin, Heidelberg & New York: Springer-Verlag, 1983. J.R. McKee & M. Zanger: A microscale synthesis of indigo: vat dyeing, Journal of Chemical Education, 68 (1991) A242-A244. L. Molenaar & P. Kooiman: Chemie en samenleving: van kleurstof tot kunstmest, Maastricht & Brussel: Natuur en Techniek, 1986 (Dit boekje is al enige tijd uitverkocht, maar in de meeste schoolbibliotheken aanwezig. In 1998 er is een versie op CD-ROM verschenen.) W.J.C. van Paassen, J.H. Ruygrok, P.J.M. van Gorp & A.J.G.M. Hombergen: Textielwaren, Groningen: WoltersNoordhoff, 24e druk, 1974. J. Skinner: Microscale Chemistry, London: The Royal Society of Chemistry, 1997. Ullman’s Encyclopedia of industrial chemistry, Volume A14, Weinheim: VCH. K.L. Williamson & J.G. Little: Microscale experiments for general chemistry, Boston/New York: Houghton Mifflin Company, 1997.
