KARBOHIDRAT
DEFINISI Karbohidrat Karbohidrat “hydrates of carbon” adalah komponen organik yang terdiri dari karbon (C), hidrogen (H), dan oksigen (O)
Rumus Umum : Cn(H2O)n
#
Penggolongan Karbohidrat Karbohidrat Berdasarkan Ukuran Molekul12 Monosakarida1)2) Penggolongan berdasarkan gugus fungsinya
Aldosa (aldehid) 1) 2)
Ketosa (keton) 1) 2)
-Glukosa1)
-Fruktosa1)
-Galaktosa1) -Manosa1) -Xilosa1)
-Xilulosa1) -Ribulosa1)
: contoh Sumber : 1) Fardiaz (2006) 2) Winarno (1997)
Oligosakarida1)2) Disakarida1)2)
Polisakarida1)2)
Trisakarida1)2)
-Sukrosa 1)2) (glukosa & fruktosa) -Laktosa1)2) (glukosa & galaktosa) -Maltosa (2 glukosa) 1)2)
-Maltotriosa (3 glukosa) 1) -Maninotriosa 1) (glukosa & 2 galaktosa) -Rafinosa (glukosa, fruktosa, galaktosa) 1)
Berdasarkan Jumlah atom C2) Heksosa (ΣC=6) 2)
Pentosa (ΣC=5) 2)
-Glukosa1) -Galaktosa1) -Fruktosa1) -Manosa1)
-Xilosa1) -Ribosa1) -Ribulosa1) -Xilulosa1)
-Pati -Selulosa -Hemiselulosa -Dekstrin -Glikogen
#
MONOSAKARIDA • •
Merupakan monomer karbohidrat dan merupakan bentuk gula paling sederhana Merupakan gula sederhana yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana Tabel pembagian monosakarida lain berdasarkan jumlah atom C No. of carbons
Name
Aldose (aldo sugar)
Ketose (keto sugar)
3
Triose
Glyceraldehyde
Dihydroxy acetone
4
Tetrose
Erythrose
Erythrulose
5
Pentose
Ribose
Ribulose
6
Hexose
Glucose- Galactose- Mannose
Fructose
7
Heptose
Sedoheptulose
#
STRUKTUR BERBAGAI MONOSAKARIDA BERDASARKAN Tetroses JUMLAH ATOM C Trioses
1
Pentoses
Hexoses
#
TATA NAMA MONOSAKARIDA Penamaan rumus bangun monosakarida umumnya di awali dengan huruf D (dekstro) atau L (levo) yang diletakan di depan nama suatu monosakarida Dinamakan D jika gugus hidroksil pada C nomor 2 pada sebuah molekul gliseraldehida terletak di sebelah kanan Dinamakan L jika gugus hidroksil pada C nomor 2 pada sebuah molekul gliseraldehida terletak di sebelah kiri Walaupun demikian, umumnya monosakarida di alam berbentuk D Monosakarida yang terdapat di alam dalam bentuk L: L-arabinosa, L-xilosa, dan Lfukosa
#
Anomers (α and β forms of ring structure of sugars) Di alam , molekul monosakarida dengan atom C ≥ 5 sebagian besar (95%) tidak terdapat dalam bentuk rantai lurus, namun rantai berbentuk cincin akibat adanya jembatan oksigen Cincin berbentuk segi 6 disebut piranosa Cincin berbentuk segi 5 disebut furanosa
#
• Bentuk cincin menyebabkan atom C1 pada aldosa atau atom C2 pada ketosa mempunyai sifat anomerik, yaitu : 1. α-anomer: - gugus OH yang terdapat pada karbon anomerik berada di sebelah kanan pada proyeksi Fisher atau - berada di bawah cincin dalam proyeksi Haworth • β-anomer: - Gugus OH pada karbon anomerik berada pada sisi sebelah kiri proyeksi Fisher atau - berada di atas bidang cincin pada proyeksi Haworth • Simbol D dan L tetap dituliskan berdasarkan atom karbon nomor 6 (heksosa)* : - Diberi simbol D jika atom C6 berada di atas bidang cincin - Diberi simbol L jika atom C6 berada di bawah bidang cincin * Pada pentosa belum ditemukan
#
Sifat Penting Monosakarida 1. Sifat Optik D-glukosa dan L-glukosa memiliki sifat memutar cahaya terpolarisasi pada arah yang berbeda D-guloksa memutar ke arah kanan (sudah kesepakatan ilmuwan) L-glukosa memutar ke arah kiri (sudah kesepakatan ilmuwan) “cahaya terpolarisasi adalah ….. “ (tugas) 2. Isomerisme a. Isomerisme optikal monosakarida-monosakarida yang memiliki besar sudut putar cahaya terpolarisasi namun dengan arah yang berbeda, contoh: D-glukosa dan L-glukosa b. Stereoisomerisme monosakarida-monosakarida yang memiliki rumus molekul yang sama namun memiliki 1 orientasi C yang berbeda c. Anomerisme monosakarida-monosakarida yang memiliki rumus molekul sama namun memiliki orientasi gugus -OH pada C1 atau C2 berbeda (alfa atau beta)
#
d. Isomerisme aldosa-ketosa perubahan gula aldosa menjadi ketosa Contoh : i) glukosa (aldosa) menjadi fruktosa (ketosa) dan ii) ribosa (aldosa) menjadi ribulosa
1
3. Mutarotasi Anomer α dan β berada dalam kesetimbangan di dalam larutan karena kemampuan gugus OH pada C1 atau C2 untuk berotasi pada arah berbeda Sumber : Fardiaz (2006)
#
Stereoisomerisme/Epimer
Galactose
Glucose
Mannose
Glucose and galactose are C4 epimers. Glucose and mannose are C2 epimers. Mannose and galactose are not epimers (differ in configuration around two carbons C2, C4
#
Sumber Monosakarida 1. 2. 3.
Buah glukosa dan fruktosa (sebagian besar berupa fruktosa (fruktosa=fruit sugar)) Susu galaktosa (umumnya berada dalam keadaan terikat bersama glukosa dalam laktosa) Sayuran xylosa, arabinosa, manosa, dan maltosa
Tabel kandungan monosakarida pada beberapa buah dan sayur (% berat basah) Buah/Sayur
D-Glukosa
D-Frukrosa
Apel
1,17
6,04
Anggur
6,84
7,84
Strowberi
2,09
2,40
Wortel
0,85
0,85
Bayam
0,09
0,04
Jagung manis
0,34
0,31
Brokoli
0,73
0,67
Tomat
1,12
1,34
Sumber : Fardiaz (2006)
#
Senyawa Turunan Karbohidrat 1. Amino sugars: OH group at C2 is replaced by an amino group: e.g., Glucosamine & galactosoamine. 2 Deoxy – sugars: an OH group is replaced by a H atom e.g., ribose gives deoxyribose . 3. Sugar acids : a. Oxidation of OH group at the last carbon forms Uronic acid. Glucose -------------------------> Glucuronic acid Important as a component of mucopolysaccharides & in detoxification b. Ascorbic acid (vitamin C). 4. Sugar alcohols: Result from reduction of aldehyde or ketone group: Glyceraldehyde & Dihydroxyacetone give glycerol. Ribose gives ribitol. Glucose gives sorbitol.
#
Oligosakarida Terdiri dari 2-10 monosakarida Monosakarida terikat oleh ikatan glikosidik, yaitu ikatan yang terbentuk antara gugus OH pada atom C1 dengan gugus OH pada atom C dalam molekul lain Hidrolisis oligosakarida akan menghasilkan monosakarida Monosakarida dapat berupa piran atau furan Anomerik α dan β tergantung dari struktur monosakarida Nama oligisakarida berdasarkan jumlah monomer: Disakarida : oligosakarida yang terdiri dari 2 monosakarida, Trisakarida : oligosakarida yang terdiri dari 3 monosakarida, dst. Disaccharide
source
structure
bond
Reducing property
Sucrose
cane sugar beat sugar
α-D-glucose + β-D-Fructose
α-1,2 glycosidic bond.
Lactose
milk sugar
β-D-galactose + α-D-glucose
β-1,4 glycosidic bond Reducing sugar
Maltose
Malt sugar
2 molecules of α-D-glucose
α-1,4 glycosidic bond.
not reducing sugar
Reducing sugar
#
H OH α
Lactose Sifat reduksi gula dicirikan oleh adanya gugus OH bebas reaktif (C1 pada aldosa dan C2 pada ketosa)
H
α-1,4 glycosidic bond
Maltose
OH
Sucrose
#
Tingkat Kemanisan Beberapa Monosakarida dan Disakarida serta Hubungan antara Tingkat Kemanisan dan Kelarutan Jenis
Kalerutan (g/100 g air)
Kemanisan relatif
200 83 10
173 74 32
179 108 17
100 33 16
Monosakarida -fruktosa -glukosa -galaktosa Disakarida -sukrosa -maltosa -laktosa Sumber : Fardiaz (2006)
#
POLISAKARIDA Terdiri dari > 10 monosakarida yang dihubungkat oleh ikatan glikosidik
Fungsi polisakarida di alam :
1) Penguat tekstur : selulosa, hemiselulosa,, pektin, dan lignin) 2) Sumber energi (pati, dekstrin, glikogen, dan fruktan) Klasifikasi polisakarida:
i) Homopolysaccharides (simple): composed of one type of sugar units. e.g., starch & glycogen. ii) Heteropolysaccharides (mixed): composed of different types of sugar units. e.g., glycosaminoglycans & glycoproteins.
#
Homopolysaccharides 1. Starch:
main carbohydrate in food. Present in plants, not found in animals. Gives blue color with iodine. Consists of amylose & amylopectin: Amylose (straight chain): formed of α-glucose units linked by α-1,4 glycosidic bonds. Amylopectin (branched chain): formed of α-glucose units linked by α-1,4 glycosidic bonds with few branches at α-1,6 glycosidic bonds.
2. Glycogen:
Major storage form of carbohydrates in animals: in muscle and liver. Formed of α-glucose units linked by α-1,4 glycosidic bonds # with many branches at α-1,6 glycosidic bonds.
Glukosa
#
Homopolysaccharides ...cont. 3. Pektin: Monomer : asam D-galakturonat yang dihubungkan oleh ikatan β(1,4)-glukosida Dalam dinding sel tanaman sayur/buah terdapat dalam bentuk protopektin Garam pektin banyak digunakan dalam pembuatan jel sebagai pengental/pembentuk tekstur, contoh : selai nanas, selai apel 4. Cellulose: • Forms the wall of plant cells,not digested in human body but it prevents constipation. • formed of β-glucose units linked by β-1,4 glycosidic bonds with no branches.
#
Heteropolysaccharides 1.
Mucopolysaccharides or Glycosaminoglycans (GAGs):
Often attached to protein, the compound is called proteoglycan. They are structural polysaccharides. Formed of repeated disaccharide units. Disaccharide unit is formed of a uronic acid & an amino sugar. Examples: a) Chondorotin sulfate: Disaccharide unit: Glucouronic acid & N-acetylgalactosamine sulfate. found in cartilages, tendons and ligaments.
b) Heparin: Disaccharide unit: sulfated glucuronic acid & sulfated glucosamine. Heparin is a well known anticoagulant.
#
Heteropolysaccharides…cont. c) Hyaluronic acid: Disaccharide unit: glucouronic acid & Nacetylglucosamine. Found in connective tissue, synovial fluid, vitreous humor of the eye and umbilical cord. Hyaluronidase enzyme
is secreted by invasive bacteria. It helps the spread of bacteria through subcutaneous tissue. It is also present in sperm and helps fertilization.
d) Other examples of mucopolysaccharides: Heparan sulfate (found in basement membrane) Dermatan sulfate (found in skin) keratan sulfate (found in cornea). #
Heteropolysaccharides…cont. 2. Glycoproteins (mucoproteins):
glycoproteins are proteins combined with a carbohydrate part. Most of the secretory proteins are glycoproteins. Examples of glycoproteins: 1. Mucin (in mucous secretions). 2. Blood group substances. 3. Some hormones as Thyroid stimulating hormone. 4. Some enzymes and clotting factors. 5. Immunoglobulins.
#
PATI Merupakan homopolimer glukosa dengan ikatan αglikosidik Dalam bentuk aslinya, pati merupakan butir-butiran kecil (granula) Granula pati merupakan karakteristik setiap pati Sumber
Ukuran (mikron)
Suhu Gelatinisasi
Jagung
4-26
64-71
Ubi jalar
15-55
82-83
Tapioka
5-36
69-70
Gandum
2-38
53-64
Padi
3-9
65-73
#
SIFAT PATI 1. Gelatinisasi pembengkakan granula pati akibat terserapnya air ke dalam granula. Suhu gelatinisasi : suhu pada saat granula pati pecah Sifat pati tergelatinisasi : 1) tidak dapat kembali kepada sifat semula dan2) kekentalan meningkat Aplikasi sifat gelatinisasi : instant pudding, instant rice, dst. 2. Birefringent kemampuan granula pati untuk merefleksikan cahaya Sifat birefringet menghilang dengan pecahnya granula pati Birefringent End Point Temperature (BEPT): kisaran suhu yang menyebabkan 90% butir pati dalam air panas membengkak sedemikian rupa sehingga tidak dapat # kembali pada bentuk normalnya.
SIFAT PATI 3. Retrogradasi proses kristalisasi kembali pati yang telah mengalami gelatinisasi, contoh : instant rice proses gelatinisasi tidak sempurna 4. Sineresis keluarnya air/cairan dari suatu gel dari pati. Sineresis disebabkan oleh ada sebagian air yang terdapat di luar granula pati
#
PEMECAHAN PATI Enzim pemecahan pati : 1. α-amilase memecah pati menjadi fraksi-fraksi monosakarida yang terdiri dari 6-7 unit glukosa 2. β-amilase memecah pati menjadi maltosa dengan menghidrolisis amilopektin 3. Fosforilase memcah ikatan 1,4-glukosidik pati menjadi glukosa dan dekstrin
#
ANALISA KARBOHIDRAT DALAM BAHAN MAKANAN 1. Uji antron menentukan adanya karbohidrat. Ditandai dengan timbulnya warna hijau atau hijau kebiruan 2. Uji barfoed mengetahui adanya monosakarida. Ditandai dengan timbulnya warna merah oranye 3. Uji benedict mengetahui adanya gula pereduksi. Ditandai dengan timbulnya warna hijau. kuning, atau merah oranye 4. Uji orsinol Bial-HCl mengetahui adanya pentosa. Ditandai dengan timbulnya warna hijau 5. Uji iodin menentukan adanya pati. Ditandai dengan timbulnya warna merah 6. Uji molisch menentukan adanya karbohidrat 7. Uji seliwanoff menentukan adanya fruktosa. Ditandai dengan timbulnya warna merah 8. Uji tauber menentukan adanya pentosa. Ditandai dengan # timbulnya warna ungu
TERIMAKASIH SEMOGA MENGERTI!
#