X.-XII. osztály, II. forduló, megoldás 2012 / 2013 –ss tanév, XVIII. évfolyam 1. a) C2H2; HC≡ ≡CH; etin (acetilén); C6H6;
; benzol
(1,0 p)
b) HC≡C–CH=CH2 vinil-acetilén; H2C=C=CH2 butatrién; tetrahedrán, tetrán
ciklobutadién (ciklo-1,3-butadién);
(2,0 p)
c) (1) A ciklobutadién és a tetrán (CH-csoportok) (2) A ciklobutadiénben minden C-atom sp2-hibridállapotú (1 pi és 3 szigam kötés); a tetránban minden C-atom sp3-hibridállapotú (4 szigma kötés). (3) A vinil-acetilénben: –C≡C– sp-hibridállapotú, a C=C sp2-hibridállapotú, a butatriénben a C-lánc végén sp2-hibridállapotúak a C-atomok, míg a két középső sphibridállapotú (2 pi és 2 szigma). (2,0 p) d) (1) A tetránban mind a 4 C–C kötés azonos hosszúságú. (2) A tetrán szimmetrikus: szabályos tetraéder csúcsain vannak a CH-csoportok. A ciklobutadién azért szimmetrikus, mert a szemben levő C–C kötések páronként azonos hosszúságúak; a molekula téglalap alakú a két féle kötéstávolság miatt (a szemben levő oldalakon át húzható szimmetria tengely). A butatriénben az 1-2 és 3-4 C-atomok azonos távolságra vannak, míg a 2-3 C-atomok között ez a távolság kisebb. A 2-3 C-atomok között van a szimmetria tengely. (2,5 p) e)
ciklooktatetraén
kubán; f)
(1,5 p)
A kubánban mind a 8 C-atom sp3-hibridállapotú, a ciklooktatetraénben pedig mindegyik sp2-hibridállapotú. (0,5 p)
g)
sztirol, vinil-benzol; fenil-etén.
(0,5 p)
h) C12H12
(0,75 p) C14H14 (0,75 p)
C16H16 (0,75 p)
C18H18 (0,75 p) i)
(dodekaéder = 12 db. ötszög)
dodekahedrán, C20H20
(1,0 p)
pagodán; (0,75 p) Megj. a dodekahedránban minden C-atom ekvivalens (1 H minden C-atomnál), a pagodánban van: C, CH és CH2.
j)
(0,75 p) k) (1) –a „csonkított oktaéder”: 8 db. hatszög és 6 db. négyszög; a hatszögek a háromszögek (8 db.) csúcsainak levágása után képződnek, míg a négyszögek a csúcsok (6 db.) helyén alakulnak ki; - a „csonkított ikozaéder”: 20 db. hatszög és 12 db. ötszög; a hatszögek a háromszögek (20 db.) csúcsainak levágásával alakulnak ki, míg az ötszögek a csúcsok (12 db.) helyén képződnek. (2,25 p) (2) – csonkított oktaéder: C24H24; csonkított ikozaéder: C60H60 (0,75 p) (3) C60 fullerén; 1985-ben fedezték fel (Kroto, Curl, Smalley és munkatársai; 1996-ban Nobel(0,5 p) díjat kaptak; a C harmadik módosulatának tekinthető.)
2. a) ¼ molekulában található: 108 + 12x0,5 = 114 C-atom ¼ molekulában 18 C-atomhoz 2H-atom kapcsolódik: 114 + 18 = 132H-atom b) C456H528 (114x4 = 456; 132x4 % 528) c) CaHb esetén TE = [(2a+2) – b]/2 d)
(0,75 p) (0,5 p)
TE = [(2x256+2)-528]/2 = 193
(0,75 p)
A TE a gyűrűk és a pi-kötések számát fejezik ki egy szénhidrogén esetében. Az adott szénhidrogénben csak gyűrűs szerkezeti egységek vannak, amelyeknek száma 193 db./molekula. (1,0 p)
e) Mindem ¼ molekulában 18 db. CH2 csoport van páronként szomszédos helyzetben (36 db. Hatom); - a C=C kötések kialakítása után marad hiányzik 36 – 36/2 = 18 H-atom / ¼ molekula; - egy molekulából hiányzik 18x4 = 72 H-atom; marad 528 – 72 = 456 H-atom, - „új” molekulaképlet: C456H456 (1,25 p) f) TE = [(2x456+2)-456]/2 = 229 (0,5 p) g) Te = 229; a gyűrűk száma változatlan, 229 – 193 = 36 telítetlenségi egységet a C=C kötésekben található pi-kötések jelenléte adja; 36 db. C=C kötés található az „új” (0,75 p) molekulában.
3. a) C2H5–O–C2H5 ; dietiléter; Paracelsus állította elő 1525-ben.
(1,0 p)
b) CHCl3 , triklórmetán; a levegő oxigénjével, fény vagy hő hatására mérgező foszgénné alakul: 2CHCl3 + O2 → 2COCl2 + 2HCl (1,0 p) c) 1,3-dihalogén-propánból aktív fémmel: Br – CH2 – CH2 – Br + 2Na → vagy:
Cl – CH2 – CH2 – Cl + Zn →
+ 2NaBr
+ ZnCl2
(1,5 p)
d) Gázhalmazállapotú, éterre emlékeztető szag.
(0,5 p)
e) F3C–CHClBr, 1-bróm,2-klór,2,2,2-triflluor-etán (narkotánnak is nevezik). Folyékony halmazállapotú. Előnye, hogy nem gyúlékony (mint a dietiléter vagy ciklopropán), a légzőszerveket nem irritálja, de májkárosodást okozhat, mert kb. 20 %-a metabolizál (alakul át a szervezetben). (1,5 p) f)
- desflurán: F3C–CHF–O–CHF2 , 2-(difluormetoxi)-1,1,1,2-tetrafluoretán - isoflurán: F3C–CHCl–O–CHF2 , 2-(difluormetoxi)-1,1,1-trifluor-2-klóretán (vagy: 1-klór-2.2.2-trifluoretil-difluoro-metiléter - szevoflurán: (F3C)2CH – O – CH2F , 1,1,1,3,3,3-hexafluor-2-(fluormetoxi)-propán (3,0 p)
g) Ezek a vegyületek gyakorlatilag nem szenvednek átalakulást az élő szervezetben (kilégzéskor változatlan formában távoznak). (0,5 p) f)
Freon származékok lévén a környezetbe kerülve az üvegházhatást növelik: a szevoflurán üvegházhatása „csak” 210-szerese a CO2-énak, míg a többié közel tízszerese. Pl. 1 órás műtéthez használt ilyen típusú altatószer káros környezeti hatása olyan, mint egy autónak, amely 760 km utat tesz meg. Egy nagyobb forgalmú kórház évente kb. akkora környezetszennyeződést okoz, mint 1 év alatt 1000-1200 autó működés közben. (1,0 p)
4. a) (1) 20o C → 30o C-ra 2-szeres sebesség; 30o C → 40o C-ra 2x2= 4-szeres sebesség; 40o C → 50o C-ra 4x2=8=23 -szeres sebesség (0,75 p) (2) 50o C → 60o C-ra 8x2=16=24 –szeres; 60o C → 70o C-ra 16x2=32=25 –szeres; 70o C → 80o C-ra 32x2=64=26 –szeres; 80o C → 90o C-ra 64x2=128=27 –szeres; 90o C → 100o C-ra 128x2=256=28 –szeres. (1,25 p) b)
Az a)-pont válasza alapján 256-szor lassabban fog végbemenni a folyamat, vagyis 0,5x256 = 128 óra kellene a hús 20o C-on történő megpuhulásához. (1,5 p)
c) 128 óra = 5,33 nap! Ennyi idő alatt 20o C-on a mikroorganizmusok bomlasztó hatása is maximális lesz, vagyis a hús puhulás helyett megromlik! (1,0 p)
5. a) Fejfájás, aluszékonyság, kábultság.
(0,25 p)
b) Kezdetben, levegőben 20 tf.% O2 = 4 m3 O2 elegendő 2 m3 tiszta CH4-gáz égéséhez:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
- amennyiben 2 m3-nél több tiszta CH4-gáz égne el a helységben, már nincs elegendő oxigén, ezért a metán+oxigén elegy adott koncentrációnál csak részlegesen oxidálódik: CH4 + 3/2O2 → CO + 2H2O , vagyis CO2 helyett CO képződik; A CO jelenléte a helységben okozza az a)-pontban megadott állapotokat. (1,5 p) c) A CO irreverzibilisen kötődik a hemoglobin molekulához, így a vér nem tudja megkötni az oxigént és ez okozza az a)-pont állapotait. (0,75 p) d) „Nem kapunk levegőt”, vagyis nem tudunk megfelelően lélegezni, mert nincs elég oxigén. (0,5 p) e) Nyílászárók azonnali kinyitása, illetve az ott levő személyek friss levegőre történő szállítása. Ilyen körülmények között kellő mennyiségű oxigéngázhoz juttatható a sérült és a belélegzett megfelelő O2 –tartalmú levegő hatására a szervezetben levő CO átalakul CO2-dá, amely már nem kötődik a hemoglobinhoz, vagyis nem gátolja az O2 felvételét. (1,0 p)
6. b) „Hogy megtudhassuk, miből áll tulajdonképen a gyufa, mindenekelőtt az élenyt kell megismernünk. Ha valaki az avatlannak egy élenynyel telt üveget mutatna, ez bizonyosan azt fogná állítani, hogy az üveg egészen üres, össze – vissza rázva az üveget, és végre is azt hinné, hogy semmi sincs benne; . . . Azután kihúzná dugaszát, megszagolná, és ismét semmit sem találna . . Végre nyelvét nyújtaná bele, hogy megízlelje; és újra semminek sem akadna (1,5 p) nyomára.” c) A gyufa működéséhez elsősorban az „éleny”-t = oxigén kell megismerni. Egy üvegbe téve az oxigént semmit sem érzékelünk, mert színtelen, szagtalan, ízetlen. (0,5 p)
7 26 39 15 11 16 17 16
9 É 7 H
12 9
6 N 7 É 8 Á 9 Y 5 N 4 L
21
1 O 2 L 4 T
15 17 7 Y 2 E 8 Z
14 16
8 10 3 13 6 11
1 4 N 2 K 3 T
4
1 Á 2 N 9 E 4
9 G 7 B
14
16
8
14
9 Y 7 I
6 Á 2 Z
8 S 4 N 2 E 11 24 9 T 8 T 7 S
6
4
7
1 T 3 L
2 E 4 G 1 A
8 6 3 E 1 S 2 I
17
21
9 B 8 A
11
14 16
3 E 8 Á
9 H 7 S
3 Y 6 Ü 4 Í 2 S 5 S 1 L
8
24
16 7 S 9
′
4 6 6 1 O 5 Z
19
4
3
3 E 1 A
1 L 2
9 É 7
3
17 4 3 E 1 B
4 11 17 13 34 16 16
7
7 O 9 J
4 N 8 M 9 N 6 Z
16
24 4
7 I 9 L
3 N 1 M
6 17 8 É 9 G
15
7
14
16
4 Ü 2 K 1
8 S 6 É
9 E 7 T
12
′
4 T 7 N 8 I 6 E 9 J
13 4 10
1 L 2 E
8 N 3 L
37 25 22 4 6 9 4
5 S 1 N
15 10
9 I 1 M 4 G 3 B 6 É 2 T
20
8 M 4 V 3 E
21 17 9 M 8 A
30 13 24 9 N 7 D 8 V
33
7 1 E 2 A 4 G
16
′ 7
12
13 23
6 V 1 D 8
7 I 3 I 2 V
8 N 9 D 6 G
3
23
1 Ő 2 N
9 M 6 Z 8 N
16 3 G 6 E 2 A 1 É 4 Y
13 9 18 5 S 3 A 6
20
8 R 9 •
10 1 Ő 7 C 2 M
7
9 L 8 S 6 T
2 N 4 H 1 J
7 16
1 T 3 O
7 G 9 R
5 É 2 N
4 Z
9 R 7 U 8 E
1 U 2 L
1 I 3 Z 2 A 4 E 6 S
9 S 7 H
1 3 Z
11 4 3
6 4 1 L 3 N
1 E 2 L
16
17
1 H 2 E
9 E 7 N
7 H 4 A 6 Á
16
3 17 15 29 4
4
3 N 1 K
7 E 1 S 2 G 5 E
18
10 1 D 4 Á 5 Ü
′
15
3 Ü 2 Ü 1 U
2 R 5 4 I 3 E 1 D
5 4
1 G 2 A
36 23 7 K 8 L 2 A 1 N 5 Z
8 M 3 A
15 16 17 15 2 • 3 U 5 S 1 P 4 A
16 9 E 7 N
1 A 2 A
7 Á 9 E
1 F 2 I
9 E 7 I 8 L
4
8
7 N 9 M 8 S
4 A 7 E 9 I 6 G
3 T 1 L
′
16
3 6 16
17 4 1 I 3 T
4
17
16 7 G 9 A
34
23
1 K 3 T
13 6 Z 5 Z 2 K 3
11 24
9
17 8 M 9 E
22 12 3
′ 9 M
23
12 17 24 30 23 17 14 18
8 • 9 Á
38
9 Y 6 I 8 É 7 A
8
17 9 21 14 4 1
′ 3 L
9 Á 4 L 8 G
2 M 5 R 3 Y
15 16 9 E 7
16
9 K 8 • 6 R
8 A 7 Z 1 K
17
16 16
9 A 8 T
7 Z 9 S
17
23
8 T 9 K
6 S 8 L 9 E
16 16
17 9
39 6 V 8 É 5 Ö 9
17 6
3 S 2 N
5 A 1 A
8 G 9 A
4 G 7 A
21 9 L 4 O 7 • 1 E
15 2 Z 6 7 Ú
13 23 16 17
5
9 J 8 I
17
9 N 7 N
12
9 Ú 7 M
17 8 S 9 Z
′
23 8 M 1 Y 5 E 2 A 3 4 E
16
4 3 V 1 T
′
23
1 T 6 T 5 R
23 4 F 1 H 8
′
5 17
20 9 A 3 O
7 4 Z 1 G 2 L
16 7 • 9 Ú
25
3
16 2 L 6 A 8 G
4 3 K 1 E 7
24
11 5
12 3 4 3
3
6 1 U 5 E
11 11 24
20 16
4
1 G 3 G
6
4
1 E 5 S
5 S 2 T 3 É 4 Á 8 E
4
3
8 O 9 O
19 16
8 6
7
9 T 8 S
17
14 9 N 5 V
4
1 3 A
7 M 1 U
′
10
17 17
17 8
7 23
29
4
9 17
7 7
13
5 − 7 N 8 Á 9 M
4
5
10
15
8 Z 9 N
1 M 3 Y
28 22
17 7
33 9 11
4 34
21
3 N 1 A
16 4
17
9
2 N 9 S 1 N
3
12 3 E 9 V
11
16 7 E 9 Y
3 M 1 N 7 • 8 E 2 V
16
10 3 A 1 Y 2 Y 4 O
24 3
17
′ 8 T 3 T
9 L 7 N
16
36
29 27
23 16
9 O 6 A 8 E
38 5 I 9 A 8 • 6 E 7 U 3 Y
16 9 A 7 Á
CSAK XI.-XII. OSZTÁLYOS VERSENYZŐKNEK KÖTELEZŐ FELADATOK: 7. a) 4,4’-dihidroxi-2,2-difenil-propán:
KELL KÉPLET
(1,0 p)
b) 2C6H5–OH + H3C–CO–CH3 → HO–C6H4–C(CH3)2–C6H4–OH + H2O - a reakció savas közegben megy végbe.
(1,0 p)
c) Polikarbonát műanyag (PC) egyik monomerje (a másik a foszgén): …KELL…….. képlet (Ezen kívül epoxigyanták és bizonyos PVC-k előállításában is jelen van.) A polikarbonát műanyagok: áttetszőek, előnyös optikai tulajdonságúak, nagyfokú törés- és hő ellenálló képességűek, nagyfokú szilárdság és jó méretstabilitás, biológiai semlegesség jellemzi és teljesen újra feldolgozható. (2,0 p) d) - bizonyos orvosi eszközökben (fogászati kompozitok, katéterek) - műanyag edények, csomagolóanyagok - cumisüvegek (ami nem üvegből van!) - ivóvízvezetékek, élelmiszeripari csomagolóanyagok - étel- és italtároló dobozok (pl. műanyag kulacsok, ételhordók) - újratölthető vizes és üdítős palackok (pl. kiránduló és sportpalackok) - az élelmiszerkonzervek belső falát borító anyag, valamint befőttes üvegek fedelét, fémdobozos üdítők belsejét borító anyag - digitális médiahordozók (CD, DVD) - elektromos eszközök (pl. mobiltelefonok, számítógépek, háztartási eszközök) - sport és ipari védőfelszerelések - mikrohullámú készülékekben használható műanyag edények - hőpapírokban (pl. bankkártyás fizetési bizonylatok, ill. vásárláskor kapott blokkok) - autóalkatrészek, autógumik, fékfolyadék - elektronikus szenzorok és biztonságtechnikai eszközök - szórakoztató elektronikai alkatrészek (2,0 p) - optikai eszközök, pl. szemüveglencsék, stb.
e) Hő hatására már szobahőmérsékleten is szivároghat a BPA a különböző használati tárgyakból, de magasabb hőmérsékleten ez a folyamat nagyon felgyorsul. Mechanikai hatásra, amikor tisztításkor súroljuk őket. Sav és bázis hatására, a különböző ételek és italok tárolásakor. (1,0 p) f)
Az elmúlt években számos tudományos jelentés bizonyította, hogy a BPA sok egészségügyi problémáért felelős. Rákos megbetegedések (prosztata- és mellrák), cukorbetegség kialakulása, pajzsmirigy zavarok, szívbetegségek, asztma, hormonális zavarok (korai serdülés, elhízás, meddőség), agyi fejlődési rendellenességek. Mindezek a hatások a BPAnak, mint hormonháztartást zavaró anyagnak a következményei. (Étellel, itallal, belélegezve és bőrön keresztül is bekerülhet a szervezetbe.) (1,5 p)
g) A 3-as, ill. V vagy PVC – polivinilklorid és 7-es vagy O – other = más (= az 1-6 számokkal jelölt műanyagokon kívül bármilyen más összetétel). (0,75 p) h) Mikróban ne használjunk műanyag edényeket; ezeket ne súroljuk mosogatás közben és használjunk semleges pH-jú mosogatószert. Ne tartsuk az ételt, italt műanyagflakonokban. Ne fogyasszunk olyan konzerveket, amelyeknek doboza belül műanyaggal van bevonva, stb. (0,75 p)
