Anyagok a föld mélyérôl
2. Földgázból műanyag Középpontban az acetilén
C HC
C
H
CH
2.1. Az acetilén (etin) molekulájában a szénatomok között háromszoros kovalens kötés van
Molekula neve
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
H
Molekula szerkezete
Hihetetlen, hogy mennyi mindent készítenek földgázból! Kíváncsi vagyok, hogyan lesz a földgázból például mĦanyag. Amint láttuk, a metán hĘbontása – megfelelĘ körülmények között – acetilént (C2H2) eredményez: o
C 2 CH4(g) ⎯1200 ⎯⎯⎯ → C2H2(g) + 3 H2(g)
Az acetilén (tudományos neve: etin) molekulájában a két szénatom között háromszoros kovalens kötés található (2.1. ábra). Az acetilén tehát telítetlen szerves vegyület. A három kötés közül legerĘsebb a szigmakötés, és ettĘl gyengébbek a pi-kötések (2.2. ábra). Bár a két pi-kötés azonos energiájú, az egymás utáni felbontásukhoz szükséges energia különbözĘ. Az egyik (az „elsĘ”) felbontásához nem kell nagy energia, ezért az acetilén reakcióképes vegyület. MegfelelĘ anyagok molekuláival egyesülve a stabilisabb C=C kötésĦ vegyületekké, vagy még stabilisabb telített vegyületekké alakulhat. Azt a szerves kémiai reakciót, amelyben egy telítetlen szerves vegyület molekulája egy másik anyag molekulájával egyesül, addíciónak k nevezzük. Képlete
A szénatomok közötti kötések
Kötéstávolság (pm)
Kötési energia (kJ/mol)
Etán
H3C
CH3
1σ
155
344
Etilén vagy etén
H2C
CH2
1σ 1π
135
615
HC
CH
1σ 2π
120
812
Acetilén vagy etin
2.2. Kötési energiák két szénatomból álló szénhidrogén-molekulákban
18
•••••••••••••••••••••••••••••••••••
2.3. Az acetilén HCl-addíciója során vinil-klorid keletkezik
Amennyiben acetilén és hidrogén-klorid molekulái között játszódik le az addíciós reakció, akkor egy olyan kettĘs kötésĦ (telítetlen) vegyület molekulája keletkezik, amely egy klóratomot is tartalmaz: HC
CH + H
Cl
H2C
CH Cl
Ez a vegyület a vinil-klorid (2.3. ábra). EbbĘl készítik a polivinilkloridot vagy más néven a PVC-t.
Ezek közül csak a „+” jel szokott elĘfordulni kémiai egyenletekben. A másik két jel nem mĦveleti jel, hanem a szénatomok közötti háromszoros és kétszeres kovalens kötést jelöli. Írhattuk volna a reakcióegyenletet így is: C2H2 + HCl ĺ C2H3Cl. EbbĘl viszont nem látjuk a folyamat lényegét: egy háromszoros kötésĦ telítetlen vegyület addíciója során egy kétszeres kötésĦ telítetlen vegyület keletkezik.
A szerves vegyületek molekuláinak jelölésére gyakrabban használunk szerkezeti képleteket, mint molekulaképletet (2.4. ábra). A legrészletesebb szerkezeti képlet a konstitúciós képlet. Ebben a képletben feltüntetünk minden alkotó atomot, a közöttük lévĘ kötéseket és a nemkötĘ elektronpárokat is. Összetett molekulák esetén áttekinthetĘbb az ún. félkonstitúciós képlet, amelyben a C–H kötéseket már nem jelöljük. A vonalképletben t a szénatomokat sem tüntetjük fel, csak a kötéseket és a szénatomokon (valamint a hozzájuk kapcsolódó hidrogénatomokon) kívüli atomokat. A vonalképletet elsĘsorban nagyon bonyolult szerkezetĦ molekulák esetében célszerĦ használni. Az atomcsoportos képletben t külön tüntetjük fel a molekula jellemzĘ atomcsoportjait. Konstitúciós képlet
H
H
H
C
C
H
C
H H
Félkonstitúciós képlet H3C
CH
Vonalképlet
CH2
Atomcsoportos képlet
CH3CHCH2
2.4. A propén (C3H6) különbözĘ képletei
A vinil-klorid telítetlen vegyület. Molekulái – megfelelĘ körülmények között – egymással is összekapcsolódhatnak, polimerizálódhatnak. A polimerizáció ó olyan kémiai reakció, amikor sok telítetlen molekula egy óriásmolekulává (ún. makromolekulává) egyesül (2.5. ábra). A vinil-klorid polimerizációja során a szénatomok egymáshoz kapcsolódva hosszú láncot alkotnak, poli(vinil-klorid)-dá (PVC) alakulnak (2.6. ábra). Így lesz a földgázból több lépésben mĦanyag. n H 2C
CH Cl
H2C
CH Cl
n
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Álljunk meg egy szóra! Ez egy reakcióegyenlet lenne? Tele van matematikai mĦveleti jelekkel: „Ł”, „+”, „=”. Hogyan kell ezt értelmezni?
2.5. A polimerizáció során sok telítetlen molekula egy makromolekulává egyesül
n
2.6. A vinil-klorid polimerizációjának terméke a poli(vinil-klorid), a PVC
2.7. PVC-bĘl készülnek a szennyvíz elvezetésére szolgáló csövek is
19
Élôlények anyagai
6. Az élet molekulái Aminosavak és fehérjék
6.1. A nátrium-glutamát számos leveskockában megtalálható
O
O
HO
OH NH2
6.2. A glutaminsav egy aminosav
H
H N H
C
O C OH
Q
6.3. A fehérjeeredetĦ aminosavak általános képlete, amelyben a Q egy oldalláncot jelöl
H
H N H
C H
O C OH
6.4. A glicin konstitúciós képlete és modellje
82
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Összetevők: jódozott étkezési só, ízfokozók (nátrium-glutamát, E635), növényi zsír, zöldségkeverék 6%
Hallottatok már az umami ízrĘl? Ez az ötödik alapvetĘ íz az édes, a sós, a savanyú és a keserĦ mellett. „Húsízként” is szokták emlegetni. Azt hallottam, hogy a nátrium-glutamát nevĦ ízfokozó anyag is ilyen ízt vált ki. Számos élelmiszeren (konzerven, húskészítményen, leveskockákon) látható a figyelmeztetés: nátrium-glutamátot tartalmaz (6.1. ábra). Mit jelent ez?
Ezt azért kell feltüntetni az élelmiszereken, mert vannak olyan emberek – szerencsére nem nagy számban –, akik érzékenyek a glutamátokra. A nátrium-glutamátot széles körben használja az élelmiszeripar akár úgy is, mint E621-es ízfokozó. Maga a vegyület egy aminosavnak, a glutaminsavnak a nátriumsója (6.2. ábra). Sok szabad glutamát található a szójaszószban, a sajtban, a szĘlĘlében, a paradicsomban.
Az aminosavak Az aminosavak k olyan szerves vegyületek, amelyek molekuláiban mind a karboxilcsoportt (– COOH), mind az aminocsoportt (– NH2) megtalálható. A fehérjéket felépítĘ húszféle aminosav általános képlete a 6.3. ábrán látható. Ezek az aminosavak csak oldalláncukban (Q) különböznek egymástól. Mindegyikre jellemzĘ, hogy ún. Į-aminosavak, ami azt jelenti, hogy az aminocsoport és a karboxilcsoport ugyanahhoz a szénatomhoz kapcsolódik. Másrészt – a legegyszerĦbb aminosav, a glicin (6.4. ábra) kivételével – a központi szénatom királis. A lehetséges kétféle enantiomer közül az élĘvilágban az L-konfigurációjú aminosavak a jellemzĘk. Ezt nem egészen értem, hiszen a múltkor olvastam arról, hogy az idegmĦködésben fontos szerepe van egy Ȗ-aminovajsav nevĦ vegyületnek. Ha jól értelmezem a nevét, akkor ez is egy aminosav. És nem alfa, hanem gamma! Valóban, a szervezetünkben nemcsak Į-aminosavak találhatók, de a fehérjék felépítésében csak Į-aminosavak vesznek részt. A Ȗ-amino-vajsav egy olyan aminosav, amely négy szénatomot tartalmaz, és az aminocsoport a karboxilcsoporttól számított harmadik szénatomhoz (Ȗ-szénatomhoz) kötĘdik (6.5. ábra). Az aminosav neve elĘtt álló görög betĦ tehát a két jellemzĘ funkciós csoport egymástól való távolságára utal.
H H
O
N H
O
H H
O
N H
O
6.6. Protonátadás a karboxilcsoport és az aminocsoport között: így jön létre az ikerion
Egyik osztálytársamtól – akinek a nĘvére vegetáriánus – azt hallottam, hogy a növényi táplálékokban nem található meg minden esszenciális aminosav, és ez hiánybetegségekhez vezethet. Ezért a nĘvére ún. ovo-lakto-vegetáriánus, ami annyit tesz, hogy a növényi tápanyagokon kívül tojást és tejkészítményeket is fogyaszt. Mik azok az esszenciális aminosavak? Az életmĦködésünkhöz szükséges aminosavak egy részét a szervezetünk elĘ tudja állítani más szerves vegyületekbĘl. Vannak azonban olyan aminosavak (pl. a lizin, fenilalanin) – szám szerint kilenc –, amelyeket az emberi szervezet nem tud elĘállítani, így azokat külsĘ forrásból kell a táplálékkal bevinnünk a szervezetünkbe. Ezeket az aminosavakat nevezzük esszenciális aminosavaknak. k A növényi táplálékok nem tartalmazzák az összes esszenciális aminosavat, ezért kell állati eredetĦ táplálékokat (fehérjéket) is fogyasztani. Az aminosavak – megfelelĘ körülmények között – egymással is reakcióba léphetnek. Az egyik aminosav aminocsoportjából és a másik aminosav karboxilcsoportjából vízmolekula kihasadásával amidcsoport jön létre. Az aminosavak között ilyen módon végbemenĘ kondenzációs reakciót peptidképzésnek nevezzük. Az aminosav-egységeket összekötĘ amidkötés pedig a peptidkötés (6.8. ábra). A több aminosavból peptidkötésekkel létrejött vegyületet peptidnek d nevezzük. Többször hallottam, hogy a fehérjék is aminosavakból épülnek fel. Mi a különbség a peptid és a fehérje között?
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Mivel az aminosavak molekuláiban mind a savas, mind a bázisos funkciós csoport megtalálható, ezért az aminosavak amfoter vegyületek. A reakciópartnertĘl függĘen savként is, bázisként is viselkedhetnek. SĘt, a kétféle funkciós csoport jelenléte miatt molekulán belül is végbemehet a protonátadás. A savas karakterĦ karboxilcsoport protont ad át a bázisos aminocsoportnak (6.6. ábra). Így egy olyan részecske jön létre, amelynek egyik része negatív töltésĦ ionként, másik része pozitív töltésĦ ionként viselkedik (6.7. ábra). Ezt a kémiai részecskét nevezzük ikerionnak. Az aminosavak stabilis formája az ikerionos forma. Ezért az aminosavak – a szerves vegyületek többségétĘl eltérĘen – nem molekularácsban, hanem ionrácsban kristályosodnak.
O H2N
CH2 CH2
C OH
CH2 B
G
A
6.5. A Ȗ-amino-vajsavban a karboxilcsoporttól számított harmadik (gamma) szénatomhoz kapcsolódik az aminocsoport
H
H H
N H
O
C
C O
Q
6.7. Az aminosavak stabilis formája az ikerionos forma
H
H N H
C
C
H
O
N H
N H
H
N
C
C
H
O
OH
C
C
H
O
OH
CH2
H
CH2 N
CH2
H
H
H
H
C
C
H
O
C
C
H
O
OH
H
H
N
C
C
H
O
OH
6.8. Két aminosav peptidkötést hoz létre
83
Mesterséges anyagok
2. Áldás vagy átok? A műanyagok
H
H
C
C
H
H
n
2.2. Polietilén-molekula (PE) szerkezete és felépítésének ismétlĘdĘ részlete
4 LD DPE
2.3. Csomagolóanyagaink többsége kis sĦrĦségĦ polietilénbĘl készül
102
•••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
2.1. A poliaddíció során sok telítetlen molekula egy makromolekulává egyesül
Az elnevezés kicsit megtévesztĘ, hiszen azt sugallja, hogy minden olyan anyag, amelyet mesterségesen állítanak elĘ, mĦanyag. Pedig nem így van. Egy szintetikus gyógyszert vagy festéket nem szoktunk mĦanyagnak nevezni. A mĦanyagok k mesterségesen elĘállított, jól megmunkálható makromolekulás anyagok. Egy részüket a természetben elĘforduló makromolekulák (fehérjék, cellulóz) átalakításával nyerik. Másik nagy csoportjukat, az ún. szintetikus mĦanyagokat (vagy szintetikus polimereket) kis molekulákból állítják elĘ. Azokat a kis molekulájú anyagokat, amelyekbĘl megfelelĘ eljárással szintetikus polimereket lehet elĘállítani, monomereknek nevezzük. Az elĘállítás reakciótípusa alapján megkülönböztetünk poliaddíciós (polimerizációs) és polikondenzációs mĦanyagokat. Ha jól emlékszem, a polimerizáció is egyike azoknak a kémiai fogalmaknak, amelyeknek van egy szĦkebb és egy tágabb értelmĦ jelentése is. SzĦkebb értelemben a poliaddíciót jelenti, tágabb értelemben pedig minden olyan kémiai reakciót, amely során kis molekulákból makromolekula képzĘdik melléktermék képzĘdése nélkül. Poliaddíciós (polimerizációs) műanyagok A poliaddíció olyan kémiai reakció, amely során sok telítetlen molekula melléktermék képzĘdése nélkül makromolekulává egyesül (2.1. ábra). Mivel az addíció a telítetlen kötésĦ vegyületek jellemzĘ reakciója, ezért poliaddícióra is csak telítetlen vegyületek képesek. A polimerizáció során a monomer molekuláinak kettĘs kötései felbomlanak, és a monomermolekulák egymással kovalens kötést kialakítva összekapcsolódnak. Az így keletkezĘ polimerek általában lánc alakú molekulákból állnak, ún. láncpolimerek. A legismertebb poliaddíciós mĦanyagok a polietilén, a polipropilén, a poli(vinil-klorid), a polisztirol, a poli(metil-metakrilát) vagy plexi és a poli(tetrafluor-etén) vagy teflon. A világ mĦanyagtermelésének háromnegyedét (75%-át) három polimerizációs mĦanyag, a polietilén, a polipropilén és a PVC teszi ki. A legegyszerĦbb és legelterjedtebb szintetikus polimer a polietilén vagy polietén (PE) (2.2. ábra). Az ún. kis sĦrĦségĦ (LDPE: low density polyethylene) polietilén a legolcsóbb csomagolóanyag (2.3. ábra). Nem mérgezĘ, viszont szilárdsága nem túl nagy. Többek között fóliák gyártására használják.
Az ún. nagy sĦrĦségĦ (HDPE: high density polyethylene) polietilén kitĦnĘ szerkezeti anyag. Csöveket, hordókat, palackokat, üzemanyagtartályokat készítenek belĘle (2.4. ábra). A polietilén könnyen feldolgozható, jó elektromos szigetelĘ, ütés- és vegyszerálló mĦanyag. Olvadáspontja viszonylag alacsony, ezért az ilyen anyagból készült eszközök nem hĘállóak, így mikrohullámú sütĘben sem célszerĦ használni Ęket. Hátránya, hogy ultraibolya fényre (napfényre) bomlik. Tartósságát adalékanyagokkal (ún. stabilizátorokkal) növelik. A polipropilén vagy polipropén (PP) (2.5. ábra) nagy szakítószilárdságú, ütéssel, hajlítással szemben ellenálló mĦanyag. Viszonylag magas olvadáspontja miatt hĘálló („mikrózható”) edények készítésére is alkalmas (2.6. ábra). A poli(vinil-klorid) (PVC) a harmadik legnagyobb mennyiségben gyártott szintetikus polimer (2.7. ábra). Tulajdonságait adalékanyagokkal lehet befolyásolni. Az ún. lágy PVC hidegtĦrĘ és rugalmas, cipĘtalpakat, hajlékony csöveket gyártanak belĘle. Az ún. kemény PVC alaktartó és ütésálló. Víz- és csatornacsöveket, palackokat, különbözĘ építĘanyagokat készítenek belĘle (2.8. ábra). Nagy hátránya, hogy égésekor környezetre káros anyagok (hidrogén-klorid, dioxin) keletkeznek, ezért a hulladék kezelése körültekintést igényel. Mostanában sokat hallunk a dioxinmérgezésrĘl, az élelmiszerek dioxinszennyezésérĘl, de sokunknak fogalma sincs róla, hogy mi is ez az anyag. A köznapi szóhasználatban és a médiában dioxin névvel illetik a 2,3,7,8-tetraklór-dibenzo[1,4]dioxint (2.9.ábra). Ez a vegyület könnyen képzĘdik klórtartalmú anyagok égésekor. A legjelentĘsebb dioxinforrások: szénégetĘ berendezések, hulladékégetĘ berendezések, dízelmotoros gépjármĦvek, fa és háztartási szemét égetése. A dioxin zsírban nagyon jól oldódik, közvetlenül vagy a tápláléklánc útján bekerül az emberi szervezetbe, és ott a zsírszövetekben felhalmozódik. A megengedettnél nagyobb mennyisége idegrendszeri, immunrendszeri és egyéb károsodásokat okozhat. A dioxinmérgezés a vietnami háború (1965–1973) után került a figyelem középpontjába. Vietnamban az amerikai hadsereg dioxint is tartalmazó klórvegyületeket vetett be a partizánokat rejtĘ ĘserdĘ fáinak lombtalanítására. JelentĘs mennyiségĦ dioxin került a légtérbe a 2001. szeptember 11-i New York-i támadás következtében is.
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
EbbĘl készülnek azok a mĦanyagzacskók is, amelyeket nejlonzacskóknak nevezünk. Mi már tudjuk, hogy ezek a zacskók nem nejlonból, hanem polietilénbĘl készülnek.
2 HD DP PE P E 2.4. A nagy szilárdságú mĦanyag tárolókat általában nagy sĦrĦségĦ polietilénbĘl készítik
H
H
C
C
H
CH3 n
2.5. Polipropilén jelölése, molekulájának szerkezete és ismétlĘdĘ egysége
2.6. PolipropilénbĘl készült tárgyak
Cl
Cl
Cl
Cl
H
H
C
C
H
Cl
n
2.7. A poli(vinil-klorid) jelölése, molekulájának szerkezete és ismétlĘdĘ egysége
2.8. PVC-bĘl készült tárgyak
103
A szerves kémiai ismeretek rendszerezése
Pálcikamodell Golyómodell Molekulaképlet Atomcsopor- Félkonstitúci- Konstitúciós tos képlet ós képlet képlet Vonalképlet
C3H6O2
H
H
H
C
C
H
H
O C O
H
O H3C
CH2
C O
H
CH3–CH2–COOH
O OH
1.1. A propánsav-molekula modelljei és különbözĘ képletei
134
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
Kalottmodell
1. Középpontban a szénatom Összetétel és molekulaszerkezet Ha a szerves vegyületekre ugyanazok a természeti törvények vonatkoznak, mint a szervetlen vegyületekre, akkor miért tárgyaljuk Ęket külön? Miért van még mindig „szerves kémia”?
Nagyon sokáig azt hitték, hogy – a szervetlen anyagokkal ellentétben – a szerves vegyületeket csak az élĘ szervezet képes elĘállítani. Kezdetben tehát ez indokolta a szerves vegyületek elkülönített tárgyalását. Ez még azután is megmaradt, hogy 1828-ban Wöhler cáfolta az életerĘ-elméletet. Az elkülönítésnek ma egyetlen oka van: a szénatomból és még néhány, úgynevezett heteroatomból (pl. az oxigénatom és a nitrogénatom) a molekulák rendkívül sokféle változatát lehet elĘállítani, ami elvileg végtelen számú szerves vegyületet eredményezhet. Ez a sokféleség pedig arra vezethetĘ vissza, hogy a szénatom az egyetlen ismert atom, amely egymással kapcsolódva tetszĘleges nagyságú láncokat és gyĦrĦket alkothat.
A szerves vegyületeket felépítĘ legfontosabb elemek (az ún. organogén elemek): k a szén, a hidrogén, az oxigén és a nitrogén. A szerves molekulák felépítésében a szén- és hidrogénatomokon kívül gyakran vesznek részt ún. heteroatomok k (az oxigénatom, a nitrogénatom, a klóratom, a kénatom stb.) is. Egy szerves vegyület összetételét legegyszerĦbben úgy lehet meghatározni, hogy ismert mennyiségét elégetjük, és a keletkezĘ szén-dioxid, víz, esetleg nitrogén mennyiségét valamilyen módszerrel megmérjük. Ehhez a szén-dioxidot például lúgos mosóban, a vizet vízmegkötĘ anyagokban nyeletjük el, és a tömegváltozásból következtethetünk a szén-dioxid és a víz mennyiségére. A szerves vegyületek vizsgálatát ma már korszerĦ mĦszerekkel (tömegspektrométerekkel, kromatográfokkal) végzik. A szerves vegyületek összetételét, valamint molekulájuk szerkezetét képletekkel jelöljük (1.1. ábra). A molekulaképletben feltüntetjük a molekulát alkotó atomok minĘségét és mennyiségét. A molekula elektronszerkezeti képletét fejezi ki a szerkezeti (vagy konstitúciós) képlet, amelyben az atomok kapcsolódási sorrendjén kívül jelöljük a kötĘ és nemkötĘ elektronpárokat is. A félkonstitúciós képlet annyival egyszerĦbb a konstitúciós képletnél, hogy a C–H-kötéseket nem jelöljük. A molekula jellemzĘ atomcsoportjait emeli ki az atomcsoportos
Bármely szerves molekula szerkezetének leírásához három tényezĘ pontos ismerete szükséges, ezek a konstitúció, a konfiguráció és a konformáció. A konstitúció az atomok kapcsolódási sorrendjét – beleértve az atomok közötti kapcsolat milyenségét is – jelenti. Azok a molekulák, amelyek molekulaképlete azonos, de a molekulák konstitúciója különbözĘ, egymás konstitúciós izomerei. Ezt nem egészen értem. Mi az, hogy „beleértve az atomok közötti kapcsolat milyenségét is”?
Ez azt jelenti, hogy nemcsak akkor beszélhetünk konstitúciós izomerekrĘl, ha két vagy több molekulában az atomok kapcsolódási sorrendje eltérĘ, mint például a bután és a 2-metilpropán esetében, hanem akkor is, ha az atomok sorrendje változatlan, de az atomok közötti kötés különbözik a két molekulában. Ilyen okok miatt egymás konstitúciós izomere a but-1-én és a but-2én. Ezekben a molekulákban a kettĘs kötés helyzete más, az atomok kapcsolódási sorrendje ugyanaz (1.3. ábra).
Hagyományból még ma is használjuk a konstitúciós izomerek olyan megkülönböztetését, mint például az izo- és a normálizomer az alkánok esetén (pl. i-bután és n-bután). A normál- elĘtag a nem elágazó nyílt láncú telített szénhidrogének neve elĘtt szerepel, míg az izo- elĘtag az elágazó, nyílt láncú izomerek összefoglaló nevében fordul elĘ. A kétszeresen szubsztituált benzolszármazékok esetén az orto- (1,2), meta- (1,3) és a para (1,4)-jelöléseket is hagyományból használjuk (pl. o-xilol, m-xilol és p-xilol) (1.4. ábra).
Izotópok
14
C
Allotrópok
C
grafit Izomerek
Nekem még mindig nagyon figyelnem kell, hogy ne keverjem össze az izotópok, az allotrópok és az izomerek fogalmát. Ha jól emlékszem, az izotópok olyan atomok, amelyeknek a protonszáma megegyezik, de a neutronszáma különbözik. A izomerek olyan molekulák, amelyek összetétele azonos, de szerkezete különbözĘ. Az allotrópok pedig ugyanazon elem különbözĘ kristályszerkezetĦ vagy molekulatömegĦ módosulatai (1.2. ábra).
••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••
képlet. A vonalképlet esetén szenet és a hozzá kapcsolódó hidrogénatomokat sem jelöljük, csak a szén–szén-kötéseket, a szén–heteroatom kapcsolatokat és a heteroatomokat, illetve a heteroatomokat tartalmazó funkciós csoportokat tüntetjük fel. A szerves vegyületek esetében különösen gyakori jelenség az, hogy két vagy több vegyületnek megegyezik a molekulaképlete, de eltérĘ a molekuláik szerkezeti képlete. Ezt a jelenséget nevezzük izomériának.
gyémánt
normál-bután izo-bután
1.2. Vigyázz! Mást jelent az izotóp, az allotróp és az izomer!
H2C
CH
CH2
CH3
but-1-én H2C
C
CH3
CH3 2-metilpropén H3C
CH
CH but-2-én
CH3
1.3. A konstitúciós izomerek esetén nemcsak az atomok kapcsolódási sorrendje, hanem a kötések sorrendje is különbözhet
Ne csak nézd! Vajon mi lehet a tudományos neve ezeknek a molekuláknak?
nn-bután bután CH3
ii-bután bután
CH3
CH3 CH3 CH3
CH3
p-xilol
o-xilol
m-xilol
1.4. A konstitúciós izomerek régi jelölése
135
