Úvod do studia organické chemie 1828 ... Wöhler .... uměle připravil močovinu Organická chemie - chemie sloučenin uhlíku a vodíku, případně dalších prvků (O, N, X, P, S) Příčiny stability uhlíkových řetězců: 1. vysoká energie vazeb C - C 2. "střední" hodnota elektronegativity atomu uhlíku 3. uhlíkové atomy nemají volné elektronové páry ani orbitaly
Vzorce organických sloučenin Souhrnný vzorec (sumární, molekulový) •
udává počet a druh atomů v molekule
Stechiometrický vzorec (empirický) •
udává nejmenší vzájemný poměr atomů v molekule
Strukturní vzorec •
zobrazuje vazebné poměry v molekule, obvykle nevyjadřuje prostorové uspořádání atomů
Racionální vzorec •
znázorňuje charakteristické uskupení atomů - tzv. funkční skupiny
Příklad: Napiš sumární a racionální vzorce prvních deseti alkanů
1/6
Izomerie Izomery sloučeniny se stejným počtem a druhem atomů v molekule liší se prostorovým uspořádáním atomů, případně i typem vazeb
• •
Izomery konstituční geometrické - konfigurační (později, až budeme probírat alkeny) optické - enantiomery (později, až budeme probírat sacharidy)
• • •
Izomerie konstituční Řetězové izomery • •
liší se způsobem uspořádání uhlíkatého řetězce např:
Počet C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
20
Počet izomerů
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
3,66.105
Příklad: Napiš a pojmenuj všechny izomery a) propanu b) butanu c) pentanu
d) oktanu
Polohové izomery • •
liší se umístěním substituentu na řetězci např:
Skupinové izomery • •
liší se funkční skupinou např:
Tautomery •
liší se druhem dvojné vazby (jejím umístěním) a polohou atomu H rozlišujeme enolformu a ketoformu
•
například
•
2/6
3/6
Klasifikace reakcí v organické chemii Zavedeme formální označení: • substrát - výchozí látka, která podléhá změnám, většinou je složitější než činidlo • činidlo - výchozí látka, která reaguje s různými substráty stejným způsobem.
A) Podle způsobu zániku původních vazeb Homolytická reakce (homolýza) •
symetrické štěpení vazeb mezi atomy se stejnou nebo velmi blízkou elektronegativitou vznikají radikály - reaktivní částice s nepárovým(i) elektrony
•
například:
•
Heterolytická reakce (heterolýza) •
asymetrické štěpení vazeb mezi atomy s rozdílnou elektronegativitou vznikají ionty - elektricky nabité částice
•
například:
•
Činidla •
radikál • •
•
, methylový radikál
, chlormethylový radikál
elektrofil • •
•
má nepárový elektron např: radikál vodíku
má nedostatek elektronů, je akceptorem (příjemcem) elektronu, útočí do míst se zvýšenou elektronovou hustotou např: kation vodíku , oxoniový kation
nukleofil • •
má volný elektronový pár, je donorem (dárcem) elektronů, útočí do míst se sníženou elektronovou hustotou např: voda , amoniak , hydroxidový anion
4/6
B) Podle charakteru přeměn na substrátu Substituce • •
náhrada atomu, nebo skupiny substrátem jiným atomem nebo skupinou SE, SNu, SR (podle toho, jestli reakci zahájí elektrofil, nukleofil, nebo radikál)
Eliminace •
zvyšování násobnosti vazby (vazeb), současně se eliminuje (odštěpuje) jednoduchá molekula
Adice • •
snižování násobnosti vazby (vazeb), současně dochází k navázání částic na C atomy spojené násobnou (dvojnou, trojnou) vazbou AE, ANu, AR (podle toho, jestli reakci zahájí elektrofil, nukleofil, nebo radikál)
Molekulový přesmyk •
v průběhu reakce dochází k přesunu atomů jedné molekuly, často je spojen se stabilizací systému
C) Podle molekularity rozhodujícího kroku Monomolekulární • • •
v první fázi reakce se tvoří iontový pár (pomalu, rychlost závisí na struktuře a vlastnostech výchozí látky a stabilitě vytvořeného iontu), často za účasti rozpouštědla v druhé fázi reaguje vytvořený ion se substrátem a vzniká nová vazba (rychle) reakční rychlost je tedy závislá na vlastnostech jedné z výchozích látek
Bimolekulární • •
v průběhu reakce vzniká přechodný komplex, na jehož tvorbě se podílí substrát i činidlo. Komplex se rozpadá na produkty reakce. rychlost reakce je závislá na vlastnostech obou reagujících látek 5/6
Indukční efekt • •
posun elektronové hustoty po sigma vazbách vyvolaný přítomností polárně kovalentní vazby opakování - polární vazba
Záporný indukční efekt • • •
vyvolají ho atomy, nebo skupiny atomů, které mají elektronegativitu větší, než má atom uhlíku dochází ke snižování elektronové hustoty v systému (řetězci), vliv elektronegativního prvku se přenáší i na sousední vazby vyvolají ho například halogeny, skupina -NH 2
Kladný indukční efekt • • •
vyvolají ho atomy, nebo skupiny atomů, které mají elektronegativitu menší, než má atom uhlíku dochází ke zvyšování elektronové hustoty v systému (řetězci), vliv prvku s nízkou elektronegativitou se přenáší i na sousední vazby vyvolají ho například uhlovodíkové zbytky
Př: Srovnej sílu kyseliny octové, mravenčí a fluoroctvé.
6/6
