TUDOMÁNYOS DIÁKKÖRI KONFERENCIA

Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem

TUDOMÁNYOS DIÁKKÖRI KONFERENCIA Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar Konferenciánkat Pungor Ernő emlékének ajánljuk. Idén lenne 90 éves.

2013

TUDOMÁNYOS DIÁKKÖRI KONFERENCIA

BME Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar

A szekcióülések kezdete: 2013. november 12. 8:15 Eredményhirdetés a Ch. C. 14-ben: 2013. november 12. 18:30

Dr. Pungor Ernő (1923-2007) Pungor Ernő 1923-ban született Vasszécsényben. A középiskola elvégzése után beiratkozott a budapesti tudományegyetem vegyész szakára. Az egyetem elvégzése után kiváló képessége és jó tanulmányi eredménye alapján kinevezték tanársegédnek az ELTE-n. Innen indult el kiváló nevelői és kutatói pályafutása. 1962-ben a Veszprémi Egyetem tanszékvezető professzora, majd 1968 és 1970 között rektorhelyettese lett. 1970-ben újabb felelős munkakört vállalt a Budapesti Műszaki Egyetemen, az Általános és Analitikai Kémia tanszék tanszékvezetőjeként és az MTA Műszaki Analitikai Kémia Tanszéki Kutatócsoportjának vezetőjeként. Kutatási területe az analitikai kémia, ezen belül elsősorban az ionszelektív elektródok és az áramló oldatos elemzés volt. Jelentős szerepet vállalt a magyar kémiai műszergyártás megteremtésében. A tanszéki munka mellett több más felelősségteljes munkakört is betöltött. 1972-1981 között a Vegyészmérnöki Kar dékánja volt. 1990-1994 között a kutatásért és fejlesztésért felelős tárca nélküli miniszter, az Országos Műszaki Fejlesztési Bizottság (OMFB), és az Országos Atomenergia Bizottság, valamint 1992-1994 között a Magyar Űrkutatási Tanács elnöke volt. Számos hazai és külföldi szakmai egyesületnél vállalt tisztséget. A Magyar Tudományos Akadémia 1967-ben levelező, majd 1976-ban rendes tagjává választotta. Nyugdíjba vonulása után az általa 1994-ben létrehozott Bay Zoltán Kutatási Alapítványt vezette. Pungor Ernő sikerekben gazdag életútjának társadalmi elismerése már életében megtörtént. Ezt bizonyítják a különböző kitüntetései, például az Állami Díj (1973), Robert Boyle Aranyérem (1986, 1996), Talanta Aranyérem (1986), Akadémiai Aranyérem (1988), Fraunhofer Érem (1993) és a Gábor Dénes-díj (1995).

A BME Vegyészmérnöki és Biomérnöki Karán megrendezett 2013. évi Tudományos Diákköri Konferenciát a következő cégek és szervezetek támogatták:

BME Rektori Hivatal BME VBK Dékáni Hivatal BME Egyetemi Hallgatói Képviselet Magyar Mérnöki Kamara Vegyészmérnöki Tagozata Magyar Kémikusok Egyesülete Pro Progressio Alapítvány Varga József Alapítvány SANOFI-AVENTIS Magyarország Kereskedelmi és Szolgáltató Zrt. Richter Gedeon Nyrt. Egis Gyógyszergyár Nyrt. Dr. Pungor Ernő családja

ANALITIKAI, ELMÉLETI ÉS FIZIKAI KÉMIA SZEKCIÓ

Elnök: Titkár: Koordinátor:

Dr. Horvai György egyetemi tanár Mezei Pál PhD. hallgató Dr. Bódiss János tanszéki főmérnök Dr. Höfler Lajos tudományos munkatárs

Helye: Ch. 308. 8:15

Kiss Viktor Csúcsvisszaforgatás a királis preparatív kromatográfiában Témavezető: Dr. Hell Zoltán egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

8:30

Dr. Németh Gábor kutató-fejlesztő vegyész Egis Gyógyszergyár Nyrt.

Lukács Norbert Gyógyszerjelölt vegyületek lipofilitásának jellemzése a gyógyszerkutatás korai fázisában Témavezető: Dr. Balogh György Tibor osztályvezető, címzetes egyetemi docens Richter Gedeon Nyrt. Szintézistámogató Laboratórium Konzulens:

8:45

Könczöl Árpád kutató-fejlesztő Richter Gedeon Nyrt. Szintézistámogató Laboratórium

Szpisjak Tamás Boránok η2-H2 komplexeinek kvantumkémiai vizsgálata Témavezető: Könczöl László doktorjelölt BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék Konzulens:

9:00

Dr. Szieberth Dénes egyetemi docens BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék

Janzsó Péter Zoltán Extrakciós eljárások kidolgozása és összehasonlítása agaróz gélben oldott KAR1 és TMB modell vegyületekre Témavezető: Dr. Újszászy Kálmán tudományos tanácsadó MTA TTK, Szerves Kémia Intézet Tömegspektrometriai Laboratórium


9:15

Pothorszky Szilárd Kolloidkémiai alapokon előállított háromdimenziós felületi nanoszerkezetek Témavezető: Dr. Deák András tudományos munkatárs MTA TTK MFA Konzulensek: Dr. Hórvölgyi Zoltán egyetemi tanár BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Zámbó Dániel PhD. hallgató MTA TTK MFA

9:30

Szünet

9:45

Sztankovics Andrea Hallucinogén gombák pszilocibin és pszilocin tartalmának meghatározása HPLC/MS módszerrel Témavezető: Dr. Veress Tibor laborvezető Bűnügyi Szakértői és Kutatóintézet Szerves Kémiai és Analitikai Osztály Konzulens:

Dr. Fekete Jenő egyetemi tanár BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék

10:00 Gaál Eszter Glicerin mérése borokban amperometriás bioszenzorral Témavezető: Adányiné Dr. Kisbocskói Nóra mb. főosztályvezető Központi Környezet- és Élelmiszertudományi Kutatóintézet Konzulens:

Dr. Salgó András egyetemi tanár BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék

10:15 Rendes Kata Ginkgo biloba kivonatok vér-agy gát specifikus permeabilitási profiljának vizsgálata PAMPA-BBB/LC-MS segítségével Témavezető: Dr. Balogh György Tibor osztályvezető, címzetes egyetemi docens Richter Gedeon Nyrt. Szintézistámogató Laboratórium Konzulens:



10:30 Kovács Boglárka IgG aggregátumok létrehozása optikai szenzor felületén a komplement rendszer aktivációjának vizsgálata céljából Témavezetők: Dr. Horváth Róbert tudományos főmunkatárs MTA TTK MFA Dr. Prohászka Zoltán egyetemi tanár SE III. sz. Belgyógyászati Klinika Konzulens:

Dr. Hórvölgyi Zoltán egyetemi tanár BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék

10:45 Pánczél János Károly Foszfor-klór kötés hidrolízisének vizsgálata kvantumkémiai módszerekkel Témavezető: Dr. Szieberth Dénes egyetemi docens BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék

11:00 Fekete Fanni Az ipari melléktermék tűzihorganyiszap cink-ferrit komponensének hasznosítása Témavezetők: Dr. Szilágyi Imre Miklós tudományos munkatárs BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék Dr. Kótai László tudományos főmunkatárs MTA TTK AKI 11:15 Dargó Gergő Molekulabanki DMSO-oldatok kémiai stabilitás-vizsgálata és instabil kemotípusok azonosítása Témavezető: Dr. Balogh György Tibor osztályvezető, címzetes egyetemi docens Richter Gedeon Nyrt. Szintézistámogató Laboratórium Konzulens:


ANYAGTUDOMÁNY ÉS POLIMER KÉMIA SZEKCIÓ


Dr. Kubinyi Miklós egyetemi tanár Link Zoltán PhD. hallgató Dr. Klébert Szilvia tudományos főmunkatárs Dr. Móczó János tudományos munkatárs

Helye: Ch. A. 20. 8:15

Mészár Etelka Zsuzsanna Szupermakropórusos poliaszparaginsav kriogélek Témavezető: Dr. Szilágyi András Ferenc egyetemi adjunktus BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Konzulens:

8:30

Gyarmati Benjámin Sándor egyetemi tanársegéd BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék, Lágy Anyagok Kutatócsoport

Szabó Gábor A kölcsönhatások és szerkezet szerepe ligninszulfonát/ionomer keverékekben Témavezető: Dr. Pukánszky Béla egyetemi tanár BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Konzulens:

8:45

Kun Dávid PhD. hallgató BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék

Debreczeni Balázs Cirkónium-dioxid alapú gyógyszerhordozó részecskék fejlesztése Témavezető: Nagyné Dr. Naszályi Lívia tudományos munkatárs MTA TTK MFI, Biológia Nanokémia Osztály

9:00

Kirschweng Balázs Kurkumin feldolgozási stabilizáló hatékonyságának és hatásmechanizmusának tanulmányozása Phillips típusú polietilénben Témavezető: Dr. Földes Enikő professzor emeritusz MTA TTK AKI Konzulens:

Renkeczné Tátraaljai Dóra tudományos segédmunkatárs BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék


9:15

Justh Nóra Fullerén (C60)-TiO2 nanokompozit előállítása atomi réteg leválasztással Témavezető: Dr. Szilágyi Imre Miklós tudományos munkatárs BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék

9:30

Szünet

9:45

Pethő Adrienn Gyógyszerhordozó mezopórusos szilika nanorészecskék előállítása és vizsgálata Témavezető: Nagyné Dr. Naszályi Lívia tudományos munkatárs MTA TTK MFI, Biológia Nanokémia Osztály Konzulens:

Pálmai Marcell tudományos segédmunkatárs MTA TTK MFI, Biológia Nanokémia Osztály

10:00 Holló Péter Kölcsönhatások, szerkezet és tulajdonságok politejsav alapú keverékekben Témavezető: Dr. Pukánszky Béla egyetemi tanár BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Konzulens:

Imre Balázs egyetemi tanársegéd BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék

10:15 Mikula Gergő János Nukleáció atomi rétegleválasztás során módosított szilícium felületen Témavezetők: Baji Zsófia tudományos segédmunkatárs MTA MFI Mikrotechnológiai Osztály Dr. Szilágyi Imre Miklós tudományos munkatárs BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék 10:30 Szabó Lujza Keményítő alapú biokompozitok égésgátlási lehetőségeinek vizsgálata Témavezető: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Bordácsné Bocz Katalin PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék


10:45 Saftics András Dextrán rétegek fejlesztése bioszenzorikai alkalmazásokhoz Témavezető: Dr. Kurunczi Sándor tudományos munkatárs MTA TTK MFA Fotonika Osztály Konzulens:

Dr. Hórvölgyi Zoltán egyetemi tanár BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék

11:00 Gönczi Barbara Len szakítószilárdságának jellemzése akusztikus emissziós vizsgálattal Témavezetők: Dr. Csiszár Emília egyetemi docens BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Dr. Renner Károly tudományos munkatárs MTA KK Anyag- és Környezetkémiai Intézet

BIOKÉMIA ÉS BIOTECHNOLÓGIA SZEKCIÓ Elnök: Titkár: Koordinátor:

Dr. Sevella Béla professzor emeritusz Weinpel Tamás PhD. hallgató Dr. Gergely Szilveszter egyetemi docens Dr. Merész Péter egyetemi adjunktus Dr. Suhajda Ágnes tudományos munkatárs

Helye: Ch. Max. 8:15

Kiss Kata Szilárd fázisú fermentációval előállított enzimek extrakciójának vizsgálata ultrahangos rendszerben Témavezető: Dr. Csiszár Emília egyetemi docens BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Konzulensek: Olosz-Szabó Orsolya PhD. hallgató BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Dr. Szakács György ny. tudományos főmunkatárs BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Tóth Karolina PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék

8:30

Lőrincz Réka Az ABCB1 és ABCB6 transzporterek kifejeződése humán pluripotens őssejteken és leszármazottaikon Témavezető: Dr. Apáti Ágota tudományos főmunkatárs, laborvezető MTA TTK MFI Konzulens:

8:45

Erdei Zsuzsa kutató MTA TTK MFI

Mészáros Csilla A hasadó élesztő Sep15 sejtosztódási proteinjének filogenetikai analízise Témavezetők: Horváth Anna PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Dr. Sveiczer Ákos egyetemi docens BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Dr. Sipiczki Mátyás egyetemi tanár DE Genetikai és Alkalmazott Mikrobiológiai Tanszék

BIOKÉMIA ÉS BIOTECHNOLÓGIA SZEKCIÓ 9:00

Pálinkás Hajnalka Laura A genom integritását biztosító mechanizmusok vizsgálata humán sejtvonalakban helyspecifikus biallélikus génkiütés technológiával Témavezető: Dr. Vértessy G. Beáta egyetemi tanár BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Konzulens:

9:15

Róna Gergely tudományos segédmunkatárs MTA TTK Enzimológiai Intézet

Murvai Nikoletta Az ERD14 rendezetlen chaperon fehérje in vivo sejtvédő hatásának vizsgálata Témavezető: Dr. Kalmár Lajos tudományos főmunkatárs MTA TTK Enzimológiai Intézet Rendezetlen Fehérje Csoport

9:30

Szünet

9:45

Vass Panna β-Galaktozidáz szárítása és formulálása elektrosztatikus nanoszálképzéssel Témavezetők: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Nagy Zsombor Kristóf egyetemi tanársegéd BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulensek: Wagner István PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Fehér Csaba PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék

10:00 Kalocsai Réka A cirkadián óra szerepének vizsgálata neutrofil granulociták fagocitózis készségének és szuperoxid termelésének szabályozásában Témavezetők: Ella Krisztina tudományos segédmunkatárs SE Élettani Intézet Dr. Káldi Krisztina egyetemi docens SE Élettani Intézet Konzulens:

Dr. Sveiczer Ákos egyetemi docens BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék

BIOKÉMIA ÉS BIOTECHNOLÓGIA SZEKCIÓ 10:15 Lőrincz Tamás Mitokondriális DNS károsodás és oxidatív folding Témavezető: Dr. Szarka András egyetemi docens BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék 10:30 Nagy Kinga A genomi uracil előfordulásának és eloszlásának vizsgálata Témavezető: Dr. Vértessy G. Beáta egyetemi tanár BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Konzulens:

Scheer Ildikó PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék

10:45 Gazsó Zita Kukoricarost biofinomító szemléletű feldolgozása Témavezető: Dr. Barta Zsolt egyetemi adjunktus BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Konzulens:

Fehér Csaba PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék

11:00 Szünet 11:15 Nagy Zsófia A Wee1 fehérje evolúciójának vizsgálata bioinformatikai módszerekkel Témavezetők: Horváth Anna PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Dr. Sveiczer Ákos egyetemi docens BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék 11:30 Lóka Máté és Lóránt Bálint Mikrobiológiai üzemanyag cella fejlesztése és alkalmazása biodegradáció kinetikai vizsgálatára Témavezető: Dr. Tardy Gábor Márk egyetemi adjunktus BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék

BIOKÉMIA ÉS BIOTECHNOLÓGIA SZEKCIÓ 11:45 Mihály Máté Levegőztetés és pH hatása a xilit hozamra élesztőkkel végzett fermentációk során Témavezető: Dr. Barta Zsolt egyetemi adjunktus BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Konzulensek: Mareczky Zoltán PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Fehér Csaba PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék 12:00 Sinka Dóra Ameloblasztok bikarbonát transzportjának vizsgálata kétdimenziós in vitro modellben Témavezető: Bori Erzsébet tudományos segédmunkatárs SE Orálbiológiai Tanszék Konzulens:

Dr. Szarka András egyetemi docens BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék

12:15 Mórocz Veronika Terápiás monoklonális antitest aggregációjának hatása a komplementrendszer aktiválására Témavezető: Dr. Urbányi Zoltán csoportvezető Richter Gedeon Nyrt. Konzulens:

Dr. Vértessy G. Beáta egyetemi tanár BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék

KÉMIAI TECHNOLÓGIA ÉS VEGYIPARI MŰVELETEK SZEKCIÓ


Dr. Kemény Sándor professzor emeritusz Deák Szilvia PhD. hallgató Dr. Mika László Tamás egyetemi docens Dr. Rapi Zsolt tudományos munkatárs

Helye: Ch. 205. 8:15

Telkes Lőrinc Nanoszál hordozós királis fázistranszfer katalizátorok szintézise és alkalmazása aszimmetrikus Michael-addícióban Témavezető: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

8:30

Sóti Péter Lajos PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

dr. Fekete András Az 1-butil- és 1-izobutil-3-metil-3-foszfolén-1-oxid enantiomerek elválasztása Témavezetők: Dr. Fogassy Elemér professzor emeritusz BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

8:45

Bagi Péter PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Benedek Dóra Közreműködés elhasznált gumiabroncsok újrahasznonosításában Témavezető: Dr. Gresits Iván tudományos főmunkatárs BME Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék

9:00

Németh Orsolya Pamidronát előállításának vizsgálata Témavezetők: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Grün Alajos egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Kovács Rita PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék


9:15

Harakály György Attila Foszfortartalmú égésgátló anyagok környezetbarát szintézise és vizsgálata bioalapú epoxigyanta rendszerben Témavezető: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Szolnoki Beáta PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

9:30

Szünet

9:45

Magyar Ágnes Új fejlesztésű heterogén katalizátor vizsgálata szén-szén kapcsolási reakciókban Témavezető: Dr. Hell Zoltán egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulensek: Fodor Anna PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Németh János PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

10:00 Herbay Réka Foszfolén-oxidok deoxigénezése foszfónium-só intermedieren keresztül Témavezető: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Bagi Péter PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

10:15 Péter-Szabó Barbara Szuperkritikus szén-dioxid hatása néhány ionos folyadékra Témavezető: Dr. Székely Edit egyetemi docens BME Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék Konzulensek: Kelemen Zsolt PhD. hallgató BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék Dr. Nyulászi László egyetemi tanár BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék 10:30 Czimer Barna Használt MEROX lúgok ártalmatlanítása Témavezető: Dr. Kovács András címzetes egyetemi docens BME Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék


10:45 Szőke-Kis Anita AV és progresszív desztillációs költséghatékonyságának értékelése

kőolajfeldolgozó

üzemek

energetikai-

és

Témavezető: Dr. Mizsey Péter egyetemi tanár BME Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék Konzulens:

Farkas Csaba fejlesztő mérnök Mol Nyrt.

11:00 Szünet 11:15 Domonkos Martina Önerősített politejsav kompozit kifejlesztése és égésgátlása Témavezető: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Bordácsné Bocz Katalin PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

11:30 Sziráky Flóra Zita Erőművi füstgázból származó szén-dioxid-leválasztás környezeti hatásainak vizsgálata életciklus hatáselemzéssel Témavezető: Dr. Benkő Tamás egyetemi adjunktus BME Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék Konzulens:

Szendrő Gábor egyetemi tanársegéd BME Környezetgazdaságtan Tanszék

11:45 Böttger Éva Foszfin- és foszfonsav-származékok direkt észteresítése mikrohullámú körülmények között Témavezető: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Kiss Nóra Zsuzsa PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék


12:00 Bottka Éva Bianka Különböző elven működő kísérletekben

őrlő

berendezések

összehasonlítása

Témavezető: Dr. Zsigmond Zsolt osztályvezető Egis Gyógyszergyár Nyrt. Konzulensek: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Fehér András fejlesztő munkatárs Egis Gyógyszergyár Nyrt. 12:15 Kangyal Réka Kabachnik-Fields reakciók különféle megvalósításai Témavezetők: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Milen Mátyás kutató, tb oktató Egis Gyógyszergyár Nyrt. Dr. Bálint Erika tudományos munkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Ábrányi-Balogh Péter PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

regranulálási

SZERVES KÉMIA SZEKCIÓ Elnök: Titkár: Koordinátor:

Dr. Novák Lajos professzor emeritusz Németh János PhD. hallgató Dr. Hegedűs László tudományos főmunkatárs Dr. Hell Zoltán egyetemi docens Dr. Kupai József posztdoktor

Helye: Ch. C. 14. 8:15

Mokrai Réka Eszter Szilolid aniont tartalmazó komplex vegyületek előállítása és vizsgálata Témavezető: Fekete Csaba tudományos segédmunkatárs BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék Konzulens:

8:30

Dr. Kovács Ilona egyetemi docens BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék

Farkas Emese Enantiomerek enzimatikus elválasztása click-kémia segítségével Témavezetők: Dr. Hornyánszky Gábor egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Poppe László egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulensek: Kókai Eszter PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Boros Zoltán tudományos segédmunkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

8:45

Bugir Zoltán Aldehidek előállítása újfajta porfirinekhez Témavezetők: Dr. Soós Tibor osztályvezető MTA TTK Dr. Mehdi Hasan tudományos munkatárs MTA TTK Konzulens:

9:00

Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

Farkas Tamás Kísérletek az aszpidoszpermánváz enantioszelektív felépítésére Témavezető: Dr. Kalaus György professzor emeritusz BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

SZERVES KÉMIA SZEKCIÓ 9:15

Hirsch Edit Diarilfoszfinsav egységet tartalmazó, lipofil, királis koronaéterek szintézise és szelektív transzportképességük vizsgálata Témavezetők: Dr. Huszthy Péter egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Tóth Tünde egyetemi adjunktus BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Szabó Tamás PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

9:30

Szünet

9:45

Feczku Gyula 1-Fenilpirrol alapvázú katalizátorligandumok előállítása és alkalmazása Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Mátravölgyi Béla tudományos munkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Deák Szilvia PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

10:00 Szita Dávid Bence 3-Fenil-1H-indol-2-karbaldehidekből és 2-fenilimidazo[1,2-a]piridin-3-karbaldehidekből képezhető azometin-ilidek 1,7-elektrociklizációs reakciói Témavezetők: Dr. Nyerges Miklós hit to lead igazgató Servier Gyógyszerkutató Intézet Dr. Novák Tibor vezető kutató Servier Gyógyszerkutató Intézet Konzulens:

Dr. Hazai László tudományos tanácsadó BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

10:15 Botyánszki Adrienn Monoszacharid alapú királis koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív katalizátorként Témavezető: Dr. Bakó Péter egyetemi magántanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Dr. Rapi Zsolt tudományos munkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

SZERVES KÉMIA SZEKCIÓ 10:30 Koós Katalin Új, kondenzált Leucettine alkaloid analógok szintézise Témavezetők: Dr. Mucsi Zoltán vezető kutató Servier Gyógyszerkutató Intézet Dr. Nyerges Miklós hit to lead igazgató Servier Gyógyszerkutató Intézet Konzulens:

Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

10:45 Rádai Zita Primer aminok kétszeres foszforilezésének vizsgálata Témavezető: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Kiss Nóra Zsuzsa PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

11:00 Szünet 11:15 Huszka Balázs Azetidinszármazékok előállítása és felhasználása enantioszelektív reakciókhoz Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Kovács Ervin tudományos segédmunkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék 11:30 Varró Gábor A Zephyranthes candida rákellenes alkaloidjának vanillinból kiinduló sztereoszelektív totálszintézise Témavezető: Dr. Kádas István címzetes egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék 11:45 Démuth Balázs L-treitol alapú koronaéterek szintézise és enantioszelektív reakciók vizsgálata Témavezető: Dr. Bakó Péter egyetemi magántanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Dr. Rapi Zsolt tudományos munkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

SZERVES KÉMIA SZEKCIÓ 12:00 Nagy Gergely Máté 2-Heteroaril-benzaldehidekből szarkozinnal képezhető azometin-ilidek 1-7- és 1-5elektrociklizációs reakcióinak mechanizmusvizsgálata Témavezetők: Dr. Mucsi Zoltán vezető kutató Servier Gyógyszerkutató Intézet Dr. Nyerges Miklós hit to lead igazgató Servier Gyógyszerkutató Intézet 12:15 Hergert Tamás N-szubsztituált, halogéntartalmú pirrolok fémorganikus reakcióinak vizsgálata Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Mátravölgyi Béla tudományos munkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Deák Szilvia PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

12:30 Szokol Bianka Arilboronsavak és fenolok réz-mediálta kapcsolásának vizsgálata Témavezető: Dr. Nagy József egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens:

Komjáti Balázs PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék

A DOLGOZATOK ÖSSZEFOGLALÓI


Csúcsvisszaforgatás a királis preparatív kromatográfiában Kiss Viktor MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Hell Zoltán egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Dr. Németh Gábor kutató-fejlesztő vegyész Egis Gyógyszergyár Nyrt. Feladatom volt munkám során, az EGIS Gyógyszergyár Nyrt, preparatív kutató és fejlesztő osztályokon, az originális gyógyszerkutatásban előállított racém vegyületek enantiomer párjainak elválasztása preparatív méretben. TDK dolgozatomban, a csúcsvisszaforgatás módszerével végzett mérésekből emelem ki azokat, melyek segítségével be tudom mutatni ezen módszer alkalmazhatóságát. A preparatív kromatográfia alkalmazhatósága gyenge csúcsfelbontások esetére is kiterjeszthető, ha csúcsvisszaforgatást alkalmazunk. Nincs szükség kiegészítő készülékmodulra sem: az eluálódó csúcsokat egy közbülső kis holttérfogatú pufferelemen keresztül egyszeűen visszairányíthatjuk a pumpára, hogy azok ismételten (akár töbször is) végighaladjanak a kolonnán. Ennek eredményképpen, virtuális oszlophossz többszöröződés érhető el a nyomás növekedése nélkül, ezáltal az elméleti tányérszám is növekszik. Összehasonlítottuk a csúcsvisszaforgatást a folyamatos dúsítás technikájával, amelyben a következő lépések ismétlődnek a szükséges számú alkalommal: az elsőnek eluálódó csúcs tiszta frakciójának eltávolítása, a visszamaradt frakciók bepárlása, és azok újrainjektálása. Ez utóbbi módszer némileg jobb kitermelést eredményez, míg a visszaforgatásos technika sokkal kevésbé munkaigényes, gyorsabb és kevesebb oldószert használ. Mindkét módszer megegyezik abban, hogy az újrakromatografált rész enantiomerarányát fokozatosan a jobban viszatartott enantiomer felé toljuk el, így kihasználva a tömegkiszorítás jelenségét a nagy tömegtúlterhelés mellett. A csúcsvisszaforgatásnál nem csak a virtuális kolonnahossz, hanem a virtuális állófázis tömeg is többszöröződik. Abban az esetben is használtunk csúcsvisszaforgatást, amikor a teljes csúcselválás lehetséges volt, de csak kis terhelés mellett. Úgy találtuk, hogy az egyszeri túlterhelő injektálás többszöri visszaforgatással kombinálva ésszerű alternatívája az osztott minta többszöri injektálásának, és az előbbi módszer kényelmesebb megoldás, ráadásul oldószer felhasználás szempontjából ”zöldebb”. (Kiss Viktor, Németh Gábor: Preparative Peak Recycling for Poorly Resolved Racemates, Balaton Symposium nemzetközi elválasztástechnikai konferencia, 2013. szept. 4-6., Siófok)


Gyógyszerjelölt vegyületek lipofilitásának jellemzése a gyógyszerkutatás korai fázisában Lukács Norbert MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Balogh György Tibor osztályvezető, címzetes egyetemi docens Richter Gedeon Nyrt. Szintézistámogató Laboratórium Konzulens: Könczöl Árpád kutató-fejlesztő Richter Gedeon Nyrt. Szintézistámogató Laboratórium Az elmúlt két évtizedben az ipari gyógyszerkutatás gyakorlatában bekövetkezett változásnak köszönhetően az újonnan szintetizált gyógyszerjelölt vegyületek fizikai-kémiai jellemzésében, a korábban egy-egy kizárólagosan alkalmazott fizikai-kémiai paraméter használata helyett, a komplex jellemzés vált meghatározóvá. Ennek megfelelően a felfedező kutatás korai fázisában szükségessé vált az ADMET (felszívódás, eloszlás, metabolizmus, kiválasztás, toxicitás) folyamatokat jó közelítéssel leíró fizikai-kémiai sajátságok megbízható és gyors meghatározása. A gyógyszerek felszívódásának előrejelzésére, illetve a farmakokinetikai és a farmakodinamikai fázisban lejátszódó folyamatok értelmezésére egyik legrégebben használt fizikai-kémiai paraméter a lipofilitás, aminek figyelembevétele napjainkban is nélkülözhetetlen a gyógyszerkutatás kezdeti és fejlesztési szakaszában egyaránt. A vegyületek neutrális formájára vonatkozó log P mérése klasszikusan rázótölcséres, illetve pH-metriás módszerek alkalmazásával történik. Ezen technikák előnye, hogy pontos értéket szolgáltatnak, viszont áteresztőképességük kicsi, illetve a lipofilitás potenciometrikus meghatározása csak ionizációra képes vegyületek esetén végezhető. A klasszikus módszerek mellett jó alternatívát jelent a fordított fázisú kromatográfiás (RPHPLC) technika, ami jóval nagyobb áteresztőképességű, viszont jelenlegi ismereteink szerint csupán lipofilitási trendek felállítására, illetve közelítő adat megadására alkalmas. Munkám során célul tűztük ki egy RP-HPLC alapon megadott kromatográfiás kapacitási faktor adatokat (log k) felhasználó automatizált rendszer kidolgozását, ami alkalmas lehet egy adott szerkezeti körbe tartozó vegyület pontos log P értékének megadására, a lehető legkevesebb elemszámú, nagypontosságú lipofilitási adat felhasználásával. A modellrendszer kialakításához, illetve a modell globális és lokális jellegének vizsgálatához a Richter Gedeon Nyrt. molekulabankjából szerkezeti diverzitásuk (Tanimoto-index) és ionizációs készségük alapján három központi idegrendszerre ható vegyületcsaládból összesen 68, illetve 70 különböző sav-bázis karakterű gyógyszeripari „gold standard” vegyületet választottunk ki. A vegyületek lipofilitását potenciometrikus, illetve pKa értéküket figyelembe véve különböző pH-jú mozgófázisokat alkalmazva, RP-HPLC módszerrel is megmértük. Az eredmények felhasználásával, statisztikai módszerekkel vizsgáltuk, hogy egy adott Tanimoto tartományba eső vegyületkör minimálisan hány tagjának a lipofilitását szükséges klasszikus, nagypontosságú módszerrel megmérni a lehető legpontosabb log P – log k összefüggés megadásához. A kapott eredmények alapján szeretnénk a jövőben RP-HPLC alapú log k paraméterek birtokában, és további célzottan kiválasztott vegyületek nagypontosságú log P értékeinek megadásával, egy olyan robosztus modellrendszert kialakítani, mely alkalmas lehet nagyszámú, központi idegrendszerre specifikus vegyület lipofilitásának meghatározására.


Boránok η2-H2 komplexeinek kvantumkémiai vizsgálata Szpisjak Tamás BSc. 4. évfolyam Témavezető: Könczöl László doktorjelölt BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék Konzulens: Dr. Szieberth Dénes egyetemi docens BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék Az irodalomban számos példát találhatunk η2-H2 komplexekre[1]. A legtöbb esetben ezek központi atomja egy átmenetifém. Az ilyen komplexet két fő kölcsönhatás stabilizálja: egyrészt a hidrogén molekula szigma kötése donál elektront a fém valamelyik üres dpályájára, másrészt az átmenetifém egyik nemkötő, d-típusú elektronpárja lép kölcsönhatásba a hidrogén σ* lazító pályájával. Nemfémes η2-H2 komplexekre viszont nagyon kevés példát tudunk felsorolni[2], ráadásul ezeket is csak elméleti számítások instabil köztitermékeként mutatták ki. Ez a jelenség azzal magyarázható, hogy a nemfémes elemek esetén a központi atom nemkötő elektronpárjának stabilizáló hatása hiányzik. Preparatív úton egyedül a borán hidrogén komplexét sikerült előállítani, argon mátrixban[3]. A néhány fellelhető elméleti munkából viszont arra következtetésre juthatunk, hogy a bóron lévő ligandum vagy a köztük lévő kötés képes elektront donálni a hidrogén molekula lazító pályájára. Ha sikerülne ezt a jelenséget mélyrehatóbban megismerni, akkor az segítségünkre lehet egy bór alapú H2 aktiváló katalizátor létrehozásában. Munkám során kvantumkémiai számításokat végeztem annak vizsgálatára, hogy a borán hidrogén atomjainak lecserélésével stabilizálható-e az η2-H2 komplexe. A kapott eredmények alapján olyan általános elmélet megfogalmazására törekszem, amely meghatározza a kapcsolódó ligandumok tulajdonságai alapján a komplex stabilitását. Reverzibilis hidrogénaddíció boránra

[1] Gregory J. Kubas, Chem. Rev. 2007, 107, 4152 [2] Ch. Fan, L. G. Mercier, W. E. Piers, H. M. Tuononen, M. Parvez, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9604 L. Könczöl, E. Makkos, D. Bourissou, D. Szieberth, Angew. Chem. Int. 2012, 51, 9521 Sh. Gao, W. Wu, Y. Mo, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 8108 [3] Thomas J. Tague, Jr., Lester Andrews, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4970


Extrakciós eljárások kidolgozása és összehasonlítása agaróz gélben oldott KAR1 és TMB modell vegyületekre Janzsó Péter Zoltán BSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Újszászy Kálmán tudományos tanácsadó MTA TTK, Szerves Kémia Intézet Tömegspektrometriai Laboratórium Régóta ismert és megfigyelt jelenség az, hogy bizonyos erdőtüzek után a természet nagyon hamar regenerálódik, újjáéled. Vannak azonban olyan esetek is, amikor még évekig kopár marad a leégett erdő területe. A jelenség hátterében biokémiai folyamatok állnak. A tűzben a cellulóz pirolízise egy Maillard-reakció során játszódik le. A termékek között szerepel két speciális vegyület: a TMB és a KAR1 nevezetű laktonok, melyek erős biológiai aktivitást mutatnak. A KAR1 már nmol/L-es koncentrációtartományban is serkentő hatással van a csíranövekedésre, míg a TMB μmol/L-es nagyságrendben inhibitorként viselkedik, gátolja a növények fejlődését. Különböző speciális táptalajok előállításakor felmerült a kérdés, hogy nem keletkeznek-e az autoklávozások során egy Maillard-típusú mellékreakcióban a fent említett vegyületek. Kutatómunkámmal arra fejlesztettem módszert, hogy a kemény gél állagú táptalajtól minél jobb hatásfokkal elválaszthatók legyenek a célvegyületek. A feladat nehézségét a mátrix állaga adja. Az autoklávozott gél ugyanis félkemény gumiszerűen rugalmas anyag. Oldásnak és mechanikus aprításnak egyaránt ellenáll. Autoklávozás előtt a nyers alapanyaghoz annyi sztenderd oldatot adtam, hogy a célvegyületekre nézve adott koncentrációjú mintákat kapjak. Az extrakció eredményességét GC–MS módszerrel ellenőriztem. A gél szerkezete hő közlésére nem lazult. Az első kísérletsorozatban vizes lazítás után etil-acetát és kloroform 1:1 arányú keverékét használtam extrahálószerként. A második módszer során a nyers, vízzel nem melegített mintákhoz acetonitrilt adtam, ekkor a gél elkezdett kifehéredni, pelyhesedni. Az acetonitriles fázisból ezután a fent említett oldószerkeverékkel extraháltam a célvegyületeket. A harmadik kísérletsorozatban a nyers mintákra Celite-port szórtam, hogy kiszívja a gél víztartalmát, így a gél szerkezete összeomlott, és pépes masszává állt össze a hozzáadott porral. Az előkészített mintákból acetonitriles extrakcióval nyertem ki a célvegyületeket. A vizsgált módszerek közül az első kísérletsorozat hatásfoka egy nagyságrenddel elmaradt a második módszertől, valamint a mintaelőkészítés is komplexebb a másik kettőhöz viszonyítva. A második módszer egyszerűsége és gyorsasága miatt valószínűleg jobban alkalmazható a gyakorlatban. A Celite-s kezelés során azonban túl nagy az anyagveszteség.


Kolloidkémiai alapokon előállított háromdimenziós felületi nanoszerkezetek Pothorszky Szilárd MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Deák András tudományos munkatárs MTA TTK MFA Konzulensek: Dr. Hórvölgyi Zoltán egyetemi tanár BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Zámbó Dániel PhD. hallgató MTA TTK MFA A nanotechnológia a mikrométer-skála alatti világ igen sajátos tulajdonságaira épít. Többek között ilyen tulajdonság a nanométeres nagyságrendbe tartozó részecskék (nanorészecskék) önszerveződése, valamint az önszerveződött rendszerek szerkezetétől nagyban függő optikai és energetikai jellemzők. A méretből és a struktúrából fakadó drámai változások tanulmányozása és pontos megértése jelenleg is számos kutatás témája. Dolgozatom középpontjában egy olyan kolloidkémiai eljárásokkal kialakított háromdimenziós felületi nanostruktura áll, amely a látható fény hullámhosszával összemérhető egységekből épül fel. A struktúra felszínén létrejövő intenzív fény-anyag kölcsönhatás lokalizált és terjedő plazmon-rezonancia jelenséget eredményez. Több előnyös tulajdonsága – mint például a felületi mintázat jó reprodukálhatósága, a nagy felületi elektromos térerősség – széleskörű alkalmazhatóságot sejtet. Elsősorban felület-erősített Raman spektroszkópiában adaptálható jelerősítésre, valamint hibrid napelemekben biztosíthatja a fényenergia hatékonyabb felvételét. A dolgozatban egy új eljárást mutatok be a speciális felületi struktúra előállítására. A szerkezetek fénnyel való kölcsönhatását egy általam külön erre a célra összeállított optikai mérési elrendezéssel vizsgáltam.


Hallucinogén gombák pszilocibin és pszilocin tartalmának meghatározása HPLC/MS módszerrel Sztankovics Andrea MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Veress Tibor laborvezető Bűnügyi Szakértői és Kutatóintézet Szerves Kémiai és Analitikai Osztály Konzulens: Dr. Fekete Jenő egyetemi tanár BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék

A hallucinogén gombák a kábítószer-piacon gyakorta előforduló készítmények. A gombák hallucinogén hatóanyagainak - a pszilocibinnek és pszilocinnek - megbízható meghatározása fontos az igazságügyi szakértői gyakorlatban, mivel ezek mennyiségétől jelentősen függ a bíróság által kiszabott büntetés súlyossága. Mivel a pszilocibin a gázkromatográfiás körülmények között nem stabil, vizsgálatára HPLC módszer alkalmazható. A tömegspektrometriás detektálás szelektivitást és meglehetősen kis kimutatási határ elérést biztosít. Jelen tanulmány magában foglalja hallucinogén gombákból nyert metanolos extraktum komponenseinek fordított fázisú HPLC elválasztását elektrospray ionizációt követően végzett tömegspektrometriás detektálás alkalmazásával. A kromatográfiás fázisrendszer úgy került megválasztásra, hogy a komponensek tíz percen belül elválaszthatóak legyenek és a pszilocibin negatív módban, a pszilocin pozitív módban ugyanazon kromatográfiás vizsgálat keretében detektálható legyen. A kidolgozott eljárás teljesítmény jellemzőit meghatároztam és az eljárás alkalmazhatóságát kábítószer-piacról lefoglalt hallucinogén gombák vizsgálatával kapott eredmények bemutatásával szemléltetem.


Glicerin mérése borokban amperometriás bioszenzorral Gaál Eszter MSc. 2. évfolyam Témavezető: Adányiné Dr. Kisbocskói Nóra mb. főosztályvezető Központi Környezet- és Élelmiszertudományi Kutatóintézet Konzulens: Dr. Salgó András egyetemi tanár BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Napjainkban az egyre nagyobb mértékű élelmiszertermelés és -gyártás miatt nagyobb hangsúlyt kell fektetni az élelmiszerbiztonsági és -minőségi követelményekre. Nem csak a nyersanyagok és a késztermékek ellenőrzése szükséges, hanem a gyártás során is elengedhetetlen a folyamatos, gyors és pontos ellenőrzés. A hagyományos analitikai módszerek, mint pl. a kromatográfia, spektrofotometria lassúak, drágák, hosszú és bonyolult a minta-előkészítést igényelnek, és sok esetben jól képzett szakembereket is. Ezek a hátrányok kiküszöbölése érdekében az utóbbi évtizedekben az analitikai kémia egyik legjobban fejlődő területe a bioszenzorok fejlesztése lett, amelyek használatával ezek a problémák nem jelentkeznek. A klinikai vizsgálatok és a környezetvédelem területén már számos bioszenzort használnak, de egyre terjed az élelmiszeripar területén alkalmazott szenzorok használata is. TDK munkám során egy kétenzimes amperometriás bioszenzor fejlesztésébe kapcsolódtam be, amivel célunk glicerin koncentráció mérése volt borokban. A glicerin a borokban a víz és az alkohol után a legnagyobb mennyiségben jelen levő komponens, szerepe meghatározó a borok aromájában, lágyságot, selymességet ad a bornak, édesítő hatással is bír. A glicerin a fermentáció során keletkezik az élesztők másodlagos metabolitjaként, végső mennyisége 1-10 g/l, ez függ a szőlő fajtájától, az alkalmazott élesztőtörzstől, az erjedés alatti pH-tól, a hőmérséklettől, az oxigén és a kén-dioxid koncentrációtól a mustban. A glicerin jelenléte a borokban fontos minőségi jellemző, amelyet szükséges mind az erjedés alatt –az esetleges káros mellékízek elkerülése érdekében –, mind utólag a kész borban mérnünk. A glicerin magas koncentrációja a borokban a szőlő Botrytis cinerea-val való fertőzésére utalhat, vagy más bakteriális, ill. gombás fertőzésre a mustban. Magas glicerin-etanol arány glicerin utólagos hozzáadását jelentheti, ami borhamisításnak számít. Méréseink során 2 enzimet alkalmaztunk, glicerin-kinázt, és glicerin-3-foszfát-oxidázt, amelyeket vékonyréteg-cellában rögzítettünk. A méréseket 38°C-on, Michaelis-féle foszfátpufferrel (0,07 mmol/L, pH 7,5) végeztük, aminek áramlási sebessége 0,8 ml/min volt. A pufferoldatba kofaktorként ATP-t adtunk, a reakció eredményeként keletkező H2O2 koncentrációját amperometriás detektorral 590 mV polarizációs feszültségen detektáltuk, és ennek alapján számoltuk a glicerin koncentrációt a mintákban. Méréseinket FIA (Flow Injection Analysis) rendszerben végeztük, amely az egyik leggyakrabban alkalmazott technika sorozatmérések esetén.


Ginkgo biloba kivonatok vér-agy gát specifikus permeabilitási profiljának vizsgálata PAMPA-BBB/LC-MS segítségével Rendes Kata BSc. 4. évfolyam Témavezetők: Dr. Balogh György Tibor osztályvezető, címzetes egyetemi docens Richter Gedeon Nyrt. Szintézistámogató Laboratórium Könczöl Árpád kutató-fejlesztő Richter Gedeon Nyrt. Szintézistámogató Laboratórium A Ginkgo biloba (páfrányfenyő) levelének kivonata világszerte az egyik legnagyobb forgalmú, központi idegrendszeri (CNS) kórképekben alkalmazott gyógynövény-készítmény. A kivonat CNS-hatásért felelős komponenseinek azonosítása, hatásmechanizmusuk feltérképezése és vér-agy gáton (blood-brain barrier (BBB)) való átjutásuk igazolása azonban máig nem teljesen megoldott. Ennek elsődleges oka, hogy a G. biloba kivonatok nehezen analizálható, rendkívül komplex anyagkeverékek. A PAMPA-BBB (Parallel Artificial Membrane Permeability Assay for Blood-Brain Barrier) egy nagy áteresztőképességű, vér-agy gát specifikus effektív permeabilitás mérésére szolgáló in vitro tesztrendszer, amely sokkomponensű minták esetén is megőrzi szelektivitását. Fontos továbbá, hogy a PAMPA szűrés előtti és utáni minták HPLC/QQQMS-sel történő elemzése lehetővé teszi a potenciális CNS-hatóanyagok mátrix melletti azonosítását. Fentiek értelmében célul tűztük ki, hogy PAMPA-BBB/LC-MS kapcsolt technika segítségével jellemezzük és összehasonlítsuk különböző G. biloba kivonatok vér-agy gát specifikus permeabilitási profilját. Több olyan hatóanyagot is sikerült azonosítanunk, amelyek mért permeabilitása jó egyezést mutat a G. biloba farmakokinetikai leírásával. Bizonyítottuk továbbá, hogy a kivonatok glikozilált komponensei nem képesek passzív diffúzióval átjutni a modellmembránon. Ezen felül tesztrendszerünk segítségével sikerült rámutattunk egy ismerten neurotoxikus hatású komponens fokozott agyi felszívódásával összefüggő kockázatra is. Így a kapott eredményeink hozzájárulhatnak a G. biloba és a kivonatából készített növényi gyógyszerek átfogóbb jellemzéséhez.


IgG aggregátumok létrehozása optikai szenzor felületén a komplement rendszer aktivációjának vizsgálata céljából Kovács Boglárka MSc. 2. évfolyam Témavezetők: Dr. Horváth Róbert tudományos főmunkatárs MTA TTK MFA Dr. Prohászka Zoltán egyetemi tanár SE III. sz. Belgyógyászati Klinika Konzulens: Dr. Hórvölgyi Zoltán egyetemi tanár BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék A komplement rendszer a veleszületett immunitás része, mely a plazmában és egyéb testfolyadékokban kaszkádszerűen működő szerin-proteáz rendszer. A rendszert összességében több mint 45 fehérje alkotja, többek között szabályozó faktorok, oldott és sejtfelszíni regulátorok, komplement receptorok. Aktivációja bivalens kationok jelenlétében a klasszikus, az alternatív és a lektin indukált utakon indulhat el. Munkám elsődleges célja a komplement rendszer aktiválását előidéző, stabil és jól karakterizált biológiai réteg kialakítása volt optikai hullámvezető alapú szenzoron. A komplement rendszer klasszikus útja jól aktiválható IgG aggregátumokon, ezért célom IgG aggregátumokból felépülő vékonyréteg kialakítása volt. Ennek érdekében hőaggregált IgG molekulákat használtam, majd az aggregátum oldat kitapadását vizsgáltam hidrofil és hidrofób szenzorfelületeken. A hullámvezető szenzor segítségével feltérképeztem a réteg önszerveződésének dinamikáját, a kialakított réteg stabilitását, illetve AFM-es mérések segítségével vizsgáltam az aggregátum film morfológiáját. Végül normál humán szérum segítségével vizsgáltam a komplement rendszer klasszikus útvonalának aktiválódását különböző pufferekben. A mérésekhez negatív kontrollként EDTA-t tartalmazó puffert alkalmaztunk, mely komplexképző tulajdonsága révén megakadályozza a komplement rendszer aktiválódását. Kísérleteinkkel igazoltuk, hogy a komplement aktivátorok sikeresen rögzíthetőek a hullámvezető szenzor felületén és a műszer nagy pontossággal képes követni az alapjelet a klasszikus út aktiválódása közben.


Foszfor-klór kötés hidrolízisének vizsgálata kvantumkémiai módszerekkel Pánczél János Károly BSc. 3. évfolyam Témavezető: Dr. Szieberth Dénes egyetemi docens BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék A foszfor-klór kötést tartalmazó vegyületek nagy reakciókészségüknek köszönhetően fontos vegyipari kiindulási anyagok és intermedierek. Ilyen vegyületeket használnak növényvédőszerek (pl. paration, metilparation), egyes gyógyszerek (pl. papaverin) előállításakor. Fontosságukat jelzi, hogy sok reakciókinetikai adatot gyűjtöttek különböző foszforvegyületek hidrolízisének, illetve egyéb nukleofilekkel lejátszódó reakcióinak vizsgálatából. [1] Ugyan kvantumkémiai számítások fontos információkkal tudnának szolgálni a reakciómechanizmusok részleteiről, a fellelt irodalomban nem található utalás arra, hogy a hidrolízis reakciókat vizsgálták volna számításos kémiai eszközökkel is. TDK munkámban a monoklórfoszfin (PH2Cl) hidrolízisének mechanizmusát vizsgáltam számításos kémiai módszerekkel, a Gaussian09 programcsomag felhasználásával. A reakciókban részt vevő vízmolekulák számát 1 és 5 között változtattam, és vizsgáltam a reakciók aktiválási paramétereit, valamint az átmeneti állapotok szerkezetét a vízmolekulák számának függvényében. A számítások alapján a hidrolízis alapvetően kétféle úton mehet végbe. Az egyik esetben (a) a vízmolekula a klóratommal megegyező térfélben, a klóratom mellett támad a foszforatomon. Ez a reakcióút egy tetragonális piramis alakú átmeneti állapoton keresztül megy végbe, és ha a vegyület királis lenne, akkor a konfiguráció retenciójával járna. A másik esetben (b) a vízmolekula a klóratommal ellentétes oldalról közelíti meg a foszforatomot. Ez egy trigonális bipiramis alakú átmeneti állapoton keresztül játszódik le, és a konfiguráció inverziójával jár. Egyik talált reakcióút esetén sem találtam stabil intermediert, a termék H2POH molekula egy lépésben, egy átmeneti állapoton keresztül lejátszódó reakcióban keletkezik. A korábbi, hasonló molekulákkal elvégzett kísérletek során mindkét átmeneti állapot kialakulását feltételezték, ezek segítségével próbálták magyarázni a különböző kísérleti eredményeket. [2] Az általam elvégzett számítások szerint a reakció aktiválási energiája, valamint szabadentalpiája a vízmolekulák számának növelésével csökken. 1 vízmolekulával csak retenciós utat találtam. 2 vízmolekula esetén az inverziós reakcióút aktiválási energiája magasabb volt a retenciós útnál. 3 vízmolekula esetén azonban már kissé alacsonyabb volt az inverziós reakcióút aktiválási energiája, ez azonban még mindig túl magas ahhoz, hogy a reakció szobahőmérsékleten lejátszódhasson. A 4 illetve 5 vízmolekulával viszont ezek jelentősen kisebbnek adódtak, mint a retencióval járó reakcióké. Ezen folyamatok aktiválási energiája már lehetővé teheti, hogy a reakciók szobahőmérsékleten is lejátszódhassanak. Ez összhangban van a kísérleti kinetikai mérésekkel, amelyek szerint a foszfor-klór kötést tartalmazó vegyületek és nukleofilek reakciói főként inverzióval játszódnak le. [2] [3] [1] J. R. Cox, Jr., O. B. Ramsay, Chemical Reviews, 1964, 64, 317-352. [2] R. J. P. Corriu, J. P. Dutheil, G. F. Lanneau, S. Ould-Kada, Tetrahedron, 1979, 35, 2889-2894. [3] M. Mikołajczyk, J. Krzywański, Tetrahedron Letters, 1975, 19, 1607-1610.


Az ipari melléktermék tűzihorganyiszap cink-ferrit komponensének hasznosítása Fekete Fanni BSc. 4. évfolyam Témavezetők: Dr. Szilágyi Imre Miklós tudományos munkatárs BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék MTA-BME Műszaki Analitikai Kémiai Kutatócsoport Dr. Kótai László tudományos főmunkatárs MTA TTK AKI A fémek korrózióvédelmére sokféle megoldás létezik: az egyik leghatékonyabb a cinkkel való bevonás, a horganyzás. A cink acél felületre való felvitelének egyik módja a tűzi mártó horganyzás. Az ezt megelőző tisztító felületkezelés, a sósavas pácolás során keletkezett fáradt páclé semlegesítésekor képződik a tűzihorganyiszap. Mivel a pácban maratják le a felületről a vas-oxidokat, és egyúttal visszapácolják a selejtes horganyzott árut, mindkét fém (Zn és Fe) megtalálható az iszapban. TDK munkám során a tűzihorganyiszapból ammóniás mosás után kinyerhető cink-ferrit (ZnFe2O4) újrahasznosíthatóságának vizsgálatát, és a reakció köztitermékeinek azonosítását tűztem ki célul. A kísérletek során két, ammónium, vas és szulfát ionokat tartalmazó só (Mohr-só, (NH4)2Fe2(SO4)2ᵒ6H2O és ammónium-vas(III)-timsó, NH4Fe2(SO4)2ᵒ12H2O) termikus bomlása során in situ képződő SO3 hatását vizsgáltam a ZnFe2O4-re. Arra számítottam, hogy az SO3 szulfatálja a ZnFe2O4-ben lévő két fémet (Zn és Fe), amik így oldással elválaszthatók egymástól: a keletkező ZnSO4 jól oldódik vízben, míg az Fe2(SO4)3 rosszabbul, illetve az Fe2O3 pedig egyáltalán nem. A sók és a cink-ferrit között lejátszódó reakciókat FTIR, ICPOES és Mössbauer spektroszkópiával, XRPD, TG/DTA-MS és SEM-EDX mérésekkel követtem nyomon. Termoanalitikai (TG/DTA-MS) mérés segítségével felderítettem a sók termikus bomlását 800 °C-ig, és azonosítottam a bomlástermékeket oxidatív (levegő) és inert (He) atmoszférában. Ez alapján választottam ki azt a hőmérséklet tartományt (400-450 °C), ahol a sók és a cink-ferrit reakciója végbemehet. Ennek megfelelően 400, 425 és 450 °C hőmérsékeleteken végeztem reakciókat cink-ferrit/Mohr-só és cink-ferrit/ ammóniumvas(III)- timsó keverékeivel. A sók minden esetben feleslegben voltak; a reakciósorozatokat kétféle (1:2 és 1:5) cink-ferrit/só arányban is végrehajtottam. A hevített reakciókeverékekből vizes mosással elválasztottam a vízoldható fázisokat, majd tömény sósavas mosást is végeztem. Az oldatokban az Fe, Zn és S arányát ICP-OES méréssel határoztam meg. A szilárd reakciótemékekben (közvetlenül hevítés, vizes oldás és savas oldás után) XRPD-vel azonosítottam a fázisokat. A 425 °C-os hevítés utáni reakciókeverékek és a kiindulási anyagok Mössbauer spektrumát is felvettük. A reakció köztitermékeit sikerült azonosítanunk és izolálnunk az elért legjobb konverzió 78% volt, ami optimalizásással tovább növelhető.


Molekulabanki DMSO-oldatok kémiai stabilitás-vizsgálata és instabil kemotípusok azonosítása Dargó Gergő BSc. 4. évfolyam Témavezető: Dr. Balogh György Tibor osztályvezető, címzetes egyetemi docens Richter Gedeon Nyrt. Szintézistámogató Laboratórium Konzulens: Könczöl Árpád kutató-fejlesztő Richter Gedeon Nyrt. Szintézistámogató Laboratórium A gyógyszeripari cégek kutatásaik során gyakran alkalmazzák a nagy áteresztőképességű szűréseket (HTS- High Throughput Screening) új, biológiailag aktív molekulák azonosítására. Az így vizsgált anyagokat a gyógyszeripari gyakorlatban gyakran DMSO-oldatok formájában tárolják az adott cég molekulabankjában, ahol akár hosszú időn keresztül is állhatnak az oldatok. Az oldatformában való tárolás körülményei döntően befolyásolják az elvégzett HTS sikerességét, valamint a további farmakológiai tesztelések eredményeit. A nem kellően tiszta és/vagy instabil minták találatként való azonosítása azonban jelentős kockázatot hordoz és végeredményben lerontja a HTS vizsgálat költséghatékonyságát. A vegyülettárak stabilitás-vizsgálatával előre jelezhetjük azokat a körülményeket, amelyek között az akár több évig tartó oldat-fázisú tárolás a lehető legkisebb bomlást okozza. Ennek értelmében azt a célt tűztük ki, hogy reprezentatív molekulabanki minták stabilitás-vizsgálatával előrejelezzük az oldat-fázisú tárolás legkritikusabb körülményeit. Ezért 185 db vegyület esetén vizsgáltuk LC-MS technika segítségével az UV ill. a látható fény, a DMSO törzsoldat víztartalmának és a lefagyasztás-felolvasztás ciklusok számának kémiai stabilitásra gyakorolt hatását. Ezen felül arra törekedtünk, hogy a "kémiailag érdekes" bomlások részletes vizsgálatával rámutassunk átalakulásra érzékeny szerkezeti elemekre (kemotípusokra).


Szupermakropórusos poliaszparaginsav kriogélek Mészár Etelka Zsuzsanna MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Szilágyi András Ferenc egyetemi adjunktus BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék, Lágy Anyagok Kutatócsoport Konzulens: Gyarmati Benjámin Sándor egyetemi tanársegéd BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék, Lágy Anyagok Kutatócsoport Napjainkban egyre népszerűbb kutatási téma az úgynevezett intelligens polimer gélek szintézise, amelyek a környezeti paraméterek (például pH, hőmérséklet, oldott anyag koncentráció stb.) változására tervezhető válaszjelet adnak. Széleskörű alkalmazásukat azonban számos esetben korlátozza az általuk biztosított lassú válaszreakció. Ezen hátrányukra megoldásként szolgálhatnak az úgynevezett szupermakropórusos gélek, melyek a hagyományos gélekhez képest nagyobb fajlagos felülettel és átjárható pórusszerkezettel rendelkeznek, így bennük a kismolekulás anyagok diffúziós sebessége nagyobb, ami a válaszreakció sebességét jelentősen növelheti. Pórusos gélek egyik elegáns előállítási módja a kriogélesítés, azaz az oldószer fagyáspontjánál alacsonyabb hőmérsékleten történő gélszintézis. A folyamat során olyan hőmérsékletet választunk, amelyen az oldószer részben kristályokká fagy, ugyanakkor a betöményedő prekurzor oldat nem szilárdul meg. A kristályok a leendő pórusok templátjaként szolgálva meghatározzák a kialakuló morfológiát. Munkám során a biokompatibilitás és biológiai lebonthatóság feltételeit várhatóan teljesítő szupermakropórusos poliaszparaginsav kémiai gélek szintézisét dolgoztam ki. A szupermakropóruos gélek szerkezetét elsősorban a térháló kémiai összetétele és a gélesítés hőmérséklete határozza meg, így ezen paraméterek szisztematikus változtatásával kívántam elérni a megfelelő morfológiát. Az előállított kriogélek duzzadási és a mechanikai tulajdonságaikat a hagyományos gélek esetében alkalmazott módszerekkel jellemeztem, továbbá a porozitást és a morfológiát pásztázó elektronmikroszkóp segítségével határoztam meg. Egy általunk tervezett modellkísérlet segítségével vizsgáltam a szupermakropórusos gélek alkalmazhatóságát fémionok megkötésére.


A kölcsönhatások és szerkezet szerepe ligninszulfonát/ionomer keverékekben Szabó Gábor BSc. 3. évfolyam Témavezető: Dr. Pukánszky Béla egyetemi tanár BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Konzulens: Kun Dávid PhD. hallgató BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Egyre elterjedtebben alkalmaznak megújuló nyersanyagokat polimer keverékek és kompozitok előállítására, amely elsősorban gazdasági és környezetvédelmi okokra vezethető vissza. A megújuló nyersanyagok közül a lignin a második legnagyobb mennyiségben előforduló természetes polimer a cellulóz után. Jóllehet a lignin a cellulóz- és papírgyártás melléktermékeként nagy mennyiségben és olcsón rendelkezésre áll, mégis nagyon kevés publikáció született eddig a lignin/polimer keverékekről. A kutatómunkám során szulfonált lignineket, azaz ligninszulfonátokat, valamint ionos oldalcsoportokkal rendelkező polimereket, azaz ionomereket társítottunk ömledék állapotban, majd megvizsgáltam a polimer keverékekben kialakult kölcsönhatásokat és szerkezetet. Ennek érdekében elvégeztem a ligninszulfonát/ionomer keverékek szakítóvizsgálatát, miközben a mikromechanikai deformációs folyamatokat akusztikus emissziós méréssel követtem. Emellett elektronmikroszkópos felvételeket készítettem a keverékek metszeteiről, valamint dinamikus mechanikai analízissel vizsgáltam a mintákat a hőmérséklet függvényében. Az eredmények alapján a ligninszulfonát és az ionomer között elsősorban ionos kölcsönhatás alakul ki. A ligninszulfonát/ionomer keverékekben a kölcsönhatásokat és a szerkezetet elsősorban az ionomer minősége befolyásolja a benne található ionok összetételén és koncentrációján keresztül.


Cirkónium-dioxid alapú gyógyszerhordozó részecskék fejlesztése Debreczeni Balázs MSc. 1. évfolyam Témavezető: Nagyné Dr. Naszályi Lívia tudományos munkatárs MTA TTK MFI, Biológia Nanokémia Osztály Nanotechnológia alatt azokat az eljárásokat értjük, amely során előállítjuk, jellemezzük és működtetjük a nanoléptékben strukturált halmazokat. Nanotechnológiai objektumnak tekintjük azokat az anyagokat, amelyeknek a három térbeli mérete közül, legalább az egyik az 1-100 nm mérettartományba esik. A nanotechnológiát jelenleg számos területen alkalmazzák, ezek közül egyre jelentősebb a gyógyszerhordozó nanorészecskék felhasználása. Feladatuk a hatóanyag eljuttatása a célsejtekig (pl. tumor), majd a gyógyszermolekulák szabályozott leadása. A daganatos megbetegedésekre kifejlesztett hatóanyagok rendkívül toxikusak, így indokolt az, hogy a gyógyszermolekulák csak a beteg sejtekben szabaduljanak fel. Tudományos diákköri munkám célja új cirkónium-dioxid alapú gyógyszerhordozók fejlesztése volt. A bezárási hatásfok növelése érdekében olyan pórusos részecskéket kívántam előállítani, amelyek nagy fajlagos felületüknek köszönhetően, nagy mennyiségű gyógyszer hatóanyagot képesek adszorbeálni. A fluoreszcencia kialakítására olyan anyagokkal kísérleteztem, amelyek vagy önmagukban rendelkeznek intenzív fluoreszcenciával, vagy a cirkónium-dioxid részecskék dópolásával adhatnak jól detektálható jelet. A szintézisek során az irodalomban ismert, és új kolloidkémiai eljárásokat alkalmaztam. Az előállított részecskéket a kutatócsoportunk közreműködésével vizsgáltuk. A következő, az intézetben rendelkezésre álló analitikai módszereket alkalmaztuk: transzmissziós és pásztázó elektronmikroszkópia (TEM, SEM), kisszögű röntgenszórás (SAXS), Fourier-transzformációs infravörös spektroszkópia (IR), ultraibolya-látható spektroszkópia (UV-vis), fluorimetria, dinamikus fényszórás mérés (DLS) és zeta-potenciál mérés. A szerkezeti jellemzés mellett, vizsgáltam a gyógyszerbezárás hatékonyságát, illetve a hatóanyag kioldódási kinetikáját.


Kurkumin feldolgozási stabilizáló hatékonyságának és hatásmechanizmusának tanulmányozása Phillips típusú polietilénben Kirschweng Balázs MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Földes Enikő professzor emeritusz MTA TTK AKI Konzulens: Renkeczné Tátraaljai Dóra tudományos segédmunkatárs BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék A poliolefinek stabilizálására alkalmazott ipari szintetikus fenolos antioxidánsok reakciótermékeinek az emberi szervezetre gyakorolt tisztázatlan hatása miatt a természetes antioxidánsok kerültek a figyelem középpontjába. A Curcuma longa fűszernövény, illetve a belőle kinyerhető kurkumin antioxidatív és egészségre kedvező hatása régóta ismert, pontos hatásmechanizmusa azonban máig nem tisztázott teljes mértékben. Korábbi kutatásaink során fény derült arra, hogy a kurkumin stabilizáló hatást fejt ki polietilénben, de a hagyományos ipari fenolos antioxidánsoktól eltérő hatásmechanizmussal rendelkezik. Jelen munkánk során többszöri extrúziós vizsgálatokkal tanulmányoztuk a kurkumin koncentrációjának hatását a polietilén feldolgozási stabilitására. Phillips típusú polietilénben 5 – 1000 ppm kurkumint vizsgáltunk 1000 és 2000 ppm foszfonit antioxidánssal társítva. A polimer funkciós csoportjait FT-IR spektroszkópiával határoztuk meg, a reológiai jellemzőket a folyásindexszel (MFI), a maradék termooxidatív stabilitást a 200 °C-on mért oxidációs indukciós idővel (OIT) és a színt a sárgasági indexel (YI) jellemeztük. Modell kísérleteket végeztünk a kurkumin reakciómechanizmusának feltárására. A kurkumint a polietilén feldolgozása során képződő gyökökkel (szén-centrumú, oxi és peroxi) reagáltattuk 200 °C-on, majd a képződő reakciótermékeket minőségileg és mennyiségileg analizáltuk. Az analízishez UV-VIS, HPLC és HPLC-MS/MS módszereket alkalmaztunk. A kutatás során feltártuk a kurkumin eltérő viselkedésének okát a hagyományos szintetikus fenolos antioxidánsokhoz viszonyítva a polietilén feldolgozási körülményei között, meghatároztuk az optimális hatékonyságú kurkumin/foszfonit összetételt és javaslatot tettünk egy iparilag alkalmazható receptúrára.


Fullerén (C60)-TiO2 nanokompozit előállítása atomi réteg leválasztással Justh Nóra BSc. 4. évfolyam Témavezető: Dr. Szilágyi Imre Miklós tudományos munkatárs BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék MTA-BME Műszaki Analitikai Kémiai Kutatócsoport Az újabb generációs szerves napelemekben előszeretettel alkalmazzák a fullerént (C60). A festékkel érzékenyített napelemek központi félvezető anyaga a TiO2. Kérdéses volt, vajon a C60-TiO2 is alkalmazható-e napelemekben. Emellett a TiO2 a legjobb és legismertebb fotokatalizátor, és a C60-TiO2 kompozit fotokatalitikus alkalmazása is ígéretesnek tűnt. TiO2 nanofilmek és nanoszemcsék vastagságát nm pontossággal lehet szabályozni atomi réteg leválasztással (atomic layer deposition - ALD), ami egy gázfázisú vékonyfilm növesztési módszer. ALD-vel már sikeresen növesztettek filmet a szén nanostruktúrák közül szénnanocsövekre és grafénre, de fullerénre még nem. TDK munkám során C60-TiO2 kompozitokat állítottunk elő ALD-vel. Tiszta fullerén molekulából indultunk ki, melyet először funkcionalizálni kellett OH csoportokkal, hogy megfelelő nukleációs helyek legyenek az inert szén felületen az ALD reakcióhoz. Ehhez a C60-at tömény kénsav/salétromsav elegyben 120 °C-on főztük 6 órán át, majd desztillált vízzel és 0,1 M NaOH oldattal mostuk. Ezt követően [Ti(OC3H7)4] és H2O prekurzorokból 12 nm-es TiO2 szemcséket növesztettünk a C60-OH mintára ALD-vel 80 °C és 160 °C-on. Az alacsony hőmérsékletet az OH csoportok hőérzékenysége indokolta. A funkcionalizálást és az ALD reakciót TG/DTA-MS, FTIR, Raman, XRD, SEMEDX és TEM mérésekkel követtük nyomon. A funkcionalizálás sikeres volt és a feltételezett mechanizmusát is igazoltuk. Feltételezhetően az OH funkciós csoportok az SO3-H csoporton át alakultak ki a C60 felületén a NaOH mosás hatására. A termikus mérésekből az is kiderült, hogy a C60-on lévő OH csoportok érzékenyek a hőmérsékletre és 80-300 °C között szakadtak le folyamatosan. Az EDX, Raman, FTIR és ellenállás mérések bizonyították, hogy először sikerült atomi réteg leválasztással (ALD) réteget növeszteni fullerén (C60) molekulára, így sikerült kiterjeszteni az ALD alkalmazhatóságát egy új és rendkívül fontos szubsztrátra. Végül megvizsgáltuk C60-TiO2 minták fotovoltaikus és fotokatalitikus tulajdonságait. A TDK munkám talán legmeglepőbb és legfontosabb eredménye az volt, hogy a C 60-TiO2 mintáknak egyáltalán volt fotokatalitikus aktivitásuk. Ugyanis az ALD-vel növesztett TiO2 filmek 160-200 °C-tól kezdenek kristályosak lenni, alatta amorf szerkezetűek, ahogyan mi is tapasztaltuk. A TiO2-ről pedig általánosan elfogadott, hogy nem fotokatalitikusan aktív amorf formában, csak ha kristályos. Vagyis kimutattuk, hogy az alacsony hőmérsékletű ALD módszerrel növesztett amorf TiO2 képes fotokatalitikus hatásra, aminek komoly technológiai és ipari következményei lehetnek a fotokatalízis területén.


Gyógyszerhordozó mezopórusos szilika nanorészecskék előállítása és vizsgálata Pethő Adrienn MSc. 1. évfolyam Témavezető: Nagyné Dr. Naszályi Lívia tudományos munkatárs MTA TTK MFI, Biológia Nanokémia Osztály Konzulens: Pálmai Marcell tudományos segédmunkatárs, PhD. hallgató MTA TTK MFI, Biológia Nanokémia Osztály Az utóbbi évtizedben az orvosdiagnosztikai ill. gyógyszerhordozó nanorendszerek kifejlesztésével foglalkozó kutatások száma jelentősen megnőtt, ugyanakkor kereskedelmi forgalomba eddig csak korlátozott számú termék került. Az alkalmazott nanorendszereknél a legfőbb elvárások: a biológiai környezetben is megőrzött stabilitás, szűk méreteloszlás és a biokompatibilitás. Célunk egy olyan mezopórusos szilika alapú hordozó előállítása volt, amely megfelel ezeknek az elvárásoknak. A mezopórusos szilikát első lépésben, 3-aminopropil-dietoximetilszilánnal (APDEMS) módosítottuk, majd az aminopropil-csoportok egy részét fluoreszcein-izotiocianáttal reagáltattuk. A reakció-körülmények megfelelő megválasztásával megpróbáltuk megakadályozni a felületmódosítószer polikondenzációját és megőrizni a szol stabilitását. A továbbiakban 3-aminopropil-trietoxiszilánnal (APTES) különböző mértékben felületmódosított szilikákat készítettünk. A kapott mezopórusos szilika nanorészecskék méreteloszlását kisszögű röntgenszórással (SAXS) és dinamikus fényszórásméréssel (DLS), a pórusméretét SAXS technikával, a részecskék töltését zéta-potenciál méréssel, morfológiáját transzmissziós elektronmikroszkópiával (TEM), a felületmódosítószer felkapcsolását Fouriertranszformációs infravörös (FTIR) és ultraibolya-látható (UV-Vis) spektroszkópiával végeztük. Végül vizsgáltuk a natív és különböző mértékben felületmódosított mezopórusos szilika nanorészecskék doxorubicinnel való tölthetőségét.


Kölcsönhatások, szerkezet és tulajdonságok politejsav alapú keverékekben Holló Péter MSc. 1. évfolyam Témavezető: Dr. Pukánszky Béla egyetemi tanár BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Konzulens: Imre Balázs egyetemi tanársegéd BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Napjainkban folyamatosan nő az érdeklődés a megújuló alapanyagból előállítható polimerek iránt. A politejsav (PLA) egyike a legfontosabb természetes alapú polimereknek; elterjedten alkalmazzák a csomagolásban és mezőgazdaságban éppúgy, mint egyes műszaki felhasználásokban. Ez utóbbi terület ugyanakkor jóval magasabb elvárásokat támaszt a szerkezeti anyagokkal szemben, mind a mechanikai tulajdonságokat, mind az élettartamot illetően, így leggyakrabban a PLA műszaki és/vagy tömegpolimerekkel alkotott hibrid keverékeit használják. Jelen munkánkban két, a politejsavval különböző mértékben elegyedő, termoplasztikus polimer, polisztirol (PS) és poli(metil-metakrilát) (PMMA), felhasználásával állítottunk elő keverékeket. Számos különböző módszerrel jellemeztük a komponensek között fellépő kölcsönhatásokat, a keverékek szerkezetét, reológiai, optikai és mechanikai jellemzőiket. Méréseink alapján elmondható, hogy mindkét keverékünk heterogén szerkezetű, azonban a PLA/PMMA keverékben különösen erős kölcsönhatás alakul ki a komponensek között, nagymértékű elegyedést feltételezhetünk, kisebb szemcseméret és kedvezőbb mechanikai tulajdonságok jellemzik, mint a PLA/PS keverékeket, amelyek a gyenge határfelületi adhézió következtében meglehetősen ridegek. Munkánk alapján levonható egy általános következtetés, miszerint a komponesek között kialakult kölcsönhatások nagymértékben meghatározzák a keverék szerkezetét, mind nagymértékű elegyedés, mind teljes mértékben heterogén blend esetében. A szerkezet közvetlen hatással van a makroszkopikus, felhasználás szempontjából fontos tulajdonságokra.


Nukleáció atomi rétegleválasztás során módosított szilícium felületen Mikula Gergő János BSc. 4. évfolyam Témavezetők: Baji Zsófia tudományos segédmunkatárs MTA MFI Mikrotechnológiai Osztály Dr. Szilágyi Imre Miklós tudományos munkatárs BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék MTA-BME Műszaki Analitikai Kémiai Kutatócsoport A vékonyréteg-leválasztási technikák egyik legígéretesebb képviselője az atomi rétegleválasztás (atomic layer deposition – ALD). Egy ALD-ciklus során a gőz/gázfázisú prekurzorok felváltva, pulzusszerűen jutnak be a reaktorba. Az első prekurzor megkötődik a szubsztrát felületén, majd egy öblítési lépés során a felesleg távozik a gáztérből. A második prekurzor is a szubsztrát felületén megkötődik, és elreagál az első prekurzorral. A módszer segítségével a filmvastagságot a ciklusok számának növelésével pontosan lehet szabályozni, egyenletes rétegek növeszthetőek akár pórusos és nanostrukturált mintákra is. Kutatómunkánk fő kérdésköre az ALD-vel növesztett új szilárd fázis kialakulásának első lépése, a nukleáció, ami különösen nagy jelentőséggel bír az ultravékony rétegek esetében. A felületi kémiai reakció miatt a nukleációs helyeket elsősorban a felületen található funkciós csoportok jelentik, így a célunk a felület megfelelő módosítása volt. A fő modellvegyületünk a cink-oxid. Az ebből készülő vékonyrétegek átlátszó, félvezető filmek, mely alkalmas napelemek elektródájának, de a vegyület felhasználható fényemittáló és lézerdiódák alkotójaként is. A vékonyréteg mellett más ZnO nanostruktúrák alkalmazása is ismert, például a nanorudak alkalmasak gázérzékelésre. A ZnO leválasztását szilícium egykristályszeletek felszínén végeztük el dietil-cink [Zn(C2H5)2, DEZ] és víz prekurzorok segítségével 200°C-on, 0,1s-os pulzusidőkkel. A megfelelőnek bizonyult módszereket teszteltük Al2O3 és TiO2 rétegek esetén is. Ezekben az esetekben a reagensek trimetil-alumínium [Al(CH3)3, TMA] és titán(IV)-izopropoxid [Ti(OCH[CH3]2)4] volt. A szilíciumot több felületkezelési módszernek is alávetettük: plazmamarással két különböző teljesítményű készüléken (750 és 300 watt) és két különböző anyagi minőségű plazmával is kísérleteztünk (oxigénés levegőplazma), valamint az ún. piranha-oldatos kezelést is kipróbáltunk: tömény H2SO4 és 30%-os H2O2 3:1 arányú elegyében a szilíciumot 10 percen át 80°C-on tartottuk. Valamennyi mintát vízbe helyeztük, hogy elősegítsük azok hidroxilációját. A felületek hidrofilitását peremszög mérésével vizsgáltuk (CAM). A szubsztrátokra ALD-reaktorban választottuk le a fém-oxidot 5, illetve 10 ciklussal, ami ideális esetben 0,5 és 1 nm vastag filmet jelent. A kész minták morfológiáját atomerő mikroszkóppal (AFM) vizsgáltam. Emellett azokon a mintákon, amelyekre ZnO-ot választottunk le, hidrotermális úton cink-oxid nanorudakat alakítottunk ki, melyek kizárólag a ZnO szemcséken/filmen nőnek, a szubsztráton nem. Ezek méretei és mennyisége pásztázó elektronmikroszkóppal (SEM) jól vizsgálható, és indirekt módon mutatják a ZnO szigetek sűrűségét. Vizsgálatainkból az a következtetés vonható le, hogy a kiválasztott felületkezelési eljárások közül a nagyobb teljesítményű oxigén- és levegőplazmás, illetve a piranha-oldatos kezelés számottevően növelte a cink-oxid nukleációs készségét a szilícium felületen és hasonló tendencia figyelhető meg más fém-oxidok esetén is. Ezt a morfológiai vizsgálatok és a módosított szubsztrát nedvesedési vizsgálata is igazolta. Emellett a hidrotermális leválasztás utáni vizsgálat közvetetten bebizonyította, hogy piranha-oldattal kezelt szubsztráton a plazmával kezeltekhez képest is több cinkoxid sziget jött létre. Vizsgáltam még az első ciklus hosszának hatását a növekedésre, ami a módosított minták esetén is a szakirodalomban leírtaknak megfelelő.


Keményítő alapú biokompozitok égésgátlási lehetőségeinek vizsgálata Szabó Lujza MSc. 1. évfolyam Témavezető: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Bordácsné Bocz Katalin PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Munkám során termoplasztikus keményítő alapú, természetes szállal erősített biokompozit égésgátlási lehetőségeit vizsgáltam. A kompozitok éghetőségének hatékony csökkentése érdekében kétféle módszert alkalmaztam; egyik esetben a keményítő lágyítására széleskörűen alkalmazott glicerint olyan vegyülettel (glicerin-foszfát) helyettesítettem, amely egyúttal égésgátló hatást is kifejt; míg másik esetben az erősítőanyagként alkalmazott lenszálak felületét kezeltem égésgátló (ammónium-dihidrogén-foszfát) vegyülettel. Dolgozatomban az alkalmazott égésgátlási módszerek hatását vizsgáltam az előállított kompozitok feldolgozhatósági, éghetőségi és mechanikai tulajdonságaira. A kutatómunka eredményeként kifejlesztett teljes mértékben biodegradálható kompozit - amely foszfortartalmú poliolt és egyben égésgátolt erősítő szálakat tartalmaz - jelentős javulást mutatott mind a mechanikai, mind az éghetőségi tulajdonságok tekintetében. A szabványos UL-94-es éghetőségi vizsgálat alapján a legjobb, V-0 (önkioltó) minősítésű lett, oxigén index értéke 34-re nőtt, az égése során kibocsátott hőmennyiség pedig a felére csökkent a glicerinnel lágyított referencia mintáéhoz képest. A mechanikai tulajdonságok esetében is jelentős javulást értünk el; az erősítetlen referenciához viszonyítva 2,5-szeres szakítószilárdságot, 25-szörös hajlítószilárdságot, valamint több mint százszoros húzó- és hajlító rugalmassági moduluszokat mértünk az égésgátolt, erősített biokompozit esetében. Reményeim szerint kísérleteim hozzájárulhatnak olyan kizárólag megújuló alapanyagokból gyártható, és teljes mértékben biodegradálható, megnövelt mechanikai teljesítőképességű, ugyanakkor égésgátolt biokompozitok előállításához, amelyek a közeli jövőben számos alkalmazási területen kiválthatják a kevésbé környezetbarát, kőolaj alapú versenytársaikat.


Dextrán rétegek fejlesztése bioszenzorikai alkalmazásokhoz Saftics András MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Kurunczi Sándor tudományos munkatárs MTA TTK MFA Fotonika Osztály Konzulens: Dr. Hórvölgyi Zoltán egyetemi tanár BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék A dextrán széles körben felhasznált anyag elsősorban az élelmiszeriparban, medicinában és kromatográfiás technikákban, de immobilizációs rétegként való alkalmazása SPR (Surface Plasmon Resonance) alapú optikai bioszenzorok esetében is elterjedt. Egy szenzor felületen kialakított dextrán réteg a biomolekula-immobilizáció szempontjából számos előnyös tulajdonsággal rendelkezik, többek között: visszaszorítja a nem-specifikus kölcsönhatásokat (fehérjetaszítás), ligandumok számára kovalens kapcsolódási lehetőséget biztosít, háromdimenziós mátrix szerkezetet kialakítva megnöveli az immobilizálandó molekulákra vonatkoztatott felületi kapacitást. A megannyi, bioszenzorikában mutatkozó lehetőség ellenére dextránnal felületkezelt OWLS (Optical Waveguide Lightmode Spectroscopy) szenzor chip kereskedelmi forgalomban máig sem jelent meg. Munkám célja üveg alapú OWLS chip felületeken alacsony molekulatömegű (10-20 kDa) karboximetil-dextrán (CMD, carboxymethyl dextran) molekulákból felépülő réteg kialakítása, mely demonstrálja a CMD stabil kötődését és az alkalmazott felületkémia sikerességét. A CMD kovalens rögzítését a chip felülethez kötött 3-aminoprpil-trietoxiszilán (APTES) molekulán keresztül végeztem, N-etil-N’-(dimetilaminopropil)karbodiimid (EDC) és N-hidroxi-szukcinimid (NHS) reagensek jelenlétében. In situ OWLS mérési módszerrel követett, folyadékáramoltatásos technikával végrehajtott kísérleteim eredményei alapján az immobilizált CMD felületi koncentrációja 0.0403–0.1150 µg/cm2. A felületkezelés sikerességét AFM méréseim is megerősítik, mellyel CMD-vel bevont SiO2 modell felületeket tanulmányoztam. Kitekintve már a bioszenzorikai alkalmazások felé, in situ OWLS méréseim alatt a rögzített CMD rétegek fehérjetaszító képességét is teszteltem. E kísérletek tanúsága szerint a CMD ilyen alacsony molekulatömeg mellett még nem képes fehérjék nem-specifikus adszorpciójának visszaszorítására.


Len szakítószilárdságának jellemzése akusztikus emissziós vizsgálattal Gönczi Barbara BSc. 4. évfolyam Témavezetők: Dr. Csiszár Emília egyetemi docens BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Dr. Renner Károly tudományos munkatárs MTA KK Anyag- és Környezetkémiai Intézet A len anyagtudományi szempontból kompozitnak tekinthető, ahol a főként cellulózból álló elemi szálakat pektin ragasztja rostokká. A len textilkémiai folyamatai közül az előkészítés a kísérőanyagok megfelelő mértékű eltávolításával hidrofil szálfelület létrehozását, a műgyantás kikészítés pedig a gyűrődésfeloldó képesség javítását célozza. A bioelőkészítés során a pektináz enzim megbontja a pektin réteget a rostkötegek felületén és ezáltal javul a kelme nedvesíthetősége [1]. A pektin túlzott mértékű, a rostköteg belsejéből történő eltávolítása viszont a szakítószilárdság romlásával járhat. Műgyantás kikészítéskor aminoaldehid gyantákkal savas közegben a cellulóz egységek között keresztkötéseket hozunk létre. A kelme gyűrődésfeloldó képessége jelentősen javul, de nagymértékű szilárdságcsökkenés is bekövetkezik a cellulóz savas hidrolízise és a keresztkötések révén kialakuló merevebb szerkezet következtében [2]. Az elmúlt időszakban különböző próbatestek (pl. szálerősítésű kompozitok) szakítási vizsgálata során bebizonyosodott, hogy a szakítóerő mérése során keletkező hangeffektusok alkalmasak a vizsgált mintadarab degradációjának sokkal részletesebb jellemzésre. A kibocsátott hang – vagy más néven akusztikus emisszió – lehetőséget nyújt a vizsgált anyagok szerkezeti tulajdonságainak jellemzésére [3]. Textil alapanyagok vizsgálatához ezt a módszert eddig csak néhány esetben használták. Tudományos diákköri munkámban lenszövetek pektináz enzimes bioelőkészítését és műgyantás kikészítését vizsgáltam és a szilárdsági jellemzők valamint a hangeffektus alapján a szakadás során lejátszódó folyamatok meghatározására tettem kísérletet. Az akusztikus emisszióval kombinált szakítóvizsgálatokkal célom volt az alkalmazott kezelések hatására a szálszerkezetben lejátszódó változások részletesebb megismerése. Az eredmények azt bizonyítják, hogy a szövetek szakítószilárdságának a mérésével meghatározható szövetjellemzők jelentősen bővíthetők a degradáció során keletkező hangeffektusok detektálásával. [1] Lewin, M., Pearce, E. M.: Handbook of Fiber Chemistry, Second Ed., Marcel Dekker Inc. (1998) [2] Kim, E., Csiszár, E.: Chemical Finishing of Linen and Ramie Fabrics, Journal of Natural Fibres, 2(3), 35-48 (2005) [3] Dányádi L, Renner K, Móczó J, Pukánszky B.: Wood flour filled polypropylene composites: interfacial adhesion and micromechanical deformations, Polymer Eng. Sci., 47(8), 1246-1255 (2007)

BIOKÉMIA ÉS BIOTECHNOLÓGIA SZEKCIÓ

Szilárd fázisú fermentációval előállított enzimek extrakciójának vizsgálata ultrahangos rendszerben Kiss Kata BSc. 4. évfolyam Témavezető: Dr. Csiszár Emília egyetemi docens BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Konzulensek: Olosz-Szabó Orsolya PhD. hallgató BME Fizikai Kémia és Anyagtudományi Tanszék Dr. Szakács György ny. tudományos főmunkatárs BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Tóth Karolina PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék A szilárd fázisú fermentáció (SSF) ígéretes alternatívája az ipari enzimtermelésre széles körben elterjedt szubmerz fermentációs eljárásnak [1]. Az SSF módszerrel szubsztrát specifikus enzimkeverékeket állíthatunk elő, amelyek például a biofehérítés során eredményesen alkalmazhatók [2]. Az SSF módszer gazdaságosabb, ha a nyers fermentált termékeket közvetlenül - downstream műveletek nélkül - használjuk enzimforrásként. Számos alkalmazás előtt viszont szükséges a szilárd szubsztrátumból az enzimek kinyerése extrakcióval [3]. Az élelmiszeriparban már használtak ultrahangot a bioaktív komponensek extrakciójának a segítésére. Az SSF mintákból a nyers enzimkeverékek kinyerésére viszont eddig még nem alkalmazták az ultrahangot. Munkám célja: szilárdfázisú fermentációval előállított fermentumokból a nyers enzimkeverékek extrakciójának fokozása kisfrekvenciás ultrahang alkalmazásával; az ultrahang enzimaktivitásra gyakorolt hatásának a jellemzése; lenszövet biofehérítése az extrahált enzimoldatokkal és közvetlenül a szilárd fermentumokkal. Ligninolitikus és hidrolitikus enzimeket termeltettünk len rost szubsztráton hat fonalas gomba törzzsel SSF módszerrel. Az egyik legjobb enzimtermelő törzset (Aspergillus oryzae NRRL 3485) tovább vizsgáltam kisfrekvenciás ultrahanggal különböző amplitúdók mellett. Eredményeim bizonyítják, hogy az ultrahang (40 kHz, 60 perc) kezelés nagymértékben segíti a nyers enzimek extrakcióját és jelentős szűrőpapír lebontó, lignin-peroxidáz, poligalakturonáz és lakkáz aktivitás növekedést eredményez a kontroll rázott rendszerhez viszonyítva. Kisfrekvenciás ultrahang az alkalmazott körülmények között nem befolyásolja számottevően az enzimoldat előbb említett aktivitás értékeit. Az ultrahang segíti a nyers lenszövet enzimoldattal és szilárd fermentummal végzett biofehérítését. [1] Pandey, A., Sevakumar, P., Soccol, C.R. and Nigam, P. (1999) Solid state fermentation for the production of industrial enzymes. Curr. Sci., 77, 149-162 [2] Christopher, L., Bissoon, S., Singh, S., Szendefy, J. and Szakacs, G. (2005) Bleach-enhancing abilities of Thermomyces lanuginosus xylanases produced by solid state fermentation. Process Biochem., 40, 3230–3235 [3] Singh, S.A., Ramakrishna, M. and Appu Rao, A.G. (1999) Optimisation of downstream processing parameters for the recovery of pectinase from the fermented bran of Aspergillus carbonarius. Proc. Biochem., 35, 411–417


Az ABCB1 és ABCB6 transzporterek kifejeződése humán pluripotens őssejteken és leszármazottaikon Lőrincz Réka MSc. 3. évfolyam Témavezető: Dr. Apáti Ágota tudományos főmunkatárs, laborvezető MTA TTK MFI Konzulens: Erdei Zsuzsa kutató MTA TTK MFI TDK dolgozatomban az ABCB1 és az ABCB6 transzporterfehérjék fehérje szintű expresszióját tanulmányoztam humán embrionális őssejteken, és az ebből differenciáltatott szív-, ideg- és mezenchimális sejteken. Nagy figyelmet fordítottunk a transzporterek sejten belüli lokalizációjának meghatározására is. A humán embrionális őssejt differenciáltatását kémiai indukáló szerek és sejt-szortolás nélkül hajtottunk végre, spontán differenciációs módszerrel, és a létrehozott utódsejteket (szív- és idegsejteket) mechanikus úton szeparáltuk. A pluripotencia és a szövet-specifikus markerek, valamint az ABCB1 és az ABCB6 transzporterek expressziójának elemzéséhez immunhisztokémiai festéseket, áramlási citometriás méréseket és kvantitatív PCR technológiát alkalmaztunk. Az összes ABC transzporter mRNS szintű expressziós analízise is megerősítette az ABCB1 és az ABCB6 transzporterek immunfestése és áramlási citometriás mérése során kapott eredményeket. Összefoglalva az ABCB1 transzporter vizsgálati eredményeit, fehérje szinten a humán embrionális őssejt eredetű szív- és idegsejteken jelen van, és mRNS szinten is csak ezekben expresszálódik detektálható mennyiségben. A humán embrionális őssejtekben (hESC) és hESC-ből származó mezenchimális őssejt-szerű sejtekben (MSCl) sem fehérje, sem mRNS szinten nem expresszálódik. Az ABCB6 fehérje az összes vizsgált sejttípuson (hESC, szív-, idegsejt, MSCl) pozitív festődést mutatott és ezzel összhangban mRNS szinten is magas szintű expressziót mutatott mindegyik mintán, különösen fontos a humán embrionális őssejtből differenciáltatott idegsejtekben megfigyelhető magas szintű kifejeződése. Mindkét transzporter esetén az általunk vizsgált sejtekben elsősorban intracelluláris, tehát sejten belüli expressziót figyelhettünk meg. Összefoglalásképpen elmondható, hogy ez a TDK munka fontos tényekkel járul hozzá az ABCB1 és ABCB6 transzporterek fehérje szintű expressziójáról, és sejten belüli lokalizációjáról szóló ismeretekhez humán embrionális őssejteken, és annak differenciált származékain. Bár további kutatások szükségesek ezen transzporter fehérjék a korai embrionális fejlődésben betöltött funkciójának pontosabb megismeréséhez, de a kísérletsorozatunk eredményei jelentősen hozzájárulhatnak a korai sejtdifferenciálódást befolyásoló gyógyszerhatások és a sejtterápiás lehetőségek felderítéséhez.


A hasadó élesztő Sep15 sejtosztódási proteinjének filogenetikai analízise Mészáros Csilla BSc. 4. évfolyam Témavezetők: Horváth Anna PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Dr. Sveiczer Ákos egyetemi docens BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Dr. Sipiczki Mátyás egyetemi tanár DE Genetikai és Alkalmazott Mikrobiológiai Tanszék A hasadó élesztőgombaként is ismert Schizosaccharomyces pombe a 20. század második felében vált népszerű modellorganizmussá. Kedvező fiziológiai tulajdonságai miatt gyakran alkalmazzák sejtbiológiai, genetikai és mikrobiális fiziológiai kutatásokban is. Munkám során a hasadó élesztő Sep15 proteinjét vizsgáltam, ami az elsőként azonosított Mediátor homológ volt a S. pombe-ban. A Mediátor komplex az RNS polimeráz II-dependens gének transzkripciójához szükséges, ezáltal a sejtszeparációban is fontos szerepet játszik. Bár a fehérje megtalálható a legtöbb eukarióta élőlényben, kutatásomat a gombák királyságára szűkítettem. Egyes növényi, állati és humán patogén gombafajok virulenciájához elengedhetetlen a váltás az élesztőszerű és a fonalas növekedés között; ez a jelenség a dimorfizmus. A sejtszeparációban szerepet játszó proteinek vizsgálata lehetővé teszi a dimorfizmus mechanizmusának pontosabb megismerését, ami hosszú távon új gombaellenes szerek felfedezéséhez vezethet. Munkám során az NCBI, a BROAD és a JGI adatbázisokat használtam, amikben az ortológok kereséséhez fajok közötti BLASTp analízist végeztem. A találatok közül a későbbi analízisekhez 58 faj (46 Ascomycota, 9 Basidiomycota, 2 Zygomycota, és 1 Chytridiomycota faj) szekvenciáját használtam fel. Annak érdekében, hogy a rokonsági kapcsolatot bizonyítsam, reciprok BLASTp analízist végeztem, azaz a feltételezett ortológ szekvenciával kerestem a S. pombe genomjában. A fehérje doménstruktúrájának vizsgálatához a Pfam adatbázist használtam. A többszörös illesztéseket különböző algoritmusokkal (ClustalX, PRANK, MAFFT) végeztem el. Ezek a programok a szekvenciák közötti hasonlóságokat emelik ki, amivel elősegítik a fajok rokonsági kapcsolatainak azonosítását. Ezek után törzsfákat szerkesztettem három különböző módszerrel (neighbor joining, maximum parsimony és maximum likelihood). Ehhez több programot (MEGA, PHYLIP, PhyML) alkalmaztam annak érdekében, hogy az eredményeimet alátámasszam, és a megfelelő következtetéseket vonjam le. A különböző topológiákban megjelenő kisebb eltéréseket leszámítva azt tapasztaltam, hogy a Sep15 protein filogenetikája a gombák királyságának filogenetikájához hasonló. A négy ábrázolt törzs (Ascomycota, Basidiomycota, Zygomycota, Chytridiomycota) elválik egymástól, akárcsak az aszkuszos gombák három altörzse (Taphrinomycotina, Saccharomycotina és Pezizomycotina).


A genom integritását biztosító mechanizmusok vizsgálata humán sejtvonalakban helyspecifikus biallélikus génkiütés technológiával Pálinkás Hajnalka Laura MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Vértessy G. Beáta egyetemi tanár BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Konzulens: Róna Gergely tudományos segédmunkatárs MTA TTK Enzimológiai Intézet Élő szervezetekben a genomi integritás megőrzését számos élettani folyamat látja el. Kiemelt jelentőséggel bír a dUTPáz enzim, ami a dUTP-t dUMP-vé és pirofoszfáttá hidrolizálja, biztosítva ezzel a sejtekben az alacsony dUTP/dTTP arányt, ezáltal a genom uracilmentességét. Az enzim esszenciálisnak bizonyult baktériumokban, élesztőben, Arabidopsisban és Drosophilában is, ahol a dUTPáz hiánya sejthalálhoz vezetett. A dUTPáz hiánya által kiváltott timin-mentes sejthalál mechanizmusa kevéssé ismert, jóllehet ennek indukálása a klinikumban széles körben elterjedt: a rákellenes szerek közel egyharmada ezen útvonal érintésével fejti ki hatását (fluoropirimidinek, methotrexát és származékai). A dUTPáz túlműködése részleges rezisztenciát okoz a fluoropirimidinekkel szemben, hiánya pedig érzékenyít, ennél fogva különösen fontos a fehérje működésének és szerepének alaposabb megismerése. A gén szerepét emlős rendszerekben eddig csupán csendesítéssel vizsgálták, génkiütést még nem írtak le. Kutatási célunk a dUTPáz gén kiütése által okozott sejthalál mechanizmus vizsgálata humán sejtvonalon, ezáltal a kemoterápiás ágensekkel szembeni rezisztencia jobb megértése. Ehhez egy nemrég kifejlesztett, úttörő módszert használunk, mely a tetszőleges DNS szekvenciát felismerő cink-ujj nukleázok (ZFN-ek) révén mindkét allélon lehetővé teszi a helyspecifikus genomi manipulációkat (tetszőleges gének kiütése, ill. menekítő konstruktok bevitele). Esszenciális gén (a dUTPáz várhatóan emlős rendszerben is ilyen) kiütését azonban meg kell előznie a fehérje kondicionális menekítése, mert enélkül nem lehetne életképes kiütött sejtvonalat létrehozni. A menekítéshez a genom egy másik ismert pontjára egy olyan konstrukciót építettünk be, ami a dUTPáz sejtmagi és mitokondriális izoformáját egyaránt exogén módon biztosítja. Ez az exogén dUTPáz forrás azonban tetszőleges időpontban megszüntethető egy indukálható aktivitású Cre rekombináz segítségével. A menekítő kazetta ellenőrzését követően szeretnénk megkísérelni az endogén dUTPáz kiütését. A létrehozott indukálható dUTPáz kiütött sejtvonal lehetővé teszi a dUTPáz genomi integritás megőrzésében és a klinikai terápiában játszott szerepének jobb megértését, a timinmentes sejthalál útvonal eddig nem tanulmányozott részleteinek megismerését. Az általunk kifejlesztett kombinált génkiütési/menekítési stratégia pedig alkalmas lehet egyéb potencionálisan esszenciális gének vizsgálatára is.


Az ERD14 rendezetlen chaperon fehérje in vivo sejtvédő hatásának vizsgálata Murvai Nikoletta MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Kalmár Lajos tudományos főmunkatárs MTA TTK Enzimológiai Intézet Rendezetlen Fehérje Csoport Munkám során egy már biokémiailag és biofizikailag korábban karakterizált rendezetlen chaperon (dajka) fehérje, a növényi ERD14 fehérje in vivo sejtvédő hatását vizsgáltam különböző stresszhatásokkal szemben. A fehérje chaperon aktivitását in vitro már bizonyították, a feltehetően univerzális fehérjevédő hatását pedig bakteriális környezetben próbáltam alátámasztani a laborban kifejlesztett túlélés vizsgálati módszerrel. A vad típusú teljes ERD fehérje védőszerepének tisztázása mellett a fehérje szerkezet-funkció összefüggéseit feltáró vizsgálat részeként szisztematikusan vizsgáltam a fehérje deléciós és szekvenciálisan kevert mutánsainak védőhatását szintén E. coli bakteriális expressziós rendszerben. Az ehhez végzett túlélési kísérletek során a kiszáradást, illetve a megnövekedett hőmérsékletet modelleztem, mint abiotikus stresszhatásokat. A fehérje nagymértékben rendezetlen mind in vitro és in vivo környezetben, illetve egyes konzervált régiói (Ka, Kb, Kc, CHP-és H-szegmensek) tranziensen helikális konformációba rendeződnek in vitro, ami segítheti a partnerfehérjék felismerését. Az overexpresszált ERD14 40%-ról 75%-ra emeli a sejtek túlélőképességét az alkalmazott hőstresszt követően (50°C x 15 perc). A megnövekedett hőtolerancia másik bizonyítéka a stressz után mérhető csökkent fehérjekicsapódás a sejten belül aspecifikusan a teljes proteomra nézve. Az evolúciósan konzervált régiók deléciója különböző mértékben csökkenti a sejtvédőhatást, a fehérje teljes szekvenciálisan kevert mutánsánál a chaperon funkció teljesen eltűnik. A rendezetlen fehérje stabil a sejtben a stressz alatt és után, a védőhatás nem telíthető. A kapott eredmények azt sugallják, hogy a specifikus, konzervált szegmensek potenciális kötődése mellett az ERD14 fehérje egyfajta fizikai védelmet biztosít a citoplazmában stressz során sérülő fehérjék számára.


β-galaktozidáz szárítása és formulálása elektrosztatikus nanoszálképzéssel Vass Panna BSc. 4. évfolyam Témavezetők: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Nagy Zsombor Kristóf egyetemi tanársegéd BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulensek: Wagner István PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Fehér Csaba PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Kutatásaim során a tejcukor-érzékenység kezelésére alkalmazott -galaktozidáz (röviden laktáz) enzim szilárd formulálásának lehetőségét vizsgáltam. Egyes becslések szerint világszerte a felnőtt lakosság mintegy 75%-a nem képes megfelelően lebontani a tejcukrot, melynek oka a laktáz enzim csökkent működése vagy termelésének teljes hiánya. A betegség megjelenése genetikailag determinált, szoros korrelációt mutat az adott nép eredetével. Az enzim pótlásával a fellépő panaszok megszüntethetők. Az enzimek a biotechnológiai eredetű hatóanyagok (biohatóanyagok) legjelentősebb csoportjához, a fehérjékhez tartoznak, és így jó modellt szolgáltatnak a fehérjeformulálási kutatásokban. Napjainkban megfigyelhető a biohatóanyagok jelentőségének robbanásszerű növekedése a gyógyszerpiacon. Ezt jól mutatja az is, hogy míg 2003-ban egy ilyen hatóanyag sem szerepelt a 15 legnagyobb árbevételt produkáló gyógyszerek között, addig tíz évvel később, 2013-ban már 6 biotechnológiai eredetű készítmény is felkerült erre a listára. A biotechnológia jelenlegi és várhatóan tovább erősödő térnyerése a gyógyszerkutatásban a készítményfejlesztést is új kihívások elé állítja, mivel a biohatóanyagok rendkívül érzékenyek a fizikai és kémiai paraméterekre, ami nagyban megnehezíti szilárd formulálásukat. Célom az volt, hogy olyan hatékony és kíméletes szárítási technológiát fejlesszek, ami versenyképes alternatívát jelenthet a jelenleg igen elterjedt – viszont idő és energiaigényes – fagyasztva szárítással szemben. Az általam alkalmazott és vizsgált technológia, az elektrosztatikus nanoszálképzés előnye, hogy rendkívül kíméletes, pillanatszerű szárítást biztosít, emellett folyamatos, és alacsony energiaigényű technológia, amiből következően gazdaságos termelést tesz lehetővé. Munkám során különböző polimeroldatokból (polivinil-alkohol, polivinil-pirrolidon, polietilén-glikol, politejsav) kiindulva állítottam elő laktáz tartalmú nanoszálakat. Vizsgáltam, hogy a szálképzés milyen hatással van az enzim aktivitására, illetve hogy a beágyazott enzim stabilitása hogyan változik az időben, mivel a hosszú távú stabilitás az ipari felhasználhatóság egyik legfontosabb feltétele. A kutatás során tanulmányoztam még a tárolási hőmérséklet hatását a készítményre, vizsgáltam a módszer reprodukálhatóságát, illetve kísérletet tettem a technológia méretnövelésére is. A szálhúzott szilárd enzim biológiai aktivitását két módszerrel vizsgáltam. A felhasznált szubsztrátok o-nitrofenil--D-galaktopiranozid (ONPG) és laktóz voltak, detektálásra pedig spektrofotometriát és folyadékkromatográfiát (HPLC) használtam. A kapott eredmények alapján megállapítható, hogy az elektrosztatikus szálképzés alkalmas biohatóanyagok hatékony formulálására. A technológia kíméletességét jól szemlélteti, hogy a szálképzett minták több mint 1 év után is megőrizték kiindulási aktivitásukat.


A cirkadián óra szerepének vizsgálata neutrofil granulociták fagocitózis készségének és szuperoxid termelésének szabályozásában Kalocsai Réka BSc. 4. évfolyam Témavezetők: Ella Krisztina tudományos segédmunkatárs SE Élettani Intézet Dr. Káldi Krisztina egyetemi docens SE Élettani Intézet Konzulens: Dr. Sveiczer Ákos egyetemi docens BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék A cirkadián ritmus egy adaptációs mechanizmus, amely lehetővé teszi, hogy a szervezet felkészüljön a periodikus környezeti változásokra. A cirkadián óra szinte minden élőlényben megtalálható endogén ritmusgenerátor. Gyakorlatilag minden eddig vizsgált sejtben működik a cirkadián óra, a perifériás sejtek óráit egy, a nucleus suprachiasmaticusban található központi óra hangolja össze. A ritmusgeneráló, sejtszinten működő oszcillátor működése egy transzkripcióstranszlációs negatív visszacsatolási hurkon alapul. Egy pozitív faktor, a BMAL1-CLOCK komplex transzkripciós faktorként serkenti a negatív faktorok (PER-CRY) átíródását, melyek ha kellő mennyiségben megjelennek, gátolják a pozitív faktor működését, ezáltal saját maguk további kifejeződését. A negatív faktorok fokozatosan lebomlanak, a pozitív faktorok felszabadulnak a gátlás alól és egy új ciklus veszi kezdetét. Ez a folyamat körülbelül 24 óra alatt zajlik le. A BMAL1-CLOCK komplex emellett óra által kontrollált gének (ccg) sokaságának kifejeződését serkenti, így számos élettani folyamat és viselkedésmintázat ritmusos ingadozását hozza létre. Laborunk korábbi eredményei arra utalnak, hogy humán neutrofil granulociták effektor funkcióinak, mint a fagocitózis és a szuperoxid termelés, napi ingadozása van. Kísérleteink során azt vizsgáltuk, hogy ezeket a napi ingadozásokat a cirkadián óra szabályozza-e. Ennek eldöntésére vad típusú és bmal1 génhiányos (központi óragén hiányos) egérből származó neutrofil granulociták fagocitózis- és szuperoxid-termelő készségét hasonlítottuk össze. Vad típusú és bmal1-/- egér csontvelejéből neutrofil granulocitákat izoláltunk. A fagocitózis-készség vizsgálatához opszonizált, fluoreszcensen jelölt élesztővel inkubáltuk a sejteket. A fagocitózist áramlási citométerrel kvantifikáltuk. Ezután a mintát tripánkékkel kezeltük, ezzel a sejtfelszínen megkötődött, még be nem kebelezett élesztők fluoreszcenciáját oltottuk ki. A sejtek szuperoxid termelését opszonizált élesztő hozzáadásával aktiváltuk, a folyamatot pedig kemilumineszcens módszerrel követtük. Eredményeink azt mutatják, hogy a fagocitózis készségben és a szuperoxid termelésben is mutatkozik különbség a vad típusú és a bmal1 génhiányos egérből izolált sejtek között. Mindez arra utal, hogy ezen effektor reakciók működésében szerepe van a cirkadián órának.


Mitokondriális DNS károsodás és oxidatív folding Lőrincz Tamás MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Szarka András egyetemi docens BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék A mitokondrium működése elképzelhetetlen lenne a folyamatokat katalizáló fehérjék nélkül, viszont a mitokondriális fehérjekészlet (tehát a mitokondriális proteom) 99%-át a nukleáris DNS kódolja és citoszolikus riboszómákon keletkeznek preprotein formájában. Így tehát szükséges az extramitokondriális eredetű fehérjék membránon keresztüli importja, valamint összeszerelése funkcionális elemekké. A mitokondrium összetett transzlokációs és folding apparátussal rendelkezik, amelynek létezését első ízben kevesebb, mint egy évtizede írták le, de általános sémája tükrözi a már régebbről ismert periplazmatikus térben és az endoplazmatikus retikulum lumenében lejátszódó folyamatokat. Az intermembrán térben zajló mitokondriális oxidatív fehérjefolding központi eleme a MIA apparátus, amely a Mia40 diszulfid hordozóból és az ALR tiol-diszulfidoxidoreduktázból áll. A MIA apparátus feladata az intermembrán térben lokalizált, adott konzervált motívumokkal rendelkező fehérjék oxidációja és foldingja, valamint a felvett elektronoknak az elektrontranszport láncba juttatása. Kutatócsoportunk munkája során azt szeretné vizsgálni, hogy mi történik a MIA rendszer elemeivel abban az esetben, ha az elektronok nem juttathatók az elektrontranszport láncba, ugyanis a folding apparátus ekkor is működőképes, de ennek mechanizmusa nem ismert. Vizsgálatainkkal szeretnénk kideríteni, hogy a dehidroaszkorbát betölthet-e alternatív elektron akceptor szerepet, ahogyan vélhetően teszi azt az ER-lumen diszulfid hordozója, a PDI esetén. Munkánk során mitokondriális DNS depletált sejtvonalakat hoztunk létre, amelyben az elektrontranszport lánc nem funkcionális és azt az újszerű megfigyelést tettük, hogy ezekben a sejtekben növekedett az ALR és a MIA útvonal általunk vizsgált fehérjéinek az expressziója. További kísérletekben megvizsgáljuk, hogy az ALR expressziójának növekedését milyen tényező okozza: az elektrontranszport lánc komplexek vagy a membránpotenciál hiánya, esetleg más hatások, valamint ki szeretnénk térni a dehidroaszkorbinsavnak a Mia40/ALR redox egyensúlyára gyakorolt hatásának vizsgálatára.


A genomi uracil előfordulásának és eloszlásának vizsgálata Nagy Kinga MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Vértessy G. Beáta egyetemi tanár BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Konzulens: Scheer Ildikó PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Az uracil a természetben az RNS egyik alkotóeleme, a DNS-ben való megjelenése általában hibának számít, amit az élőlényekben az evolúció során kialakult javító mechanizmus távolít el. Az uracil a DNS-ben normál élettani körülmények között is előfordulhat, például egyes bakteriofágok DNS-e timin helyett uracilt tartalmaz, továbbá a plazmasejtté alakuló B-limfociták esetében is fontos szerepet játszik a sejtek DNS-ében megjelenő uracil. Akár hibaként, akár normális élettani folyamat eredményeként fordul elő ez a szokatlan bázis, a DNS-en belüli eloszlása lényegi információval szolgálna a mutációra különösen hajlamos forró pontok (hot spot) felmérésében. TDK munkám célja az uracil DNS-beli előfordulásának és eloszlásának vizsgálatára alkalmas új módszer kidolgozása és valamint optimalizálása, mivel a jelenleg elérhető módszerek nem alkalmasak a DNS-en belüli uracil-mintázat felmérésére. Erre egy speciális Dot blot technikát dolgoztunk ki, amely során egy katalitikusan inaktív, de uracil felismerésre képes (D145N és H268N mutáns) uracil-DNS glikoziláz enzimet használtunk a DNS-ben található uracil detektálására. A módszer előnyei közé tartozik, hogy nagyon specifikus az uracilra, a teljes genomi DNS uracil-tartalmáról és annak eloszlásáról egyaránt kvantitatív információt szolgáltat, valamint, hogy nem csupán in vitro, hanem in situ ill. in vivo kísérletekben is alkalmazható lehet. Munkám során a fent említett duplamutáns enzim konstruktokat funkcionális agarózassay-vel vizsgáltam, míg a DNS kötő képességüket elektroforetikus mobilitás teszttel (EMSA) jellemeztem. Ezekkel az enzim konstruktokkal számos kísérletet végeztem a Dot blot technika optimalizálására. Emellett az említett elven működő uracil-kimutatás érzékenyítésére ELISA kísérleteket, immuncitokémiát pedig in situ vizsgálatként kívánok végezni a továbbiakban.


Kukoricarost biofinomító szemléletű feldolgozása Gazsó Zita MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Barta Zsolt egyetemi adjunktus BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Konzulens: Fehér Csaba PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Századunk egyik fontos feladata a fosszilis erőforrások helyett új nyersanyagforrások keresése, és azok biofinomító koncepcióban történő feldolgozása. Ilyen nyersanyag lehet például a Magyarországon nagy mennyiségben keletkező kukoricarost. A rost egy lignocellulóz biomassza, pontos összetétele az eredettől függően változik. Cellulóz és hemicellulóz tartalma körülbelül 50%, szárazanyagra vonatkoztatva. A xilóz legjelentősebb felhasználási területe az élelmiszeripar: egy gyakori édesítőszer, a xilit gyártásának alapanyaga. Az arabinózt számos területen felhasználják: jelentős édesítőszer, fontos vegyipari alapanyag, valamint számos bioaktív anyag prekurzora. A xilitelőállítás alapanyagaként szolgáló xilózt lignocellulózok savas hidrolízisével nyerik. Ez kémiai és biológiai úton is xilitté redukálható. A kémiai eljárás hátránya, hogy a katalitikus redukció nagytisztaságú xilózt igényel, ezért több, magas költségű, tisztítási lépést is be kell iktatni. Alternatív módszer a mikrobiális úton történő redukció: a legfontosabb xilielőállítók az élesztők, közülük is a Candida nemzetség tagjai. A biológiai redukció előnyei, hogy alacsonyabb költségű lehet, mint a kémiai eljárás, valamint, hogy nem igényel nagy tisztaságú xilózoldatot. Biológiai redukcióval különböző biomasszák, például növényi, mezőgazdasági, vagy erdészeti hulladékok is feldolgozhatók. Munkám során a célom a kukoricarost hemicellulóz frakciójában található arabinóz és xilóz szelektív eltávolítása volt tiszta arabinóz, valamint xilit előállítása céljából. Az arabinóz és xilóz szelektív kinyerésének lehetőségét savas kezelések során vizsgáltam. A savas kezeléseket kísérleti tervek alapján végeztem, megvizsgáltam a savkoncentráció, a kezelési idő hatását híg kénsavas, valamint borostyánkősavas kezelés során. A kezelések eredményeit minden esetben statisztikailag elemeztem. Arabinóz biotisztítási kísérleteket végeztem, melyek során megvizsgáltam négy élesztőtörzs, a Candida boidinii, Candida guilliermondii, Candida parapsilosis és Hansenula anomala szaporodását xilóz-, illetve arabinóztartalmú tápoldaton, majd az eredmények alapján kiválasztottam azt a törzset, amelyik az arabinózt nem fogyasztja. Xilitfermentációs kísérleteim során célom volt a kiválasztott törzzsel különböző rázatási, töltöttségi, kiindulási sejt- és xilózkoncentráció, valamint pH beállítások mellet xilit előállítása, és az eredmények alapján a legjobb beállítási kombináció meghatározása. A kapott eredmények alapján a kukoricarost alkalmas alapanyaga lehet olyan biofinomító eljárásnak mely arabinóz és xilit egyidejű előállítását teszi lehetővé.


A Wee1 fehérje evolúciójának vizsgálata bioinformatikai módszerekkel Nagy Zsófia BSc. 3. évfolyam Témavezetők: Horváth Anna PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Dr. Sveiczer Ákos egyetemi docens BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Minden élő sejt számára létfontosságú a sejtciklus eseményeinek pontos szabályozása. Az általam vizsgált Wee1 tirozin kináznak a sejtciklus ellenőrzésében van szerepe, jelentőségére a Schizosaccharomyces pombe hasadó élesztő vizsgálatával derült fény. Bár a sejtekben a sejtciklus szabályozása többféle mechanizmussal történhet, a Wee1 fehérje a legtöbb eukarióta sejtben megtalálható, illetve a gombák Ascomycota törzsének Schizosaccharomyces nemzetségében, valamint magasabb rendű állatok esetén, ahol ez az útvonal erősebb, jelen vannak háttérkópiái is, a Mik1 (hasadó élesztőkben), és a Myt1 (magasabb rendűekben). Munkám célja a Wee1 fehérje evolúciójának nyomon követése volt bioinformatikai módszerekkel. Egyrészt elkészítettem a gombák Wee1 homológjainak filogenetikai törzsfáját. Ehhez 68 gombafaj (15 bazídiumos és 53 aszkuszos gomba, ezen belül 5 a Taphrinomycotina, 18 a Saccharomycotina és 30 faj a Pezizomycotina altörzsből) 79 törzsének 80 fehérjéjét használtam fel. Másrészt a Wee1, a Mik1 és a Myt1 fehérjék kapcsolatának feltérképezéséhez 12 modellorganizmus (2 növény, 5 állat és 5 gomba) 18 fehérjéjének törzsfáját szerkesztettem meg. A homológok keresését az NCBI adatbázisában BLASTp algoritmussal végeztem a Schizosaccharomyces pombe Wee1 fehérje aminosavszekvenciájából kiindulva. A találatokat reciprok BLAST analízissel ellenőriztem, és az eredmények összevethetősége érdekében páros BLAST analízist is végrehajtottam. Fontosnak tartottam ellenőrizni, hogy a talált ortológok mindegyike tartalmaz-e protein kináz domént a hasadó élesztő Wee1 kinázához hasonlóan. Ehhez a Sanger Pfam adatbázisát használtam. Ahhoz, hogy a talált ortológok filogenetikai törzsfáját elkészíthessem, szükséges volt a szekvenciák többszörös illesztése, amit elvégeztem a ClustalX és a PRANK programokkal is, mivel az ezekben használt algoritmusok eltérő módon kezelik az illesztés során beillesztendő szüneteket (gap). A többszörösen illesztett szekvenciákból a MEGA programmal készítettem törzsfákat neighbor joining, maximum parsimony és maximum likelihood módszerekkel. A maximum likelihood módszer esetén mindig megkerestem az adataimhoz legjobban illeszkedő evolúciós modellt, és azt alkalmaztam. A törzsfák reprodukálhatóságát minden esetben bootstrap analízissel ellenőriztem. A gombák Wee1 fehérjéinek törzsfája kisebb eltéréseket mutat a fajok leszármazásához képest, míg a modellorganizmusok törzsfája alapján valószínűsíthető, hogy a Mik1 és a Myt1 létrejötte két külön evolúciós esemény volt.


Mikrobiológiai üzemanyag cella fejlesztése és alkalmazása biodegradáció kinetikai vizsgálatára Lóka Máté és Lóránt Bálint BSc. 3. évfolyam Témavezető: Dr. Tardy Gábor Márk egyetemi adjunktus BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Az elmúlt évtizedben a biotechnológiai kutatásokban egyre inkább teret nyerő mikrobiológiai üzemanyag cellák (Microbial Fuel Cell – MFC) alkalmazása merőben új lehetőséget teremt megújuló elektromos energia („bioelektromosság”) előállítására. A baktériumok egy speciális csoportja, az ún. exoelektrogének a szervesanyag oxidálásából nyert elektronokat – szigorúan anaerob környezetben – képesek közvetlenül egy szilárd vezető felületére transzportálni. Az exoelektrogén baktériumokból kialakított biofilm segítségével az MFC-ben közvetlenül szervesanyag lebontásból nyerhető elektromos energia. A mikrobiológiai üzemanyag cellák felhasználása sokrétű: az MFC-vel kapcsolatos kutatások elsősorban a megújuló energia előállításra, a szerves szennyezések lebontására/hasznosítására és a szennyvíztisztításra koncentrálnak. A szakirodalom kisebb szegmense foglalkozik az MFC-k bioszenzorként történő alkalmazásával, összefüggésbe hozva a cellában kialakuló feszültséget az anódtérben zajló biodegradáció sebességével. Kutatásunkban egy, a szervesanyag lebontás vizsgálatára alkalmas, bioszenzorként jól alkalmazható, félfolytonos ill. folytonos üzemben működtethető cella megalkotását tűztük ki célul. A technológia kifejlesztésének első szakaszában az ún. H-típusú cellában megvizsgáltuk az anódtér beoltását követően a biofilm növekedését jellemző feszültséglefutást, és meghatároztuk a biofilm aktivitás növekedésének sebességét. Megvizsgáltuk továbbá, hogy az elektrolit összetétele, valamint az elektródák minősége (grafit szövet ill. grafit lap), ill. a katód/anód felület aránya hogyan befolyásolja a cella teljesítményét és a kialakuló feszültséget. A vizsgálatok eredményére támaszkodva megalkottuk a szenzornak alkalmas, átfolyó anódtérrel rendelkező mikrobiológiai üzemanyag cellát. Az új technológia segítségével tanulmányoztuk az anódfelületen zajló biodegradáció kinetikáját ecetsav szubsztrát esetében. Eredményeink arra utalnak, hogy az exoelektrogén mikroflóra a szakirodalomban korábban leírtakhoz képest alacsonyabb (~1mM-os) ecetsav koncentráció mellett is hatékony metabolizmust folytat, a cella teljesítményének jelentős visszaesése nélkül. A kifejlesztett cella segítségével a jövőben különböző szubsztrátok biodegradálhatóságát/toxicitását kívánjuk részletesen tanulmányozni.


Levegőztetés és pH hatása a xilit hozamra élesztőkkel végzett fermentációk során Mihály Máté MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Barta Zsolt egyetemi adjunktus BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Konzulensek: Mareczky Zoltán PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Fehér Csaba PhD. hallgató BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Manapság a xilit az egyik legnépszerűbb cukoralkoholok közé tartozik. A xilit xilózból, mikrobiológiai úton, történő előállítása számos kutatás középpontja, mivel a xilit számos termék számára kiváló kiindulási alapanyag, valamint ismertek pozitív egészségügyi hatásai. A xilit édesítő hatása csaknem azonos a glükózéval, bizonyos korlátok között káros mellékhatások nélkül fogyasztható. Xilitet használnak rágógumi és egyéb édességek ízesítésére, számos kutatás szerint pozitív hatással van a fogzománc egészségére, ezért a fluorid után a fogrémek egyik legfontosabb összetevőjeként tartják számon. Mivel a szájban lévő baktériumok nem tudják lebontani, így csökkenti a fogszuvasodás kialakulásának esélyét. A xilitet infúziós készítményekben is használják, mint energiahordozó [1]. Fontos vegyület lehet a cukorbetegségben szenvedők számára, mivel lassabban emeli meg a vércukorszintet. A xilit nyírfából (ld. nyírfacukor) és egyéb növényi eredetű biomasszából származtatható, mint pl. kukorica vagy rizs maradvány. A biomassza hemicellulóz tartalmú frakciójának előkezelése után szintetikus vagy fermentatív úton jutunk xilithez [2]. Fermentációs előállítását élesztőkkel és sugaras gombákkal végzik. A fermentációt számos paraméter befolyásolja, melyeknek lehetnek pozitívak vagy negatívak a hozamot tekintve. A tápközegben lévő monoszacharidok, a hőmérséklet, az oldott oxigén szint, az inokulum életkora, a pH valamint a kevertetés sebessége mind lehetnek gátló vagy serkentő hatásúak. E dolgozatban látható kísérleti fermentációkat az alábbi élesztő fajokkal végeztem: Candida parapsilosis, Hansenula anomala. Az első kísérleti szempont szerint megkíséreltem minél magasabb hozamokat elérni, emellett arra igyekeztél választ keresni, hogy különböző pH szintek milyen hatással vannak a konverzióra. Második szempont pedig az volt, hogy meghatározzam, hogy eltérő levegőztetési viszonyok miként befolyásolják a xilit kihozatalt. A fermentációkat 100 ml térfogatú Erlenmeyer lombikokban végeztem, rázatva (220 rpm), 30 °C-on tartottam őket. A különböző cukrok és cukoralkoholok meghatározására nagy teljesítményű folyadékkromatográfiás eljárást alkalmaztunk. Felhasznált irodalom: [1] S-Y. Kim, D-K. Oh, J-H. Kim, Evaluation of xylitol production form corn cob hemicellulose hydrolysate by Candida parapsilosis. Biotechnology Letters, 21, 891 (1999). [2] T.B. Granström, K. Izumori, M. Leisola, A rare sugar xylitol. Part I-II: the biochemistry and biosynthesis of xylitol – Biotechnological production and future applications of xylitol. Applied Microbiology and Biotechnology, 74, 277 (2007).


Ameloblasztok bikarbonát transzportjának vizsgálata kétdimenziós in vitro modellben Sinka Dóra BSc. 4. évfolyam Témavezető: Bori Erzsébet tudományos segédmunkatárs SE Orálbiológiai Tanszék Konzulens: Dr. Szarka András egyetemi docens BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék A fogfejlődés tanulmányozása rendkívül fontos a fogorvostudomány számára, ugyanis kiindulópontja lehet a szövetregenerációs és szövetpótlási technológiák kidolgozásának, hiszen fogaink komplex struktúráját meg sem közelítik a ma használatos implantátumok. Az ameloblasztok az orális epitéliumból származó sejtek, feladatuk a fogzománc képzése. A zománc fő alkotóeleme a hidroxi-apatit, melynek képződése során jelentős mennyiségű proton (mólonként akár 14 mol H+) szabadul fel. A túl savas környezet azonban a hidroxi-apatit savban történő oldódása miatt alulmineralizált, gyenge zománc kialakulásához vezethet. Feltételezhető, hogy az ameloblasztoknak - számos transzport és fehérjeszintetizáló funkciójuk mellett - szerepe van a mineralizációs tér pH-jának szabályozásában is, aktív bikarbonát transzport révén. Munkám során bekapcsolódtam egy olyan in vitro modell létrehozásába, amelynek segítségével fiziológiai módszerekkel mérhető az ameloblasztok iontranszportja. Célom ezen a modellen az ameloblasztok bikarbonát transzportfolyamatainak vizsgálata. Transwell membránra ültetett, patkány dentális epitéliumából származó, ameloblaszt-szerű, ún. Hat-7 sejtvonalat használtam. A sejteket különböző tápoldatokban tenyésztettem. Génexpressziós vizsgálatok során mutattam ki egyes transzporterek jelenlétét. A sejtek bikarbonát transzportfolyamatait mikrofluorometriás módszerrel vizsgáltam. Génexpressziós vizsgálatok során sikerült kimutatni az NKCC1, NHE1, AE2, AE3, CA2, CFTR és SLC26A4 transzporterek expresszióját. Mikrofluorometriás méréssel, bikarbonát mentes és bikarbonátot tartalmazó oldatok váltogatásával kimutattam, hogy a Hat-7 sejtek polarizáltak, bazolaterális HCO3- felvételre képesek, amelyet a sejten belüli pH emelkedés jelez. Emellet a sejtek apikális oldalon CO2 felvételre képesek, de HCO3transzportot nem folytatnak. CO2 felvételkor az extracelluláris pH jelentősen csökken. Ezen kívül bizonyítottam, hogy a HCO3- felvétel gátolható acetazolamiddal (AC), amely a szénsav anhidrázokat gátolja, illetve H2DIDS felhasználásával (HD) az anion transzporterek gátlása révén (a pH emelkedés kezdeti meredeksége AC: 0,14±0,02 és HD: 0,26±0,01 vs. kontrol 0,43±0,06 pH egység/perc). A sejtek bazolaterális oldalán erős, míg apikális oldalán gyengébb anioncserélő aktivitást sikerült kimutatnom klorid mentes bikarbonát oldat alkalmazásával, ezt klorid mentes közegben szintén pH emelkedés jelzi. Következtetésképpen elmondható, hogy zárt, polarizált monolayert hoztunk létre, amelyen kimutattuk az ameloblasztok pH szabályozásának szempontjából szükséges transzporterek expresszióját, valamint amelyen a bikarbonát transzport egyes elemei mérhetők. Ez a modell hiánypótló abban az értelemben, hogy a korábbi irodalmi adatok kizárólag gén- és fehérje expressziós vizsgálatokon alapulnak.


Terápiás monoklonális antitest aggregációjának hatása a komplementrendszer aktiválására Mórocz Veronika MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Urbányi Zoltán csoportvezető Richter Gedeon Nyrt. Konzulens: Dr. Vértessy G. Beáta egyetemi tanár BME Alkalmazott Biotechnológia és Élelmiszertudományi Tanszék Az infliximab volt az első regisztrált és forgalomba hozott tumor nekrózis faktor α (TNFα) elleni monoklonális antitest, melyet pszoriázisos betegeknél, gyulladásos ízületi vagy autoimmun bélbetegségekben szenvedőknél sikeresen alkalmaztak. Noha azóta sikerült kifejleszteni kevésbé immunogén, humanizált vagy teljesen humán TNFα elleni antitesteket, az infliximab még mindig megoldást jelent a fenti betegségek terápiájában. Az infliximab a szolubilis TNFα mellett a transzmembrán TNFα-t is képes kötni; vele antigén-antitest immunkomplexet képezve a komplementrendszer klasszikus útjának beindítója lehet. Az infliximab transzmembrán TNFα-t kifejező sejteken ható citotoxikus folyamatokat is indukálhatnak, így a komplementfüggő citotoxicitásban is szerepük van. A TNFα és az infliximab kölcsönhatásának, valamint az infliximab komplementrendszer-aktiváló képességének vizsgálatát bioassay (ELISA) módszerrel lehet véghez vinni, mely módszer kvalitatív és kvantitatív eredményekkel is szolgál. Ennek kifejlesztése az említett kölcsönhatások vizsgálatának első lépését jelenti. A módszerfejlesztés után célom a módszer linearitásának, ismételhetőségének és specifikusságának vizsgálata volt kvalifikációs kísérletekben. Fontos ismerni az antitest stabilitásának paramétereit; immunogenicitásának egyik fő okozója az aggregátumok képződése lehet, melyek jelenléte a hatékonyságot és a stabilitást is befolyásolják. Az aggregáció hatással van az antitest komplement-aktiváló képességére is. Kérdés azonban, hogy milyen hatások milyen mértékben okoznak aggregációt. A különböző módon előállított aggregátumok eltérően hathatnak az aktivitásra is. Ezért különböző módszerekkel aggregátumok előállítását és vizsgálatát tűztem ki célul. Ezen aggregátumok a komplementrendszer aktiválására kifejtett hatását a kifejlesztett ELISA-módszer segítségével vizsgáltam.


Nanoszál hordozós királis fázistranszfer katalizátorok szintézise és alkalmazása aszimmetrikus Michael-addícióban Telkes Lőrinc MSc. 1. évfolyam Témavezető: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Sóti Péter Lajos PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Napjainkban az enantiomertiszta vegyületek előállításának egyre nagyobb a jelentősége a finomkémiai iparban. Különösen fontos ez a gyógyszeripar számára, ahol a hatóságok óriási követelményeket támasztanak az intermedierek és a hatóanyagok optikai tisztaságával szemben. Különböző módon juthatunk ezekhez a vegyületekhez, viszont zöldkémiai szempontokat is figyelembe véve az enantioszelektív katalízis alkalmazása célszerű. A királis koronaéterek fázistranszfer tulajdonságukon túl aszimmetrikus indukciót fejtenek ki számos reakcióban. Széleskörű elterjedésük akadálya az aszimmetrikus szerves szintézisekben, hogy felhasználásukat követően visszanyerésük nehézkes, illetve szintézisük hosszú és költséges. Munkám során célul tűztük ki olyan hordozós királis fázistranszfer katalizátorok szintézisét, amelyek aszimmetrikus szintézisekben várhatóan magas enantioszelektivitást mutatnak, amellett, hogy a reakcióelegyből könnyen és egyszerűen visszanyerhetők, illetve regenerálás nélkül újra felhasználhatók. A célok elérése érdekében első lépésként egy nagy fajlagos felületű, mégis jól kezelhető (könnyen visszaforgatható), nanoszálas szerkezetű hordozó előállítását valósítottam meg. A nanoszálas hordozó előállítása tetraetil-ortoszilikátból (TEOS) kiindulva, savkatalizált hidrolízist követő polikondenzációs reakcióban szintetizált polimerből, elektrosztatikus szálképzéssel történt. A nanoszálak felületén a királis koronaéterek kovalens kötéssel történő rögzítését a makrociklusokon kialakított különböző funkciós csoportok tették lehetővé. A kapcsolási reakciókat követően röntgen-fotoelektron spektroszkópiát (XPS) alkalmaztam a hordozó felületi összetételének és a koronaéter szerkezetének azonosítása érdekében. A nanoszálak felületén kovalensen rögzített monoaza-15-korona-5 típusú makrociklus fázistranszfer tulajdonságát és enantioszelektivitását β-nitrosztirol és dietil-acetamidomalonát Michael-addíciójában vizsgáltam. A kísérletek eredményeképp megállapítottam, hogy szilárdszilárd-folyadék háromfázisú reakcióban a koronaéter megőrizte fázistranszfer tulajdonságát, továbbá 82%-os enantiomerfelesleggel generálta a kívánt Michael-adduktot, valamint a szálas szerkezetnek köszönhetően a katalizátor teljes mennyisége visszanyerhető a reakcióelegyből. Távlati cél lehet a kidolgozott módszer alapján más királis katalizátorok szilika szálakon történő kovalens rögzítése és vizsgálata aszimmetrikus szintézisekben.


Az 1-butil- és 1-izobutil-3-metil-3-foszfolén-1-oxid enantiomerek elválasztása dr. Fekete András MSc. 4. évfolyam Témavezetők: Dr. Fogassy Elemér professzor emeritusz BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Bagi Péter PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék A Budapesti Műszaki és Gazdaságtudományi Egyetem Szerves Kémia és Technológia Tanszék reszolválással foglalkozó kutatócsoport munkájába bekapcsolódva, TDK munkám során n-butil- és i-butil-3-metil-3-foszfolén-1-oxid (1) reszolválását vizsgáltam TADDOLszármazékokkal, valamint DBBS és DPTBS savanyú és semleges Ca2+-sóival.

Minden reszolválóágens esetén részletesen vizsgáltuk az oldószer szerepét, és megállapítottuk, hogy mind az alkalmazott reszolválószer, mind az oldószer döntően befolyásolja a reszolválás eredményességét, a keletkező diasztereomer összetételét és azt, hogy keletkező komplexbe melyik 3-foszfolén-oxid (1) enantiomer épül be. Az elvégzett kísérleti eredményeket felhasználva, mind a n-butil-, mind i-butil-3metil-3-foszfolén-1-oxid (1) esetében is sikerült olyan körülményeket találni, hogy legalább az egyik enantiomert 95% feletti enantiomertisztasággal állítsuk elő. Emellett egy eljárást is kidolgoztuk az n-butil-3-metil-3-foszfolén-1-oxid (1a) mindkét enantiomerjének előállítására a megfelelő racém vegyületből kiindulva, kizárólag (R,R)-spiro-TADDOL-t alkalmazva. Az elvégzett TDK munka eredményei tovább bővítik a királis-királis felismerés ismeretanyagát a foszfolén-oxidok (1) esetében. Emellett az előállított n-butil-, és i-butilfoszfolén-oxid (1) enantiomerek racemizáció nélkül a megfelelő P(III)-vegyületekké és azok átmenetifém-komplexeivé alakíthatóak, amelyeket többek között királis katalizátorként is lehet alkalmazni.


Közreműködés elhasznált gumiabroncsok újrahasznonosításában Benedek Dóra MSc. 1. évfolyam Témavezető: Dr. Gresits Iván tudományos főmunkatárs BME Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék Tudományos Diákköri Munkám során a tanszék környezetvédelmi kutatás-fejlesztési munkájában vettem részt. Elhasznált autó gumiabroncs feldolgozási - újrahasznosítási lehetőségeit vizsgáltuk, elsősorban környezetvédelmi szempontokat figyelembe véve. A kutatómunkán belül az abroncsok elemösszetételét kellett meghatároznom, röntgenfluoreszcencia analízissel. A gumiabroncs közvetlenül ugyan nem veszélyezteti a környezetet, de nagyban terheli azt. Nedves közegben kioldódhatnak belőle a veszélyes szennyezők, nagyobb mennyiségben felhalmozódva pedig könnyen meggyulladhat. Azon túlmenően, hogy oltása nagyon nehéz feladat, a képződő égéstermékek veszélyeztetik a környezetet. A hulladék gumiabroncs újrahasznosítása tehát környezetvédelmi, gazdasági haszna miatt alapvető érdeke a társadalomnak. A röntgen-fluoreszcenciás méréssel roncsolás mentes vizsgálatot tudunk végezni, így a mérés során semmilyen káros anyag nem keletkezik, illetve ezzel a méréssel lényegében nincs szükség semmilyen minta előkészítési folyamatra. A vizsgálatok során néhány eredeti és új, mások által eddig még nem használt módszert is alkalmaztunk. Habár tény, hogy nagy mennyiségű gumiabroncs hulladék található szerte a világban – és annak mennyisége folyamatosan tovább növekszik – mégis nagyon kevés irodalmi adat áll rendelkezésünkre ebben a témában. A hulladék tárolása, annak teljes vagy részleges újrahasznosítás során az összetételt lehetőleg minél tejesebb mértékben meg kell ismerni annak érdekében, hogy a környezeti hatásokkal tisztában legyünk.


Pamidronát előállításának vizsgálata Németh Orsolya BSc. 4. évfolyam Témavezetők: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Grün Alajos egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Kovács Rita PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Feladatom egy a tanszéken eddig még nem vizsgált csontritkulás elleni hatóanyag a pamidronát ((3-amino-1-hiroxipropilidén)biszfoszfonát) előállításának vizsgálata volt. A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszéken már évek óta foglalkoznak a biszfoszfonátok szintézisének környezetbarátabbá tételével. A kutatás során több féle dronátot is megvizsgáltak, és a kísérletek alapján megállapították, hogy a reakciók során nem szükséges foszforossav alkalmazása, elegendő csupán 3,2 ekvivalensnyi foszfor-triklorid használata. A munkám során kiterjesztettük ezt a módszert a pamidronát előállítására is. Elsőként egylépéses reakciókat végeztünk, a foszfor-reagensek különböző mólarányaival. A legjobb eredményeket ennél a vegyületnél is abban az esetben értük el, amikor kizárólag 3,2 ekvivalens foszfor-trikloridot alkalmaztunk, foszforossav nélkül.

Feltételezésünk szerint a dronátszintézis során az első lépésben a sav-halogenid, illetve a vegyesanhidrid képződik. A reakciómechanizmus vizsgálatának céljából kétlépéses reakciókat is végeztünk, ahol az első lépésben különböző szervetlen savhalogenidekkel a kiindulási karbonsavból előállítottuk a savkloridot, majd a második lépésben foszfortrikloriddal a dronátot. A nehezen eltávolítható nátrium-mezilát szennyező megjelenésének elkerülésére tanulmányoztuk a pamidronsav szulfolánban történő előállításának lehetőségeit is.


Foszfortartalmú égésgátló anyagok környezetbarát szintézise és vizsgálata bioalapú epoxigyanta rendszerben Harakály György Attila MSc. 1. évfolyam Témavezető: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Szolnoki Beáta PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Napjainkban erőteljesen megnőtt a kompozitokból gyártott, fémek helyettesítésére is alkalmas, nagy terhelésnek kitett alkatrészek alkalmazása. A fém szerkezeti anyagokhoz képest a kompozitok jelentős előnye a kis sűrűségüknek köszönhető kisebb tömeg, azonban a gyúlékony szerves mátrix jelentős biztonságtechnikai hátrányokat hordoz magában. Ez a hátrány megszüntethető égésgátló adalékanyagok alkalmazásával. A foszfátészterek égésgátló hatása már régóta ismert. Előállításuk során drága, és kevéssé környezetbarát reagenseket alkalmaznak, emiatt jelentős környezetterhelést okoznak. Munkám célja tehát egy olyan alternatív reakcióút kidolgozása volt, amellyel környezetbarát módon hatékony égésgátló adalékokat lehet előállítani. Alifás és aromás alkoholok foszfor-pentoxiddal való addíciós reakciójával különböző foszfátészterek szintézisét valósítottam meg. Az előállított foszfortartalmú, égésgátló hatású additív adalékanyagok alkalmazásával szorbit alapú epoxigyanta mintákat állítottam elő, és vizsgáltam az adalékok éghetőségre, valamint termikus tulajdonságokra gyakorolt hatását. A szabványos LOI, UL-94 valamint TGA vizsgálatok szerint sikerült a gyanták éghetőségét jelentős mértékben lecsökkenteni. Az eredmények alapján elmondható, hogy a célkitűzést sikerült megvalósítanom: az előállított vegyületek alacsony költségű, környezetbarát égésgátló adalékanyagok, melyek alkalmasak lehetnek a jelenleg alkalmazott foszforszármazékok kiváltására.


Új fejlesztésű heterogén katalizátor vizsgálata szén-szén kapcsolási reakciókban Magyar Ágnes MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Hell Zoltán egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulensek: Fodor Anna PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Németh János PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Az utóbbi évtizedek során a szerves kémiai kutatásokban előtérbe került olyan új katalizátorok, illetve reagensek keresése, amelyek aktívabbak, szelektívebbek, esetenként újra felhasználhatóak, egyszerűbben kezelhetők, és kevésbé terhelik a környezetet, mint egyes hagyományos katalizátorok. Az elmúlt években egyre nagyobb jelentőségűvé vált a különböző ásványi alapú katalizátorok, például természetes és módosított agyagásványok, zeolitok, vegyes oxidok alkalmazása. A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén több éve folynak kísérletek különböző szilárd savak és szilárd bázisok katalizátorként vagy hordozóként történő felhasználhatóságának vizsgálatára szerves kémiai szintézisekben. TDK munkám során e kutatásokba kapcsolódtam be. A tanszéki kutatások keretében korábban sikeresen valósítottak meg palládiummal módosított MgLa vegyes oxid bázis jelenlétében szén-szén kapcsolási reakciókat (Heck-, Sonogashira-, Suzuki-reakció). Ennek a katalizátornak az előállítása azonban rendkívül összetett, időigényes, mivel még a hordozó sem kapható kereskedelmi forgalomban. A kutatócsoportban kifejlesztettünk egy 4Ǻ molekulaszita hordozóra felvitt kétfémes réz-palládium katalizátort, amely hatékonynak bizonyult fenilboronsav és jódbenzol Suzuki kapcsolásában. Feladatom az volt, hogy a korábbi eredmények figyelembevételével vizsgáljam ennek az új fejlesztésű kétfémes katalizátornak az alkalmazhatóságát szén-szén kapcsolási reakciókban. Munkám során először különböző aromás boronsavak és aril-halogenidek Suzukireakcióját vizsgáltam. Megállapítottam, hogy aril-jodidokkal és -bromidokkal a kapcsolás jó termeléssel megvalósítható, -kloridokkal viszont nem. Az aminfunkciót tartalmazó boronsavak esetén viszont - feltehetően azért, mert a reakció körülményei között az amin komplexálja a katalizátorra felvitt rezet - a kívánt termék csak kis mennyiségben keletkezik, ezért ezeknek a vegyületeknek a kapcsolása ezzel a katalizátorral nem valósítható meg hatékonyan. Az alifás boronsavakkal végzett reakciók vizsgálata során azt tapasztaltam, hogy ezeknél a vegyületeknél hosszabb reakcióidő után is csak gyengébb termelés érhető el. A Heck-reakcióban a katalizátor nem mutatott megfelelő aktivitást, csak az arilhalogenid önkapcsolása játszódott le. A Sonogashira-reakcióban a katalizátor valamivel kisebb aktivitást mutatott, mint a korábbi Pd0/MgLa vegyes oxid.


Foszfolén-oxidok deoxigénezése foszfónium-só intermedieren keresztül Herbay Réka BSc. 4. évfolyam Témavezető: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Bagi Péter PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék TDK munkám során az 1-szubsztituált-3-metil-3-foszfolén-1-oxidok (1) deoxigénezését és borán komplex képzését (4) valósítottam meg foszfólium-só (2) intermedieren keresztül, irodalmi analógiákat követve.

1

2

3

4

Y= Ph (a), 2-MePh (b), 4-MePh (c) Naft (d), nBu (e), iBu (f),iPent (g) Első lépésben 3-metil-3-foszfolén-oxidokat (1) reagáltattuk oxalil-kloriddal, majd az így kapott klór-3-foszfólium-sót (2) NaBH4 vagy LiBH4 reagenssel redukáltuk, így előállítva a megfelelő 3-foszfolén-boránokat (4), amelyek közül számos új vegyület az irodalomban. Részletesen vizsgáltuk az egyes reakciólépések optimális körülményeit is. Megfigyeltük, hogy a keletkezett fenil-klór-3-foszfólium-só (2a) a reakciókörülmények között 3 nap alatt teljesen átizomerizálódik az megfelelő klór-2foszfólim-sóvá, amit hidrolizálva előállítottuk a megfelelő 1-fenil-2-foszfolén-oxidot. Ez egy teljesen új előállítási módszere a 2-foszfolén-oxidoknak. Az előállított 3-foszfolén-boránok (4) jelentőségét az adja, hogy védett P(III)vegyületeknek tekinthetőek, amelyek felhasználhatóak a megfelelő foszfolén-átmenetifémkomplexek szintéziséhez.


Szuperkritikus szén-dioxid hatása néhány ionos folyadékra Péter-Szabó Barbara BSc. 4. évfolyam Témavezető: Dr. Székely Edit egyetemi docens BME Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék Konzulensek: Kelemen Zsolt PhD. hallgató BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék Dr. Nyulászi László egyetemi tanár BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék Az ionos folyadékok definíció szerint 100 °C alatt olvadó sók, melyeket előnyös tulajdonságaiknak köszönhetően egyre szélesebb körben alkalmaznak. Jellemzően csekély a gőznyomásuk, ezért szuperkritikus szén-dioxidban nem oldódnak, azonban egyes ionos folyadékokban a szén-dioxid egyéb gázoknál sokkal nagyobb mértékben oldódik. Az imidazólium alapú ionos folyadékok rendkívül nagymértékben képesek a szén-dioxidot reverzibilisen megkötni, ami lehetőséget kínál ipari szén-dioxid megkötésre. A szén-dioxid oldódhat fizikailag és kémiailag is. TDK munkám során 1-etil-3-metil-imidazólium acetát (EMIM-Ac), 1-butil-3-metilimidazólium acetát (BMIM-Ac), 1-etil-3-metil-imidazólium mezilát (EMIM-Mez), Bisz-2hidroxietil-ammónium acetát (PIF-1), Bisz-2-etilhexil-ammónium acetát (PIF-2) ionos folyadékokkal dolgoztam, 30-210 bar nyomás és 40-125 °C hőmérséklettartományokban. Az időbeli hatásokat mintavételezéssel követtem. Az EMIM-Mez, PIF-1, PIF-2 ionos folyadékok esetén csak a szén-dioxid fizikai oldódását figyeltem meg. Az EMIM-Ac, BMIM-Ac esetében a szén-dioxid fizikai oldódása mellett kémiai reakció lejátszódását is tapasztaltam. A 2-es helyzetű szén-dioxid addukt keletkezése ismert, a Szervetlen és Analitikai Kémiai Tanszék kvantumkémiai számításai szerint a 4-es és 5-ös helyzetű addukt keletkezése is lehetséges magasabb hőmérsékleten. Kísérleteimmel e két addukt képződését bizonyítottam, és kimutattam, hogy a magasabb hőmérséklet elősegíti a 2estől eltérő adduktok keletkezését. Ez technológiai szempontból fontos, hiszen ezen eredmények alapján, alacsonyabb hőmérsékleten való CO2 megkötés esetén meghosszabbítható az ionos folyadék élettartama. A PIF-2 , harmadik generációs ionos folyadék oldódik szén-dioxidban, oldhatósága >9 m/m%. A szuperkritikus szén-dioxidban oldódó ionos folyadékok kifejlesztése új alkalmazások kifejlesztését teheti lehetővé.


Használt MEROX lúgok ártalmatlanítása Czimer Barna BSc. 4. évfolyam Témavezető: Dr. Kovács András címzetes egyetemi docens BME Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék A kőolajfeldolgozás egyik fontos lépése a kénmentesítés. A könnyű szénhidrogén párlatokat a MEROX eljárással kénmentesítik. A MEROX lúgot regenerálják, de egy idő után annyira telítődik a merox lúg különféle szerves vegyületekkel, hogy a lúg ismételt használatra alkalmatlan lesz. A használt merox lúg pH-ja meghaladhatja a 13-as értéket, kémiai oxigénigénye a 150000 mg/dm3 értéket. Az oldott oxigén-, illetve kéntartalmú szerves vegyületek - fenolok, szulfidok, diszulfidok, stb. - miatt veszélyes - toxikus - hulladékként tartják nyilván. Vizsgálatom célja a jelenleg használt égetéshez képest környezetkímélőbb, költséghatékonyabb módszer fejlesztése volt. A gyakorlati cél az volt, hogy a kezelés után a hulladék biológiai szennyvíztisztítóban kezelhető legyen. Vizsgáltam a hulladék ártalmatlanítását nedves levegős oxidáció, adszorpció és kolloidkémiai módszerekkel. A kolloidkémiai vizsgálatok alapján egyértelművé vált, hogy miért nem sikerült a bonyolult szerkezetű anyagot a kiválasztott technikákkal ártalmatlanítani. Kedvező eredményt a papíripari gyakorlatból merítettem. Alkalmasan aprított szalmát kezeltem a hulladékkal. Vizsgáltam a merox lúg: szalma, valamint a kezelés hőmérsékletének és nyomásának hatását a merox lúg lúgosságának, kémiai oxigénigényének csökkentésére. A biológiai lebonthatóságot mezofil anaerob kezeléssel vizsgáltam. A javasolt technika nem csak jelentősen hozzájárul a használt merox lúgok ártalmatlanítási költségeinek, környezeti hatásainak csökkentéséhez, de hasznos energiahordozó és alapanyag melléktermékeket szolgáltat.


AV és progresszív desztillációs kőolajfeldolgozó üzemek energetikai- és költséghatékonyságának értékelése Szőke-Kis Anita MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Mizsey Péter egyetemi tanár BME Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék Konzulens: Farkas Csaba fejlesztő mérnök Mol Nyrt. A vegyipar egyik legjelentősebb ága a kőolajipar, melynek két fő része a kőolaj kitermelés, majd a bányászott kőolaj feldolgozása. A nyers kőolaj feldolgozásának fontos lépése a desztilláció, ami nagy energiaszükségletének ellenére elterjedt és széles körben használt elválasztó művelet. A kőolaj desztillációjára jelenleg is használt hagyományos eljárás az atmoszférikus és vákuum desztilláció, mely a technológiában visszaforraló nélküli rektifikáló oszlopokban történik. A szükséges hőközlés fűtőgőzzel és csőkemencében történik. Mivel a magas energiaszükséglet következtében jelentős a folyamat üzemeltetési költsége és emissziója, érdemes alternatív technológiákat vizsgálni, amik az energiaszükséglet csökkentését lehetővé teszik. A kőolaj progresszív desztillációja egy ilyen lehetőség: a technológia két sorozat kolonnából áll, a nagyobb számú kolonnában kivitelezett fokozatos elválasztás elvileg hatékonyabb energiahasznosítást tesz lehetővé. Dolgozatom célja megvizsgálni a progresszív desztilláció alkalmazhatóságát, és azt összehasonlítani a jelenleg használt atmoszférikus és vákuum desztillációval. Az összehasonlításhoz folyamatszimulációs szoftver segítségével mindkét üzem szimulációs modelljét elkészítettem. A két elválasztó technikát különböző típusú kőolajak feldolgozásával vizsgáltam. Minden esetben egyforma mennyiségű betáplált kőolajból egyforma minőségű termékeket állítottam elő. A termékek megfelelő tisztaságú kőolajipari frakciók: LPG, könnyű és nehéz benzinek, kerozin, gázolaj, vákuumgázolaj és vákuum desztillátum. A minimális külső energiafelhasználás elérése érdekében minden üzemet megvizsgáltam pinch technika segítségével és hőcserélő hálózatot terveztem a teljes hőintegráció érdekében. Az üzemek teljes energiafelhasználását az integrált üzemek alapján állapítottam meg. Számításaim alapján a progresszív desztilláló üzem gazdaságosabban üzemeltethető, mint a hagyományos atmoszférikus és vákuum desztillációs üzem, minden feldolgozott kőolaj esetében.


Önerősített politejsav kompozit kifejlesztése és égésgátlása Domonkos Martina MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Bordácsné Bocz Katalin PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék A fenntartható fejlődés értelmében a megújuló alapanyagból előállított és biodegradálható polimerek iránti igény fokozatosan növekszik, azonban napjainkban még csak a csomagoló ipar alkalmazza őket nagyobb mennyiségben. Annak érdekében, hogy a biopolimerek műszaki – akár építő- és autóipari - alkalmazásokhoz is megfelelő alapanyagul szolgálhassanak, számos módosításra van szükség, mint például erősítésükre és égésgátlásukra. Az önerősített polimer kompozitok – amelyek esetében az erősítő szál és az azt beágyazó mátrix azonos anyagból készül – mechanikai teljesítőképességük és egyszerű újrahasznosíthatóságuk miatt a hagyományos szálerősítéses kompozitok környezetbarát alternatívái lehetnek. Munkám céljául megújuló nyersanyagforrásból származó (politejsav), biodegradálható önerősített kompozit kifejlesztését tűztem ki. Első lépésként a kompozit gyártáshoz szükséges alapanyagokat kellett nagy körültekintéssel kiválasztanom, majd azokat (morfológiai, termikus analitikai- és mechanikai vizsgálati módszerekkel) széleskörűen jellemeznem. További feladataim a kompozit gyártás technológiai lépéseinek meghatározása (fóliagyártás, tekercselés, konszolidálás, stb.), valamint a gyártási paraméterek (összetétel, réteges szerkezet, préselési hőmérséklet, hőntartási idő, stb.) optimalizálása voltak. Az előállított önerősített polimer kompozit esetében a megfelelő mechanikai tulajdonságok elérése mellett az égésgátlás is kiemelt cél volt. Az EU szabályzás értelmében az éghetőség csökkentésére kizárólagosan halogénmentes, foszfortartalmú égésgátló adalékokat alkalmaztam. Az égésgátlók hatását a végső kompozitok morfológiai-, éghetőségi- és mechanikai tulajdonságaira szintén széleskörűen vizsgáltam. Kutatómunkám eredményeként olyan - egyszerű termomechanikai módszerekkel újrahasznosítható, hulladékká válás után pedig biológiailag lebontható - önerősítéses politejsav kompozitot fejlesztettem ki, amely kiváló mechanikai tulajdonságokkal (kiváló húzószilárdság és ütésállóság), ugyanakkor jelentősen csökkentett éghetőséggel jellemezhető. A közeljövőben várhatóan a műszaki alkalmazások területén is egyre jelentősebb mértékű lesz a hasonló, biztonságos és környezetbarát biokompozitok alkalmazása.


Erőművi füstgázból származó szén-dioxid-leválasztás környezeti hatásainak vizsgálata életciklus hatáselemzéssel Sziráky Flóra Zita BSc. 4. évfolyam Témavezető: Dr. Benkő Tamás egyetemi adjunktus BME Kémiai és Környezeti Folyamatmérnöki Tanszék Konzulens: Szendrő Gábor egyetemi tanársegéd BME Környezetgazdaságtan Tanszék A fosszilis eredetű szén-dioxid az emberi tevékenység során legnagyobb mennyiségben kibocsátott üvegházhatású gáz, ami nagymértékben hozzájárul a globális felmelegedéshez. Az éves antropogén szén-dioxid kibocsátás 30%-a fosszilis tüzelésű erőművekből származik. A kibocsátás ezen pontszerű forrásoknál nagy hatékonysággal csökkenthető. A szén-dioxid erőművi füstgázból történő leválasztására számos technológia áll rendelkezésre, ám nem teljesen egyértelmű, hogy ezek a légszennyezés-megelőzési műveletek a környezet állapota szempontjából hasznosak-e. A korlátolt életciklus elemzés (limited life cycle assesment) módszertanát követve életciklus hatáselemzés segítségével vizsgáltam a tüzelés utáni (post combustion) leválasztáskor, monoetanol-aminnal (MEA) történő megkötést. A vizsgált folyamat tartalmazza az abszorbens regenerálását is. Szakirodalmi adatok alapján életciklus leltárt készítettem, amely tartalmazza a széndioxid leválasztás, szállítás és tárolás (carbon capture and storage, CCS) anyag- és energiaigényét. A leltáradatokat SimaPro 7 szoftverrel elemeztem. A környezeti hatásokat három hatáselemző módszerrel vizsgáltam. Az IPCC 2007 eljáráson alapuló szénlábnyom (GWP) egy egypontos hatáselemző eljárás, melynél a vizsgált környezeti hatás az üvegházhatáshoz való hozzájárulás. Az Eco-indicator 99 egy többpontos hatáselemző eljárás, amely a leltárelemek okozta környezetkárosítás mértékét három kárkategóriában becsüli: emberi egészség, ökoszisztéma minősége, természeti erőforrások. Az IMPACT2002+ eljárás szintén többpontos hatáselemző módszer négy hatáskategóriával: emberi egészség, ökoszisztéma minősége, globális felmelegedés, természeti erőforrások. A vizsgált CCS folyamat környezeti hatáselemzése IPCC 2007 eljárással azt mutatja, hogy a CCS hasznos a globális felmelegedés szempontjából, azaz 1 kg szén-dioxid leválasztása, szállítása, tárolása kevesebb szén-dioxid-ekvivalens üvegházhatású gáz kibocsátást okoz, mint az eredeti füstgázzal történő 1 kg szén-dioxid kibocsátása. Ezzel ellentétben, az ugyanazon leltáradatokat kiértékelő, de a környezeti hatást több szempontból vizsgáló mutatók (Eco-indicator 99 és IMPACT2002+) azt mutatják, hogy a CCS nagyobb környezeti hatással jár, mint a kezelés nélküli kibocsátás. Az egypontos és többpontos eljárások közti különbözőséget mutatja az, hogy az eredmények eltérőek. A különbség azzal magyarázható, hogy a többpontos eljárások részletesebb információt adnak a CCS környezeti hatásáról, mert figyelembe veszik az emberi egészségre, az ökoszisztéma minőségére és a természeti erőforrásokra vonatkozó környezeti hatásokat is, amelyek jelentősége nagyobb, mint az üvegházgáz kibocsátásé.


Foszfin- és foszfonsav-származékok direkt észteresítése mikrohullámú körülmények között Böttger Éva MSc. 1. évfolyam Témavezető: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Kiss Nóra Zsuzsa PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Munkám során foszfinsavak és foszfonsav-származékok direkt észteresítését vizsgáltuk MW körülmények között. Ez a reakció hagyományos, termikus fűtéssel nem játszódik le, azonban kutatócsoportunk korábbi eredményei alapján a foszfinsavak direkt észteresítése MW körülmények között mégis végbemegy. Ennek a kutatómunkának folytatásaként célul tűztük ki a direkt észteresítés további tanulmányozását új modellvegyületekkel, illetve a reakció kiterjesztését foszfonsav-származékokra is. A reakciót közepes szénláncú és elágazó alkoholokkal végeztük, hogy ez által is vizsgáljuk az optimális reakciópartnereket. Vizsgáltuk különböző gyűrűs foszfinsavak észteresítését, illetve két aciklusos foszfinsav reakcióját is. A fenilfoszfinátokból oxidációval előállított foszfonsavmonoésztereket szintén közvetlenül észteresítettük MW körülmények között alkoholokkal.

Összesen 12 modellvegyületet észteresítettünk különféle alkoholokkal. Így 27 új észtert állítottunk elő, amelyeket 31P, 13C és 1H NMR, valamint HRMS adatokkal jellemeztük. A foszfin- és foszfonsav-származékok MW körülmények között történő direkt észteresítése fontos a foszfinátok és foszfonátok környezetbarát előállítása szempontjából, ugyanis ezen módszerrel kiküszöbölhető a savkloridok alkalmazása és a vele járó problémák. Eredményeinkből egy nemzetközi cikk jelent meg a Heteroatom Chemistry című folyóiratban, újabb eredményeinkből készült összefoglalónk pedig a közelmúltban került beküldésre.


Különböző elven működő őrlő berendezések összehasonlítása regranulálási kísérletekben Bottka Éva Bianka MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Zsigmond Zsolt osztályvezető Egis Gyógyszergyár Nyrt. Konzulensek: Dr. Marosi György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Fehér András fejlesztő munkatárs Egis Gyógyszergyár Nyrt. A gyógyszerkészítmények előállítása napjainkban is jelentős fejlődésen megy keresztül. A gyógyszerformálás fő célja, hogy a gyógyszeradagolást minél egyszerűbbé, biztonságosabbá tegye. Mindezen feltételeknek a készítmények széles palettájáról a tabletta felel meg a legjobban, mely mára a leggyakoribb gyógyszerformává vált. A tabletta legfontosabb összetevője a hatóanyag. Az általában kristályosítással előállított hatóanyagok oldékonysága nem túl jó, mivel a szemcsék mérete nagy. A megfelelő kioldódás profil biztosításához és így a végleges készítmény kívánt hatásának eléréséhez kis szemcseméret szükséges, azonban így a folyási tulajdonságok romlanak, melyek fontosak a tablettázási műveletnél. A megfelelő –se nem túl kicsi, se nem túl nagy- szemcseméretű alapanyag előállítására a gyógyszeriparban legtöbbet használt módszer a granulálás. A szemcsék mérete granulálás után már megfelelő, azonban tartalmazhat a granulátum nagyobb szemcséket is, melyek gondot okoznak a homogenizálásnál. Ezért a granulálás utáni kötelező lépés a regranulálás, melyeket őrlő berendezésekkel hajtanak végre. Azonban gyakran előfordul, hogy labor és félüzemi méretben másik típusú berendezéssel történik a regranulálás, mint üzemi méretben. Ezért fontos kérdés lehet, hogy egy technológiai transzfer során mennyire feleltethetőek meg egymásnak a különböző típusú berendezések. Kísérleteim célja az volt, hogy a már előállított esetlegesen nem megfelelő tulajdonságokkal rendelkező granulátumot regranulálással két különböző elven működő készülékkel a kívánt minőségűre őröljem, majd a termékek vizsgálatával megállapítsam, hogy a készülékek helyettesíthetőek- e egymással méretnövelés során. Először az azonos összetételű granulátumok előállítását kellett kikísérleteznem, hiszen az örvényáramú és a fluidizációs technológiával készült granulátumok eltérő tulajdonságúak. A megfelelő eljárásokat több kísérlettel sikerült megállapítani. Kísérleteim során mindkettő féle granulátum tulajdonságait vizsgáltam. Munkám második részében két különböző elven működő regranuláló készülék azonos lyukméretű szitákkal előállított termékeit hasonlítottam össze ugyanazon granulátumból kiindulva. Kísérleteim során megállapítottam, hogy az így előállított granulátumok szemcseméret eloszlás profilja különbözik a két készülék termékeinél. Dolgozatomban ennek a különbségnek az okára, esetleges összefüggések felfedésére keresem a választ.


Kabachnik-Fields reakciók különféle megvalósításai Kangyal Réka BSc. 4. évfolyam Témavezetők: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Milen Mátyás kutató, tb oktató Egis Gyógyszergyár Nyrt. Dr. Bálint Erika tudományos munkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Ábrányi-Balogh Péter PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Munkám során Kabachnik-Fields (vagy más néven foszfa-Mannich) reakciók különféle megvalósításait tanulmányoztuk. Ehhez kapcsolódóan két témakörben végeztünk kutatásokat. Az egyikben benzil-amin, benzaldehid és trietil- vagy dietil-foszfit vizes közegben végzett kondenzációját vizsgáltuk. Célunk volt a reakció hátterének feltérképezése, a reakciókörülmények optimalizálása, valamint annak megállapítása, hogy a reakcióban a trietil- és dietil-foszfit hogyan viselkedik, és végül is melyik foszforvegyület alkalmazása javasolt. A reakciókat szobahőmérsékleten, p-toluolszulfonsav jelenlétében és a nélkül is elvégeztük.

A másik témakörben bifunkciós vegyületekkel végzett Kabachnik-Fields reakciókat tanulmányoztunk. Bifunkciós vegyületként a tereftálaldehid vagy az 1,4-fenilén-diamin szolgált, melyeket különböző anilin-, illetve benzaldehid származékokkal, valamint dietil- vagy trietil-foszfittal (DEP vagy TEP) reagáltattuk T3P® (propán-foszfonsavanhidrid) reagens jelenlétében, szobahőmérsékleten. Ebben az esetben nem a reakciókörülmények optimalizálása, hanem a keletkező bifunkciós α-aminofoszfonátok kipreparálása és jellemzése volt a célunk.

SZERVES KÉMIA SZEKCIÓ

Szilolid aniont tartalmazó komplex vegyületek előállítása és vizsgálata Mokrai Réka Eszter BSc. 4. évfolyam Témavezető: Fekete Csaba tudományos segédmunkatárs BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék Konzulens: Dr. Kovács Ilona egyetemi docens BME Szervetlen és Analitikai Kémia Tanszék A ciklopentadienid anion az aromás ligandumok között kiemelt jelentőségű a komplexkémiában. A ciklopentadienid anion egyik szénatomját szilíciumatomra cserélve szilaciklopentadienid (szilolid) aniont kapunk, amelyben a szilíciumatom körül piramisos elrendeződés valósul meg, így a molekula csökkent aromássággal rendelkezik. Ennek ellenére az irodalomból ismertek átmenetifém komplexek, amelyekben a szilolid anion η1 vagy η5 ligandumként kapcsolódik a központi atomhoz, bár a η5 komplexek száma csekély.[1] A tanszéken végzett kvantumkémiai számítások azt mutatják, ha a szilolid gyűrű αszénatomjai πakceptor csoportokat tartalmaznak (pl. trimetilszilil csoport), a szilícium körül közel planáris elrendeződés valósítható meg, mely a vegyület megnövekedett aromásságára utalhat. Az előzetes számításokra támaszkodva, 2,5-trimetilszilil szubsztituált szilaciklapentadienid anionok és átmenetifém komplexeinek előállítását és vizsgálatát tűztem ki célul. Ph

Ph

Ph

Me3Si

Si Cl

2

SiMe3 Fe(CO)2Cp

Ph

Ph

KFe(CO2)Cp

Ph

KFe(CO2)Cp Me3Si

SiMe3

Si R

Cl

1a R=Cl 1b R=Me

Me3Si

Si Me

SiMe3 Fe(CO)2Cp

3

A kísérleti munka során a kiindulási szilaciklopentadién (szilol) vegyületeket (1a, 1b) az irodalomban megtalálható leírások alapján állítottam elő. A kiindulási szilolok és K[Fe(CO)2Cp] reakciójával az 2-es és a 3-as η1 komplex vegyületek keletkeztek. Mindkét vegyület esetén sikerült egykristály röntgendiffrakciós szerkezetmeghatározást végezni, amely szerint a szilícium körül torzult tetraéderes szerkezet alakul ki. Ez alátámasztja az NMR és az infravörös spektrumok alapján feltételezett szerkezetet. Szilolok és K[W(CO)3Cp], illetve ZrCl3Cp* reakciójával nem sikerült a várt vegyületeket előállítani. Az irodalomból ismert, hogy az 2 és 3 vegyületekhez hasonló szerkezetű ciklopentadienid analógokból UV fény hatására vagy forralással ferrocén előállítható elő. A továbbiakban az általam előállított vegyületekkel (2, 3) ezeket a vizsgálatokat kívánom elvégezni. [1] (a) Dysard, J. M.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8245. (b) Dysard, J. M.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3097. (c) Marietti-Mignani, A; West, R. Organomatallics 1987, 6, 141.


Enantiomerek enzimatikus elválasztása click-kémia segítségével Farkas Emese BSc. 4. évfolyam Témavezetők: Dr. Hornyánszky Gábor egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Poppe László egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulensek: Kókai Eszter PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Boros Zoltán tudományos segédmunkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Az enantiomerek az élő szervezetre gyakorolt eltérő hatása miatt a tudományos kutatások a sztereoizomerek elválasztásának irányába fordultak. TDK munkám célja szekunder alkoholok kinetikus rezolválása, valamint a reagálatlan enantiomertől való elválasztás megoldása általunk módosított szilárd hordozók segítségével. Munkám során négy különböző szekunder alkohol [1-ciklohexiletanol, 1-feniletanol, 1fenilpropán-2-ol, β-tetralol] lipáz katalizált rezolválását kívánom megvalósítani. A rezolválószerként alkalmazott prop-2-inil-2-(prop-2-iniloxi)-acetát előállításának két reakciólépését optimáltam. Az acilezőszer megválasztásánál figyelembe vettük, hogy gyorsító hatással legyen az enantioszelektív enzimatikus acilezésre, valamint a kinetikus rezolválást irreverzibilissé tegye. A racém észter segítségével kifejlesztett enantiomerösszetétel vizsgálati módszerek teszik majd lehetővé az enzimatikus reakciók követését. A kinetikus rezolválási reakciókat királis állófázisú gázkromatográfiával követjük. Mivel a kinetikus rezolválással csak 50%-os konverzió érhető el, ezért szükséges a reagálatlan enantiomer elválasztása. Ezt az általunk módosított szilárd hordozón Click-kémia segítségével kívánjuk megvalósítani (1. ábra). Célunk, hogy a hordozó felületén megkössük a nagy enantiomertisztaságú acilezett észtert, ezután a reagálatlan enantiomert lemossuk, végül Zemplén-féle dezacilezéssel kinyerjük a megkötött észterből a másik enantiomer alkoholt és egyúttal regeneráljuk a szilárd hordozót.

1.

ábra: Click-kémia


Aldehidek előállítása újfajta porfirinekhez Bugir Zoltán MSc. 2. évfolyam Témavezetők: Dr. Soós Tibor osztályvezető MTA TTK Dr. Mehdi Hasan tudományos munkatárs MTA TTK Konzulens: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék A C-H kötés aktiválása, ezen belül a szénhidrogének regioszelektív funkcionalizálása, mint például az oxidáció, a szintetikus kémia és a vegyipar egyik legnagyobb kihívása. Célom olyan metalloporfirin alapú homogén katalizátorok fejlesztése, amelyek segítségével akár a láncvégi metil-csoport szelektív oxidációja is megvalósítható. Ennek érdekében olyan sztérikusan zsúfolt porfirinek előállításán dolgozunk, ahol a reaktív centrum megközelíthetőségét a perfluoraril csoportok jelentős mértékben megakadályozzák, ugyanakkor kedvező, elektronszívó hatást1 gyakorolnak a központi fémionra. A méretkizárás elve alapján oxidációs reakcióban szelektíven primer alkoholok keletkezhetnek. A dolgozatban ezen, különleges porfirin makrociklusok előállításának első lépését, az aldehidek szintézisét tárgyalom. Három porfirin előállításán dolgozunk, amelyek mezo-helyzetben tartalmaznak nagy 1 térigényű elektronszívó aromás csoportot. A pentafluorfenil csoporttal szubsztituált porfirin jól ismert és széleskörűen használt az oxidációs kutatásokban, referenciának fogjuk használni a jövőben. A fluorozott és terfenil szubsztituens teljesen újszerű, sztérikus és elektronikus tulajdonságai révén kedvező hatással lehetnek szelektív oxidációra. A bisz-trifluormetilfenil csoportokat tartalmazó porfirint irodalmi eljárás alapján, a kereskedelemben kapható 3,5-bisz-trifluormetil-benzaldehidből állítottuk elő.2 A legkézenfekvőbb módszer a megfelelő aldehidből és pirrolból kiindulva egy savkatalizált kondenzációt, majd a képződött porfirinogén intermedieren oxidációt végrehajtani. A kiindulási terfenil- és bifenil-aldehidek előállítására nincs irodalmi példa, csak fluort nem tartalmazó analóg vegyületekre, így nekünk kellett kidolgozni erre a célra egy szintézist. A pentafluorfenil csoportok elektronikai tulajdonságai miatt a Grignard-reakciók nem vezettek eredményre, azonban az Ullmann-reakcióval sikerült a meta-terfenil származék előállítása.

1 2

Lyons, J. E.; Ellis, P. E.; Myers, H. K. Journal of Catalysis Volume 1995, 155, 59-73 Sane, A.; Taylor, S.; Sun, Y.-P.; Thies, M. C. The Journal of Supercritical Fluids 2004, 28, 277–285.


Kísérletek az aszpidoszpermánváz enantioszelektív felépítésére Farkas Tamás MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Kalaus György professzor emeritusz BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén működő alkaloidkémiai kutatócsoportban az 1990-es évek eleje óta foglalkoznak aszpidoszpermán- és pszeudoaszpidoszpermánvázas alkaloidok előállításával. Konvergens szintézisük szubsztrátjaként olyan triptamin-származékot alkalmaznak, mely megfelelően kiépített aldehidekkel vagy aldehid-ekvivalensekkel reagáltatva az említett alkaloidok D-szeko képviselőit szolgáltatják. Dolgozatom tárgya az említett szintézisstratégia módosítása úgy, hogy az enantioszelektív szintézis megvalósítására is alkalmas legyen. Munkám során a 28-ból előállítottam a racém molekulákat eredményező szintézissor kulcsintermedierjéből levezethető (-)-63-mat és a (+)-64-et, melyeket a 15 aldehiddel reagáltatattam és eljutottam a 66a-d illetve a 68a-d diasztereomerekhez. Az NMRspektroszkópiás vizsgálatok alapján mind a négy diasztereomerelegy esetében 1:1 aránytól eltérő diasztereomerarányt állapítottunk meg. NBn2 N H

COOMe

COOMe NBn H

NBn H

COOMe

28 N H

N H

NHBn

CHO

COOR* 66a: R*=mentil-csoport COOMe 68a: R*=neomentil-csoport

N H

OH COOR*

15

+

o-xilol, 

COOMe

(-)-63:

R*=mentil-csoport

(+)-64:

R*=neomentil-csoport

66c:

COOR* R*=mentil-csoport

68c:

R*=neomentil-csoport

COOMe NBn H

NBn H N H

COOR* 66b: R*=mentil-csoport

N H

COOR* 66d: R*=mentil-csoport

68b: R*=neomentil-csoport 68d: R*=neomentil-csoport

A jövőben, a munkám során kidolgozott módszert alkalmazva, vizsgálni kívánjuk különböző, nagy térkitöltésű királis alkoholoknak a kulcslépés diasztereoszelektivitására gyakorolt hatását. A bemutatottnál jelentősebb diasztereoszelektivitást indukáló segédpartner alkalmazása esetén annak eltávolítását követően az aszpidoszpermánvázas alkaloidok enantioszelektív előállításának a megvalósítását tervezzük.


Diarilfoszfinsav egységet tartalmazó, lipofil, királis koronaéterek szintézise és szelektív transzportképességük vizsgálata Hirsch Edit MSc. 1. évfolyam Témavezetők: Dr. Huszthy Péter egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Tóth Tünde egyetemi adjunktus BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Szabó Tamás PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Tudományos diákköri kutatómunkám során az irodalomban eddig ismeretlen lipofil, diarilfoszfinsav egységet tartalmazó, könnyen deprotonálható, királis makrociklusok szintézisének kidolgozása és a velük végzett transzportfolyamatok vizsgálata volt a célom. A savanyú protont tartalmazó koronaéterek alkalmazhatók pH-gradiens által létrehozott transzportfolyamatokban, mely során egy ligandum szelektíven transzportál ionokat egy vizes adófázis – lipofil szerves folyadékmembrán – vizes szedőfázis rendszerben. A megfelelő lipofilitás érdekében a koronaétereken decilcsoportokat alakítottam ki. A transzportfolyamat során a komplexképzés függhet a makrociklus pKa értékétől, így ennek változtatására terc-butil- és nitrocsoportokkal módosítottam az aromás gyűrűket (1. ábra).

Vegyület

n

R1

R2

(R,R)-1

1

H

H

(S,S)-1

1

H

H

(R,R)-2

2

H

H

(R,R)-3

1

tBu

H

(R,R)-4

1

tBu

NO2

1. ábra Munkám során vizsgáltam a gyűrűméret hatását fémionokkal végzett transzportfolyamatokban. Az általam előállított, királis, deprotonálható koronaéterek alkalmazhatók királis, protonált, primer aminok enantiomerszelektív transzprotjára. Ezt a folyamatot 1-feniletil-aminnal végzett transzportban optimalizáltam a hőmérséklet, a szerves folyadékmembrán minőségének, illetve az adó- és szedőfázis töménységének és minőségének változtatásával.


1-Fenilpirrol alapvázú katalizátorligandumok előállítása és alkalmazása Feczku Gyula MSc. 2. évfolyam Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Mátravölgyi Béla tudományos munkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Deák Szilvia PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén működő kutatócsoportban több éve folynak új, bifunkciós 1-fenilpirrol származékok előállítására és tulajdonságaik vizsgálatára irányuló kutatások, többek között enantioszelektív organokatalizátorok, illetve katalizátorligandumok előállítása céljából. Kutatómunkám egyik iránya aromás aldehidek és cinkorganikus vegyületek addícióját enantioszelektív úton katalizáló ligandum előállítása volt. A primer alkohol és tercier amino funkciókat tartalmazó 1-fenilpirrolokat (4) a szintézisút kulcsintermedierjéből, az enantiomertiszta félészterből (1) állítottam elő (1. ábra). A megfelelő savamidok (2) szintézisét követően kétlépéses redukcióval jutottam a célvegyületekhez (4), melyeket katalizátorligandumként teszteltem benzaldehid és dietil-cink addíciós reakciójában.

1. ábra

Munkám másik területe 1-arilpirrol alapvázú Buchwald-típusú amino-foszfánok (10) előállításának vizsgálata volt. A szintézisút megvalósítását antranilsavból (5) kiindulva, kétféle úton terveztük. A 8 amid magas össztermelést eredményező előállításának kidolgozása után redukcióval jutottam a megfelelő aminokhoz (9, 2. ábra). A szintézis záró lépéseként a 9 pirrol -poziciójában metallálást követően a foszfán részt szándékozunk kialakítani (10), és az így kapott vegyületeket kapcsolási reakciókban ligandumként fogjuk kipróbálni.

2. ábra


3-Fenil-1H-indol-2-karbaldehidekből és 2-fenilimidazo[1,2-a]piridin-3karbaldehidekből képezhető azometin-ilidek 1,7-elektrociklizációs reakciói Szita Dávid Bence MSc. 2. évfolyam Témavezetők: Dr. Nyerges Miklós hit to lead igazgató Servier Gyógyszerkutató Intézet Dr. Novák Tibor vezető kutató Servier Gyógyszerkutató Intézet Konzulens: Dr. Hazai László tudományos tanácsadó BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Azometin-ilidek 1,7-elektrociklizációs reakciói hatékony és szelektív módját biztosíthatják többgyűrűs heterociklusos vegyületek szintézisének. Az anellált azepin származékok fontos részei lehetnek természetes anyagok előállítását célzó-, vagy más gyógyszeripari kutatásoknak. Az azometin-ilidek előállításával, viselkedésével és reaktivitásával számos cikk foglalkozik az irodalomban, de az 1,7-elektrociklizációs reakciók széleskörű alkalmazhatóság még távol sincs kiaknázva. Munkám során, amelyet a Servier Gyógyszerkutató Intézetben végeztem, szubsztituált 3-fenil-1H-indol-2-karbaldehidekből és 2-fenilimidazo[1,2-a]piridin-3-karbaldehidből képezhető azometin-ilidek 1,7-elektrociklizációs reakcióit vizsgáltam. Feladatom volt az ezen reakciók megvalósításához szükséges kiindulási vegyületek előállítása, illetve kereskedelmi forgalomban kapható aminosavak segítségével (szarkozin, prolin, pipekolinsav, 1,3-tiazolidin-4-karbonsav) az elektrociklizáció végrehajtása, valamint a termékek izolálása és szerkezetüknek azonosítása.

1,7-elektrociklizáció

1,7-elektrociklizáció

R1= H, OMe, F R2= H, Me R3= Me, R4= H R3, R4= -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH2SCH2R5= Me, R6= H R5, R6= -(CH2)3-, -(CH2)4-, -CH2SCH2-


Monoszacharid alapú királis koronaéterek szintézise és alkalmazása enantioszelektív katalizátorként Botyánszki Adrienn MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Bakó Péter egyetemi magántanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Dr. Rapi Zsolt tudományos munkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék A szénhidrátokból felépülő királis koronaéterek képesek aszimmetrikus indukciót kiváltani bizonyos fázistranszfer reakciókban, ahol egy fém kation is szerepet játszik a reakció mechanizmusában. Kísérleteim célja volt α-D-glükopiranozidból és α-D-galaktopiranozidból felépülő királis koronaéterek szintézise (több lépéses reakciók), melyek a gyűrű nitrogénatomján különböző szubsztituenseket tartalmaznak (lariát éterek). Részletesen foglalkoztam azon glükóz alapú királis lariát éter szintézisével, mely „oldal-karja” piridin végcsoportot tartalmaz. A szintetizált makrociklusokat királis fázistranszfer katalizátorként alkalmaztam folyadék-folyadék, szilárd-folydadék kétfázisú aszimmetrikus reakciókban, mint például Darzens-kondenzációkban, Michael-addíciókban, epoxidációkban, stb és vizsgáltam az enantioszelektivitás mértékét. Különösen jó eredményeket értem el a 2-klór-1-indanon szubsztituált benzaldehidekkel illetve más aromás aldehidekkel történő Darzenskondenzációjában egy glükóz-alapú koronaéter jelenlétében (85 ee%). Az enantiomer felesleget optikai forgatással, NMR-spektroszkópiával határoztuk meg. Az eredmények értékelésével szerkezet-hatás összefüggéseket próbáltam megállapítani a cukor-alapú koronaéterek vonatkozásában.


Új, kondenzált Leucettine alkaloid analógok szintézise Koós Katalin MSc. 2. évfolyam Témavezetők: Dr. Mucsi Zoltán vezető kutató Servier Gyógyszerkutató Intézet Dr. Nyerges Miklós hit to lead igazgató Servier Gyógyszerkutató Intézet Konzulens: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék TDK dolgozatomban egy tengeri moszatból izolált alkaloid új, kondenzáltvázas analógjainak előállításával foglalkoztam. A munka alapját az irodalomból ismert Leucettamine B alkaloid képezte, ami több kinázon mikromólos inhibitor aktivitást mutatott. A rennes-i egyetem munkatársai az alkaloidmolekula lépésről-lépésre történő módosítgatásával eljutottak egy hatékony molekuláig, ami bekerült a Servier felfedezőkutatásába. A szintetikus munka során érdekes mellékreakciókra figyeltek fel, amikor a szintézisben intermedierként használt 1-es vegyülettel Knoevenagel addíciót orto helyzetben szubsztituált 2-es és 3-as aldehidekkel végezték. Ezek a reakciók új, a 4-es és 5-ös vegyületcsaládokhoz vezettek.

2 AcOH, piperidine 110 °C

-H2O 4

6

1

3 AcOH, piperidine MW, 150-170 °C 15 min

-H2O

7

5

Munkám célja az volt, hogy a két új vegyületcsalád tagjait megsokszorozzam. Míg a 4-es számmal jelzett molekulacsalád pár tagja az irodalomban le van írva, addig az 5-ös heterociklus az irodalomban még teljesen ismeretlen. Vizsgáltam továbbá, hogy a gyűrűzárás mely esetekben játszódik le és melyekben nem. Ennek érdekében számos ponton variáltam a két gyűrűrendszert és így kb. 50, az irodalomban eddig le nem írt új vegyületet állítottam elő. Előzetes elméleti kémiai számolások segítségével szabályszerűséget találtam a gyűrűzárási képesség és a szubsztituensek között. Számos elkészült vegyületről fluoreszcenciás spektrumot rögzítettünk, amelyek a vegyületcsalád további potenciális alkalmazási területeit vetítik előre.


Primer aminok kétszeres foszforilezésének vizsgálata Rádai Zita BSc. 4. évfolyam Témavezető: Dr. Keglevich György egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Kiss Nóra Zsuzsa PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Kutatócsoportunkban korábban már foglalkoztak primer aminok egyszeres, illetve kétszeres foszforilezésével. Foszfinsav-kloridokat primer aminokkal reagáltatva a reagensek mólarányától és adagolási sorrendjétől függően mono- és biszfoszfolén-amidokat állítottak elő.

Ebbe a munkába bekapcsolódva célul tűztük ki különféle származékok, így egyszeresen, illetve kétszeresen foszforilezett amidok szintézisét. Munkám során kétlépéses eljárást dolgoztunk ki primer aminok foszforilezésére, melynek során először a mono-amidot állítottuk elő, amit aztán különféle savkloridokkal reagáltattunk. Ennek következtében lehetőség nyílt „aszimmetrikus” származékok előállítására.

A második acilezési lépést foszfinsav- és karbonsav-kloridokkal is megkíséreltük végrehajtani. Eddigi munkám során hat új „aszimmetrikus” származékot állítottunk elő, melyeket 31P, 13C és 1H NMR ill. HR-MS módszerekkel jellemeztünk.


Azetidinszármazékok előállítása és felhasználása enantioszelektív reakciókhoz Huszka Balázs MSc. 1. évfolyam Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Kovács Ervin tudományos segédmunkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén működő kutatócsoportban már több éve foglalkoznak azetidinszármazékok előállításával és felhasználásával [1]. Tudományos diákköri munkám során optikailag aktív triszubsztituált azetidinszármazékokat (1) állítottam elő, melyeket királis katalizátorként használtam fel enantioszelektív reakciókhoz.

1

Optikailag aktív aminoalkoholok kiváló katalizátorai lehetnek aszimmetrikus reakcióknak [2]. Az enantiomertiszta azetidinszármazékok katalitikus hatását teszteltem egy cinkorganikus modellreakcióban. Az első lépésében egy ekvivalens dietil-cink reagál az azetidinszármazék hidroxil csoportjával, majd az így keletkezett etil-cink-alkoxidhoz koordinálódik még egy dietil-cink és egy benzaldehid (2) molekula. Ennek a komplexnek a szerkezete fogja meghatározni a képződő 1-fenilpropanol (3) térszerkezetét.

+

2

Et2Zn

3

A képződő alkohol enantiomerek arányát gázkromatográfiás mérésekkel állapítottam meg. A feladatomhoz tartozott még a körülmények optimalizálása is. A reakciókat hexános és toluolos dietil-cink oldattal is végrehajtottam, valamint a legjobbnak talált katalizátorral különböző hőmérsékleten is megvalósítottam az addíciót. [1] Faigl F., Kovács E., Turczel G., Szöllősy Á., Mordini A., Balázs L., Holczbauer T., Czugler M.: Tetrahedro: Asymmetry, 23, 1607 (2012) [2] Pu L., Yu H.-B.: Chemical Reviews, 101, 757 (2001)


A Zephyranthes candida rákellenes alkaloidjának vanillinból kiinduló sztereoszelektív totálszintézise Varró Gábor MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Kádas István címzetes egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Az elmúlt két évtizedben a fehér esőliliomnak (Zephyranthes candida),amely az amarilliszfélék családjának Dél-Amerika szubtrópusi La Plata régiójában őshonos képviselője, gumójából több biológiailag aktív hatóanyagot izoláltak, közülük a fenantridon vázas transz-dihidro-narciklazinról azóta kiderült, hogy az amerikai National Cancer Institute minősítése szerint az amarilliszfélék citosztatikus alkaloidjai közül a legerősebb rákellenes hatású alkaloid. Az Amaryllidaceae alkaloidok citosztatikus képviselőinek többsége a laktám vázat tartalmazó fenantridon alkaloidok közé tartozik, amelyek sztereokémiai komplexitásuk, és jelentős biológiai aktivitásuk miatt érdekes, és kihívást jelentő célnak bizonyultak a szintetikus vegyészek számára. Ezért az elmúlt két évtizedben világszerte jelentős számú totálszintézist dolgoztak ki az előállításukra, amelyek túlnyomó többsége a korábban legerősebb rákellenes hatásúnak tartott narciklazin és pankratisztatin alkaloidokra irányult és meglepő módon az azóta legerősebb hatásúnak bizonyult transz-dihidro-narciklazin szintézise kevés figyelmet kapott. Ezt felismerve a BME Szerves Kémia és Technológia tanszékén intenzív kutatás indult a transz-dihidro-narciklazin racionális totálszintézisének kidolgozására, kitűzve célul, hogy ellentétben az irodalomban leírt soklépéses, bonyolult szintézis megoldásokat alkalmazó előállítási módszerekkel, kevesebb és könnyen kivitelezhető lépéseket alkalmazó szintézist dolgozzanak ki. Egyetemi tanulmányaim során ebbe a kutatásba kapcsolódtam be, első TDK dolgozatomat majd BSc szakdolgozatomat is ebből a témából készítettem. MSc hallgatóként folytattam a kutatást, és a korábban metilgallátból kiinduló szintézisutat megváltoztattam és a sokkal olcsóbb vanillinból kiindulva valósítottam meg a transz-dihidro-narciklazin teljes szintézisét 18 lépésben. Egyetlen lépésben sem volt szükséges extrém reakciókörülmények, és túlságosan költséges reagensek használata és mindössze 2 lépésben kellett oszlopkromatográfiás izolálást alkalmazni.. A szintézis intermedierjei az irodalomban eddig le nem írt új vegyületek, amelyek szerkezetét és sztereokémiáját spektroszkópiai módszerekkel igazoltam.


L-treitol alapú koronaéterek szintézise és enantioszelektív reakciók vizsgálata Démuth Balázs MSc. 2. évfolyam Témavezető: Dr. Bakó Péter egyetemi magántanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Dr. Rapi Zsolt tudományos munkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Korunk egyik kémiai problémája az enantiomertiszta anyagok előállítása, mivel sokszor gyógyszerekbe, kozmetikai szerekbe, növényvédőszerekbe csak ebben a formában kerülhetnek be a hatóanyagok. Ennek legjobb megoldása, ha a reakció során királis katalizátor segítségével aszimmetrikus indukciót váltunk ki. A monoszacharidok változatosak, sok funkciós csoportjuk van és nagyfokú kiralitással bírnak. Cukrokból felépülő koronaéterek segítségével aszimmetrikus fázistranszfer katalízist lehet kiváltani bizonyos reakciókban. Kutatómunkám során monoszacharid alapú makrociklusokkal foglalkoztam. L-treitol alapú koronaétereket szintetizáltam több lépésben dietil-L-tartarátból kiindulva, majd vizsgáltam ezek hatását enantioszelektív modellreakciókban: α-klóracetofenon és benzaldehid Darzens-kondenzációjában, 2-nitropropán transz-kalkonra, illetve dietil-acetamidomalonát βnitrosztirolra való Michael-addíciójában és transz-kalkon epoxidációjában. A treitol királis egységet tartalmazó makrociklusok hatásos fázistranszfer katalizátorként működnek, Michaeladdíciókban pedig kifejezetten enantioszelektívnek bizonyultak: két terméket 86 illetve 93%os optikai tisztasággal sikerült kinyerni. Ezen modellreakciók termékei értékes építőkövei a szerves kémiának. Ezenkívül a reagenseken levő szubsztituensek hatását vizsgáltam különféle nitrosztirolok és dietil-malonátok addíciójában. Fázistranszfer katalizátorként a kutatócsoportban korábban előállított, leghatásosabb, glükóz alapú, 3-hidroxipropil oldalkarral bíró koronaétert alkalmaztam. Sikerült szerkezet-hatás összefüggéseket megállapítani a molekulák sztérikus és elektronikus tulajdonságainak ismeretében.


2-Heteroaril-benzaldehidekből szarkozinnal képezhető azometin-ilidek 1-7és 1-5- elektrociklizációs reakcióinak mechanizmusvizsgálata Nagy Gergely Máté MSc. 1. évfolyam Témavezetők: Dr. Mucsi Zoltán vezető kutató Servier Gyógyszerkutató Intézet Dr. Nyerges Miklós hit to lead igazgató Servier Gyógyszerkutató Intézet TDK dolgozatomban újszerű indolvázas heterociklusok szintézisét valósítottam meg 1,7-elektrociklizációs reakciók segítségével, majd ezek mechanizmusát vizsgáltam kísérleti és elméleti módszerekkel. Munkám Molnár István Gábor szakdolgozatára épül, ahol 2-(indol-4il), 2-(indol-5-il), 2-(indol-6-il)-benzaldehidet (4a) reagáltattak aminosavszármazékokból (5) in-situ képzett azometin-ilidekkel, és a várt 1,7-cikloaddiciós heterociklus (6) mellet, nem várt 5-tagú aminofluorén-típusú termékeket (7) is izoláltak. Az intenzív munka ellenére azonban a nem várt termékek keletkezésének okára nem találtak magyarázatot. Munkám során célul tűztem ki, hogy választ találok a nem várt, fluorén-típusú termékek keletkezésére. Ennek érdekében elméleti kémiai módszerekkel felderítettem a reakció lehetséges mechanizmusát. A kapott eredmények szerint a melléktermékek keletkezésének egyik lehetséges oka, hogy a reakció során az indolgyűrűn deprotonálódás történik. Annak érdekében, hogy a mechanizmust ellenőrizzük, az első körben a fent említett elektrociklizációs reakciókat Nmetil-indolszármazékokkal (4b) is elvégeztem és értelmeztem. Másodsorban az eredeti, szubsztituálatlan indolszármazékokkal (4a) szintén reprodukáltam a reakciókat, követve a reakciók lefutását és analizálva a keletkező termékeket, melléktermékeket. A kísérleti és az elméleti adatokból a reakció mechanizmusára javaslatot tettem és ezekből levont következtetések segítségével mindkét termék szintézisére szelektív reakciókörülményt javasoltam.

52.ábra


N-szubsztituált, halogéntartalmú pirrolok fémorganikus reakcióinak vizsgálata Hergert Tamás MSc. 2. évfolyam Témavezetők: Dr. Faigl Ferenc egyetemi tanár BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Dr. Mátravölgyi Béla tudományos munkatárs BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Deák Szilvia PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék A BME Szerves Kémia és Technológia Tanszékén működő kutatócsoportban az elmúlt években több igen jelentős sikert értek el az 1-arilpirrolok kémiáját vizsgáló kutatások során. Többek között eredményes szintéziseket dolgoztak ki a gyűrűk szelektív szubsztituálására fémorganuikus úton, enantiomertiszta formában állítottak elő több atropizomer származékot diasztereomer sóképzéses rezolválással, valamint enantioszelektív átalakítások hatékony megvalósítását eredményező bifunkciós katalizátorligandumokat és organokatalizátorokat szintetizáltak. Az új, 1-arilpirrol alapvázú ligandumok, illetve organokatalizátorok azonban csak soklépéses preparatív munka után tesztelhetők az adott aszimmetrikus modellreakciókban. A reakcióutak lerövidítésével szintézisük olcsóbbá válhat, mely a vegyületek szélesebb körű alkalmazhatóságának is lehetőséget adhat. Brómtartalmú aromás vegyületekből fémorganikus reakcióval változatos funkciókat alakíthatunk ki, többek között a kutatócsoport által előállított katalizátorligandumoknál alapvető fontosságú difenil-metanol molekularészt. Kutatómunkám célja 1-arilpirrolok (1) brómozásának vizsgálata, szelektív, többszörös halogénezést eredményező körülmények kidolgozása volt. A továbbiakban a 2 vegyületben lévő halogénatomok butil-lítiumos halogén-fém cseréjével több funkcióscsoport kialakítását is elvégeztük. Így sikerrel állítottunk elő karbonsav- származékokat (4) a pirrolgyűrű lítiálási lépését követően. A lítiált pirrolszármazékok (3) benzofenonos reakciójával azonban nem a várt terméket, hanem egy igen meglepő átalakulás során képződő konjugált rendszert tartalmazó γ-laktámot (5) izoláltunk, melyből több származékot is sikerrel előállítottunk.


Arilboronsavak és fenolok réz-mediálta kapcsolásának vizsgálata Szokol Bianka MSc. 1. évfolyam Témavezető: Dr. Nagy József egyetemi docens BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék Konzulens: Komjáti Balázs PhD. hallgató BME Szerves Kémia és Technológia Tanszék A természetes és biológiailag aktív anyagok között számos diaril-éter típusú vegyület található, így az előállításuk fontos feladat. Ezek a vegyületek előállíthatók fenolokból Ullmann éter-szintézisben, illetve Buchwald-Hartwig kapcsolással, azonban mindkét reakció erélyes körülményeket igényel, emellett fennáll a racemizáció lehetősége. Evans és mtsai. 1 illetve Chan és mtsai.2 sikeresen valósítottak meg aril szén-heteroatom kapcsolást réz katalizátor jelenlétében szobahőmérsékleten. A reakció mechanizmusát még ma is vita övezi. Feltételezés alapján a következő lehet3:

Lényeges kérdés a reakció során a réz oxidációsállapot-változásai. A réz(III)köztitermékek bizonyítását nehezíti, hogy csak ritkán izolálhatók, és réz(II)-vegyületek mellett kimutatásuk majdnem lehetetlen. Létezésük indirekt bizonyítékaként szolgálhat a jelen munkában ismertetett számításos kémiai vizsgálat. A kutatócsoportunkban az elvégzett számítások igazolják azon feltételezéseket, hogy a reakció réz(III)-komplexből történő reduktív eliminációja, kinetikusan, és termodinamikusan kedvezőbb, mint a réz(II)-komplex esetében. A reakciót nem csak kvantumkémiai számításokkal modelleztük, a reakciókörülmények optimálását, gazdaságosabbá tételét szerves preparatív laborban is vizsgáltuk. Ennek során a reakcióhoz szükséges réz(II)-acetátot számítások alapján réz(II)-fluoriddal váltottam fel, amellyel sztöchiometrikus és katalitikus mennyiségben is jobb termelést sikerült elérnem. 1. David A. Evans, Jeffrey L. Katz, and Theodor R. West, Tetrahedron Letters 1998, 39, 2937-2940. 2. Dominic M. T. Chan, Kevin L. Monaco, Ru-Ping Wang and Michael P. Winters, Tetrahedron Letters 1998, 39, 2933-2936. 3. A. E. King, T. C. Brunold, S. S. Stahl, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 5044–5045.

TUDOMÁNYOS DIÁKKÖRI KONFERENCIA

Recommend Documents