SZÉNHIDRÁTOK 1. Írd a táblázatba a szénhidrátok összegképletét! általános képlet
pentóz
trióz
hexóz
tetróz
diszacharid
2. Mi a különbség az aldózok és a ketózok között? ALDÓZ
KETÓZ
funkciós csoport neve funkciós csoport képlete
funkciós csoport helye kimutatása molekulák betűjele
3. Válogasd szét a képleteket aszerint, hogy aldóz, vagy ketózmolekulát ábrázolnak! Írd a fenti táblázat utolsó sorába a betűjeleket!
A B C D 4. Nevezd el a következő molekulákat pontosan!
Milyen geometriai viszonyban állnak egymással? Hogyan nevezzük ekkor a molekulapárt? Milyen molekulák között állhat fenn ilyen viszony?
E
F
ENANTIOMEREK:
(görögül enantios ellentétes, morphe pedig alak, forma)
5. Folytasd az összeállítást az akirális és királis ábrákból! AKIRÁLIS definíció
ábrák
belső tükörsíkjuk
KIRÁLIS
6. Olvasd el a szöveget, majd válaszolj a kérdésekre! Barangolások a kiralitás birodalmába (részlet) Hollósi Miklós az MTA rendes tagja Az ember külső megjelenését tekintve nagyjából tükörszimmetrikus. Belső szerveink elrendeződése azonban már nem az. Szívünk és gyomrunk baloldalt, májunk jobboldalt helyezkedik el. A fordított állapot, a Situs inversus előfordulási valószínűsége mindössze 0,014%. Összenőtt ikreknél a baloldali partner normális, míg a jobboldali belső szerveinek elrendeződése fordított. Már látásunk sem szimmetrikus – általában a jobb szem dominál – nem beszélve kezeinkről. Az emberek többsége jobbkezes, használati tárgyaink, pl. a dugóhúzó a jobbkezeseknek „esik kézre”. Az emberek 15-20%-ának nehézséget okoz a jobb és bal megkülönböztetése, ami nem függ össze a szellemi képességekkel. A „jobb/bal vakság” a híres fizikusnak, Helmholtz-nak is gondot okozott. A jobb és bal nem új keletű fogalmak. Már a Bibliában is találkozunk vele. Az Úr így szólt Jónás-hoz: „Én pedig ne szánjam Ninivét, a nagy várost, a melyben több van tizenkétszer tízezer embernél, a kik nem tudnak különbséget tenni jobb- és balkezük között, és barom is sok van?!” (Jónás könyve 4.11) A jobb és bal fogalma szerepel a politikában (jobboldal/baloldal) és a nyelvben is. A right szó az angolban a jobb mellett a helyeset is jelenti. Az orosz nyelvben a pravo a jobb mellett jogot jelent; a Pravda újság neve is innen származik. A jobb és balkezesség megmutatkozik a testbeszédünkben is. A jobbkezesek kétharmada úgy kulcsolja össze kezeit, hogy a bal kéz hüvelykujja van fölül. Karjaink összekulcsolásánál hasonló a helyzet. Itt a jobb kéz ujjai látszanak az esetek kétharmadában. Pasteur érdeklődése a kristályoktól a mikrobiológia felé fordult. Negyed század telt el, amíg a felgyülemlett kémiai tapasztalatokra támaszkodva van’t Hoff és Le Bel a szerves molekulák optikai forgatóképességét összekapcsolta a molekula kiralitásával. A kiralitás szó Lord Kelvintől (1884) származik (cheir görögül kezet jelent). A királis szerves molekulák legegyszerűbb típusainál a szénatomhoz négy különböző atom vagy csoport kapcsolódik, amelyek egy tetraéder négy csúcsa felé mutatnak. Az ilyen molekuláknak nincs tükörsíkjuk. Van’t Hoff Nobel-díjban részesült, Le Bel-ről elfeledkezett a világ, ez is egy formája az aszimmetriának! http://www.kfki.hu/chemonet/mkf/akademia/
Hogyan állapítható meg egy szerves molekuláról, hogy királis, vagy akirális?
Válogasd szét eszerint a következő molekulákat és jelöld az esetleges kiralitáscentrumokat!
7. Milyen viszonyban van az alábbi két molekula egymással? Rajzold be!
DIASZTEREOMEREK:
8. Jelöld a molekulák térgeometriai összefüggéseit!
9. Tanuld meg (ismételd át a következő fogalmakat, és alkalmazd őket a relációanalízisekben! KONSTITÚCIÓ: kapcsolódási sorrend a molekulában. KONFIGURÁCIÓ: a molekulában a kovalens kötéssel kapcsolódó atomok térbeli elrendeződése egy központi atom körûl (a királis szénatom körûl a ligandumok térbeli elrendeződése). KONFORMÁCIÓ: A molekulában kûlönböző, egymással nem kapcsolódó atomok egymáshoz viszonyított térbeli elrendeződése. _____ Az enantiomerpár két tagjának konstitúciója és konformációja is megegyezik, mert enantiomerpár két tagjának konfigurációja eltérő. _____ Egy szerves vegyület molekulája mindig enantiomerpárt képez saját tükörképével, mert minden enantiomerpár egyik tagja a másik molekula tükörképével megegyező konfigurációjú. _____ Egy királis molekula diasztereomer- és enantiomerpárjával is azonos konstitúciójú, mert a diasztereomer- és az enantiomerpárok is konfigurációjukban is különböznek. 10. Rajzold fel a glükóz gyűrűvé záródásának a folyamatát!
11. AXIÁLIS: tengelyirányú (latin) EKVATORIÁLIS: egyenlítői egyenlít i 12. Jelöld a gyűrűs glükóz két molekulája közötti eltérést, és nevezd el őket!
13. Ismerd fel a vegyületeket és sorold be őket szénatomszám és funkciós csoport alapján, majd add meg a pontos nevüket miután megismerkedtél velük!
……………………………
…………………………. ……………………………….
……………….....................
……………………………
…………………………. ……………………………….
……………….....................
……………………………
…………………………. ……………………………….
……………….....................
……………………………
…………………………. ……………………………….
……………….....................
D ribulóz
glicerinaldehid
dihidroxi aceton
D ribóz
D glükóz
D fruktóz
D galaktóz
2 dezoxi D ribóz
A természetben előforduló monoszacharidok utolsóelőtti (oxocsoporttal ellentétes végétől számított második) szénatomjának konfigurációja meghatározott: pl. D-glicerinaldehid. (A D és az L konfiguráció a glicerinaldehid kétféle konfigurációjára visszavezetett relatív konfiguráció):
14. Töltsd ki a táblázatot! vegyület
RIBÓZ
DEZOXIRIBÓZ
képlet
egyszerűsített képlet
összegképlet a különbség helye előfordulás 15. Ismerd fel a diszacharidokat, a felépítő molekulákat, majd ezek alapján magyarázd meg a molekulaszerkezetet! A molekula neve: ……………………………………..…………… Felépítői: …………………….…. és ……..…………….., mert mindkettő 1-es szénatomján ……………………….. állású a hidroxilcsoport. Az éterkötés az első gyűrű ……….-es és a második gyűrű …….-es szénatomja között jön létre, egy ………………… és egy ……………. állású szénatom között, tehát a két gyűrű egymással……………………….., megtörik. A molekula neve: ……………………………………..…………… Felépítői: …………………….…. és ……..…………….., mert mindkettő 1-es szénatomján ……………………….. állású a hidroxilcsoport. Az éterkötés az első gyűrű ……….-es és a második gyűrű …….-es szénatomja között jön létre, egy ………………… és egy ……………. állású szénatom között, tehát a két gyűrű egymással…………………………………..., azaz egy egyenesbe esnek.
A molekula neve: ……………………………………..…………… Felépítői: α…………………….…. és β ……..…………….., mert az első gyűrű 1-es szénatomján ……………………….. állású a hidroxilcsoport, a másodikon ……………………... Az éterkötés az első gyűrű ……….-es és a második gyűrű …2.-es szénatomja között jön létre, egy ………………… és egy ……………. állású szénatom között, tehát a két gyűrű egymással…………………………………..., azaz a diszacharid molekulája ………………………………….. 16. Hasonlítsd össze táblázatban a diszacharidokat! maltóz
cellobióz
szacharóz
első gyűrű második gyűrű kapcsolódó szénatomok száma kapcsolódó szénatomok helyzete a gyűrűk állása a második gyűrű nyílt állapotban milyen csoportot tartalmaz milyen reakcióval mutatható ki redukáló, vagy nem előfordulás
17. Rendszerezd a poliszacharidokat felépítésük és a természetben betöltött feladatuk szerint!
poliszacharid VÁZANYAGOK: TARTALÉK TÁPANYAGOK:
….………………………………..………………
………………….……………………
18. A képen a cellulóz szerkezete látható. Milyen di- és monoszacharidokra bontható? cellulóz Mi a magyarázata annak, hogy a cellulóz szálas szerkezetű?
Hol alakulnak ki Hhíd kötések a cellulózban? A molekulán belül a ……..………. és …………….… atomok között, a molekulák között a …………….. és ………………… atomok között.
Mi a magyarázata annak, hogy a cellulóz vízben nem oldódik?
19. A keményítő milyen molekulákra bomlik a szervezetben? keményítő 20. Jelöld az ábrán (ami egy ……………………………… részletet ábrázol) a szénatomok számát.
21. Hasonlítsd össze a keményítő összetevőit! AMILÓZ
AMILOPEKTIN
monoszacharidja diszacharidja monoszacharid egységek száma elágazások térszerkezet kimutatás %-os arány
22. Mi a magyarázata annak, hogy a keménytő meleg vízben oldódik?
23. Mi a különbség a keményítő és a glikogén között?
24. RELÁCIÓANALÍZIS: _____ Vízben oldva a keményítő és a cellulóz is kolloid oldatot képez, mert mindkettő makromolekula. _____ A keményítőhöz hasonlóan a maltóz is kimutatható jóddal, mert a keményítőben maltózegységek kapcsolódnak össze. _____ A keményítő kimutatása Lugol-oldattal történik, mert a Lugol-oldat kálium-jodid –oldatban oldott jódot tartalmaz, ami az amilózzal kék színreakciót ad. _____ A glikogént állati keményítőnek is nevezik, mert növényi táplálékkal jut a szervezetünkbe. _____ A kitin egy foszfor tartalmú poliszacharid, mert legjobban a cellulózra hasonlít. _____ A fruktóz és a glükóz konstitúciós izomerek, mert az összegképletük azonos.
