Seminar Nasional Kimia 2015

Prosiding

Seminar Nasional Kimia 2015 Menggali Potensi Kimia Daerah Sumatera Utara Untuk Meningkatkan Daya Saing Generasi Penerus Bangsa Hotel Madani Medan, Selasa/ 19 Mei 2015 Kerjasama : Pascasarjana Ilmu Kimia dan Departemen Kimia FMIPA Universitas Sumatera Utara dengan Pascasarjana Pendidikan Kimia Universitas Negeri Medan

Reviewer ; Prof. Basuki Wirjosentono, M.S., Ph.D Prof. Dr. Harlem Marpaung Prof. Dr. Seri Bima Sembiring, M.Sc Prof. Dr. Tonel Barus Prof. Dr. Ramlan Silaban, M.Si

Editor ; Subur P Pasaribu, S.Si, M.Si Wimpy Prendika Rahmad Zebua

2015

Prosiding Seminar Nasional Kimia 2015

ISBN: 979-458-819-9

POTENSI PEMANFAATAN TUMBUHAN GENUS MELOCHIA SEBAGAI SUMBER BAHAN OBAT Erwin Jurusan Kimia, FMIPA Universitas Mulawarman, Jl. Barong Tongkok no. 4 Kampus Gn. Kelua Samarinda Email: [email protected], ABSTRAK Melochia salah satu genus Malvaceae banyak tumbuh di daerah hutan tropis dan subtropics. Di beberapa Negara, tumbuhan Melochia banyak yang dikenal secara luas sebagai obat tradisional untuk mengobati seperti bronchitis, batuk, disentri, pembengkakan perut, sakit perut, hipertensi, lever, luka, menghentikan muntah, kanker, dan peradangan. Dari laporan sebelumnya diketahui bahwa tumbuhan Melochia mengandung Steroid, terpenoid, alkaloid lakton dan flavonoid. Jenis alkaloid yang telah ditemukan adalah kuinolinon, isatin, dan siklopeptida, beberapa diantaranya senyawa-senyawa ini berpotensi sebagai senyawa penuntun untuk antioksidan, obat kanker, anti jamur, anti bakteri dan obat aids. Kata Kunci : Melochia, obat tradisional, dan alkaloid PENDAHULUAN Pemanfaatan tumbuhan-tumbuhan yang berkhasiat sebagai obat semakin berkembang seiring dengan perkembangan kajian tentang potensi kandungan kimia yang terdapat dalam tumbuhan yang dapat dijadikan sebagai obat. Pengetahuan akan manfaat tumbuh-tumbuhan yang berlangsung secara turun temurun sebagai obat merupakan sumber informasi awal dalam melakukan kajian tumbuh-tumbuhan yang berkhasiat sebagai obat. Salah satu genus tumbuhan yang banyak digunakan di bebagai Negara sebagai obat traditional adalah Melochia. Genus tumbuhan Melochia terdiri dari sekitar 65 spesies yang tersebar di berbagai daerah hutan tropis (Goldberg, 1967). Di beberapa Negara yang mempunyai hutan tropis jenis tumbuhan Melochia banyak dibuat ramuan obat untuk mengobati penyakit seperti bronchitis, batuk, disentri, pembengkakan perut, sakit perut, hipertensi, lever, mengobati luka dan sebagainya (Agra et al, 2006; Shanmugam et al, 2012; Pullaiah, 2014, Liogier 1994; Dias et al, 2007; Ruegg et al, 2006). Dalam makalah ini akan disajikan kajian mengenai khasiat, skrining fitokimia dan bioaktivitas serta senyawa kimia yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan genus Melochia yang dapat dikembangkan sebagai bahan obat fitofarmaka. PEMANFAATAN SEBAGAI OBAT TRADITIONAL Menurut WHO dalam Richter (2003) menyimpulkan bahwa obat-obatan tradisional: (termasuk) praktik berbagai kesehatan, pendekatan, pengetahuan dan keyakinan menggabungkan tanaman, hewan dan / atau obat-obatan berbasis mineral, terapi spiritual, teknik manual dan latihan yang diterapkan tunggal atau dalam kombinasi untuk mempertahankan kesehatan, serta untuk mengobati, mendiagnosa atau mencegah penyakit. Beberapa tumbuhan Melochia digunakan secara tradisional sebagai obat-obatan. Daun M. corchorifolia L. dikenal luas memempunyai manfaat sebagai obat. Rebusan daun

126


ISBN: 979-458-819-9

M. corchorifolia L. di minum dua kali sehari pada saat perut masih kosong selama 3 hari untuk menyembuhkan disentri. (Shanmugam et al, 2012). Daun tumbuhan ini juga dapat dimakan sebagai ramuan di Afrika Barat, dimasak sebagai hidangan populer di Malawi, digunakan untuk gangguan perut di Pantai Afrika Timur dan Di Benin digunakan untuk mengobati sakit perut. Di Malaysia daun M. corchorifolia digunakan untuk mengobati luka dan pembengkakan perut, dan rebusan daun diminum untuk menghentikan muntah (Pullaiah, 2014). Daun Melochia tomentosa L. dibuat teh untuk mengobati pilek dan sebagai obat pencuci mata (Liogier 1994). M. tomentosa digunakan sebagai obat tradisional oleh penduduk Curacao untuk mengobati kanker dan bagian akar digunakan untuk mengurangi pembengkakan (Kapadia et al; 1977). Secara etnobotani, Melochia villosa (Mill.) Fawc. & Rendle digunakan sebagai obat sakit perut di Nicaragua (Coe, dan Anderson; 1996) dan di Panama (Ruegg et al, 2006). M. chamaedrys Saint-Hilaire adalah tanaman yang tumbuh di Amerika Selatan, Brasil, Argentina, dan Uruguay. Di Rio Grande do Sul (Brazil), akar M. chamaedrys yang umum digunakan oleh penduduk setempat sebagai obat untuk pengobatan tumor, luka, pilek, dan sebagai agen anti-hipertensi (Dias, 2007). Daun M. pyramidata L diseduh dengan air panas dan diminum sebagai obat batuk dan bronkitis (Agra et al, 2006). M. umbellata (Houtt.) Stapf var. Degrabrata K dikenal oleh masyarakat di Sulawesi Selatan dengan nama local Paliasa (Makassar) dan Pali (Bugis). Tumbuhan ini secara tradisional dimanfaatkan sebagai obat menurunkan hipertensi, diabetes, kolesterol, dan obat hepatitis (Erwin et al, 2009a) di samping itu daun tumbuhan ini diremas-remas kemudian digosokkan sebagai obat gatalgatal/kudis (Widadri, 2006). BIOAKTIVITAS BERBAGAI EKSTRAK TUMBUHAN MELOCHIA Melochia corchorifolia bersifat antibakteri dan aktivitas vermicidal (Palaksha et al, 2013b), memiliki aktivitas farmakologi kuat, kelayakan ekonomi dan toksisitas. Dengan menyumbangkan electron dari zat antioksidan mampu memblokir reaksi radikal berantai dengan cara menangkal spesies oksigen reaktif (ROS) (Gupta et al, 2014). Ekstrak petroleum eter, kloroform dan etanol M. corchorifolia juga memperlihatkan sifat anti oksidan yang kuat terhadap DPPH, oksida nitrat, hidroksil dan hidrogen peroksida (Palaksha et al, 2013a). ekstrak tumbuhan ini memperlihatkan aktivitas hepatoprotektif, antioksidan, antibakteri, anthermiltic (Palaksha et al, 2013b dan Pullaiah, 2014). di India, M. corchorifolia digunakan sebagai obat perut kembung, disentri, dan gigitan ular (Bhakuni et al, 1986). Semua ekstrak bagian jaringan M. Umbellata (Houtt.) Stapf var. Degrabrata K memperlihatkan toksisitas yang tinggi terhadap larva udang Artemia salina L. (Erwin et al, 2009a), sementara hasil uji antibakteri Candida albicans dari ekstrak n-heksan daun M. umbellata memperlihatkan pada fraksi n-heksan memilik daya hambat yang paling tinggi dibandingkan dengan ekstrak yang lain (Karmila et al, 2015). Melochia villosa (Mill.) Fawc. & Rendle mengandung senyawa yang bersifat sebagai antimikroba (Ruegg et al, 2006).

127


ISBN: 979-458-819-9

KANDUNGAN KIMIA Berbagai penelitian tentang kandungan kimia tumbuhan genus Melochia memperlihatkan kandungan kimia yang beragam. Penyelidikan senyawa kimia terhadap Melochia umbellata (Houtt.) Stapf var. Degrabrata K yang di kenal masyarakat Sulawesi Selatan dengan nama Paliasa (Makassar) dan Pali (Bugis) diperoleh jenis steroid yaitu sitosterol (1) dan stigmast-5,22-dien-3-O--D-glucopyranoside (2) bersifar aktif terhadap jamur Aspergillus niger. dan satu jenis triterpen yaitu 3-acetyl-12-oleanen-28-oic acid (3) yang memperlihatkan daya hambat yang tinggi terhadap jamur B. subtilis and C. albican (Erwin et al, 2009b; Ridhay et al, 2012; dan Usman et al, 2014)

H

H

OH

H

H

O

HO O

HO

HO

OH H

H

(2)

(1)

O C O

OH

O

(3)

Dari akar M. chamaedrys diisolasi satu senyawa baru jenis alkaloid 4-kuinolinon yaitu chamaedrone (4) dan antidesmone (5). Senyawa 5 memperlihatkan sifat aktivitas antibakteri (Dias, 2007). R

R

O

O O

O

O

N H

N H O

(4)

(5)

R =

Turunan alkaloid 4-kuinolinon juga ditemukan dalam genus Melochia antara lain Melovinone (6), diisolasi dari akar M. tomentosa (Kapadia et al; 1977 dan 1978), dan Penyelidikan lain dari tumbuhan genus Melochia, diperoleh melochinon (7) suatu senyawa turunan kuinolinon alkaloid yang mempunyai kerangka cincin tujuh dengan struktur 2metoksi-3-metil-7-fenil-9,10,11-trihidro(4H)siklohepta[f]kuinolinon) dari M. tomentosa (Kapadia et al; 1975), waltherione A (8) dari Melochia chamaedrys (Dias, 2007). Dari kayu batang M. umbelllata juga telah diisolasi waltherione C (9), senyawa ini memperlihatkan aktivitas anti kanker dan anti-HIV (Erwin et al, 2014)

128


ISBN: 979-458-819-9

O O

O

O H3CO

N OCH3 H (6)

O

O

O

O

O

H

(7)

O

O N

N

H

H (9)

(8)

Alkaloid jenis siklopeptida diisolasi senyawa lima dari akar M. chamaedrys yaitu: chamaedrine (10), adouetine X (11), frangufoline (12), scutianine B (13), scutianine C (14), dan satu alkaloid kuinolinon waltherione A (8) (Dias et al, 2007). Dan dua senyawa aktif diidentifikasi sebagai frangulanin (15), jenis alkaloid siklopeptida, dan waltherione-A (8), ditemukan dari ekstrak alkaloidal daun M. odorata yang memperlihatkan aktivitas antifungal antara lain Candida albicans dan Cryptococcus neoformans (Emile et al, 2007). Jenis alkaloid berikutnya yang ditemukan pada tumbuhan Melochia adalah siklopeptida alkaloid. dua alkaloid siklopeptida baru, melonovines A (16) dan melonovines B (17) dan juga Scutianine B (13) telah diisolasi dari akar M. tomentosa (Kapadia et al; 1977 dan 1978). Dari M. corchorifolia telah diisolasi adouetine-y (18) dan satu senyawa baru golongan alkaloid siklopeptida, melofoline (19). Melofoline (19) mempunyai N,N-dimethyl-βhydroxyleucine sebagai asam amino termal dan asam 2-aminobutirat sebagai asam amino cincin (the ring amino acid) (Bhakuni et al, 1986). Penelitian lanjutan terhadap tumbuhan ini yang dilakukan oleh Bhakuni et al(1991) diperoleh satu alkaloid siklopeptida, franganine (20), dan satu senyawa baru yang termasuk alkaloid pseudooxinidole, melochicorine (21), yang dikarakterisasi berdasarkan data spektrum dan dari hasil reaksi asetilasi sebagai 2heptil-2-hidroksi-4-metil-6-metoksipseudooksindol. O

O O

O

O

O

NH

NH HN

HN

HN O

HN O

R'' N

R'

(15)

N(CH3)2

R'

R''

R'

R'' (16

(10) N (11)

(17)

(12)

(18)

(13)

(19)

(14)

(20)

OH OH HO

129


ISBN: 979-458-819-9

Dari tumbuhan M. tomentosa juga diperoleh melosatin A (22), B (23), dan C (24). Sintesis terhadap melosatin A diperoleh melosatin C (24) yang telah dikarakterisasi sebagai 7-metoksi-4-(5-fenilpentil)isatin (Kapadia et al; 1980). Me

O

O OH O

Me

N

MeO

N

OMe OMe

(21)

(22)

O

O

O

O N

N OMe (24)

(23)

Jenis senyawa lakton tidak banyak ditemukan di spesies tumbuhan Melochia. Dua jenis senyawa lakton yaitu asam parasorbat (25) dan satu jenis coumarinolignoid yaitu propacin (26) telah diisolasi dari M. chamaedrys (Dias 2007). Dan dari ekstrak CH2Cl2 akar M. tomentosa diperoleh 6-metoksi-7,8-metilendioksikumarin (27) (Shukla et al, 1976) dan dari M. umbellata diperoleh cleomiscosin A. (28) (Erwin et al, 2014) yang sebelumnya diidentifikasi sebagai 6,6‘-dimethoxy-4,4‘-dihydroxy-3‘,2‘-furano-Isofalvane (Erwin et al, 2010). O H3CO

O O

O

O

O O

OH O

O O

HO (25)

O

O

H3CO

O

(26)

CH2OH

HO

(27)

O O

(28)

Seperti halnya dengan lakton, jenis flavonoid juga tidak banyak ditemukan di genus Melochia. Dari berbagai penelitian terhadap spesies genus ini, baru satu jenis flavonoid yaitu, epi-catecin (29) yang diperoleh dari tumbuhan M. chamaedrys (Dias et al 2007). OH OH O

HO

OH OH (29)

130

O


ISBN: 979-458-819-9

KESIMPULAN Berbagai studi fitokimia dan efek farmakologi terhadap ekstrak dan senyawa yang terkandung dalam tumbuhan Melochia memperlihatkan aktivitas yang menarik baik sebagai anti kanker, anti bakteri, antioksidan, dan bahkan ada yang berpotensi mengobati penyakit HIV. Penelitian lebih lanjut perlu dilakukan tentang potensi tumbuhan Melochia untuk dikembangkan menjadi obat-obatan. DAFTAR PUSTAKA Agra, M.F., Baracho, G.S., Nurit, K.,. Basilio, I.J.L.D, Coelho, and V.P.M., 2007, ―Medicinal and poisonous diversity of the flora of ―Cariri Paraibano‖, Brazil‖, Journal of Ethnopharmacology, 111(2): 383-395. Bhakuni, R.S., Shukla, Y.N., and Raghunath S. T.,1986, “Cyclopeptide alkaloids from Melochia corchorifolia ―, Phytochemistry, 26 (1), 324-325. Bhakuni, R.S., Shukla, Y.N., and Raghunath S. T.,1991, “Melochicorine, a pseudooxindole alkaloid from Melochia corchorifolia”, Phytochemistry, 30 (9), 3159-3160. Coe, F.G., Anderson, G.J., 1996. Ethnobotany of the Garifuna of Eastern Nicaragua. Economic Botany 50, 71–107 Dias G.C.D., Gressler V., Hoenzel S.C.S.M., Silva U.F., Dalcol I.I. and Morel A.F., 2007, ―Constituents of the roots of Melochia chamaedrys‖, Phytochemistry, 68, 668– 672 Goldberg, A., 1967. ―The Genus Melochia L. (Sterculiaceae)‖. Contr. US Herb. 34, 134– 363. Dias, G.O.C., Porto, C., Stuker, C.Z., Graessler, V., Burrow, R.A., Dalcol, I.I., Silva, U.F.d., Morel, A.F., 2007, Planta Medica, 73, 289-292. Emile, A., Waikedre, J., Herrenknecht, C.,, Fourneau, C., Gantier, J.C., Hnawia., E., Cabalion, P., Hocquemiller, R. and Fournet, A. 2007, ―Bioassay-guided Isolation of Antifungal Alkaloids from Melochia odorata,‖ Phytother. Res. 21, 398–400. Erwin, Noor, A., Soekamto, N.H., dan Harlim, T. 2009a, Skrining Bioaktivitas Beberapa Bagian Jaringan Tumbuhan Paliasa (Melochia umbellate (Hout) Stapf var. Degrabrata K). Indonesia Chimica Acta, 2 (1) Erwin, Noor, A., Soekamto, N.H., dan Harlim, T. 2009b, β-Sitosterol sebagai komponen Utama pada fraksi n-Heksan Kayu Batang Melochia umbellata (Houtt.) Stapf var. Degrabrata K. (Paliasa), Jurnal Kimia Mulawarman, 6(2),7-10. Erwin, Noor, A., Soekamto, N.H., dan Harlim, T, 2010, 6,6‘-Dimethoxy-4,4‘-Dihydroxy3‘,2‘-Furano-Isoflavane, A New Compound From Melochia umbellata (Houtt.) Stapf var. Degrabrata K. (Paliasa), Indo. J. Chem., 10 (2), 222 – 225. Erwin, Noor, A., Soekamto, N.H., Altena, I.V., and Syah, Y.M. 2014, Waltherione C and Cleomiscosin from Melochia umbellata var.Degrabrata K. (Malvaceae), Biosynthetic and Chemotaxonomic Significance, Biochemical Systematics and Ecology, 55, 358-361. Gupta, A., Kumar, M., Kumar, S., Singh, S.P., and Kumar, S. 2014. Hepatoprotective Activity Of Plant Based Drugs Againts D-Galn, Int J Pharm Bio Sci; 5 (3), 105 115. Kapadia, G.J., Buddha D. P., Silverton, J. V., Henry M. F. and Edward A. S., 1975, ―Melochinone, a Novel Quinolinone from Melochia tomentosa L.‖, Journal of the American Chemical Society, 97 (23), 6814-6819. Kapadia, G., J, Shukla, Y. N., Morton, J. F. and Lloyd, H. A., 1977, ―New cyclopeptide alkaloids from Melochia tomentosa”, Phytochemistry, 16 (9),1431-1433. 131


ISBN: 979-458-819-9

Kapadia, G.J., Shukla, Y. N., Basak, S. P., Henry M. F. and Sokoloski E. A., 1978, ―Melovinone, an open chain analogue of melochinone from Melochia tomentosa”, Phytochemistry, 17( 8), 1444-1445. Kapadia, G.J., Shukla Y. N., Basak S. P., Sokoloski E. A. and Fales, H. M., 1980, ―The melosatins—a novel class of alkaloids from melochia tomentosa” , Tetrahedron, 36 (17), 2441-2447. Karmila, Soekamto,N.H. dan usman, H, 2015, PENENTUAN AKTIVITAS EKSTRAK DAUN TUMBUHAN Melochia umbellata (Houtt.) Stapf var. Degrabrata K. (PALIASA) terhadap Malassezia furfur DAN Candida albicans (on-line, http......, diakses tanggal .......) Liogier, H.A. 1994. Descriptive flora of Puerto Rico and Adjacent Islands. Editorial de la Universidad de Puerto Rico. Río Piedras, PR. Vol. 3, 461. Palaksha, M.N. Ravishankar, K. and Sastry, V.G. 2013a, Preliminary Phytochemical Screning and In-Vitro Free Radical Scavenging Activity Of Melochia corchorifolia Plant Extracts, IJRPC, 3 (2), 278-283. Palaksha M.N. Ravishankar, K. and Sastry, V.G. 2013b, Evaluation of in Vitro Antibacterial and Anthelmintic Activities Of Melochia corchorifolia Plant Extracts, International Journal of Biological & Pharmaceutical Research, 4 (8), 577-581. Pullaiah, T. 2014, Ethnobotany, Phytochemsitry And Pharmocology of Melochia corchorifolia L., Int. Res. J. Pharm, 5(7), 543-545 Richter, M. 2003, Traditional Medicines and Traditional Healers in South Africa, Discussion paper prepared for the Treatment Action Campaign and AIDS Law Project, 129. Ridhay, A., Noor, A, Soekamto, N.H., Harlim, T. and Altena, I.V. 2012, A Stigmasterol Glycoside From The Root Wood Of Melochia umbellata (Houtt) Stapf var. degrabrata K. Ruegg, T., Calderon ,A.I. , Queiroz E.F., Solis, P.N., Marston A., Rivas, F., Ortega-Barria ,E., Hostettmann K. and Gupta ,M.P., 2006, ―3-Farnesyl-2-hydroxybenzoic acid is a new anti-Helicobacter pylori compound from Piper multiplinervium”, Journal of Ethnopharmacology, 103, 461–467. Shanmugam,S. Rajendran, K. and Suresh, K. 2012, Traditional uses of medicinal plants among the rural people in Sivagangai district of Tamil Nadu, Southern India, Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, S429-S434. Shukla Y. N., Sokoloski E. A., Fales H. M. and Kapadia G.J., 1976, ―6-methoxy-7,8methylenedioxycoumarin from Melochia tomentosa”, Phytochemistry, 15 (11), 1788. Usman, Soekamto, N.H., Usman, H. and Ahmad, A. 2014, Toxicity and Antimicrobial Activity From Extract And Oleanan Derivative Compounds Of The Bark Melochia umbellate (Houtt) Stapf var. degrata, Int J Pharm Bio Sci, 5 (3), 231 – 238. Windadri, F.I., Rahayu, M. UJI. T, dan Rustiami, H. 2006, Pemanfaatan Tumbuhan sebagai Bahan Obat oleh Masyarakat Lokal Suku Muna di Kecamatan Wakarumba, Kabupaten Muna, Sulawesi Tenggara, Biodiversitas, 7 (4), 333-339.

132

Seminar Nasional Kimia 2015

Recommend Documents