GOLONGAN SENYAWA
RUMUS STRUKTUR SENYAWA
ALKIL HALIDA
R−X
ALKOHOL ETER
A LDEHID
KETON
ASAM KARBOKSILAT
O // R − C \ OH
O // − C \ OH
ESTER
O // R− C \ O R’
// − C \ O− −COO−
−X
R − OH
− OH
R − O − R’ O // R−C \ H O ║ R − C − R’
−O− O // −C \ H −CHO O ║ −C− −CO−
ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL Tata Nama dan Penggolongan Turunan monoalkil dari air:
−COOH O
GUGUS FUNGSI
R OH gugus alkil
gugus hidroksil
Nama IUPAC = alkana, akhiran –a diganti -ol Nama trivial: nama gugus alkil + alkohol.
1
LANJUTAN CH3 3
CH3OH
CH3CH2OH
1
2
3
CH3CH2CH2OH
l
2
CH3CHOH 1CH
3
(1)
(2)
(4)
(3)
3 1
2
3
4
CH3CHCH2CH3
3
2
CH3
1
CH3CHCH2OH
OH
CH3
(5)
(6)
2
CH3 C OH 1
CH3
CH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 .................. ........................... l l C2H5 OH
OH l
CH3 – CH – CH – CH- CH2- CH3 l l C2H5 C2H5
......................................
(7)
PEMBAGIAN ALKOHOL Berdasarkan jumlah gugus OH alkohol dibedakan atas 1. alkohol monovalen ( terdapat sebuah gugus OH ) 2. alkohol polivalen ( terdapat > sebuah gugus OH ) - alkohol bivalen ( 2 buah OH ) - alkohol trivalen ( 3 buah OH )
Berdasar kedudukan gugus OH pada rantai karbon Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier
Berikut adalah contoh alkohol polivalen : CH2- CH2 l l OH OH
CH2 - CH - CH2 l l l OH OH OH
............................
.............................
2
H
CH2 CH2 HO
OH
CH2 CH CH2
OH
HO
OH OH
Kelarutan Alkohol dapat berikatan hidrogen dengan air:
H O OH
OH
H
OH
R
H O
OH
H
O
H CH3
⇒ alkohol ber-BM rendah bercampur sempurna dengan air. Latihan: kelarutan dari (a) metanol, 1-butanol, dan 1-heksanol;
CH3SH
SH
CH3CH2CH2CH2SH
(b) 1-butanol, sec-butil alkohol, dan t-butil alkohol;
ETER, EPOKSIDA, DAN SULFIDA Tata Nama Eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari air.
CH3CH2OCH2CH3
O
R OR' rantai induk alkana
cabang alkoksi
(atom C lebih banyak)
(atom C lebih sedikit)
Nama IUPAC: alkoksialkana Nama trivial:
1
C2H5OCH3
OCH3
2
3
4
5
CH3CHCH2CH2CH3 OCH3
nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.
3
CH2 CH2 O
O
oksirana etilena oksida
CH3SCH3
C2H5SCH3
metiltiometana dimetil sulfida
metiltioetana etil metil sulfida
Perhatikan contoh berikut CH3 – O – CH2-CH3 CH3 l CH3-CH- O – C -CH3 l l CH2 CH- CH3 | l CH3 CH3
tetrahidrofuran 1
2
3
4
CH3CHCH2CH3 ETER SIKLIK
SCH3 2-(metiltio)butana
CH3-CH- O-CH2-CH3 l CH3
Latihan: 1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk a. CH3CH2OCH2CH2CH3
b. (CH3)2CHOCH3
(CH3)3C – O- CH(CH3)2
2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C5H12O. 3. Tulislah struktur untuk 1-metiltio-3-metilbutana.
ALDEHIDA DAN KETON O
O
Tata Nama
H C H
gugus karbonil
O
CH3 C H
O
CH3CH2 C H
CH3CH2CH2 C H
gugus karbonil
O
O
R C H
R C R'
aldehida
keton
Nama IUPAC: alkanal
Nama IUPAC: alkanon
Nama trivial:
Nama trivial:
analog asam karboksilat
nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + keton
Akhiran –karbaldehida (atau –karboksaldehida) digunakan jika gugus –
O C H
O
O
O 3
2
1
CH3 C CH3
4
3
2
1
CH3CH2 C CH3
O
O
C6H5 C C6H5
CH3 C C6H5
CHO terangkai pada suatu struktur siklik.
4
Latihan: 1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk a.
O CH3CH2 C CH2CH3
b.
O CH3 CH3 C C CH3
CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)3CH=O
Bobot molekul Titik didih
3. Tulislah struktur untuk (a) propenal (akrolein)
(b) 2,4-pentanadion
88
69
102
118
(gaya London)
(interaksi dipol-dipol)
(ikatan hidrogen)
CH3
2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C3H6O.
86
86
(oC)
CH3(CH2)3CH2OH
O H H O H O H R C R'
Meskipun tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, gugus karbonil dapat berikatan hidrogen dengan air.
Aldehida dan keton ber-BM rendah larut dalam air
Perhatikan contoh berikut CH3- CH2- C=O I H • CH3-CH-CH2-CHO l CH3
CH3 l CH3 – C – CHO l C2H5
H-C=O l H CH3 I CH3 -CH -C-CH2-C=O I I I CH3 C2H5 H
Perhatikan contoh berikut CH3- CH2- C- CH3 II O
O II CH3-CH –C - CH-CH3 l I CH3 CH3
CH3 O l II CH3 – C – C - CH3 l C2H5
CH3 - C - CH3 II O
O CH3 II I CH3 -C – C - CH -CH3 I I C2H5 CH3
5
ASAM KARBOKSILAT
5
4
3
O C
O +
karbonil
CH3
OH karboksil
hidroksil
O
COOH
H O 3
H2C C OH
2
1
CH3 C C OH
OH
CH3CH2 C OH
CH3CH2CH2 C OH
asam metanoat
asam etanoat
asam propanoat
asam butanoat
asam format
asam asetat
asam propionat
asam butirat
OH
asam laktat
O
CH3 C OH
1 2
OH
asam glikolat
O
O
CH2 C C OH H
C
OH
Nama IUPAC: asam alkanoat Nama trivial: sumber asal asamnya (alkananya + karboksilat)
H C OH
O
1
CH3CHCH2CH2 C OH
Tata Nama
O
O
2
asam salisilat
bahan baku poliester Dacron asam tereftalat
O
O
HO C (CH2)n C OH
n=0
asam etanadioat
asam oksalat
Asam karboksilat polar & dapat berikatan hidrogen dengan
n=1
asam propanadioat
asam malonat
air ⇒ asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.
n=2
asam butanadioat
asam suksinat
n=3
asam pentanadioat
asam glutarat
n=4
asam heksanadioat
asam adipat
(bahan baku poliamida Nilon-6,6) n=5
asam heptanadioat
Asam karboksilat ber-BM rendah berbau tajam dan tak enak, dan semakin besar BM, semakin tidak berbau.
asam pimelat
Sifat Fisik Asam karboksilat dapat saling berikatan hidrogen membentuk dimer:
R C
C R O H O
CH3CO2H Bobot molekul Titik didih (oC)
60 118
Kegunaan
O H O
CH3CH2CH2OH 60 97
Sabun: garam logam alkali (Na, K atau Li) dari asam lemak Asam lemak asam karboksilat rantai panjang
Sintesis Industri
O
O CH3 C asetaldehida
H + 1/2 H2
Mn(CH3COO)2 55−80 oC
CH3 C OH asam asetat
6
Latihan:
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT Tata Nama
CH3
1. Berilah nama untuk (d)
(a) Cl2CHCO2H
Gugus –OH asam karboksilat diganti oleh heteroatom/gugus lain.
(b) CH3CH=CHCO2H
O
(c) (CH3)3CCO2H
R C OH
COOH
2. Tulislah struktur untuk (a) asam 3-bromobutanoat
(c) asam 2-butunoat
(b) asam 2-hidroksi-propanoat
(d) asam m-nitrobenzoat
3. (a) Gambarkan polarisasi ikatan pada gugus karboksil berdasarkan elektronegativitas atom-atom penyusunnya. (b) Gambarkan ikatan hidrogen antara asam asetat dan air.
R C X asil halida
O
O
R C O C R' anhidrida karboksilat
O R C OR' ester
O R C NH2 amida
Hidrolisis senyawa-senyawa tersebut akan menghasilkan asam karboksilat induknya.
O
O
Asil Halida
O
CH3 C Br etanoil bromida
C6H5 C Cl
O
benzoil klorida
asetil bromida
(CH3)3C C O
Anhidrida Karboksilat O
O
O
CH3 C O C CH3 anhidrida etanoat anhidrida asetat
Ester O
O
CH3CH2 C O C CH3 anhidrida etanoat propanoat anhidrida asetat propionat
O CH3 C O CH3
O C O CH2CH3
O CH3 C O
R C OR' alkil alkanoat
metil etanoat metil asetat
fenil etanoat fenil asetat
7
Perhatikan contoh berikut :
Sifat Fisik dan Kegunaan Ester • Cairan atsiri dengan bau dan wewangian buah atau bunga. • Pelarut atau zat antara dalam berbagai reaksi organik.
Sintesis Ester
CH3-CH-CH2-COO-C2H5 l CH3
1. Esterifikasi umum, contohnya O
H /Q -H2O
CH3 C OH + HO CH3 metanol metil alkohol
CH3 C O CH3 metil etanoat metil asetat
2. Pembuatan vinil asetat dalam industri: O CH3 C OH + CH2 CH2 + 1/2 O2 asam asetat
CuCl2
etilena
O II CH3– CH2 –C –O- CH- CH3 l C2H5
O CH3 II I H-C – O- C-CH3 I CH3 – CH2 –COO-CH-CH3 CH3 I O CH3 II CH3-CH-CH2-O-C- CH3 I CH3
O
+
asam etanoat asam asetat
O II CH3- C – O- CH3
O CH3 C O C CH2 + H2O H vinil asetat
AMINA Tata Nama dan Penggolongan
1. Nama umum:
Turunan organik dari amonia (NH3)
Gugus alkil yang melekat pada atom N + akhiran -
H N H
amina.
H R
H N R
H N R
R N R
R N R
H
R
R
R
1o
2o
3o
4o
2. Nama IUPAC: Gugus amino, -NH2, dianggap sebagai substituen. 3. Nama Chemical Abstracts (CA): alkanamina.
8
Struktur
Nama Umum
Nama IUPAC
Nama CA
etilamina
aminoetana
etanamina
(CH3CH2)2NH
dietilamina
etilaminoetana
N-etiletanamina
(CH3CH2)3N
trietilamina
dietilaminoetana
N,N-dietiletanamina
CH3CH2NH2
Jika gugus –NH2 dapat berada di >1 posisi, penomoran diperlukan: CH3CH2CH2NH2
1-propilamina
1-aminopropana
1-propanamina
(CH3)2CHNH2
2-propilamina
2-aminopropana
2-propanamina
Struktur
Nama Umum
Nama IUPAC
Latihan: 1. Berilah nama yang dapat diterima untuk (a) (CH3)3CNH2 (d)
(b) (CH3)2NH (e)
NH2
Nama CA
(c) CH3(CH2)3NH2 (f)
O2N
NH2
Amina aromatik dinamai sebagai turunan anilina (IUPAC) atau benzenamina (CA): Br
NH2
–
p-bromoanilina
4-bromo benzenamina
2. Golongkan amina-amina di atas sebagai 1o, 2o, 3o, atau 4o.
Perhatikan contoh berikut
Sifat Fisik Sebagian besar amina ber-BM rendah berupa gas atau cairan atsiri dengan bau “seperti ikan” atau amonia.
O II CH3- C - OH
Td asam karboksilat > alkohol > amina, jika BM hampir sama. CH3-CH-CH2-COOH l CH3
Sintesis 1. Reaksi amonia dan organohalogen, lalu garamnya dibasakan:
2. Sintesis anilina
CH3 l CH3 – C – CH2-COOH l C2H5
reduksi nitrobenzena: NO2
nitrobenzena
Fe HCl
CH3 CH3 O I I II CH3- CH – CH – CH –C -OH l C2H5 CH3 I CH3 -CH –C - CH2-C=O I I I CH3 C2H5 OH
NH2 anilina
9
3
H C H N 2 H C H H O C
2
O H
H N 2 H C H H O C
O H
AMINA
O H
O H
n i r f e n i p e
n i r f e n i p e r o n
Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier
3
H C H N 3 H H C C H H O C
O H
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH
O H a n i r d e f e
C
Dimetilamonium klorida (garam amina)
l
-
Cl
3
+
H 3C 3 H + H C N C
CH 3
NH
3
Ada 2 golongan senyawa ion : a. Garam amina : jika satu atau lebih yang terikat adalah atom H b. Garam amonium kuarterner : jika keempat gugus yang terikat adalah alkil atau aril (tdk ada H yang terikat N)
CH 3
H C
Atom N pada amina dapat memiliki empat gugus atau atom yang terikat padanya (atom N bagian ion positif).
(CH3)3N
Tetrametil amonium klorida (garam amonium kuarterner)
10
l O o 2 n H a t C e 2 o H i n C m a
NH
N 2 2 H
C H 3C H 2N H 2
H
Bila sebagai substituen : sebagai awalan amino
Latihan 2
Aril amina : sebagai turunan amin aromatik asal (anilin), substituen pd N diberi awalan N3
H C
2
N
3
H C
H N
n i l i n a l i t e m i d N , N
n i l i n a
Jika lebih dari satu gugus alkil, gugus alkil terbesar sebagai induk, sedangkan gugus alkil tambahan dinyatakan dg awalan N-alkil
nama tersendiri H N
N H
n i z a r e p i p
n i d i r e N Hp i p
n i d i l N H r o i p
a n i 3 Hm a Cl i p Ho r Np 3 2 l H Ht i C Ce 3 Hm CN
Amina heterosiklik (N dlm cincin)
. Ikatan dan sifat fisis Amina s a b e b n o r t k e l e g n a s a p e s
Ikatan dalam amina analog dengan ikatan dalam amonia sp3 hibrid (piramidal) H
N
H
3
H C
Molekul amina yang mengikat tiga gugus berbeda bersifat kiral Ikatan N---H pada amina dapat membentuk ikatan hidrogen dg atom elektronegatif dari molekul lain.
Ikatan NH---N lebih lemah dari OH---O, karena N kurang elektronegatif dibanding O N kurang polar sehingga titik didih < dari alkohol. Amina tersier dalam bentuk murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen titik didih amina tersier < amina sekunder dan primer. Amina tersier, sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Garam amina dan garam amonium kuarterner bersifat seperti garam anorganik : titik leleh tinggi, larut dalam air dan tidak berbau.
11
Kebasaan Amina Amina basa lemah << dari ion OH, karena dapat memberikan sepasang elektron bebasnya berikatan dengan proton. Amina yang larut dalam air membentuk ion OH -
4
H O +
+
H N
O 2 H
+
3
H N
Alkil amina mengalami reaksi sempurna dengan asam kuat membentuk garam amina (garam alkilamonium)
AMIDA
a n - i X m Ha + m a Nr 3a Rg
X
H +
N 3 R
Amida adalah turunan asam karboksilat, dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil. Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang berbentuk cair, tak berwarna, sukusuku yang rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira netral. Struktur Amida : R – CONH2
Amida
AMIDA PEMBUATAN AMIDA : Reaksi asam karboksilat dengan amoniak Garam amoniumamida dipanaskan Reaksi anhidrid asam dengan amponiak PENGGUNAAN AMIDA : Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut. Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair. Untuk sintesis nilon
O H C NH2
O CH3CH2 C NHCH2CH3
O C NH2
12
That’s All Folks Have a Nice Day
SOAL LATIHAN 1. Gambarkan struktur amina berikut dan klasifikasikan ! a. Trietilamina b. 2-aminopropanoat c. Isopropil amina d. N-isopropil anilin e. N,N-dimetilbutilamina f. Siklopentilamin g. Benzilamina
Nama yang tepat untuk senyawa
CH2=C--CH-CH2-CH3 adalah…. CH3CH3
13
Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah......
Gambarkan struktur senyawa dibawah ini
a.2-pentanol b.3-pentanol
a.4-etil-2-metil-2-pentena b.2-metil-2-etil-2-pentena c.4-etil-2-metil-pentena d.2,4-dimetil-2-heksena e. 3,5-dimetil-4-heksena
c.2-metil-3-pentanol d.3-metil-2-pentanol e.3-metil-3-pentanol
Jawaban e Penyelesaian: 3-metil-3-pentanol merupakan alkohol tersier. Alkohol tersier:-il dan –ol terikiat pada C yang sama.
C2H5 CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH=CH2 CH3-CH
Gambarkan struktur senyawa dibawah ini :
Tentukan
A.3-etil-3-isopropil 1 heptena
Jawab: a.HC = C-CH2-CH3 1-butuna
CH3 Dan CH3 CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH3
B.4-metil-4,5-diisopropil oktana
jumlah isomer senyawa C4H6!
b.CH3-C C-CH3 2-butuna
CH3-CH CH3 CH3
Senyawa C4H6 mempunyai 2 buah isomer
14
Tuliskan dan tentukan jumlah isomer dari senyawa dengan rumus C5H12 Jawaban: Penyelesaian: Isomer C5H12 adalah CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (n-pentana)
(2-metil butana)
2,2-dimetil propana) Jadi, kemungkinan senyawa dari C5H12 adalah tiga. (
15