Názvosloví organické chemie: část 1. - uhlovodíky Irena Jirotková
Copyright © iStudium, 2005, http://www.istudium.cz Žádná část této publikace nesmí být publikována a šířena žádným způsobem a v žádné podobě bez výslovného svolení vydavatele. Produkce, technický redaktor: Roman Bartoš Vnitřní úprava: Miroslav Bambas
Obsah Obsah................................................................................................................................................... 1 Alkany ................................................................................................................................................. 2 Alkany s nerozvětveným řetězcem ................................................................................................. 2 Tabulka 1: Alkany....................................................................................................................... 2 Alkany s rozvětveným řetězcem ..................................................................................................... 3 Tabulka 2: Alkyly ....................................................................................................................... 3 Tabulka 3: Násobící předpony .................................................................................................... 4 Kuchařka pro vytvoření názvu acyklického alkanu s rozvětveným řetězcem: ........................... 4 Kuchařka pro vytvoření vzorce acyklického alkanu s rozvětveným řetězcem: .......................... 5 Tabulka 4: Semisystematické názvy ........................................................................................... 6 Tabulka 5: Alkyly ....................................................................................................................... 6 Příklady k procvičení: ................................................................................................................. 7 Cykloalkany ........................................................................................................................................ 9 Příklady k procvičení: ................................................................................................................. 9 Alkeny a alkyny ................................................................................................................................ 10 Alkeny a alkyny s nerozvětveným řetězcem................................................................................. 10 Tabulka 7: Uhlovodíky s násobnými vazbami .......................................................................... 10 Alkeny a alkyny s rozvětveným řetězcem..................................................................................... 10 Tabulka 8: Alkeny a alkyny s rozvětveným řetězcem .............................................................. 11 Tabulka 9: Alkenyly a alkynyly ................................................................................................ 11 Tabulka 10: Triviální názvy nenasycených acyklických uhlovodíků ....................................... 12 Cykloalkeny ...................................................................................................................................... 13 Příklady k procvičení: ............................................................................................................... 13 Aromatické uhlovodíky..................................................................................................................... 14 Tabulka 11: Triviální názvy arenů ............................................................................................ 14 Tabulka 12: Aryly ..................................................................................................................... 17 Tabulka 13: Cyklické uhlovodíky se substituenty aryly ........................................................... 19 Příklady k procvičení: ............................................................................................................... 20 Výsledky ........................................................................................................................................... 21 Literatura:.......................................................................................................................................... 24
Chemie 1
Alkany Alkany jsou nasycené acyklické (alifatické) uhlovodíky, které obsahují pouze jednoduché vazby. Jejich obecný vzorec je CnH2n + 2 , kde n je počet uhlíkových atomů v molekule alkanu. Názvosloví alkanů je základem názvosloví všech organických sloučenin. Molekuly alkanů mohou obsahovat nerozvětvený i rozvětvený řetězec. C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
nerozvětvený řetězec
rozvětvený řetězec
Alkany s nerozvětveným řetězcem První čtyři alkany – methan, ethan, propan, butan – mají názvy triviální, názvy ostatních se tvoří zpravidla z řeckého nebo latinského základu číslovek a z přípony –an. Alkany tvoří homologickou řadu s homologickým přírůstkem – CH2 – .
Tabulka 1: Alkany Počet atomů uhlíků
Název alkanu
Racionální zkrácený vzorec
Strukturní vzorec
Molekulový vzorec
H
1
2
3
4
5
6
Methan
Ethan
Propan
Butan
Pentan
Hexan
H
H
H
H
H
H
CH4
CH4
H
H H
H
C
C
H
H H
H H
H
C
C
C
H
H H
H H
H H
H
C
C
C
C
H
H H
H H
H H
H H
H
C
C
C
C
C
H
H H
H H
H H
H H
H H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H 3C
H
CH3
C2H6
H3C
CH2
CH3
C3H8
H3C
CH2
CH3 2
C4H10
H3C
CH2
CH3 3
C5H12
H3C
CH2
CH3 4
C6H14
2
Chemie
C
7
8
9
H
Heptan
H
Oktan
Nonan
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H3C
CH2
CH3 5
C7H16
H
H3C
CH2
CH3 6
C8H18
H
H3C
CH2
CH3 7
C9H20
10
Dekan
H3C
CH2
CH3 8
C10H22
11
Undekan
H3C
CH2
CH3 9
C11H24
12
Dosekán
H3C
CH2
CH3 10
C12H26
13
Tridekan
H3C
CH2
CH3 11
C13H28
20
Ikosan
H3C
CH2
CH3 18
C20H30
30
Triakontan
H3C
CH2
CH3 28
C30H32
n
Alkan
H
C
H
H
H
C
... ...
C
... ...
H3C
...
CH2 ...
CH3
CnHn+2
H
H
H
H
Alkany s rozvětveným řetězcem Postranní řetězce rozvětvených alkanů jsou tvořeny uhlovodíkovými zbytky (substituenty), které značíme R. Odvozujeme je teoretickým odtržením vodíku od uhlíku alkanů s nerozvětveným řetězcem a v jejich názvu nahradíme koncovku –an koncovkou –yl. Jednovazné substituenty nazýváme alkyly.
Tabulka 2: Alkyly Alkan název CH4
ethan
H3C
propan
H3C
CH2 CH3
butan
H3C
CH2 CH2
pentan
H 3C
C2H6
CH3
CH2 CH2
C3H8 C4H10
CH3 CH2
CH3
Chemie
methan
alkan
Sumární vzorec CH4
Racionální vzorec
C5H12 CnH2n+2
3
Alkan název
Racionální vzorec
Sumární vzorec CH3−
methyl
H3C
ethyl
H3C
CH2
C2H5−
propyl
H3C
CH2 CH2
C3H7−
butyl
H 3C
pentyl alkyl
H3C CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
C4H9− C5H11− CnH2n+1−
Než se pustíme do vytváření názvů a vzorců budeme potřebovat znát a umět použít násobící předpony, která vyjadřuje počet stejných substituentů nebo násobných vazeb stejného typu ve sloučenině. V následující tabulce 3 tyto předpony nalezneme. Ve sloupci A jsou předpony = základní číslovky (např.: čtyři tetra-), které označují počet identických již dále nesubstituovaných skupin. Ve sloupci B jsou předpony pro násobné číslovky (např.: čtyřikrát tetrakis-), které používáme pro vyjádření počtu substituentů, které jsou dále samy substituované. Nakonec ve sloupci C nalezneme předpony, které označují počet opakujících se kruhů ve svazcích kruhů.
Tabulka 3: Násobící předpony Číslo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 příklad
A (mono-) ditritetrapentahexaheptaoktanonadekadimethyl-
Číselný termín B bistristetrakispentakishexakisheptakisoktakisnonakisdekakisbis(dimethylpentyl)-
C biterkvaterkvinkvesexiseptioktinovidecibifenyl
Kuchařka pro vytvoření názvu acyklického alkanu s rozvětveným řetězcem: 1) Při pojmenování alkanů s rozvětveným řetězcem určíme nejdříve nejdelší nerozvětvený řetězec = hlavní řetězec a očíslujeme ho přirozenými čísly počínaje jedničkou tak, aby místa větvení měla co nejmenší číslo. Mějme tento vzorec: CH3
CH3 3 2 7 6 5 4 H3C CH2 CH2 C CH2 C CH2 1CH3 H3C CH2
CH3
Hlavní řetězec obsahuje 8 uhlíkových atomů – název tedy bude končit příslušným alkanem, tedy slovem oktan.
4
Chemie
8
2) Pojmenujeme příslušné postranní řetězce, které jsou navázány na uhlovodík (v našem případě oktan). V našem vzorci jsou to alkyly: třikrát methyl (dva na uhlíku s číslem 3 a jeden na uhlíku s číslem 5) a jednou ethyl (na uhlíku s číslem 5). V názvu se tedy před slovem oktan umístí trimethyl a ethyl. Alkyly seřadíme abecedně (podle anglické abecedy). Rozhodující je počáteční písmeno bez ohledu na násobící předpony di-, tri-, atd. V případě shody rozhoduje písmeno druhé, atd. V našem názvu tedy: ethyl a trimethyl. Náš název tedy zatím je: ethyltrimethyloktan. 3) Před každý alkyl napíšeme číselný lokant (tedy číslo uhlíku, kam je alkyl navázán) a oddělíme jej od názvu spojovníkem. Je-li více alkylů jednoho druhu, musí se jako číselné lokanty vypsat všechna čísla uhlíků, kam jsou alkyly navázány, a oddělujeme tato čísla čárkou. Nejen číselné lokanty a názvy oddělujeme spojovníkem, toto platí i obráceně: název oddělujeme spojovníkem od následujícího číselného lokantu. Název posledního alkylu se k názvu uhlovodíku označujícímu hlavní řetězec připojuje bez spojovníku a bez mezery. (Pokud můžeme očíslovat řetězec s několika alkyly různými způsoby, volíme takové očíslování, aby alkyl abecedně předřazený měl také nižší číselný lokant). Náš název je již úplný: 5-ethyl-3,3,5-trimethyloktan.
Kuchařka pro vytvoření vzorce acyklického alkanu s rozvětveným řetězcem: 1) Zapíšeme hlavní uhlíkový řetězec (bez vodíkových atomů), který odpovídá základu názvu alkanu, a očíslujeme jej. Mějme tento název: 2,5-dimethyl-4-propylheptan. (Základem je heptan, takže zapíšeme sedm uhlíků v řadě). 1
2
3
4
5
6
7
C-C-C-C-C-C-C 2) K základnímu řetězci připojíme uhlovodíkové zbytky, jejichž umístění udávají číselné lokanty, počet a druh vyplývají z předpony názvu. H2C CH2 CH3 1
2
3
4
5
6
7
C-C-C-C-C-C-C CH3
CH3
3) Vzorec doplníme vodíkovými atomy tak, aby každý atom uhlíku byl čtyřvazný. 1 H3C
3 2 CH CH2
H2C CH2 CH3 7 4 6 5 CH HC CH2 CH3
H3C
CH3
Náš vzorec je kompletní.
Chemie 5
Pro označení nejjednodušších alkanů s rozvětveným řetězcem, pokud nejsou dále substituovány, lze použít semisystematické názvy, ale systematické názvy mají přednost. Semisystematické názvy obsahují předponu iso-, popř. neo-, jejich význam a příklad užití najdeme v následující tabulce.
Tabulka 4: Semisystematické názvy Předpona
Význam předpony nerozvětvený alkan
─
Typ alkanu H3C
CH2 CH2
Příklad
CH2
... H3C
CH2
CH2
CH2
CH3
pentan Na předposledním uhlíku jsou 2 methyly (celkem 2x − CH3 )
iso-
H3C HC
CH2 ...
H3C HC
CH2
CH3
CH3
CH3
isopentan (2-methylbutan) H3C
Na předposledním uhlíku jsou 3 methyly (celkem 3x − CH3 )
neo-
H3C H3C
C
H3C CH2 ...
C
CH3
H3C
H3C
neopentan (2,2dimethylpropan)
Někdy se stane, že alkyl je k hlavnímu řetězci připojen jiným atomem uhlíku než koncovým (obr. A), popřípadě se sám větví (obr. B). Potom řetězec takového alkylu je třeba očíslovat, a to tak, že číslo 1 dáme tomu atomu uhlíku, kterým je alkyl vázán k hlavnímu řetězci. Tyto alkyly lze pojmenovat systematicky, např.: 1-methylpropyl, 2,3-dimethylbutyl, nebo příponou –yl s příslušným číselným lokantem dáváme za název alkanu, např.: propan-2-yl, butan-2-yl. Lze je také pojmenovat semisystematicky. Přehled vzorců a názvů některých rozvětvených jednovazných nasycených alkylů je uveden v následující tabulce 5 (viz. tabulka 5).
H3C
1 2 CH CH2
Obr. A:
4 H3C
3 CH3
1-methylpropyl
Obr. B:
3 2 CH CH
1 CH2
H3C CH3 2, 3-dimethylbutyl
Tabulka 5: Alkyly Vzorec alkylu 1 2 CH CH3
1 H3C
2 3 CH CH3
3 H3C
2 CH
1 CH2
semisystematický
1-methylethyl propan-2-yl
isopropyl
2-methylpropyl
isobutyl
Chemie
H3C
Název alkylu systematický
CH3
6
H3C 1 H3C
1 2 CH CH2
3 CH3
2 3 CH CH2
1-methylpropyl
sek-butyl (čti: sekundární butyl)
4 CH3
butan-2-yl
2 CH3
1,1-dimethylethyl
terc-butyl (čti: terciární butyl)
3-methylbutyl
isopentyl
2,2-dimethylpropyl
neopentyl
1,1-dimetylpropyl
terc-pentyl (čti: terciární pentyl)
H3C H3C
4 H3C
C
1
3 2 CH CH2
1 CH3
H3C H3C 3 H3C
C
1 CH3
2
H3C
3 2 H3C CH2
CH3 1 C H3C
Příklady k procvičení: 1) Pojmenujte: a) H3C CH2
HC
CH
b)
CH2
CH3 CH3
CH3 CH3 H3C
C
C
CH3
CH3 CH3
c)
d)
CH3 H3C CH2
C
CH2
CH3
CH3
H3C
H3C H3C CH2
CH3
CH CH CH2 H3C
g)
CH2
C
CH3
CH
H2C
CH CH3
CH
CH3
C CH2 CH2
CH3 CH2
CH3
CH3 CH2 H3C
C
HC
CH2 CH2
CH3 CH3
CH3
h) H3C CH2 CH3
CH3
H3C
H3C
CH
CH
H3C
CH2
CH
CH H2C
CH2 CH2
CH3
Chemie
H2C
C
f)
CH3
CH3 CH3 H3C
CH
H2C
H2C
e)
CH3
CH3
H3C
7
i) H3C CH
CH2
CH2
CH2
j) H3C CH2
H3C
2) Napište vzorce: a) 2-methylpentan c) 2,3,5-trimethylhexan e) 5-methyl-4-propylnonan g) 2,2-dimethylpropan i) isopropyl
H3C
b) d) f) h)
CH2 CH2
CH CH2 CH3 CH
CH2
CH2 CH2
CH3
4-ethyl-5-methyloktan 5-ethyl-3,4,4-trimethyloktan 2,2,4-trimethylpentan 3,7-diethyl-2,3,5,6-tetramethyldekan
Chemie 8
Cykloalkany Cykloalkany jsou nasycené cyklické uhlovodíky, které obsahují mezi atomy uhlíků v cyklu pouze jednoduché vazby. Jejich obecný vzorec je CnH2n. Nejmenší cyklický skelet má tři uhlíkové atomy. Uzavřený kruh uhlíkových atomů se v názvu vyjadřuje předponou cyklo- u základního alkanu. Název
Molekulový vzorec
Cyklopropan
C3H6
Cyklobutan
C4H8
CH2 H2C
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
CH2
Cyklopentan
Zjednodušený racionální vzorec
Racionální vzorec
H2C
C5H10
CH2 CH2 H2C
CH2
H2C
CH2
CH2 CH2
CH2 H2C
Cyklohexan
CH2
C6H12 H2C
CH2 CH2
Při odvozování vzorců a názvů substituovaných cykloalkanů postupujeme jako u alkanů. Polohu substituentů vyjadřujeme pouze tehdy, jsou-li alespoň dva, protože při substituci jednoho atomu vodíku jsou všechny polohy na cyklu rovnocenné. Dále název bude končit názvem příslušného cykloalkanu. Radikály odvozené odtržením jednoho vodíku od cykloalkanu nazýváme cykloalkyly (např.: cyklobutyl, cyklopentyl).
Příklady k procvičení: 1) Pojmenujte: a) CH3
d)
c)
b) H3C
CH2 CH3
CH3
CH3
e)
Chemie
2) Napište vzorce: a) cyklopentyl c) 1,2,3,4,5,6-hexamethylcyklohexan e) 1-cyklohexyl-3,3,4-trimethylpentan
b) 1,2-dimethylcyklobutan d) 1-ethyl-4-isopropylcyklohexan
9
Alkeny a alkyny Alkeny jsou nenasycené acyklické uhlovodíky, které mezi uhlíky v řetězci obsahují jednu dvojnou vazbu a mají obecný vzorec CnH2n. Alkadieny mají dvě dvojné vazby a obecný vzorec je CnH2n - 2 . Alkyny obsahují jednu trojnou vazbu a obecný vzorec je CnH2n - 2 .
Alkeny a alkyny s nerozvětveným řetězcem Názvy nerozvětvených alkenů a alkynů tvoříme od názvu alkanů nahrazením přípony -an příponou –en (jedna dvojná vazba), -adien (dvě dvojné vazby), -atrien (tři dvojné vazby), dále příponou –yn (jedna trojná vazba), -adiyn (dvě trojné vazby), -atriyn (tři trojné vazby), -enyn (jedna dvojná vazba a jedna trojná vazba), apod. Řetězec opět číslujeme a to tak, aby poloha násobných vazeb byla určena co nejmenším číslem. Toto číslo vlastně vyjadřuje číslo atomu uhlíku, ze kterého násobná vazba vychází. Číselný lokant umisťujeme pouze před označení druhu násobné vazby a opět lokanty a názvy oddělujeme spojovníkem (např. but-2-en). Pro přípony –adien, -atrien, -adiyn, -atriyn, atd. přesouváme z této přípony písmeno a před číselný lokant a za lokantem pak již zbyde jen přípona –dien, -trien, -diyn, -triyn, atd.
Tabulka 7: Uhlovodíky s násobnými vazbami Vzorec
Název
3
2
1
H3C
C
C
CH3
1
2
3
CH
CH CH2
4
H2C
2
1
H2C
CH
but-2-yn
4
buta-1,3-dien
3
4
5
CH
CH
CH
6
CH
7
8
CH
CH2
okta-1,3,5,7-tetraen
Jsou-li v molekule současně dvojné i trojné vazby, pak (můžeme-li si vybrat) označíme dvojnou vazbu nižším číselným lokantem a v názvu uvádíme vždy dvojnou vazbu před vazbu trojnou. 4
3
2
C
C
CH
5
H3C 6
5
HC
C
4
CH
3
CH
1
pent-1-en-3-yn
CH2 2
CH
1
CH2
hexa-1,3-dien-5-yn
Alkeny a alkyny s rozvětveným řetězcem
10
Chemie
Při odvozování názvů alkenů a alkynů volíme jako hlavní řetězec ten s největším počtem násobných vazeb. (V případě rovnosti počtu násobných vazeb volíme ten, který má největší počet uhlíkových atomů). Hlavní řetězec očíslujeme tak, aby lokanty násobných vazeb byly co nejmenší čísla. Můžeme-li si vybrat, vybereme to číslování, které přisuzuje uhlovodíkovým zbytkům nižší čísla. Uhlovodíkové zbytky navázané na hlavní řetězec uvádíme v abecedním pořadí před pojmenování hlavního řetězce; platí zde stejná pravidla jako u pojmenování alkanů. Příklady pojmenování vzorců uvádí následující tabulka.
Tabulka 8: Alkeny a alkyny s rozvětveným řetězcem Vzorec H2C
Název
5
4
3
2
1
CH
CH
C
CH
CH2
H2C
CH2
CH2
6
CH3 1
C
4
C
C
5
C
CH3 6
H2C
CH3
H2C 6
5
HC
C
CH3
H3C 3
2
H3C
3-butylhexa-1,3,5-trien
2,2,5,5-tetramethylhept-3-yn
7
CH3
CH3
4
C
3
2
1
C
CH
CH2
CH2 CH2
CH3
4-ethyl-3-propylhexa-1,3-dien-5-yn
Od nenasycených uhlovodíků můžeme odtržením jednoho nebo i více vodíkových atomů tvořit uhlovodíkové zbytky (substituenty). Uhlovodíkový zbytek od alkenů se nazývá alkenyl a od alkynů alkynyl. Jednovazné substituenty označujeme příponou -yl, dvojvazné příponami -diyl, -ylen, -yliden a trojvazné příponami -triyl, -ylidyn. Přehled nejužívanějších alkenylů a alkynylů je uveden v následující tabulce.
Tabulka 9: Alkenyly a alkynyly Název s příponou
Počet uhlíků 1
2
Vzorec -yl, diyl, -triyl
-ylen
-yliden, -ylidyn
methylen
CH2 H2C
methyliden
CH
methylidyn
ethylen
CH2 CH2
H3C
CH
ethyliden
H3C
C
ethylidyn
H2C
CH
CH
ethenyl
CH
CH2 CH2 H3C CH2 CH
CH2
vinyl
ethen-1,2diyl propan-1,3diyl
(vinylen)
Chemie
3
Triviální název
propyliden
11
H3C
C
CH3
isopropyliden propylidyn
H3C CH3 C
H2C CH
CH2
prop-2-en-1yl
allyl
Triviální názvy se používají k pojmenování pouze následujících nenasycených acyklických uhlovodíků.
Tabulka 10: Triviální názvy nenasycených acyklických uhlovodíků Vzorec
systematický
triviální
H2C CH2
ethen
ethylen (nedoporučuje se používat)
HC CH
ethyn
acetylen
propadien
allen
2-methylbuta-1,3-dien
isopren
H2C
C
CH2
H2C
C
CH CH2
H3C
Chemie 12
Cykloalkeny Cykloalkeny jsou nenasycené cyklické uhlovodíky obsahující dvojnou vazbu. Jejich obecný vzorec je CnH2n - 2 . Při odvozování názvu postupujeme velmi podobně jako u cykloalkanů, avšak číslujeme polohu násobných vazeb co nejmenšími čísly přednostně před polohou substituentů. V případě jedné dvojné vazby nečíslujeme cyklus. Např.: nesprávně správně CH3
H3C 6
CH3
3
1
4
2
6
2
5
1
5
1
5
3
4
2
6
4
3
Příklady k procvičení: 1) Pojmenujte: a) H3C CH2 c) H3C C
C
H3C
e) HC C
CH
CH2
CH
CH3
b) H3C CH CH d) H2C
CH3
CH3
HC
H3C
CH
HC
CH2
f) H3C CH2
CH
C
CH
C
CH3
CH2 CH3
C
C
CH3
h)
g)
CH3
i)
H3C H2C CH H3C
k) H3C
m)
CH HC
C
CH2
CH3
H2C
CH2
H3C
C
H3C
CH2
C
j)
CH2 CH3
C
C
CH
CH2
CH3
CH3
CH3 H3C
C
C
CH3
l)
HC
C
C
CH3
H2C CH3
CH2
CH2 CH3
H2C CH3
H 3C
Chemie
2) Napište vzorce: a) 4-methylcyklopenten c) 3,4-dimethylhexa-1,3-dien-5-yn e) penta-1,3-diyn g) 3,4-dimethylcyklopenten
b) hex-1-en-5-yn d) 5-ethyl-5,6,6trimethylhept-2-yn f) 4-vinylhept-1-en-5-yn
13
Aromatické uhlovodíky Aromatické uhlovodíky, jiným názvem areny, jsou uhlovodíky, které splňují podmínky aromatického charakteru: 1) molekula je cyklická a atomy tvořící kruh leží v jedné rovině 2) existují alespoň dvě její struktury, z nichž jednu od druhé odvodíme myšleným posunem π elektronů, popř. volných elektronových párů, po celém obvodu kruhu 3) celkový počet π elektronů (včetně volných elektronových párů), které se účastní myšleného posunu, musí splňovat Hückelovo pravidlo, které říká, že tento počet se rovná 4n + 2, kde n = 0, 1, 2, 3…. atd. V molekulách dochází k delokalizaci π, kterou označujeme ve vzorci tenčím kruhem vepsaným doprostřed cyklu. Nejjednodušším arenem je benzen C6H6 a od něj se odvozují další areny nahrazením jednoho nebo více vodíkových atomů uhlovodíkovými zbytky, nebo připojením dalších benzenových jader za vzniku vícejaderných kondenzovaných arenů. Základní areny mají vžité triviální názvy:
Tabulka 11: Triviální názvy arenů Vzorec
Název CH
HC HC
H H
CH CH CH
C C
C
C
C
H
C6H6
benzen H
H
C H
8
1
7
H
H
H
C
C
2 3
6
C
C
C
C
C
C
H
5
C10H8
4
naftalen H
8
C
C
H
H
9
H
1 2
7
anthracen 3
6 5
10
4
Chemie
C14H10
3 4
2
9
5
8
1
6
10 1
7
C14H10
2
10
7 8
6
9
5
3
4
Fenanthren
C18H12
chrysen
Některé substituované areny mají vžité triviální názvy. CH3
H3C HC
HC
CH3
CH2 CH3
H3C
toluen
styren
kumen
CH3
mesitylen
Substituované areny lze pojmenovat semisystematickými názvy podle substitučního principu. Tento název se skládá z triviálního názvu základního arenu a z předpony, která vyjadřuje polohu a druh substituentu. Polohu substituentu označujeme co možná nejmenšími čísly (v případě jediného substituentu na benzenu není třeba číslovat, automaticky má číslo jedna) a substituenty uvádíme v abecedním pořadí jejich názvů bez ohledu na násobící předpony. CH3 CH2 CH3
H2C
CH3
CH3 H2C
methylbenzen toluen
ethylbenzen
CH2
CH3
4-ethyl-2-methyl-1-propylbenzen
Chemie 15
CH3
CH3 1
1
1 CH3
1 CH3
1-methylnaftalen, (všechny vzorce jsou identické) V případě stejných substituentů na benzenu odvodíme název arenu od benzenu. HC
CH2
CH3
CH2
CH3
CH3
CH2
1,2-dimethylbenzen
1,3-diethylbenzen
CH3
HC
CH2
1,4-divinylbenzen
Vzájemnou polohu dvou substituentů lze také vyjádřit pomocí předpon ortho- (poloha 1,2), meta- (poloha 1,3) a para- (poloha 1,4). Při psaní názvů tyto předpony zkracujeme. Uvádíme pouze jejich první písmena, tedy o-, m-, p-. Např.: CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-dimethylbenzen o-dimethylbenzen triviální názvy: o-xylen
1,3-dimethylbenzen m-dimethylbenzen m-xylen
CH3
1,4-dimethylbenzen p-dimethylbenzen p-xylen
V případě různých substituentů na benzenu odvodíme název arenu od vyššího triviálního názvu, tj, toluen, styren, atd. HC
CH2
CH2
CH3
4-ethylstyren p-ethylstyren
Chemie 16
CH3 1
CH3 1
1 CH3
1 CH3
1-methylnaftalen, (všechny vzorce jsou identické) Někdy je vhodné vyjádřit aren jako substituent, a to při tvorbě názvů arenů substituovaných dlouhými postranními řetězci. Substituenty odvozené z molekul arenů se nazývají aryly a mají v názvu opět koncovku –yl. Názvy nejběžnějších arylů jsou uvedeny v následující tabulce:
Tabulka 12: Aryly Aren
Aryl a jeho název
C6H5─ fenyl 1
benzen
1
1 2
4
3
1,2-fenylen o-fenylen
1,3-fenylen m-fenylen
1,4-fenylen p-fenylen 1
1 CH3
1
2 3 CH3
CH3
2-tolyl o-tolyl 2-methylfenyl
3-tolyl m-tolyl 3- methylfenyl
CH2
CH
4 CH3
4-tolyl p-tolyl 4- methylfenyl
toluen
benzyliden
Chemie
benzyl
C
benzylidyn
17
CH
CH
CH2
CH
styryl
styren
CH3 CH3
CH3
CH3
o-xylen
CH3
CH3
CH3
2,3-xylyl
H3C
2,4-xylyl
2,5-xylyl
1 2
naftalen
1-naftyl*
2-naftyl*
1
2
1-anthryl*
2-anthryl*
anthracen 9
9-anthryl*
18
Chemie
* nepoužíváme název naftalen-2-yl, ale stažený název 2-naftyl, obdobně je tomu i u anthracenu. Dále nepoužíváme starší označení poloh řeckými písmeny α, β.
Názvy arylů uvedených v tabulce 11 používáme při pojmenovávání takových uhlovodíků, kdy v jejich molekule je k jednomu acyklickému řetězci připojeno několik arylů. Pojmenováváme je jako acyklické uhlovodíky se substituenty aryly. Příklady takových uhlovodíků jsou v následují v tabulce:
Tabulka 13: Cyklické uhlovodíky se substituenty aryly Vzorec
CH2
CH2
CH2
Název
CH2
1,4-difenylbutan (4-fenylbutyl)benzen
difenylmethan
CH2
benzylbenzen
CH
trifenylmethan benzhydrylbenzen
CH
1,2-difenylethen stilben
CH
(2-fenylvinyl)benzen
bifenyl (viz. tabulka 3 – násobící předpony)
H3C CH2
CH2
CH
C
1-fenyl-2,3-dimethylhex-1-en CH
(2,3-dimethylhex-1-enyl) benzen
19
Chemie
H3C
CH3
Příklady k procvičení: 1) Pojmenujte: a)
b)
H3C CH2
CH3
d)
c)
H2C
CH3
H3C CH3 H2C
e)
H3C
CH3
f)
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
g)
h)
CH3
H3C
CH
CH2
CH CH2 CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
2) Napište vzorce: a) benzyl c) 1-ethyl-2-methyl-4-propylbenzen e) 2-naftyl g) 4-ethyl-1-fenyl-3-methylbenzen
b) d) f) h)
p-xylen 1,2-diethyl-3-methylbenzen 2,5-dimethyl-1-(2-naftyl)hexan bifenyl
Chemie 20
Výsledky Alkany 1) a) 2,3-dimethylpentan c) 3,3-dimethylpentan e) 4-ethyl-2,2,5-trimethylpentan g) 4-ethyl-4,5,5,6-tetramethylnonan i) 4-methylpentyl
b) d) f) h) j)
2,2,3,3-tetramethylbutan 2,3,6-trimethyloktan 3-ethyl-2,2-dimethylhexan 4-ethyl-3,5-dimethyl-6-propylnonan 5-(1-methylpropyl)nonan = isobutylnonan (složitější rozvětvený alkyl dáváme za číselný lokant do kulatých závorek)
2) a) H3C CH2
CH2
CH
CH3
CH3
b) H3C c) H3C
CH2
CH
CH2
CH CH
CH2 H3C
CH2 CH3
CH2
CH
H3C
HC
CH3
d)
CH2
CH2 CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
H3C H3C
CH2
CH C
CH2 H3C
e) H3C
CH2
HC
CH2 CH3 CH3
CH2
CH
CH
CH3 H2C
f)
CH2
CH3
CH2 CH3
H3C
CH3 H3C HC
CH2
CH2
C
CH3
CH3
g)
CH3 H3C
C
CH3
CH3
h)
H3C H3C
C
CH2
CH3 H2C
CH3
CH
CH CH3
HC
CH2 CH2
CH3
CH2 CH3
CH CH3
Chemie
i) H3C
HC
CH3
21
Cykloalkany 1) a) methylcyklobutan c) 1,2-dimethylcyklohexan e) cyklooktan 2) a)
b) 1-ethyl-2-methylcyklopentan d) cyklopropyl
b)
CH3
CH3
c)
d)
CH3 CH3
H3C
CH2
H3C
H3C
CH3 CH3
CH3
CH H3C
e)
CH3 CH3 CH2
C
CH2
CH
CH3
CH3
Alkeny a alkyny 1) a) hex-2-en c) 2,3-dimethylbut-2-en e) buta-1,3-diyn g) cyklobuten i) 4,5-diethyl-3,3-dimethylhepta-1,6-dien k) 3,3,6-triethyl-6-methylokt-4-yn m) 3-methylcyklobuten 2) CH3 a)
b) H3C
CH2
c) HC
C
C H3C
d) H3C
CH2
CH2 C
C
CH3
CH3
C
C
C
C
C
CH2 CH3 CH
CH2
C
CH2
CH2
CH3
CH3 CH3
CH HC
CH2
CH CH2
Chemie
f) H3C
C
pent-3-en-1-yn 3-ethyl-4-methylpent-1-en hex-3-yn 7-methylcyklohepta-1,3,5-trien 2,2,5,5-tetramethylhept-3-yn 5-vinylcyklopenta-1,3-dien
CH3
CH3 H2C
e) HC
b) d) f) h) j) l)
CH2
22
g)
CH3
CH3
Cykloalkeny 1) a) 2-ethyl-1-methylnaftalen c) 2,5-xylyl e) 1,3,5-trimethylbenzen (triv.: mesitylen) g) 4-butyl-2-ethyl-1-isopropylbenzen 2) CH2 a)
b) d) f) h)
fenyl 1,4-diethylnaftalen 1,3-difenylpropan [(3-fenylpropyl)benzen] 2-vinylanthracen
b)
CH3
CH3
c)
d) CH2
CH2 H2C
CH3
CH2
CH3 CH3
CH3
H3C
CH2 CH3
f)
e)
H 3C CH 2
CH
CH 2
CH 2
CH
CH 3
H 3C
jiná možnost názvu: 2-(2,5dimethylhexyl)naftalen g)
h)
CH3 CH
CH
HC
CH H2C
CH2 CH3 CH3
Chemie 23
Literatura: [1] Fikr J., Kahovec J., Názvosloví organické chemie. (Rubico, Olomouc 2002) [2] Honza J., Mareček A., Chemie pro čtyřletá gymnázia 2.díl. (Nakladatelství Olomouc, Olomouc 1998) [3] Pacák J., Procvičujeme organickou chemii. (Karolinum, Praha 1993) [4] Blažek J., Melichar M., Přehled chemického názvosloví. (SPN, Praha 1986) [5] Kotlík B., Růžičková K., Chemie II v kostce. (Fragment, Praha 1997) [6] Pacák J., Jak porozumět organické chemii. (Karolinum, Praha 1997) [7] Dundr M., Klímová H., Znáte organickou chemii? (Prospektrum, Praha 1997) [8] Vacík J. a kol., Přehled středoškolské chemie. (SPN, Praha 1990) [9] Červinka O., Dědek V., Ferles M., Organická chemie. (SNTL, Praha 1982)
Chemie 24
