LABORATORIUM SATUAN PROSES LAPORAN PRAKTIKUM ORGANIK REAKSI SENYAWA HIDROKARBON Pembimbing : Ibu Riniati,SPd,M.Si Kelompok 3 : Elmus Rahma (101431009) Elvia Heryanti (101431010) Endah Nurhasanah (101431011) Fajar Siddiq S. (101431012)
Tanggal Percobaan :1 April 2011 Tanggal Penyerahan : 8 April 2011
PROGRAM STUDI D3-ANALIS KIMIA JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG 2010
Reaksi Senyawa Hidrokarbon
Tujuan Praktikum
: Menjelaskan sifat-sifat fisik maupun kimia dari senyawa hidrokarbon jenuh (alkana), hidrokarbon tak jenuh (alkena), hidrokarbon siklik, dan hidrokarbon aromatis dan menulikan reaksireaksinya pada senyawa-senyawa tersebut
Landasan Teori
:
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain. Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya. Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh. Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh:
Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak jenuh:
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik. Senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.
· Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena.
Senyawa benzena Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis. Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi. Alat dan Bahan
:
Alat:
Bahan :
Tabung reaksi 20 buah
n – pentana,
Pipet tetes 10 buah
n-hexana
Gelas kimia 100 ml
1-hexana
Gelas kimia 200 ml
Sikoheksana
Hot plate
Metil sikloheksana
Termometer
Benzena
Penjepit tabung
Natrium karbonat 5%
CCl4
Br2
H2SO4 pekat
HNO3 pekat
Alkohol
KMnO4 2%
Pertanyaan : 1. Dari tabel, bagaimanakah titik didih, berat jenis dan indeks bias dari persenyawaan normal alkana dengan semakin panjangnya rantai atau karbon? 2. Bagaimanakah hubungan antara titik didih dan indeks bias dari alkana berantai cabang dengan isomernya yang berantai lurus? 3. Bagaimanakan hubungan antara berat jenis dan indeks bias dari alkana berantai cabang dengan yang berantai lurus (normal)? Jawaban: 1. Semakin panjang rantai karbonnya maka semakin besar titik didihnya, karena ikatan nya semakin kuat sehingga dan ikatannya semakin banyak sehingga memerlukan energi yang lebih untuk memutuskan ikatannya pada senyawa yang memiliki rantai panjang dari pada senyawa yang memiliki rantai yang pendek. Begitu pula sama halnya dengan besar kecilnya berat jenis, semakin panjang rantai karbon maka semakin besar pula berat jenisnya karena massa molekul merupakan salah satu faktor yang menentukan besar kecilnya berat jenis. Dan dalam hal besar kecilnya index bias rantai karbon yang lebih panjang memiliki indeks bias yang lebih tinggi karena memiliki kerpatan medium yang lebih tinggi juga dibandingkan dengan udara. 2. Ketika kita membandingkan titik didih suatu isomer yang berantai cabang dengan yang berantai lurus maka isomer dari yang berantai cabang memili titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan isomernya yang berantai lurus, ini terjadi karena isomer yang berantai lurus lebih kuat ikatannya daripada isomer yang bercabang, Sehingga pada saat dipanaskan memerlukan energi yang lebih tinggi untuk memutuskan ikatan ( keadaan mendidih). Begitu pula indeks bias , ketika kita mengamati indeks biasnya senyawa yang memiliki rantai lurus memiliki indeks bias yang lebih besar dari pada isomernya yang memiliki rantai bercabang.
3. Ketika kita membandingkan berat jenis dan indeks bias suatu senyawa yang memiliki rantai lurus dan rantai bercabang, hasilnya adalah yang memilik rantai bercabang memiliki berat jenis yang lebih kecil dari pada yang memiliki rantai yang lurus, dan jika kita juga membandingkan indeks bias dari sebuah senyawa yang memiliki rantai bercabang dan berantai lurus, indeks bias yang terbesar adalah indeks bias yang dimiliiki oleh senyawa yang berantai lurus.
A. Sifat-sifat Kimia Hidrokarbon Jenuh. 1. Reaksi dengan asam sulfat pekat. Masukkan kedalam 3 buah tabung raksi masing-masing 1ml asam sulfat pekat. Tambahkan tetes demi tetes kedalam masing-masing tabung itu 3 macam hidrokarbon yang akan diselidiki, dengan selalu di kocok perlahan-lahan. Amati dengan seksama perubahan yang terjadi paada setiap tabung apakah hidrokarbon jenuh larut dalam asam sulfat? Apakah ada indikasi terjadinya teaaksi seperti pengeluaran panas atau perubahan warna? 2. Reaksi dengan asam nitrat pekat. Ulangi percobaan (1) diatas dengan menggunakan asam niterat pekat sebagai pengganti H2SO4 pekat. Amati perubahan –perubahaan yang terjadi : Apakah hidrokarbon jenuh larut dalam /bereaksi dengan HNO3 pekat? Bandingkan kedua reaksi tersebut diatas antara normal dan iso alkana. 3. Reakasi dengan KMnO4 dalam keadaan basa. Masukkan ke dalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 1 ml larutan 5% natrium karbonat dalam air. Tambahakan 2-3 tetes larutan 2% KMnO4. Tambahkan lagi beberapa tetes larutan tersebut ke dalam masing-masing tabung dari 3 macam hidrokarbon yang akan diselidiki, dengan selalu dikocok perlahanlahan. Panaskan masing-masing tabung tersebut pada penangas air, amati perubahan yang terjadi pada setiap tabung, apakah larutan KMnO4 berubah warnanya?? 4. Reaksi dengan larutan Brom Masukkan kedalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 1 ml contoh ( 3 macam Hidrokarbon) yang akan diselidiki. Tambahkan beberapa tetes larutan 1% brom dalam CCl4 (karbon tetra klorida), kocok perlahan –lahan, dan amati perubahan yang terjadi. Apakah warna brom hilang?
5. Kelarutan Hidrokarbon dalam alkohol Masukkan kedalam 3 buah tabung reaksi masing-masing 1ml 96% alkohol. Tambahkan (sambil dikocok perlahan –lahan) tetes demi tetes kedalam masing-masing tabung reaksi hidrokarbon (3 macam) yang diselidiki. Amati kelarutan dari masing-masing hidrokarbon tersebut dalam alkohol. Apakah hidrokarbon jenuh dapat larut dalam alkohol pada segala perbandingan? Laporkan hasil pengamatan dalam bentuk tabel. B. Sifat-Sifat Hidrokarbon Tidak Jenuh 1. Kelarutan Siapkan 4 buah tabung reaksi yang besih, kemudian isi masing-masing tabung terseebut dengan 2 ml air , 2 ml etanol, 2ml bensin dan 2 ml eter. Kedalam tiap tabung tersebut masukkan 2 ml benzena (salah satu contoh hidrokarbon aromatis) setetes demi setetes sambil diamati kelarutan benzena itu dalam masing-masing pelarut tersebut. 2. Benzena sebagai pelarut Tentukan kelarutan sejumlah kecil iodium, parafin wax, minyak kelapa dalam benzena. Berikkan kesimpulan dari hasil percobaan ini 3. Reaksi dengan Brom Sebuah tabung reaksi diisi dengan 5 ml benzena. Tambahkan 2-3ml tetes brom lalu bagi dua campuran tersebut. Kedalam tabung pertama tambahkan 2-3 butir kecil Fe. Bandingkan kecepatan teaksi yang terjadi di dalam kedua tabung itu. Bila reaksi berjalan sangat lambat hangatkan dalam penangas air. Tuliskan reaksi yang terjadi antar benzen dengan brom (Br2). 4. Uji dengan permanganat. Kocok bebrapa teets benzen dengan larutan KMnO4 encer. Bandingkan reaksi benzen dengan permanganat ini dengan alkena yang berantai lurus (hexena)
5. Sulfonasi Benzena Kedalam sebuah tabung reaksi yang bersih masukkan 5 ml asam sulfat pekat dan 1ml benzen. Perhatikan apakah benzena larut dalam asam sulfat dingin atau tersebut? Panaskan tabung teaksi itu pada penangas air,dan kocok perlahan-lahan selama 10 menit atau sampai larutan menjadi jernih. Dinginkan, tuangkan isinya kedalam 25-30ml air dingin. Tulis persamaan reaksi utuk pembentukan turunan benzena yang larut dalam air tersebut. 6. Kedalam sebuah tabung reaksi besar dengan hati-hati sekali tambahkan 2ml asam sulfat pekat kedalam 3 ml asam nitrar pekat. Selanjutnya masukkan perlahan-lahan dan tetes demi tetes 1ml benzena kedalam tabung tersebut. Perhatikan terjadinya kenaikan suhu setelah reaksi berlangsung (karakteristik dari reaksi ini). Kocok selam 2-3 menit lalu tuangka isinya kedalam 25 ml air dingin. Apakah cairan kental yang terpisah dari air? Tuliskan reaksinya. Data dan Pengamatan
:
Tabel Sifat kimia Hidrokarbon Jenuh Preaksi yang digunakan
H2SO4 Pekat
Larutan Sampel 1
2
3
n-pentana
n-hexana
siklohexana
Larutan menjadi 2
Tidak bereaksi
Tidak bereaksi
fasa berwarna
larutan tetap
kuning dan timbul
berbeda fasa
gas. HNO3 Pekat
Tidak bereaksi
Tidak bereaksi
Tidak bereaksi
KMnO4 Pekat
Timbul gelembung
Tidak terjadi
Tidak bereaksi
gas, warna tetap
reaksi warna tetap
warna tetap
berwarna ungu
ungu
berwarna ungu
Br2 dalam CCl4
Warna oranye di
Larutan menjadi
Larutan menjadi
dasar tabung
orange
orange
Larutan bening
Larutan tak
Larutan bening
tidak bereaksi
bereaksi , terbagi
tidak terjaadi
menjadi 2 fasa
reaksi
Alkohol
Pengamatan Hidrokarbon Aromatik. 1. Kelarutan Kelarutan
Pengamatan
Benzena + H2O
Berbeda Fasa
Benzena + ethanol
Larutan menjadi keruh putih
Benzena + eter
Larutan menjadi keruh
2. Benzena sebagai pelarut Reaksi
Pengamatan
Benzena + Parafin wax
Larutan menjadi keruh dan berwarna putih
Benzena + minyak kelapa
Larutan berbeda fasa yaitu baeah berwarna bening, dan atas berwarna kuning
3. Reaksi denagn Brom Preaksi
Pengamatan
Benzena + brom
Tidak terjadi reaksi dan berbeda fasa
Reaksi
4. Uji Permanganat Preaksi
Pengamatan
Benzena + Permanganant
Tidak terjadi reaksi, larutan tetap menjadi ungu dan tampak 2 fasa.
5. Sulfonasi Preaksi
Pengamatan
Benzena + H2SO4
Terjadi perbedaan fasa
Pemanasan&pengocokan
Berubah warna menjadi
Reaksi
kuning kehijauan Didalam air
Terbentuk 2 fasa
6. Nitrasi Benzena Preaksi
Pengamatan
Benzena + HNO3+
Berbeda fasa, dikocok
H2SO4
menjadi kuning
Dalam air dingin
Berbeda fasa
Reaksi
PEMBAHASAN
Percobaan Pada Hidrokarbon Jenuh (alkana) Pada percobaan kali ini hidrokarbon yang digunakan adalah alkana C5 dan C6, hal ini dikarenakan pada suhu ruang mereka adalah cairan, sehingga lebih memudahkan dalam pengamatan reaksi. Adapun hidrokarbon jenuh (alkana) yang digunakan adalah n-pentana, n-heksana, dan siklo-heksana. Sikloalkana dan alkana hanya mempunyai 2 reaksi penting, yaitu halogenasi dan pembakaran, pada halogenasipun diperlukan katalis berupa cahaya matahari dan pada saat pembakaran diperlukan katalis berupa bunga api. Penyebab kurang reaktifnya senyawa alkana dan sikloalkana adalah karena hibridisasi alkana dan sikloalkana adalah sp3 sehingga kelektronegatifannya kecil dan tidak mempunyai ikatan hidrogen meskipun karbon mengikat hidrogen, akibatnya senyawa alkana dan sikloalkana tidak larut dalam senyawa polar, seperti air dan alkohol, karena alkana dan sikloalkana itu sendiri adalah senyawa nonpolar dimana gaya tarik antar molekulnya lemah.
Pada saat direaksikan dengan asam sulfat pekat dingin n-pentana tidak larut karena H2SO4 merupakan senyawa polar, hal ini dibuktikan dengan terbentuknya 2 fasa pada saat pencampuran. n-pentana juga tidak bereaksi dengan H2SO4 karena tidak terjadi perubahan suhu. Hal ini disebabkan karena alkana bersifat jenuh sehingga mempunyai sifat sukar bereaksi dibandingkan dengan senyawa organik lain yang memiliki gugus fungsional sekalipun direaksikan dengan asam sulfat. C5H12 + H2SO4 Namun setelah dikocok timbul gas kemudian larutan menjadi berwarna kuning, kemungkinan n-pentana mengalami reaksi subtitusi dengan reaksi,
C5H12 + H2SO4 C5H11SO3H + H2O
Pada saat mereaksikan hidrokarbon jenuh dengan preaksi H2SO4, pekat ketiga sampel tersebut tidak mengalami reaksi karena, semua senyawa alifatik dan siklik yang telah jenuh ( setiap ikatannya hanya terdiri dari 1 ikatan) tidak mampu lagi mengalami adisi, ataupun reaksi lainnya, namun ketika di amati setelah direaksikan dengan asam sulfat larutan menjadi terdiri dari 2 fasa, ini terjadi karena asam sulfat memiliki massa jenis yang lebih tinggi daripada senyawa –senyawa organik (sampel) sehingga posisi larutan asam sulfat berada di bawah dan senyawa hidrokarbon ada di atasnya. Dan hal ini menunjukan bahwa senyawa hidrokarbon jenuh tidak bereaksi dengan asam sulfat pekat.
Ketika mereaksikan antara hidrokarbon jenuh ( n-pentana, nhexana, dan sikloheksana ) dengan asam nitrat tidak terjadi reaksi. Kejadian seperti pada asam sulfat, walaupun asam nitrat bersifat oksidator kuat, asam nitrat tidak dapat bereaksi dengan dengan hidrokarbon jenuh, sama halnya dengan asam sulfat, ketika asam nitrat ditambahkan kedalam larutan sampel (senyawa hidrokarbon jenuh) tidak terjadi perubahan, yang terjadi hanyalah tampak perbedaan fasa dalam larutan yang disebabkan oleh perbedaan massa jenis. Begitupun pada saat sampel ditambahkan larutan alkohol. Dalam alkohol, n-pentena tidak larut, berapapun perbandingan antara alkohol dengan n-pentana tetap tidak akan larut, karena n-pentana bersifat nonpolar dan alcohol bersifat polar sehingga mereka tidak dapat saling melarutkan. Pada saat direaksikan dengan asam nitrat, n-pentana tidak bereaksi, sehingga reaksi, C5H12 + HNO3 Selain itu n-pentana juga tidak larut pada HNO3 pekat, karena HNO3 pekat ini bersifat polar, sedangkan senyawa alkana bersifat nonpolar.
Lain halnya ketika ditambahkan kalium permanaganat pada larutan nPentana, pada saat mereaksikan antara n-pentanan dengan kalium permanganat, timbul gelembung walaupun warna kalium permanganat tetap
ungu.
Ini
diakibatkan
n-pentana
yang
digunakan
sudah
tercemar,sehingga ketika di uji dengan asam sulfat pun n-pentana memperlihatkan perubahan warna menjadi kuning dan timbul gas.
Sama halya seperti larutan asam sulfat dan asam nitrat, ketika sampel ditambahkan larutan Br2 dalam CCl4 tidak terjadi reaksi yang ada hanyalah timbul warna pada Br2 (warna alami Br2) yang seolah-olah mengendap di dasar tabung, padahal sebenarnya bukan menggendap tetapi memiliki massa jenis yang lebih tinggi daripada larutan sampel, sehingga posisi larutan Br2 berada di bawah. Br2 merupakan senyawa yang sangat mudah menguap, karena itu Br2 dilarutkan dalam CCl4, CCl4 merupakan pelarut sempurna untuk Br2, agar tidak terjadi penguapan yang extrim dari Br2
Percobaan Pada Hidrokarbon Aromatik
Dalam Hal ini digunakan preaksi benzen, karena benzena lebih mudah untuk melakukan reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Reaksi adisi baru dapat
terjadi
pada
suhu
tinggi
dengan
bantuan
katalis.
Reaksi reaksi benzena dipergunakan untuk membuat senyawa-senyawa turunan benzena. Substitusi atom H dengan atom Halogen ( Reaksi Halogenasi) pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl2, maka katalis yang digunakan adalah FeCl3
Ketika uji kelarutan , telah dilakukan percobaan senyawa benzena yang dimasukkan kedalam pelarut tertentu, yaitu air, ethanol dan eter. Ketika benzena tersebut direaksikan dengan air tidak terjadi apa, yang terjadi hanyalah perbedaan fasa yang disebabkan oleh perbedaan massa jenis. Namun ketika benzena direaksikan dengan ethanol, reaksinya :
Timbul endapan putih itu menandakan bahwa senyawa benzena telah berubah menjadi ester.
Ketika akan diuji kemampuan benzena sebagai pelarut digunakan parafin wax dan minyak kelapa sebagai sampelnya, dan setelah di uji ternyata mengendap putih namun homogen, ini menandakan minyak kelapa dan parafin wax larut dalam Benzena.
Ketika mereaksikan antara benzen dengan brom yang dilarutkan dalam CCl4, tidak terjdi reaksi padahal seharusnya terjadi reaksi substitusi halida, menjadi bromo benzen, Reaksinya:
Reaksi ini tidak terjadi karena Br2 yang digunakan tidak stabil (mudah menguap) sehingga padasaat akan direaksikan Br2 menghilang dan tidak terjadi reaksi dengan Br, oleh karenanya pada pengamatan pada saat setelah direaksikan tampak tidak ada perubahan. Ditambahkan besi pada saat melakukan percobaan ini adalah karena besi berperan sebagai katalis, katalis adalah sebuah zat atau senyawa yang dapat mempercepat reaksi.
Pada saat mereaksikan benzena dengan asam sulfat pada proses sulfonasi, terjadi reaksi larutan berubah menjadi kuning kehijauan dan terbentuk 2 fasa pada saat direaksikan dengan air, hal ini terjadi karena adanya reaksi asam sulfat tersebut dengan benzena dengan reaksi:
Pada saat mereaksikan antaran asam nitrat dan benzena yang tampak adalah larutan menjadi berbeda fasa, dan setelah dikocok larutan berubah menjadi berwarna kuning, ini membukatikan bahwa terjadinya reaksi nitrasi, dengan reaksi:
Kesimpulan: Setealah melakukan pecobaan maka dapat disimpulkan bahwa : 1. Senyawa alifatik jenuh tidak akan bereaksi (sulit bereaksi) jika direaksikan baik dengan halogen, asam sulfat, asam nitrat, dan alkohol, karena sifat nya yang jenuh dan tidak lagi bisa mengalami reaksi adisi ataupun substitusi. 2. Senyawa aromatik (benzena) dapat direaksikan dengan asam nitrat (nitrasi), asam sulfat (sulfonasi), halogen (substitusi halogen) karena ikatan rangkap yang beresonansi.
