BUKU RENCANA PRIGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER (RPKPS) DAN BAHAN AJAR
KIMIA ORGANIK II (FAD 1511)
Oleh :
Dr. Ratna Asmah Susidarti, MSi., Apt.
FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS GADJAH MADA JOGJAKARTA 2004
RENCANA PROGRAM KEGIATAN PEMBELAJARAN SEMESTER (RPKPS)
Nama mata kuliah
: Kimia organic II (FAD 1511)
Prasarat
: Kimia Organik I (FAD 1501)
Status mata kuliah
: Wajib
Deskripsi Singkat
:
Mata kuliah Organik II mempelajari tentang sifat-sifat, tata nama, pembuatan dan reaksi-reaksi senyawa karbonil. Matakuliah ini diberikan pada semester II bersama dengan Praktikum Kimia Organik II (FAD 1512) dan bersifat wajib. Mahasiswa yang mengambil Kimia Organik II harus sudah menempuh kuliah Kimia Organik I (FAD 1501) yang diberikan di semester I. Materi Kimia Organik II meliputi: Kimiawi senyawa karbonil, Aldehida dan keton, Asam karboksilat, Turunan asam karboksilat dan substitusi asil nukleofilik, Reaksi substitusi alfa karbonil, Reaksi kondensasi karbonil dan Karbohidrat.
Tujuan pembelajaran
:
Setelah menyelesaikan matakuliah ini mahasiswa dapat memahami sifat-sifat, tata nama, reaktivitas, pembuatan dan reaksi-reaksi senyawa karbonil, yang meliputi aldehida, keton, asam karboksilat dan turunannya (asil halida, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril) serta karbohidrat (mono-, di- dan polisakarida).
Materi pembelajaran
:
1. Kimiawi senyawa karbonil 1.1. Penggolongan senyawa karbonil 1.2. Struktur gugus karbonil 1.3. Reaksi-reaksi umum senyawa karbonil 2. Aldehida dan keton 2.1. Tata nama aldehida dan keton 2.2. Sifat-sifat aldehida dan keton 2.3. Pembuatan aldehida 2.4. Pembuatan keton 2.5. Reaktivitas relatif aldehida dan keton
2.6. Reaksi-reaksi aldehida dan keton 3. Asam karboksilat 3.1. Tata nama asam karboksilat 3.2. Struktur dan sifat-sifat asam karboksilat 3.3. Dissosiasi asam karboksilat 3.4. Pengaruh substituen pada keasaman 3.5. Pembuatan asam karboksilat 3.6. Reaksi-reaksi asam karboksilat 4. Turunan asam karboksilat dan substitusi asil nukleofilik 4.1. Reaksi substitusi asil nukleofilik 4.2. Stabilitas relatif turunan asam karboksilat 4.3. Asil halide 4.4. Anhidrida asam 4.5. Ester 4.6. Amida 4.7. Nitril 5. Reaksi substitusi alfa karbon 5.1. Keto-enol tautomerisme 5.2. Reaktivitas enol 5.3. Halogenasi alfa dari keton dan aldehida 5.4. Keasaman hidrogen alfa: pembentukan enolat 5.5. Reaktivitas enolat 5.6. Reaksi-reaksi enolat 6. Reaksi kondensasi karbonil 6.1. Mekanisme umum reaksi kondensasi karbonil 6.2. Kondensasi aldehida dan keton: reaksi aldol 6.3. Kondensasi Claisen 6.4. Siklisasi Dieckman 6.5. Reaksi Michael 6.6. Reaksi enamina Stork 6.7. Reaksi Annelasi Robinson 7. Karbohidrat 7.1. Deflnisi dan klasifikasi karbohidrat 7.2. Konfigurasi monosakarida: Proyeksi Fischer
7.3. Sistem D dan L 7.4. Konfigurasi aldosa 7.5. Struktur siklik monosakarida: Pembentukan hemiasetal 7.6. Anomer 7.7. Konformasi monosakarida 7.8. Mutarotasi 7.9. Reaksi-reaksi monosakarida 7.10. Disakarida 7.11. Polisakarida
Rencana kegiatan pembelajaran mingguan (RKBM) : Minggu
Topik (Pokok Bahasan)
Metode
Ke 1
Pembelajaran −
1. Kimiawi senyawa karbonil 1.1. Penggolongan senyawa karbonil 1.2. Struktur gugus karbonil
Ceramah dan Tanya jawab
−
1.3. Reaksi-reaksi umum senyawa
Menggunakan media OHP
karbonil
2
−
Reaksi adisi nukleofilik
−
Reaksi substitusi asil nukleofilik
−
Reaksi substitusi alfa
−
Reaksi kondensasi karbonil −
2. Aldehida dan keton 2.1. Tata nama aldehida dan keton
Ceramah dan Tanya jawab
2.2. Sifat-sifat aldehida dan keton
−
2.3. Pembuatan aldehida
Menggunakan media OHP
2.4. Pembuatan keton 3
2.5. Reaktivitas relatif aldehida dan keton
−
2.6. Reaksi-reaksi aldehida dan keton −
Oksidasi
−
Adisi
(HCN,
amina
primer, amina sekunder, hidrazin, alcohol,
Tanya jawab −
nukleofilik tiol,
ilida
fosfat,
Ceramah dan Menggunakan media OHP
cannizzaro, adisi konjugat pada α, β-unsaturated karbonil) 4
3. Asam karboksilat
−
3.1. Tata nama asam karboksilat 3.2. Struktur dan sifat-sifat asa
Ceramah dan Tanya jawab
−
3.3. Karboksilat
Menggunakan media OHP
3.4. Dissosiasi asam karboksilat 3.5. Pengaruh substituen pada keasaman 3.6. Pembuatan asam karboksilat 3.7. Reaksi-reaksi asam karboksilat 5
4. Turunan asam karboksilat dan substitusi
−
asil nukleofilik 4.1. Reaksi substitusi asil nukleofilik
Ceramah dan Tanya jawab
−
4.2. Stabilitas relatif turunan asam
Menggunakan media OHP
karboksilat 4.3. Asil halide 4.4. Anhidrida asam 6
4.5. Ester (tata nama, pembentukan,
−
reaksi-reaksi) 4.6. Amida(tata nama, pembentukan,
Ceramah dan Tanya jawab
−
reaksi-reaksi)
Menggunakan media OHP
4.7. Nitril(tata nama, pembentukan, reaksireaksi) 7
5. Reaksi substitusi alfa karbonil
−
5.1. Keto-enol tautomerisme 5.2. Reaktivitas enol
Ceramah dan Tanya jawab
−
5.3. Halogenasi alfa dari keton dan
Menggunakan media OHP
aldehida 5.4. Keasaman hidrogen alfa: pembentukan enolat 8
5.5. Reaktivitas enolat 5.6. Reaksi-reaksi enolat
−
Ceramah dan Tanya jawab
9
−
Sintesis ester enolat
−
Sintesis ester asetoasetat
−
media OHP −
6. Reaksi kondcnsasi karbonil 6.1.Mekanisme umum reaksi kondensasi karbonil 6.2.Kondensasi
dan
Ceramah dan Tanya jawab
− aldehida
Menggunakan
keton:
Menggunakan media OHP
reaksi aldol
10
−
Debidrasi produk aldol
−
Reaksi aldol campuran
−
Reaksi aldol campuran
6.3. Kondensasi Claisen
−
6.4. Siklisasi Dieckman 6.5. Reaksi Michael
Ceramah dan Tanya jawab
−
6.6. Reaksi enamina Stork
Menggunakan media OHP
6.7. Reaksi Annelasi Robinson 11
7. Karbohidrat
−
7.1. Deflnisi dan klasifikasi karbohidrat 7.2. Konfigurasi monosakarida: Proyeksi
Ceramah dan Tanya jawab
−
Fischer
Menggunakan media OHP
7.3. Sistem D dan L 7.4. Konfigurasi aldosa 7.5. Struktur siklik monosakarida: Pembentukan hemiasetal 12
7.6. Anomer
−
7.7. Konformasi monosakarida 7.8. Mutarotasi
Ceramah dan Tanya jawab
−
Menggunakan media OHP
13
7.9. Reaksi-reaksi monosakarida −
Pembentukan ester dan eter
−
Pembentukan glikosida
−
Oksidasi
−
Perpanjangan rantai
−
Ceramah dan Tanya jawab
−
Menggunakan media OHP
− 14
Pemendekan rantai
7.10. Disakarida
−
7.11. Polisakarida
Ceramah dan Tanya jawab
−
Menggunakan media OHP
Outcome pembelajaran
:
1. Mahasiswa mampu memahami definisi, penggolongan, sifat, reaktivitas dan reaksi umum senyawa karbonil. 2. Mahasiswa mampu menyebut (memberi nama) senyawa karbonil, memahami cara pembuatan senyawa karbonjl serta dapat menuliskan reajcsi beserta mekanismenya. 3. Mahasiswa mampu memahami reaksi-reaksi senyawa karbonil serta dapat menuliskan reaksi beserta mekanismenya. 4. Mahasiswa mampu memahami definisi, penggolongan, tata nama, konformasi / konfigurasi, mutarotasi dan reaksi-reaksi karbohidrat
Evaluasi
:
1. Ujian tengah semester
(Bobot 1)
2. Ujian akhir semester
(Bobot 2)
(Bahan dari awal sampai akhir)