KATA PENGANTAR Segala puji penyusun panjatkan kehadirat Allah SWT atas segala rahmat dan taufiq yang diberikan sehingga penyusun dapat menyelesaikan modul ini. Modul ini kami susun sebagai penuntun bagi
peserta Pelatihan “Penggunaan
Software
Chemsketch Dalam Pembelajaran Kimia” sehingga setelah mengikuti workshop ini diharapkan para peserta dapat menyiapkan materi pembelajaran dengan lebih kreatif dan menarik bagi siswa. Modul ini terbagi menjadi lima bagian utama yang terdiri dari : 1. Pengenalan software chemskecth 2. Cara menggambarkan struktur dengan chemsketch 3. Cara penggunaan chemsketch 3D 4. Memindahkan gambar struktur chemsketch atau chem 3D ke dokumen lain 5. Soal latihan Penyusun menyadari bahwa dalam penyusunan modul ini masih banyak kekurangan. Untuk itu penyusun mengharapkan kritik dan saran guna pengembangan modul ini lebih lanjut. Akhir kata penyusun mengucapkan terima kasih. Semoga modul ini bermanfaat.
Jakarta, 18 Oktober 2015 Tim Penyusun
ii
DAFTAR ISI KATA PENGANTAR ................................................................................................................................ ii DAFTAR ISI............................................................................................................................................. iii I. Pendahuluan .......................................................................................................................................... 1 II. Menggambar Struktur Molekul dengan ChemSketch ...................................................................... 2 A. Membuka Program ChemSketch ................................................................................................... 2 B. Versi ChemSketch............................................................................................................................. 2 C. Tampilan ChemSketch ..................................................................................................................... 3 D. Mulai Menggambar Struktur dengan Program ChemSketch ..................................................... 3 a. Menggambar struktur sederhana ............................................................................................. 3 b. Menggunakan perintah Delete ................................................................................................. 4 c. Menambahkan atom Lain dengan fitur Periodic Table .......................................................... 5 d. Menggunakan Perintah Clean Structure .................................................................................. 6 e. Mengedit label atom .................................................................................................................. 6 f. Menggunakan Table of Radicals ............................................................................................... 7 g. Menambahkan cincin lain pada cincin yang telah ada sebelumnya .................................... 9 h. Mengganti/menambahkan beberapa atom karbon dalam cincin dengan atom lain........ 9 i. Menghapus gugus atau atom dalam cincin .......................................................................... 10 j. Menambahkan ikatan rangkap pada cincin........................................................................... 10 k. Menggunakan panel Properties .............................................................................................. 11 l. Mengambil pengaturan struktur untuk penulisan jurnal ilmiah ......................................... 14 m. Menggambarkan proyeksi Fischer .......................................................................................... 15 n. Menggambarkan rantai karbon terekspansi ......................................................................... 17 o. Memberi nama struktur............................................................................................................ 18 p. Mengkalkulasi sifat fisika dan kimia molekul ........................................................................ 19 q. Mendefinisikan stereokimia pada karbon kiral ..................................................................... 20 r. Menggambarkan ikatan koordinasi ........................................................................................ 21 s. Menggunakan 3D Optimization dan 3D Rotation .............................................................. 22 t. Menggunakan fitur Template .................................................................................................. 24 u. Menggambarkan struktur Lewis.............................................................................................. 25
iii
v. Menggambarkan persamaan reaksi ....................................................................................... 26 w. Menggambarkan mekanisme reaksi....................................................................................... 28 III. ChemSketch 3D (ACD/3D Viewer) ............................................................................................... 30 IV. Memindahkan Gambar Struktur dari ChemSketch atau Chem 3D ke Dokumen Lain .......... 32 SOAL – SOAL LATIHAN ....................................................................................................................... 33
iv
I. Pendahuluan ChemSketch merupakan satu perangkat lunak tanpa-bayar (Freeware)dari ACD/Labs yang dapat memfasilitasi pengguna yang berkebutuhan untuk menggambar struktur molekul, termasuk struktur molekul organik, senyawa organologam, polimer, dan struktur Markush. Aplikasi ini juga menyediakan beberapa fitur penting: 1. Kalkulasi sifat fisik dan kimia (massa molekul, kerapatan, kereaktifan, pKa), 2. Optimaisi struktur 2D dan 3D, 3. Penamaan struktur dengan sistem tatanama IUPAC bagi molekul yang paling banyak tersusun atas 50 atom dan 3 cincin, 4. Menggambarkan reaksi dan mekanisme reaksi, 5. Menghitung stoikiometri reaksi, 6. Prediksi log P (untuk studi farmakologi), 7. Gambar struktur yang telah dibuat melalui ChemSketch dapat diintegrasikan dengan perangkat lunak lain, seperti Microsoft Word dan Microsoft PowerPoint, ataupun diunggah ke website, blog, maupun formulir onlineyang memerlukan pengunggahan gambar struktur. Gambar struktur molekul yang telah dibuat pada ChemSketch dapat disimpan dalam format ChemSketch Documents (*.sk2), Molfiles (*.mol), ChemDraw (*.cdx), Adobe document (*.pdf), dan beberapa format data grafik (*.bmp, *.gif, *.tif, *.png). Untuk fitur yang lebih beragam, ACD/Labs menyediakan pula versi berbayar dari ChemSketch. Fasilitas yang diperoleh dengan aplikasi berbayar adalah: 1. ACD/Dictionary: fasilitas pustaka molekul yang dapat digunakan untuk menyimpan ataupun memanggil data nama dan struktur molekul yang telah diketahui. 2. ACD/3D Viewer: fasilitas penggambaran struktur 3D dari molekul 3. ACS/ChemBasic: fasilitas pemrograman kimia dan perhitungan komputasi 4. Technical support: fasilitas bantuan secara online jika pengguna mengalami kesulitan dalam pengoperasian program
1
ChemSketch dalam Pembelajaran ChemSketch membantu penggambaran molekul dalam pembelajaran kimia, baik pada tingkat sekolah menengah, sarjana, maupun pascasarjana sehingga memudahkan interpretasi geometri molekul bagi siswa dan pengajar. II. Menggambar Struktur Molekul dengan ChemSketch A. Membuka Program ChemSketch Program ChemSketch dapat dijalankan melalui icon di desktop komputer ataupun start menu. Pada icon desktop, program ChemSketch dapat dijalan dengan melakukan double click pada icon Melalui start menu, program dapat dijalankan dengan membuka start menu All Program ACDLabs Freeware2015 ChemSketch. B. Versi ChemSketch Versi ChemSketch yang terpasang pada komputer Anda dapat dilihat saat Anda menjalankan program ini. Pada layar komputer Anda akan muncul tampilan seperti pada Gambar 1.
Gambar 1 Tahun rilis serta versi ChemSketch yang terpasang pada komputer Anda dapat dilihat pada bagian yang diberi kotak.
2
C. Tampilan ChemSketch Setelah program dijalankan, ChemSketch akan memberikan tampilan seperti ditunjukkan Gambar 2.
WORKSPACE
Gambar 2 Tampilan ChemSketch, saat program dijalankan.
Terdapat beberapa bagian penting yang terdapat pada layar ChemSketch : 1. Menu Bar
2. General Toolbar
3. Structure Toolbar
D. Mulai Menggambar Struktur dengan Program ChemSketch a.
Menggambar struktur sederhana 1. Klik structure Pada general toolbar 2. Klik Draw Normal tool karbon
pada structure toolbar dan aktifkan tombol
pada atoms toolbar, pada panel sebelah kiri.
3
3. Klik satu kali pada workspace untuk menggambar metana (CH4). Kemudian klik tiga kali pada karbon metana sehingga diperoleh 2–metilpropana.
H3C CH3 H3C 2–metilpropana
4. Pada structure toolbar klik Set The Bond Vertically
kemudian klik pada
salah satu ikatan yang terdapat pada 2–metilpropana sehingga mengubah strukturnya menjadi:
H3C
CH3 CH3
5. Klik Draw Normal tool
pada structure toolbar kemudian klik gugus CH3
paling kanan dan lakukan perpanjangan rantai pada 2–metilpropana sehingga diperoleh:
H3C
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
b. Menggunakan perintah Delete 1. Untuk menghapus beberapa atom karbon, klik Delete
pada general
toolbar kemudian klik pada atom karbon yang akan dihapus.
H3C
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
4
2. Lakukan Delete pada beberapa atom karbon sehingga diperoleh
H3C
CH3 CH3
3. Untuk membuat ikatan rangkap, Klik Draw Normal tool
pada structure
toolbar kemudian klik satu kali pada suatu ikatan untuk membuat ikatan rangkap dua atau klik dua kali untuk membuat ikatan rangkap tiga.
H3C
CH CH3
4. Untuk mengembalikan struktur pada pengaturan sebelumnya, klik Undo pada general toolbar sehingga diperoleh kembali struktur
H3C
CH3 CH3
c. Menambahkan atom Lain dengan fitur Periodic Table 1. Untuk menambahkan atom lain ke dalam struktur yang Anda buat, klik pada salah satu atom yang terdapat pada atoms toolbar, pada panel sebelah kiri. Selanjutnya, klik pada atom karbon yang akan digantikan oleh atom tersebut. Misalnya, kita mengganti gugus CH3 paling kiri dengan gugus Cl.
Cl
CH3 CH3
Jika atom yang akan digunakan tidak terdapat pada atoms toolbar, klik Periodic Table
pada atoms toolbar untuk menampilkan tabel periodik,
kemudian pilih atom yang akan digunakan. Misalnya, kita mengganti gugus Cl dengan gugus I.
I
CH3 CH3
5
2. Untuk menggambarkan beberapa ikatan sekaligus, Anda dapat menggunakan Draw Continuous
pada structure toolbar. Dengan tombol atom florin
aktif, aktifkan Draw Continuous kemudian lakukan double click pada beberapa atom karbon.
F
F
I
F CH3
d. Menggunakan Perintah Clean Structure 1. Untuk membuat ikatan pada karbon–karbon yang letaknya berjauhan, saat Draw Normal tool
aktif lakukan drag untuk menghubungkan dua atom dengan
ikatan baru.
F
F
I
Selanjutnya,
klik
Clean
F
Structure
pada
structure
toolbar
untuk
mendapatkan struktur standar dari struktur molekul yang Anda buat.
I
F F F
e. Mengedit label atom Anda dapat mengganti label atom pada senyawa Anda menjadi atom lain atau singkatan dari gugus lain sebagai berikut:
6
1. Untuk mengedit/mengganti label atom, Anda dapat menggunakan fungsi Edit Atom Label
pada atomic toolbar kemudian klik pada atom Iod sehingga
muncul kotak dialog Edit Label seperti pada Gambar 3.
Gambar 3 Tampilan kotak dialog Edit Label
2. Tuliskan gugus yang akan dimasukkan pada struktur Anda, misalnya gugus trifenil fosfin (PPh3). Selanjutnya, klik Insert dan diperoleh struktur seperti berikut:
Ph3P
F F F
f. Menggunakan Table of Radicals Pada references toolbar (panel sebelah kanan), terdapat beberapa gugus yang umum digunakan. Jika Anda akan menggunakan beberapa gugus yang tidak umum, beberapa template struktur dapat dilihat pada kotak dialog Table of Radicals seperti terlihat pada Gambar 4. Panel tersebut menyediakan gugus samping,
7
kerangka siklik, beberapa gugus fungsi, struktur asam amino dan gugus pelindung (protecting groups).
Gambar 4 Tampilan kotak dialog Table of Radicals
1. Pada references toolbar (panel sebelah kanan) klik Cyclopentane
kemudian
lakukan klik satu kali pada workspace yang masih kosong sehingga muncul gambar struktur siklopentana berikut:
2. Selanjutnya klik Carboxyl
dan klik salah satu atom karbon pada
siklopentana sehingga diperoleh struktur berikut:
O OH Jika tidak terdapat gugus karboksil pada references toolbar, Anda dapat memanfaatkan fasilitas Table of Radicals
.
8
g. Menambahkan cincin lain pada cincin yang telah ada sebelumnya Anda dapat menambahkan cincin lain pada ikatan karbon-karbon dengan cara: klik Cyclohexane
kemudian klik pada salah satu ikatan karbon-karbon pada
cincin siklopentana yang telah dibuat sebelumnya sehingga diperoleh struktur berikut:
O OH
h. Mengganti/menambahkan beberapa atom karbon dalam cincin dengan atom lain Anda dapat mengganti atom karbon pada cincin dengan atom lain. Misalnya, kita akan mengganti beberapa atom karbon dengan atom nitrogen. 1.
Klik Nitrogen
pada atoms toolbar (panel sebelah kiri) kemudian klik pada
beberapa atom karbon pada struktur cincin yang telah dibuat sebelumnya sehingga diperoleh struktur berikut:
H N HN N H 2.
Anda
dapat
menambakan
gugus
menggunakan Draw Normal tool Aktifkan Carbon
O OH
N H lain
pada
struktur
tersebut dengan
pada structure toolbar (panel atas).
pada atoms toolbar kemudian klik beberapa atom pada
struktur yang telah Anda buat sehingga diperoleh:
9
O N N N Aktifkan Oxygen
OH
N H
kemudian klik pada beberapa atom dalam struktur yang
telah Anda buat sehingga diperoleh:
O
HO
N
N
i.
N H
N
HO
OH
Menghapus gugus atau atom dalam cincin Untuk menghapus beberapa atom karbon, klik Delete
pada general toolbar
kemudian klik pada atom karbon yang akan dihapus. Lakukan peritah tersebut untuk menghapus gugus karboksil dari struktur yang Anda buat sehingga diperoleh:
HO
N
N HO j.
N
N H
Menambahkan ikatan rangkap pada cincin Ikatan rangkap dapat ditambahkan ke dalam struktur cincin yang Anda buat dengan mengaktifkan Draw Normal tool
pada structure toolbar (panel atas) kemudian
klik pada ikatan yang akan Anda ubah menjadi ikatan rangkap sehingga diperoleh struktur:
10
O
N
N O
N N
k. Menggunakan panel Properties Panel
Properties
merupakan
panel yang sangat penting dalam program
ChemSketch. Panel ini berfungsi untuk mengatur huruf dan ikatan pada struktur molekul yang Anda buat. Pada panel ini, terdapat beberapa pengaturan: -
Common: berfungsi untuk mengatur jenis dan ukuran huruf yang digunakan, panjang ikatan, ketebalan ikatan serta warna dari atom dan ikatan seperti ditunjukkan Gambar 5.
Gambar 5 Tampilan panel Properties pada tab Common
-
Atom: berfungsi untuk mengatur penulisan suatu atom atau gugus. Pada pengaturan ini dapat dilakukan modifikasi jenis dan ukuran huruf pada atom (C) dan atom hydrogen (H), indeks atom (n), muatan (q), valensi (V), kode isotop (I), dan penomoran (N). Pengaturan warna berbeda pada masing-masing komponen
11
tersebut dapat dilakukan pula melalui panel ini. Tampilan tab Atom dapat dilihat pada Gambar 6.
Gambar 6 Tampilan panel Properties pada tab Atom
-
Bond: pengaturan ini berfungsi untuk mengatur ketebalan ikatan serta warna ikatan yang diinginkan. Pengaturan untuk ikatan tunggal, rangkap dua, rangkap tiga, ikatan koordinasi, notasi ikatan untuk menunjukkan stereokimia dapat dilakukan pada tab ini. Tampilan panel Properties pada tab Bond ditunjukkan Gambar 7.
-
Gambar 7 Tampilan panel Properties pada tab Bond
12
-
Special: digunakan untuk mengatur notasi Markush, untuk menunjukkan ikatan yang tidak didefinisikan pada suatu cincin. Tampilan panel Properties pada tab Special diperlihatkan pada Gambar 8.
Gambar 8 Tampilan panel Properties pada tab Special
Dengan menggunakan panel Properties, kita dapat melakukan beberapa pengaturan untuk struktur molekul yang telah dibuat: 1.
Pada structure toolbar, klik Select/Move
kemudian block struktur molekul
yang Anda buat. Kemudian lakukan double click pada struktur molekul Anda untuk memunculkan panel Properties. 2.
Pada tab Common klik Terminal pada kotak Show Carbons untuk memunculkan semua atom karbon terminal. Selanjutnya, klik apply sehingga diperoleh struktur berikut:
O
CH3 N
H3C N O 3.
N N CH3
Selanjutnya klik satu kali pada salah satu atom oksigen, kemudian lakukan double click untuk memunculkan panel Properties. Secara otomatis akan muncul panel
13
Properties pada tab Atom. Ubah warna atom oksigen menjadi warna merah dan tulisannya menjadi tebal (Bold) dan klik apply. Lakukan hal yang sama untuk mengubah semua atom nitrogen menjadi warna biru.
CH3 N
O H3C N O
4.
N N CH3
Terakhir ubah ketebalan ikatan pada molekul yang Anda buat. Pada structure toolbar, klik Select/Move
kemudian lakukan double click pada struktur
molekul Anda untuk memunculkan panel Properties. Selanjutnya pilih tab Bond kemudian ubah ketebalan ikatan tunggal menjadi 1.2 point dan ikatan rangkap dua menjadi 1 point dan klik apply sehingga diperoleh struktur berikut:
O
CH3 N
H3C N O
l.
N N CH3
Mengambil pengaturan struktur untuk penulisan jurnal ilmiah Beberapa jurnal penelitian menginginkan pengaturan khusus dalam penggambaran struktur molekul untuk setiap artikel yang akan diterbitkan. Berikut adalah cara mengaplikasikan pengaturan tersebut. 1. Gambarkan struktur molekul Anda. Kemudian aktifkan Select/Move kemudian block struktur molekul Anda.
14
O
CH3 N
H3C N O
N N CH3
2. Lakukan double click pada molekul Anda hingga muncul panel Properties.
3. Pada kotak Current Style pilih pengaturan jurnal yang Anda inginkan (misalnya European Journal of Organic Chemistry, Eur. J. Org. Chem) dan klik apply. Maka akan diperoleh tampilan berikut:
O
N
N O
N N
Menyimpan pengaturan pribadi Anda dapat pula menyimpan pengaturan pribadi untuk setiap gambar molekul Anda (termasuk pengaturan garis dan huruf) dengan klik set default dan menggunakannya pada pilihan Current Style dan memilih ____AUTOSAVE___ kemudian apply.
m. Menggambarkan proyeksi Fischer Proyeksi Fischer digunakan dalam penggambaran molekul dengan atom karbon kiral. Senyawa yang umum digambarkan dengan proyeksi Fischer di antaranya adalah monosakarida dan asam amino. Berikut adalah salah satu cara menggambarkan proyeksi fischer suatu senyawa:
15
1. Aktifkan Draw Normal tool
kemudian gambarkan satu molekul metana
dengan perintah CH4. Selanjutnya aktifkan Select/Move
dan klik molekul
CH4 yang telah Anda buat. Selanjutnya pada menu bar klik Tools Add Explicit Hydrogens sehingga diperoleh tampilan berikut:
H H
H H
2. Selanjutnya, aktifkan Carbon
kemudian klik pada atom H paling bawah
sehingga bertambah satu karbon sebagai berikut:
H H
H
3. Selanjutnya, aktifkan Select/Move
kemudian blok molekul Anda dan
munculkan semua atom hidrogennya dengan cara yang sama dengan sebelumnya sehingga diperoleh tampilan berikut:
H H H
H H H
4. Lakukan hal yang sama berulang-ulang sehingga diperoleh rantai karbon beranggotakan enam atom C.
H H H H H H H
H H H H H H H
16
5. Terakhir, lakukan beberapa modifikasi sehingga diperoleh struktur Fischer dari DGlukosa.
H O OH H OH OH OH
H HO H H
n. Menggambarkan rantai karbon terekspansi Saat mengajar siswa yang baru mengenal senyawa karbon, Anda tentu memerlukan penggambaran struktur yang memperlihatkan semua atom dalam struktur molekul Anda. Cara penggambaran proyeksi Fischer dapat dilakukan disertai dengan penggunaan panel Properties sebagai berikut: 1. Aktifkan Draw Normal tool
kemudian gambarkan satu molekul metana
dengan perintah CH4. Selanjutnya aktifkan Select/Move
dan klik molekul
CH4 yang telah Anda buat. Selanjutnya pada menu bar klik Tools Add Explicit Hydrogens sehingga diperoleh tampilan berikut:
H H
H H
2. Selanjutnya, aktifkan Carbon
kemudian klik pada atom H paling kanan
sehingga bertambah satu karbon sebagai berikut:
H H H
17
3. Selanjutnya, aktifkan Select/Move
kemudian blok molekul Anda dan
munculkan semua atom hidrogennya dengan cara yang sama dengan sebelumnya sehingga diperoleh tampilan berikut:
H H H
H H H
4. Ulangi cara tersebut hingga Anda memperoleh struktur yang diinginkan sebagai berikut:
H H H
H H H H H
H OHH H 5. Aktifkan Select/Move
kemudian blok molekul Anda dan lakukan double
click sehingga muncul kotak Properties. Pada tab Common, aktifkan Show Carbon: All kemudian klik apply. Selanjutnya lakukan pengaturan panjang ikatan. Pada bagian Bond Length ubah panjang ikatan sehingga diperoleh panjang ikatan yang sesuai untuk molekul Andaseperti berikut:
H3C H H H H C C C C H H OHH CH3 o. Memberi nama struktur Anda dapat memberikan nama IUPAC pada struktur yang telah Anda buat. 1.
Pada structure toolbar, klik Select/Move
kemudian block struktur yang
akan Anda berikan nama IUPACnya. 2.
Selanjutnya, pada menu bar pilih Tools Generate Name for Structure dan akan muncul nama IUPAC untuk senyawa tersebut adalah 1,3,7-trimethyl-3,7dihydro-1H-purine-2,6-dione (kafein).
18
Pemberian nama senyawa dapat dilakukan pula dengan perintah Generate Name for Structure
pada General Toolbar.
p. Mengkalkulasi sifat fisika dan kimia molekul Sifat fisika dan kimia suatu molekul dapat dikalkulasi dengan ChemSketch dengan mengikuti langkah-langkah berikut: 1. Gambarkan molekul Anda.
OH
2. Aktifkan Select/Move
kemudian block struktur molekul Anda. Selanjutnya
pada menu bar pilih Tools Calculate All Properties sehingga diperoleh tampilan Calculation Results seperti tampak pada Gambar 9. Jika Anda hanya memerlukan perhitungan dari beberapa sifat tertentu saja, Anda dapat memilih salah satu opsi yang ditampilkan pada menu tersebut atau menentukan beberapa pilihan sekaligus pada Tools
Calculate Select Properties to Calculate
diikuti Tools Calculate Selected Properties.
Gambar 9 Tampilan kotak Calculation Results
19
q. Mendefinisikan stereokimia pada karbon kiral Anda dapat menambahkan ikatan yang menunjukkan stereokimia pada struktur molekul yang Anda buat dengan cara: 1. Gambar strukur molekul Anda.
H3C
CH3 Cl
2. Pada structure toolbar aktifkan Up Stereo Bonds
kemudian klik ikatan C-Cl
sehingga diperoleh struktur berikut:
H3C
CH3 Cl
3. Selanjutnya berikan nama untuk struktur tersebut. Maka akan muncul nama senyawa tersebut lengkap dengan konfigurasi absolutnya: (2E,4R)–4–chloropent– 2–ene. 4. Hapus nama senyawa sebelumnya dengan perintah Delete ikatan C-Cl dengan mengaktifkan Down Stereo Bonds
H3C
kemudian ubah .
CH3 Cl
5. Aktifkan Select/Move
kemudian block struktur molekul Anda. Selanjutnya
pada menu bar pilih Tools
Generate Stereo Descriptors sehingga
diperoleh:
S CH3
H3C E
Cl
Stereo descriptors menunjukkan stereokimia dari masing – masing atom karbon yang memiliki konfigurasi tertentu.
20
r. Menggambarkan ikatan koordinasi Terdapat berbagai cara untuk menggambarkan ikatan koordinasi, berikut salah satunya: 1. Pada references toolbar (panel sebelah kanan) klik Benzene
kemudian klik
satu kali pada workspace.
2. Selanjutnya pada structure bar klik Set The Bond Horizontally
dan klik satu
kali pada salah satu ikatan rangkap pada benzena sehingga diperoleh:
3. Aktifkan Draw Continuous Lithium
pada structure toolbar. Selanjutnya aktifkan
pada atoms toolbar. Klik dua kali pada atom karbon paling kiri pada
struktur benzene sehingga didapatkan:
Li 4. Pada structure toolbar, aktifkan Draw Chains
Selanjutnya aktifkan Carbon
pada atoms toolbar. Lakukan drag ke bawah sehingga muncul rantai karbon yang terdiri atas 9 karbon seperti berikut:
CH3
Li
CH3
21
5. Aktifkan Draw Normal tool
dan Oxygen
kemudian klik pada
beberapa atom karbon yang akan diganti oleh atom oksigen.
CH3 O Li
O
O CH3 6. Pada structure toolbar, klik segitiga putih pada Coordinating Bonds pilih Coordinating (Dashed Arrow) Bonds
dan
. Lakukan drag dan lepaskan
mouse untuk menghubungkan atom oksigen dengan atom litium seperti berikut:
CH3 O Li
O
O CH3 7. Aktifkan Select/Move
kemudian block struktur molekul yang Anda buat.
Terakhir klik Clean Structure
pada structure toolbar sehingga diperoleh:
O CH3 O Li O CH 3
s. Menggunakan 3D Optimization
dan 3D Rotation
Kedua fungsi ini dapat digunakan untuk menggambarkan senyawa bisiklik dan senyawa tiga dimensi seperti kuban, atau fullerene.
22
Menggambarkan senyawa bisiklik 1. Pada references toolbar klik Cyclohexane
kemudian klik satu kali pada
workspace untuk memunculkan sikloheksana. Selanjutnya aktifkan Draw Normal tool
kemudian drag beberapa kali untuk membuat jembatan karbon seperti
berikut:
CH3 CH3 2. Selanjutnya klik 3D Optimization
sehingga diperoleh struktur tiga dimensi
dari senyawa tersebut seperti berikut:
Untuk menghilangkan atom hidrogen pada struktur tersebut, block struktur Anda kemudian pada menu bar pilih Tools Remove Explicit Hydrogen.
3. Selanjutnya, block struktur Anda dan aktifkan 3D Rotation
. Drag dan
arahkan struktur molekul Anda sehingga diperoleh tampilan struktur seperti berikut:
4. Anda dapat menambahkan gugus lain pada struktur tersebut sehingga diperoleh struktur berikut:
N
HO H3CO N
Kuinin, senyawa antimalaria dari tumbuhan kina
23
t. Menggunakan fitur Template Pada ChemSketch, fitur Template menyediakan berbagai pilihan gambar yang dapat ditambahkan pada dokumen Anda, seperti kerangka senyawa golongan alkaloid, terpenoid, steroid, monosakarida dan asam amino, struktur Haworth dari monosakaria, beberapa template dari polimer sintetik, orbital, template untuk proyeksi Newman dan struktur Lewis, hingga rangkaian kit laboratorium. Tampilan fitur Template ditunjukkan pada Gambar 10.
Gambar 10 Tampilan Template Window
Berikut adalah langkah penggunaan template Window (untuk menggambar rangkaian alat distilasi): 1. Aktifkan Template Window dengan cara klik Template Template Window pada menu bar. Mengaktifkan Template Window dapat dilakukan pula melalui klik icon Show Template Window
pada general toolbar.
24
2. Scroll down pada bagian menu kemudian pilih Lab Kit.
3. Klik salah satu gambar Round-Bottom Flasks (labu dasar bulat) yang paling kecil, kemudian klik pada bagian kosong dari workspace Anda. 4. Selanjutnya pilih Three-way Adapters (adaptor tiga saluran) dan sesuaikan letaknya pada labu dasar bulat Anda. 5. Dengan cara yang sama, tambahkan kondensor kemudian putar kondensor sehingga sesuai dengan posisi adaptor saluran tiga yang telah terpasang sebelumnya. Untuk memutar kondensor, aktifkan Select/Move/Rotate kemudian drag kursor Anda pada bagian titik pojok dari objek yang akan Anda putar. 6. Selanjutnya ambil gambar termometer dari Template Windows dan letakkan di atas adaptor tiga saluran Anda sehingga diperoleh gambar alat distilasi berikut:
u. Menggambarkan struktur Lewis Penggambaran struktur Lewis merupakan salah satu hal penting dalam pembelajaran kimia, terutama bagi siswa yang sedang mempelajari ikatan kimia. Berikut adalah salah satu cara penggambaran struktur Lewis (misalnya struktur Lewis untuk ClF3).
25
1. Pada general toolbar aktifkan
mode Draw
sehingga tampilan
ChemSketch berubah. 2. Aktifkan Edit Text
tool dan klik pada workspace Anda. Kemudian ketik Cl,
atom klor adalah atom pusat pada ClF3. 3. Selanjutnya aktifkan Show Template Window
kemudian scroll down
pada bagian menu dan pilih Lewis Structure.
4. Kemudian pilih tipe dot yang akan Anda gunakan dan tempatkan di sekitar atom Cl sehingga diperoleh:
Cl 5. Tambahkan beberapa pasangan elektron lain di sekitar atom Cl dengan cara yang sama
Cl 6. Selanjutnya dengan Edit Text
tool tambahkan lambing atom F di sekitar
atom Cl sehingga diperoleh:
F Cl F F v. Menggambarkan persamaan reaksi Penggambaran reaksi merupakan satu hal yang penting yang dapat dilakukan pada ChemSketch. Misal Anda akan menggambarkan persamaan reaksi eliminasi. 1. Gambarkan struktur molekul pereaksi Anda.
26
Br 2. Simpan tanda (+) di samping pereaksi Anda dengan mengaktifkan Reaction Plus pada structure toolbar kemudian gambarkan pereaksi selanjutnya sebagai berikut:
+
OH
Br 3. Selanjutnya gambarkan tanda panah dengan mengaktifkan Coordinating Bonds dan klik satu kali di sebelah pereaksi Anda kemudian gambarkan struktur molekul produk Anda.
+
OH
Br
O
4. Atur panjang tanda panah yang Anda buat dengan mengaktifkan Select/Move , klik tanda panah Anda kemudian tarik ujung panah yang Anda buat sehingga diperoleh panjang yang sesuai. 5. Anda dapat menambahkan keterangan reaksi lain pada tanda panah Anda dengan mengaktifkan Reaction Arrow Labelling
kemudian melakukan klik
pada tanda panah reaksi Anda sehingga muncul kotak dialog Edit Reaction Condition seperti terlihat pada Gambar 11.
Gambar 11 Tampilan kotak dialog Edit Reaction Condition
27
Anda dapat menambahkan keterangan reaksi pada kotak yang tersedia, berikut mengatur jenis dan ukuran huruf yang Anda inginkan. Jika telah selesai, klik OK dan diperoleh tampilan reaksi berikut:
+
OH
Br
25 oC -HBr
O
w. Menggambarkan mekanisme reaksi Penggambaran mekanisme reaksi penting untuk membuat rasionalisasi suatu reaksi. Contohnya, substitusi alkil halida menjadi suatu eter berikut:
+
OH
Br
25 oC -HBr
O
1. Gambarkan pereaksi Anda.
Br
2. Pada general toolbar aktifkan
mode Draw
sehingga tampilan
ChemSketch berubah. Selanjutnya pada Drawing Toolbar (panel sebelah kiri) klik Arc
kemudian pilih kelengkungan yang diinginkan, misal Arc 90o
.
Selanjutnya lakukan drag dari ikatan C-Br keluar (menandakan ikatan C-Br telah terputus) sehingga diperoleh panah lengkung berikut:
Br Lakukan pengaturan terhadap tanda panah yang Anda buat. Double click tanda panah tang telah Anda buat sehingga muncul kotak dialog Objects Panel seperti diperlihatkan Gambar 12. Kemudian Anda dapat mengatur warna dan ketebalan panah pada tab Pen serta mengatur tipe dan ukuran panah pada tab Arrow.
28
Gambar 12 Tampilan Objects Panel pada tab Pen (kiri) dan tab Arrow (kanan)
3. Aktifkan kembali mode Structure Bonds
kemudian aktifkan Coordinating
dan gambarkan tanda panah di sebelah pereaksi Anda.
4. Gambarkan sikloheksana di sebelah kanan tanda panah. 5. Selanjutnya, Anda dapat menambahkan tanda muatan pada atom karbon yang terikat Br dengan mengaktifkan Increment (+) Charge
pada atomic toolbar.
Klik atom karbon pada sikloheksana yang dianggap mengikat atom brom sebelumnya, sehingga diperoleh tampilan berikut: +
CH
Br
6. Selanjutnya lakukan langkah yang sama sehingga diperoleh mekanisme reaksi utuh sebagai berikut:
-Br-
-H+ +
Br
CH
+
OH O
29
Anda dapat pula menambahkan warna pada struktur Anda sehingga dapat memberikan penjelasan mengenai atom yang berasal dari pereaksi ataupun yang berasal dari reagen seperti berikut:
-Br-
-H+
+
+
CH
Br
OH O
III. ChemSketch 3D (ACD/3D Viewer) ChemSketch 3D atau ACD/3D Viewer merupakan perangkat lunak bagian dari paket yang disediakan ACD/Labs bersama dengan ChemSketch. Program ini dapat memberikan citra 3D (kerapatan elektron di sekitar ikatan dan atom) dari molekul yang telah Anda buat. Anda
dapat
melakukan
rotasi
bebas
ke
semua
Arah
sehingga
Anda
dapat
memvisualisasikan molekul Anda dengan baik. Berikut merupakan salah satu cara memunculkan data 3D dari molekul Anda: 1. Gambarkan molekul Anda. Kemudian blok molekul Anda. c 2. Pada Window Switching bar (menu paling bawah) klik
sehingga
tampilan Windows Anda berubah. Jika menu tersebut tidak terdapat pada Window Switching bar, pada menu bar klik ACD/Labs 3D Viewer.
COOH
Br 3. Selanjutnya lakukan 3D Optimization mengaktifkan Ball and Stick
dan ubah tampilan struktur dengan
sehingga diperoleh gambar sebagai berikut:
30
4. Anda dapat mengubah tampilan dari atom-atom dengan mengaktifkan Wireframe , Sticks, atau Spacefill. Selain itu Anda dapat mengaktifkan dots halo dengan mengaktifkan With Dots
sehingga pencitraan molekul secara keseluruhan dapat
tergambarkan. 5. Putar molekul Anda dengan cara klik dan tahan pada molekul Anda kemudian gerakkan mouse Anda. Anda dapat memilik beberapa mode rotasi yang Anda inginkan. Anda dapat mengubah mode rotasi dengan beberapa mode rotasi yang tersedia: Rotate
untuk pemutaran dua dimensi dan 3D rotate
untuk
pemutaran tiga dimensi. Anda dapat melakukan rotasi otomatis dengan mengaktifkan Auto Rotate
.
6. Anda dapat menyimpan molekul 3D Anda ataupun memindahkannya ke dalam dokumen lain.
Menghitung panjang ikatan Melalui ACD/3D Viewer, Anda dapat memperoleh informasi mengenai panjang ikatan antar-atom: 1. Aktifkan mode Ball and Stick
kemudian aktifkan Bond Length
.
31
2. Klik dua atom yang akan dihitung panjang ikatannya. Pada layar akan muncul kotak dialog Internuclear Distance seperti tampak pada Gambar 13. Kotak tersebut memberikan informasi panjang ikatan atom-atom yang Anda maksud (dalam Angstrom, Å). Di samping itu Anda dapat mengubah panjang ikatan dengan menuliskan panjang ikatan yang Anda ikatan pada kotak New Value.
Gambar 13 Tampilan kotak dialog Internuclear Distance
IV. Memindahkan Gambar Struktur dari ChemSketch atau Chem 3D ke Dokumen Lain (Third-Party Documents) Anda dapat memindahkan gambar struktur yang telah Anda buat ke dalam dokumen lain (third-party documents) seperti Microsoft Word atau Microsoft PowerPoint. 1. Aktifkan Select/Move 2. Klik Copy
kemudian blok molekul Anda.
(Ctrl + C) pada general toolbar. Kemudian lakukan Paste (CTRL +
V) pada software yang Anda kehendaki sebagai bagian dari pekerjaan Anda.
32
SOAL – SOAL LATIHAN 1. Duplikasi struktur molekul dari beberapa senyawa berikut! Gunakan perintah Clean Structure untuk menyempurnakan gambar struktur molekul yang Anda buat!
O O a.
f.
Cl
N H
N H
CH2
CH3
H3C
O
N b.
HO
O
OH O
N
c.
N H
d.
N H
H O H H H C C C C CH3 H H CH3
CO 2H
H
i.
C C
H C C H
C C
O + N
O
-
H
CH3 H NH2 Br H CH3
O 2N e.
N
HO 2C
h.
O
II
CH3
H
R
CH2
H3C
O O
N Fe
g.
O
H j.
H
33
2. Gambarkan tahapan reaksi pembentukan aspirin berikut!
1) HNO3, H2SO4
1) NaNO2, HCl
2) Fe, CaCO3, EtOH:H2O
NH2
2) Cu2O, Cu2+, H2O
OH
toluena 1) KMnO4, OH-/H2O, +
2) H3O /H2O
COOH OH
O
O
COOH O
O
O
3. Gambarkan mekanisme reaksi Diels Alder berikut!
Me
O
+
H O O
O O
Me
Me
Me
H O
4. Berikan simulasi 3D untuk molekul berikut:
H
O 2N
H
5. Hitung sifat psikokimia untuk masing – masing molekul berikut:
34
