Lipidek: zsírsavak • hosszú szénláncú, telített vagy telítetlen karbonsavak COOH
palmitinsav (hexadekánsav) COOH
sztearinsav (oktadekánsav) COOH
olajsav (cisz-9 oktadecénsav)
néhány, állatokban előforduló zsírsav Szén- Kettős atom- kötések szám száma 12 0 14 0 16 0 18 0 20 0 22 0 24 0 16 1 18 1 18 2
Közönséges név
Szisztematikus név
Képlet
laurát mirisztát palmitát sztearát arachidát behenát lignocereát palmitoleát oleát linoleát
n-dodekanoát n-tetradekanoát n-hexadekanoát n-oktadekanoát n-eikozanoát n-dokozenoát n-tetrakozanoát cisz-∆9-hexadecenoát cisz-∆9-oktadecenoát cisz, cisz-∆9, ∆12oktadekadienoát all-cisz-∆9,∆12,∆15oktadekatrienoát all-cisz-∆5,∆8,∆11,∆14eikozatetraenoát
CH3(CH2)10COOCH3(CH2)12COOCH3(CH2)14COOCH3(CH2)16COOCH3(CH2)18COOCH3(CH2)20COOCH3(CH2)22COOCH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOCH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COO-
18
3
linolenát
20
4
arachidonát
CH3(CH2)2(CH=CHCH2)3(CH2)6COOCH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COO-
Lipidek: foszfolipidek
zsírsav
H2C
Általános membránalkotók
g l i c e r i n
zsírsav
általános felépítés: foszfát
OH
HOOC HC
HO
OH
C C H2
glicerin
C H2
NH2
H
CH3
C H2
N
H
OH
OH
HO
OH OH
HO
CH3
kolin
NH2
etanolamin
szerin H2 C
HO
H2 C
H
OH
HO H2C
alkohol
H
CH3
inozitol H3C
H
H
H
O
H3C O
O CH2
O
O CH
CH2 O H3C
O
O CH2
P O
HC
HO H3C
CH2 O O
O
H2C
O
CH2
P HO OH
H3C
+
N
CH3
CH3
foszfatidsav
lecitin (foszfatidil-kolin)
Lipidek: szfingolipidek & glikolipidek szfingozin
H2N
H OH C H2
O
HO
H
C R1
NH
H
C13H27
O C H2 HO
N
P O
H
CH3 OH
szfingomielin
CH3
O
R1
cerebrozid
CH3
O
C NH
H
C13H27
O C H2 HO
H
glükóz vagy galaktóz
koleszterin H3C CH3 CH3 CH3
HO
H3C
bizonyos idegsejtek membránjában akár 25% is lehet, egyes intracelluláris membránokból hiányzik
Biológiai membránok a „folyékony mozaik” modell
• A lipid-és fehérjemolekulák mozgása (diffúziója) oldalirányban szabad, átfordulásuk gátolt • A membránban minden transzport szabályozottan zajlik (?): porinok, csatornák,…. • Polaritás: a két oldal nem ekvivalens! • Membránfehérjék: integráns + perifériális
Cukrok • Polihidroxi-alkoholok vagy polihidroxi-ketonok • Szénatomszám szerint: triózok, tetrózok, pentózok, hexózok, heptózok… • Nyílt láncú és gyűrűs formák (pentózoknál és hexózoknál) • Polimerizáció: mono-, di, … poliszaccharidok • Királis molekulák: a természetben D-konfigurációjú cukrok fordulnak elő O O
O
CH2
C
C OH
CH2
OH
C
O
CH2
OH
HC H
C
OH
CH2
OH
glicerinaldehid dihidroxi-aceton D-glicerinaldehid (aldotrióz) (aldoketóz) O
O C HC
H
H
H HC
C
OH
CH2
H OH
C
C
OH
HC
O
OH
CH
OH
CH
OH
CH
OH
CH2
OH
CH2
OH
ribóz
HO
ribulóz
HO
HO
OH
eritróz CH2
OH
C
O
CH CH
OH
OH
CH
OH
OH
CH2
OH
CH
OH
CH CH2
O
OH
CH2
CH
glükóz OH
OH
OH
HO CH2
CH
H
HO CH
OH
β-D-glükóz
fruktóz
Cukrok: gyűrűs formák O
HO
+
C R1
HOR2
C R1
H
O
R1
H
HO
+
C
OR2
HOR2
C R1
R3
„szék” téralkat
intramolekuláris félacetálvagy félketálképzés
OR2
R3
axiális csoport
OH
O
O
β-anomer
OH HO
HO
pirán
OH
β-D-glükopiranóz ekvatoriális csoport az α-anomer: a CH2OH és a glikozidos OH ellentétes oldalon áll O
„boríték” téralkat (4 atom egy síkban) H HO
furán
HOH2C
CH2OH
H
O
O H
OH
H
OH
H
H HO OH
H
C2-endo ribofuranóz
HO
H
C3-endo ribofuranóz
Cukorkocka („kockacukor”; KöKéL 1992/3-4)
OH OH
OH OH O
OH O OH
OH HO
HO
HO
talóz
2 OH OH
mannóz OH
4
O
O
OH HO
OH HO
OH
HO
galaktóz
OH
glükóz
OH OH
OH OH O
3
OH O
OH
OH HO
OH
idóz
OH
altróz OH OH
OH O
O
OH OH OH
gulóz
OH HO OH OH
allóz
Cukrok: diszaccharidok HO
HO
CH2
OH
HO
cellobióz: 2 β-D-glükóz (cellulóz)
O
O O
HO
CH2 OH
HO
OH
OH HO HO
CH2
O
H2C
OH
O HO
O
HO
maltóz: 2 α-D-glükóz (keményítő: maltodextrin)
OH
OH
HO
CH2
OH HO O
H2C H2C O
OH O
HO
OH HO
OH
szacharóz: 1 α-D-glükóz és 1 β-D-fruktóz
Cukrok: poliszaccharidok
Cukrok: módosított cukrok CH2OH
CH2OH
O
OH
O
O
OH
OH
CH3
OH
OH OH
OH
OH
OH HN
OH
OH
glükóz (Glc)
N-acetilgalaktózamin (GalNAc) CH3
C
fukóz (Fuc)
O
O
CH2OH
C
O H3C
OH
O COOH
NH
CHOH
OH
R
OH HN
R=
CHOH
CH3 C
OH
O
N-acetilglükózamin (GlcNAc)
sziálsav
CH2OH
Az AB0 vércsoportrendszer
0 Fuc
Fuc
α-1,2
α-1,2
Gal
GlcNAc Gal
β-1,3 GlcNAc
α-1,3
Fuc α-1,2
Gal Gal
β-1,3 GlcNAc
β-1,3 Gal
B
A
β-1,3 GlcNAc
β-1,3 Gal
α-1,3
β-1,3 Gal
Nukleinsavak:építőkövek • DNS: adenin (A), citozin (C), guanin (G), timin (T) Chargaff-szabályok: A=T, G=C, magyarázat: bázispárosodás cukorrész: dezoxiribóz (deoxyribose) • RNS: adenin (A), citozin (C), guanin (G), uracil (U) nem érvényesek a Chargaff-szabályok cukorrész: ribóz NH2
NH2
O N
N
N
HN
N H
N
N H
N
H2N
adenin
N
O
guanin
O
N H
citozin
NH2 OH
CH3 HN N
P
O
OH
foszforsav
OH
O
O
N H
N H
uracil
timin
NH2
N N
OH HO
OH
O
N
N O
ribóz
P
O
NH2
O
OH
OH
N
OH O
OH HO
O
O
2-dezoxiribóz OH
O
DNS-részlet (egyszálú)
P
O
N O
OH
OH
Nukleinsavak: egybetűs kódok H O
N
H
H
N
H
N N
H
O CH3
N
N
HN N N
H
O
N H
N
H
N
HN N
H
O
adenin-timin: 2 hidrogénhíd
guanin-citozin: 3 hidrogénhíd Kód A C G T M R W S Y K V H D B X/N •
Nukleotid(ok) A (adenin) C (citozin) G (guanin) T (timin) A vagy C A vagy G A vagy T C vagy G C vagy T G vagy T A vagy C vagy G A vagy C vagy T A vagy G vagy T C vagy G vagy T A vagy C vagy G vagy T nem A, C, G vagy T
N H
Jelentés
aMino puRine Weak (értsd: H-híd) Strong (értsd: H-híd) pYrimidine Keto nem T A kérdéses bázis nem G betűjele utáni nem C (első „szabad”) betű nem A aNy
Komplementer T G C A K Y W S R M B D H V N •
A DNS-szekvenciákban előfordul, hogy egy nukleotid leolvasása nem egyértelmű, vagy jelölni szeretnénk az egy pozícióban lehetséges polimorfizmusokat
DNS:
A bázispárok közötti molekuláris kölcsönhatások csak a 3D-ben nyerik el valódi jelentőségüket: timin 2,8 Â adenin citozin guanin 2,8 Â
3,0 Â 3,0 Â
S=sugar (cukor) P=phosphate (foszfát)
A nukleoszóma • Eukariótákban a genetikai állomány térbeli szerveződősének alapegysége + fontos génszabályozó szerep • Mag (hisztonfehérjék): {H2A, H2B, H3, H4} x 2
Nukleinsavak:módosított bázisok O
O
NH
H HN
HN
H3C
NH
CH3
H H
O
N
O
H
N
N
N O
dihidrouridin pszeudouridin NH
NH2
CH3
O
N
N
3-metilcitidin 5-metilcitidin
O
O CH3
N
N
N
N
HN
HN
N
N
N
N
6-metiladenozin
H2N
inozin
N
N
7-metilguanozin
OH HN
COOCH3
HC
COOCH3
OH
Quenozin (Q) O
NH
CH2
CH2
CH2
O
N
N
N
HN H3C
H2N
N
N
N H
N
N
Wyozin (Y) • A módosítások a nukleinsavba már beépült bázisokon történnek • Kivétel: Q bázisok: egy enzim a beépült G-t egy szabadon elkészült Q-ra cseréli
Egyéb nukleotidok
NH2
N N O
O
O N
N HO
P
O
P
OH
O
P
OH
O
O
OH
Adenozin-trifoszfát (ATP)
OH
OH
O NH2 C NH2
N N O
O
N
N
N O
P
O
P
O
O
O OH
OH
OH
OH
OH
O R
R=H: Nikotinamid-adenin-dinukleotid (NAD) R=foszfát: Nikotinamid-adenin-dinukleotid-foszfát (NADP) H H3C
O
Flavin-adenin-dinukleotid (FAD)
N NH
H3C
N H
N
O
NH2
CH2 N N
HC OH O
O
HC OH
N
N O
P
O
P
HC OH OH
O
O
OH
H2C OH
OH
Aminosavak és fehérjék • Fehérjék: α-aminosavakból felépülő heteropolimerek • Az aminosavak peptidkötéssel (amidkötéssel) kapcsolódnak egymáshoz • Az aminosavak az oldalláncukon különböznek, általános képletük: H2N CH COOH R O H2N
CH
O
C
N H
R1
CH
O
C
N H
CH
COOH
C N
R2
R3 H
Peptidkötés: planáris (síkalkatú) • Hagyományosan 20 fehérjealkotó aminosavat sorolnak fel • Az aminosavakat az oldallánc alapján csoportosíthatjuk: • Apoláros – poláros – töltött • Alifás – aromás Apoláros aminosavak:
H2N
CH
COOH
H2N
H2N
CH2
COOH H3C
CH3
valin (Val, V) CH
COOH H2 N
CH2
H3C
CH
COOH
CH H3C
CH CH3
leucin (Leu, L)
COOH
CH
glicin (Gly, G) H2N
CH
CH2 CH3
izpleucin (Ile, I)
CH3
alanin (Ala, A)
Aminosavak és fehérjék Apoláros aminosavak: H2N
CH
COOH
H2N
CH
CH2
H2N
COOH
CH
COOH
CH2
CH2
CH2 S CH3
HN
fenilalanin (Phe, F)
Apoláros , ráadásul szigorúan véve iminosav: HN
CH
Poláros aminosavak: H2N
COOH
CH
COOH
H2N
CH
CH2
CH2
H2C
metionin (Met, M)
triptofán (Trp, W)
CH H3C
OH
C H2
COOH
szerin (Ser, S)
OH
treonin (Thr, T)
prolin (Pro, P) H2N
CH
COOH H2N
CH2
H2N
CH
CH
COOH
H2N
COOH
CH
CH2
CONH2
aszparagin (Asn, N)
CH2
CH2
SH
CH2
cisztein (Cys, C)
CONH2
glutamin (Gln, Q)
OH
tirozin (Tyr, Y)
COOH
Aminosavak és fehérjék Töltött aminosavak: H2N
CH
H2N
COOH
CH
CH2
CH2
COOH
CH2
COOH
COOH
aszparaginsav (Asp, D) glutaminsav (Glu, E) H2N
CH
COOH
H2N
CH2
CH
COOH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 CH2
NH NH2
C
lizin (Lys, K)
HN
NH2
arginin (Arg, R)
H2N
CH
COOH
CH2
hisztidin (His, H) N NH
Módosított aminosavak
HOOC CH
H2 C
HO
H
H2 C
CH H2C
N
COOH H
NH O
O
Hidroxiprolin (Hyp, O) HOH2C
O
γ-karboxi-glutaminsav OH HO O
HO
HN
P
NH HO
O
C
O
C O
H2C
H
CH3
H2C
H
NH
NH
O
O
szénhidrát-kötött Asn
• Utólagos (poszttranszlációs) módosítások •A szelenocisztein transzláció közben épül be!
foszfoszerin Se H2C
H H O
NH
Van még: • foszfo-Thr, foszfo-Tyr • metil-lizin, acetil-lizin • N-terminális acetiláció v. metiláció
szelenocisztein
Módosított aminosavak: GFP HO
Ser-Tyr-Gly O CH2
H
H
O
N H
HO NH
HN
• Zöld fluorescens fehérje (GFP) • Medúzából származik • Géntechnológiai jelentőség: világító sejtek, szövetek (egér!) • A fluoreszcens csoport spontán, a fehérje feltekeredése után alakul ki • Szintetikusan reprodukálható!
O2
O
HO
CH O
N H N
HO
NH O
Aminosavak és fehérjék Néhány fehérjékben előforduló csoport jellemző pKa értéke Csoport
Sav
Terminális αkarboxicsoport
Bázis O
O
C
C OH
Aszparaigsav, glutaminsav
Tipikus pKa 3,1 O
O
O
C
C OH
4,1 O
H N
N
6,0
Hisztidin N
N H
H H
N
Terminális αaminocsoport
N
8,0
H H
H H H
Cisztein
8,3
S
S
OH
Tirozin
O
10,9
H
N N
Lizin
10,8
H H
H H
H
H N H
H
Arginin
N
N
C N H
N
H
12,5
C N
H
H
H
A szekvencia alapján jósolható a fehérjemolekulák izoelektromos pontja
