7 HIDROKARBON
A.
PENGERTIAN SENYAWA KARBON
B.
HIDROKARBON
Apabila kita membakar kayu, maka akan didapat suatu zat berwarna hitam yang kita sebut arang. Arang yang dihasilkan dari peristiwa pembakaran adalah karbon (C). Hampir semua makhluk hidup baik hewan, tumbuhan, bahkan manusia apabila dibakar akan menghasilkan karbon, sehingga orang beranggapan bahwa senyawa yang mengandung karbon hanya berasal dari makhluk hidup (organisme). Berdasarkan kesimpulan itu, senyawa karbon disebut juga senyawa organik. Senyawa karbon lain yang tidak berasal dari makhluk hidup disebut senyawa anorganik, misalnya plastik, serat sintetik, obatobatan, dan lain-lain. Dalam mempelajari senyawa hidrokarbon Anda dapat memahami sifatsifat senyawa organik dan senyawa makromolekul. Hubungan antara konsep yang satu dengan yang lain dapat Anda perhatikan pada peta konsep berikut.
134
KIMIA X SMA
HIDROKARBON C dan H mempunyai
kekhasan atom C
rantai karbon
ada yang
tertutup misalnya
terbuka (alifatik)
C primer
ada yang
terdiri
C sekunder
alkana
ikatan tunggal
C tersier
alkena
ikatan rangkap dua
C kuarter
alkuna
ikatan rangkap tiga
senyawa aromatik
membentuk
benzena
isomer struktur
turunan benzena
terdiri
terdiri dari
isomer posisi isomer geometri isomer rangka
Peta Konsep Hidrokarbon
A. PENGERTIAN SENYAWA KARBON Senyawa yang di dalamnya terkandung unsur karbon disebut senyawa karbon. Berdasarkan sifat-sifat yang dimilikinya senyawa karbon dibedakan menjadi dua, yaitu senyawa karbon organik dan senyawa karbon anorganik. Perbedaan kedua kelompok senyawa itu sebagai berikut.
KIMIA X SMA
Tabel 7.1 Perbandingan Karbon Organik dan Anorganik Karbon organik
Karbon anorganik
1. Umumnya berasal dari makhluk hidup dan bisa disintesis di laboratorium. Contoh: CO(NH2)2, protein, lemak, karbohidrat, dan sebagainya. 2. Mempunyai ikatan kovalen. 3. Struktur molekulnya dari yang sederhana sampai ke yang besar dan kompleks. 4. Umumnya dapat membentuk isomer (satu rumus molekul senyawanya berbeda). 5. Titik leleh dan titik didihnya rendah 6. Umumnya sukar larut dalam air 7. Reaksinya relatif lambat
1. Tidak berasal dari makhluk hidup. Contoh: batu kapur (CaCO3), karbit (CaC2), soda kue (NaHCO3), soda abu (Na2CO3) 2. Ada yang mempunyai ikatan ion, ada yang mempunyai ikatan kovalen 3. Struktur molekulnya sederhana 4. Tidak dapat membentuk isomer 5. Titik leleh dan titik didihnya tinggi 6. Umumnya mudah larut dalam air 7. Reaksinya relatif cepat
1. Identifikasi Unsur-unsur Dalam Senyawa Karbon Dalam mengetahui jenis unsur yang terkandung dalam suatu senyawa karbon dilakukan analisis kualitatif, antara lain dengan cara membakar materi itu, yang kemudian dari data hasil pengamatan kita lakukan analisis. Gula dan glukosa merupakan senyawa karbon. Untuk mengetahui unsurunsur yang terdapat di dalamnya dapat dilakukan percobaan berikut. Percobaan: Uji unsur C, H, dan O dalam senyawa karbon Masukkan satu sendok gula pasir ke dalam tabung reaksi. kapas Tutup mulut tabung dengan kapas. Jepit tabung tersebut dengan penjepit kayu (atau klem dengan statif) kemudian panaskan sampai gula terbentuk zat cair yang menempel pada dinding dalam tabung reaksi tersebut.
135
136
KIMIA X SMA
Ambil sumbat kapas tersebut kemudian masukkan kertas kobalt (II) klorida sampai menempel pada dinding bagian dalam tabung yang ada zat cairnya tersebut. Apa yang terjadi? Tetesi kertas kobal (II) klorida dengan air. Apa yang terjadi? Panaskan kembali tabung reaksi tersebut sampai terbentuk zat padat hitam. Ulangi percobaan di atas, gula pasir diganti dengan glukosa! Catat perubahan yang terjadi. Campurkan satu sendok glukosa dengan setengah sendok tembaga (II) oksida pada selembar kertas, kemudian masukkan campuran tersebut dalam tabung reaksi. Tutup tabung reaksi dengan gabus yang bersaluran pipa plastik seperti pada gambar!
Panaskan tabung reaksi tersebut kemudian gas yang terjadi dimasukkan ke dalam larutan air kapur. Amati apa yang terjadi! Masukkan air kapur dalam tabung reaksi yang lain, kemudian tiupkan udara hasil pernapasanmu. Apa yang terjadi? Catatlah hasil pengamatanmu!
glukosa +CuO air kapur
2. Kekhasan Atom Karbon Senyawa karbon jumlahnya sangat banyak diperkirakan sampai saat ini lebih dari sembilan juta macam. Banyaknya senyawa karbon disebabkan atom karbon mempunyai sifat yang khas yaitu atom C (Z = 6) mempunyai 4 elektron valensi, yang keempatnya dapat digunakan untuk membentuk ikatan kovalen dengan atom-atom C atau atom nonlogam lainnya. C C
C C C C
(a)
(b)
Gambar 7.1(a) atom C dengan 4 elektron valensi (b) atom C membentuk ikatan kovalen dengan 4 atom C yang lain
Dalam bentuk ruang molekul CH4 merupakan bidang 4 beraturan (tetrahedral) dengan atom C sebagai pusat dan ke 4 atomnya menempati pada titik-titik sudutnya.
KIMIA X SMA H
C H
H
H
Gambar 7.2 Struktur ruang metana
Sifat khas tersebut yang menyebabkan atom karbon dapat membentuk rantai atom karbon dengan berbagai macam bentuk.
3. Jenis Ikatan Atom C Dalam Rantai Karbon a. Ikatan tunggal yaitu ikatan antara 2 atom C dengan menggunakan sepasang elektron bersama C C C b. Ikatan rangkap dua yaitu ikatan antara 2 atom C dengan menggunakan 2 pasang elektron bersama C C C c. Ikatan rangkap tiga yaitu ikatan antara 2 atom C dengan menggunakan 3 pasang elektron bersama C C C
4. Bentuk Rantai Karbon a. Rantai terbuka (alifatis), ada dua macam yaitu rantai lurus dan rantai bercabang C C C
C
Rantai lurus
C C C
C
C Rantai bercabang
137
138
KIMIA X SMA
b. Rantai tertutup (siklis), ada dua macam yaitu rantai siklis dan aromatis C C C
C
C
C
C
C
C
C
Rantai siklis
Rantai aromatis
5. Posisi atom C dalam rantai karbon Berdasarkan jumlah atom C yang diikat, posisi atom C dapat dibedakan menjadi empat macam. a. Atom C primer, yaitu atom C yang terikat dengan 1 atom C lain b. Atom C sekunder yaitu atom C yang terikat dengan 2 atom C lain c. Atom C tersier yaitu atom C yang terikat dengan 3 atom C lain d. Atom C kuartener, yaitu atom C yang terikat dengan 4 atom C lain Perhatikan posisi atom-atom C dalam rantai karbon di bawah ini! 7
5
6
CH3
4
3
2
1
CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 9
8
CH3
CH3
Atom C primer : atom C nomor 1, 6, 7, 8, 9 Atom C sekunder : atom C nomor 2 dan 4 Atom C tersier : atom C nomor 5 Atom C kuartener : atom C nomor 3
Latihan 1 1. Jelaskan mengapa atom karbon mampu membentuk jutaan macam senyawa karbon! 2. Perhatikanlah senyawa karbon berikut ini: 7
6
CH3
5
4
3
2
8
9
10
11
1
CH3 – C – CH – CH – CH – CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
Tentukan atom C primer, C sekunder, C tersier, dan C kuartener!
KIMIA X SMA
B. HIDROKARBON Seperti telah kita ketahui, atom karbon mempunyai sifat yang khas, terutama kemampuannya dalam membentuk berbagai jenis ikatan. Banyaknya jenis ikatan yang dapat dibentuk atom C ini mengakibatkan jumlah senyawa karbon menjadi sangat banyak sehingga sukar untuk dipelajari. Dalam rangka mempermudah mempelajarinya maka dikelompokkan mulai dari golongan yang paling sederhana, yaitu hidrokarbon. Sesuai dengan namanya, hidrokarbon adalah senyawa yang tersusun dari unsur hidrogen (H) dan karbon (C) saja. Hidrokarbon dapat dibagi menjadi tiga yaitu alkana, alkena dan alkuna. Alkana, alkena, dan alkuna termasuk senyawa hidrokarbon alifatis. Alkana merupakan senyawa hidrokarbon jenuh, yaitu senyawa hidrokarbon yangmempunyai ikatan tunggal. Alkena dan alkuna merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh, yaitu senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua (C = C) atau rangkap tiga (C ≡ C).
1. Deret Homolog Alkana, Alkena, dan Alkuna a. Alkana (Hidrokarbon Jenuh) Setiap satu atom C mempunyai 4 tangan yang dapat berikatan dengan atom C yang lain atau atom H, dapat digambarkan: • 1 atom C H | H − C − H | H atau rumus molekulnya ditulis CH4 (metana) • 2 atom C H − H | | H − C − C − H | | H − H atau disederhanakan menjadi H3C − CH3 dan rumus molekulnya C2H6 (etena)
139
140
KIMIA X SMA
• 3 atom C H H H | | | H − C − C − C – H | | | H H H atau disederhanakan menjadi: CH3 – CH2 – CH3 dan rumus molekulnya C3H8 (propana) Menurut contoh rumus molekul dapat disimpulkan bahwa, bila n = jumlah atom C dalam alkana, maka jumlah atom H-nya adalah 2n + 2 sehingga dirumuskan: CnH2n+2 b. Alkena (Hidrokarbon Tak Jenuh) Alkena adalah golongan senyawa hidrokarbon alifatis tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap 2 di antara atom C-nya (C = C). Model molekul (molymood) dapat digunakan untuk membuktikan bahwa alkena yang anggota terkecilnya mengandung 2 atom C. Tabel 7.2 Jumlah atom C
Rumus struktur
Rumus molekul
Nama senyawa
2
H2C=CH2
C2H4
etena
3
H2C=CH−CH3
C3H6
propena
4
H2C=CH−CH2−CH3
C4H8
1-butena
Jadi rumus umum alkena: CnH2n Nama-nama alkena sesuai dengan nama alkananya, hanya saja akhiran "ana" diganti "ena". c. Alkuna (Hidrokarbon Tak Jenuh) Alkuna adalah senyawa hidrokarbon alifatis tidak jenuh yang mengandung satu ikatan rangkap 3 di antara atom C-nya (C ≡ C). Tabel 7.3 Jumlah atom C
Rumus struktur
Rumus molekul
Nama senyawa
2
HC ≡ CH
C2H2
etuna
3
HC ≡ C−CH3
C3H4
propuna
4
HC ≡ C−CH2−CH3
C4H6
1-butuna
Jadi, rumus umum alkuna: CnH2n-2
KIMIA X SMA
Nama-nama alkuna sesuai dengan nama alkananya hanya saja akhiran "ana" diganti "una". Suatu kelompok senyawa karbon dengan rumus umum sama dan mempunyai sifat-sifat yang mirip, disebut deret homolog (deret sepancaran). Tabel 7.4: Deret Homolog Alkana, Alkena, dan Alkuna Alkana
Alkena
Lakuna
Rumus
Nama
Rumus
Nama
Rumus
Nama
CH4
metana
-
-
-
-
C2H6
etana
C2H4
etena
C2H2
etuna
C3H8
propana
C3H6
propena
C3H4
propuna
C4H10
butana
C4H8
butena
C4H6
butuna
C5H12
pentana
C5H10
pentena
C5H8
pentuna
C6H12
heksana
C6H12
heksena
C6H10
heksuna
C7H16
heptana
C7H14
heptena
C7H12
heptuna
C8H18
oktana
C8H16
oktena
C8H14
oktuna
C9H20
nonana
C9H18
nonena
C9H16
nonuna
C10H22
dekana
C10H22
dekena
C10H18
dekuna
2. Tatanama Tananama alkena, alkana, dan alkuna mengikuti tata nama IUPAC. Sebelum membahas tata nama alkana, terlebih dahulu Anda harus mengenal gugus alkil. Alkil adalah alkana yang telah kehilangan satu atom hidrogennya. Alkil juga sering disebut cabang. –CnH2n + 1 Cara menyebutkan nama alkil sesuai dengan nama alkananya, hanya saja akhiran "ana" diganti "il". Tabel 7.5 Rumus alkil -CH3 -C2H5 -C3H7 -C4H9 C5H11
Nama alkil metil etil propil butil amil
141
142
KIMIA X SMA
Beberapa gugus alkil yang sering kita temui dalam senyawa karbon. 1) Gugus metil dan etil masing-masing mempunyai satu jenis 2) Gugus propil mempunyai 2 jenis – CH2 – CH2 – CH3 = propil – CH – CH3 |
= isopropil
CH3 3) Gugus butil mempunyai 4 jenis – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 = butil – CH2 − CH − CH3 | CH3 CH3 | – CH | CH2 | CH3 CH3 | – C − CH3 | CH3
= isobutil
= sekunder butil
= tersier butil
a. Tata nama alkana Cara pemberian nama senyawa hidrokarbon diatur sebagai berikut. 1) Alkana rantai lurus/tidak bercabang Dengan menambahkan awalan kata "normal" di depan namanya. Contoh: H3 - C - C - CH3 = normal butana (n - butana) | | H2 H2 H3C - C - C - C - CH3 | | | H2 H2 H2
= normal pentana (n - pentana)
H3C - C - C - C - C - CH3 = normal heksana (n - heksana) | | | | H2 H2 H2 H2
KIMIA X SMA
2) Alkana rantai bercabang Caranya: a) Tentukan rantai C terpanjang sebagai rantai utama dari alkana, yang diluar rantai utama disebut cabang. Contoh: H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3 | CH2 | CH3
rantai utama (6 atom C)
cabang
CH3 | CH2 |
H3C – C – CH2 – CH – C2H5 cabang | | C3H7 rantai utama (8 atom C) CH3
cabang
b) C rantai pokok diberi nomor, mulai dari ujung yang dekat dengan cabang 3
5
4
6
H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3 cabang 2| CH2 | 1 CH3
ujung 2
ujung 1
• Ujung 1, cabang mendapat nomor 3 • Ujung 2, cabang mendapat nomor 4 • Maka pemberian nomor dimulai dari ujung 1 c) Urutan menyebutkan nama adalah: Perhatikan gambar pada b • cabang terikat: pada C ketiga • nama cabang: metil • nama rantai utamak alkana, yaitu heksana Maka nama senyawa di atas 3 - metil heksana. Contoh lain: 4
3
2
1
H3C – CH2 – CH – CH3 rantai utama = butana 2-metil butana | CH3 cabang=metil
143
144
KIMIA X SMA
d) Bila rantai utama mengikat cabang lebih dari satu dan - sejenis, maka sebelum menyebutkan nama cabang diawali kata: di = bila ada 2 cabang tri = bila ada 3 cabang tetra = bila ada 4 cabang penta = bila ada 5 cabang, dan sebagainya contoh: CH3 metil 1 4 3 2| H3C – CH2 – C – CH3 = 2, 2- dimetil butana | CH3 metil CH3 metil 4 5 3 6 |2 H3C – CH – CH – HC – CH2 – CH3 | | CH3 CH3 1
metil
-
= 2, 3, 4- trimetil heksana
metil
Jika tidak sejenis, maka nama cabang disebutkan sesuai urutan abjad contoh: 5
4
3
CH3
2|
1
metil
H3C – CH2 – CH – HC – CH3 | CH2 etil | CH3
= 3-etil- 2-metil pentana
menurut urutan abjad etil (e) disebut lebih dulu dari metil (m) CH3 isopropil | HC – CH3 6 7 5 4| 2 3 1 H3C – CH2 – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 | C2H5 etil
= 3-etil- 4-isopropil heptana
e) Bila dari kedua ujung cabang mendapat nomor yang sama, maka dipilih ujung yang mempunyai cabang lebih banyak.
KIMIA X SMA
Contoh:
ujung 2
CH3 | H3C – CH – C – CH3 | | CH2 CH3
ujung 1
- Ujung 1 C ke 2 memberi 2 cabang - Ujung 2 C ke 2 memberi 1 cabang Maka pemberian nomor dimulai dari ujung 1, namanya menjadi 2, 2, 3-trimetil butana.
Latihan 2 1. Sebutkan unsur senyawa berikut! a. CH3 | CH3 – CH2 – CH – CH3 | CH3 b. CH3 CH3 CH3 | | | CH3 – C – CH – CH – CH – CH3 | | CH3 C2H5 c. (CH2)2 CH CH (CH3)2 d. (CH3)3 C CH (C2H5) CH (CH3)2 2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut! a. 2,2 – dimetil heksana b. 3 – etil – 2,2 - dimetil pentana b. Tata nama alkena Cara pemberian nama pada senyawa alkena diatur sebagai berikut. 1) Tentukan rantai C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap (C = C), sebagai rantai utama alkena yang diluar rantai pokok disebut cabang.
145
146
KIMIA X SMA 2
H3 C – C = CH – CH – CH3 | | CH3 CH3 rantai utama
3
4
5
H3C – C – CH2 – CH2 – CH3
cabang
1
cabang
CH2
rantai utama
2) Rantai utama diberi nomor, mulai dari ujung yang dekat dengan ikatan rangkap 4
3
2
2
1
3
4
5
H3C – C – CH2 – CH – CH3 | 1 CH2 CH3
H3C – CH – CH = CH3 | CH3
3) Urutan menyebabkan nama Sama seperti pada alkana, hanya saja akhiran "ana" diganti "ena" dan sebelum menyebutkan nama alkena terlebih dahulu menyebutkan nomor C yang berikatan rangkap. 2
3
4
5
H3C – C – CH2 – CH – CH3 | 1 CH2 CH3 2, 4 - dimetil-1 - pentena Alkena rantai lurus tidak diberi awalan kata normal. 1
2
3
4
H2C = CH – CH2 – CH3 1 - butena (bukan n -1 - butena) 4
3
2
1
H3C – C – CH2 – C = CH2 | | 1 - etil-4 - metil-1 heksena 5 CH CH2 2 | | etil 6 CH CH3 3
4
CH3
3|
2
2
3
1
H3C – C – CH = CH3 | CH3 1
3,3-dimetil-1 - butena
4
H2C = C – CH2 – CH – CH3 | | 5 CH2 – CH3 CH3 6
2,4-dimetil-1 - heksena
KIMIA X SMA
Bagaimana dengan alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan C = C? Senyawa alkena yang mempunyai lebih dari satu ikatan rangkap diberi nama khusus, yakni dengan menambahkan awalan numeral (di, tri, tetra, dan seterusnya) pada kata alkena, menjadi alkadiena, alkatriena, dan seterusnya. Contoh: 1
2
3
4
H3C – C – CH = CH – CH3 metil
CH2
1
2
3
4
H3C = C = CH – CH3 1, 2-butadiena
2-metil-1, 3-butadiena
Latihan 3 1. Sebutkan nama senyawa berikut! a. CH3 – C = CH – CH – CH3 | | CH3 CH3 b. CH3 – C = C – CH3 | | CH3 C2H5
c. CH3 CH2 CH (CH3) CH CH2 d. (CH3)2 CH2 (CH3) C (CH3)2
2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut! a. 2, 2 - dimetil - 2 - pentena b. 2-metil - 1 - butena c. 2, 3, 3, 4 - tetrametil - 2 - heksena c. Tata nama alkuna Cara memberi nama senyawa alkuna sama seperti pada alkena hanya saja akhiran "ena" diganti "una". 5
4
3
2
1
H3C – CH2 – CH – C ≡ CH | CH3 metil CH3 2 1 3| CH3 – C – C ≡ CH 4| CH2 5| CH2 | 6 CH3 3,3-dimetil -1 - heksuna
3 - metil-1 - pentuna
147
148
KIMIA X SMA
Latihan 4 1. Sebutkan nama senyawa berikut! a. CH3 – C ≡ C – CH – CH3 | CH3 CH3 | b. CH3 – C – C ≡ CH | CH3 2. Tuliskan rumus struktur dari senyawa berikut! a. 3, 3 - dimetil - 1 - pentuna b. 4 - etil - 4 - metil - 2 - heksana
3. Jenis-jenis Reaksi pada Alkana, Alkena, dan Alkuna Reaksi-reaksi pada alkana, alkena, dan alkuna berkaitan dengan perubahan ikatan kovalen yang dialami oleh molekul-molekulnya selama bereaksi. a. Reaksi Substitusi Reaksi subtitusi adalah reaksi di mana atom atau gugus atom yang terikat pada atom C dalam suatu molekul diganti oleh atom atau gugus lain. Reaksi ini umumnya terjadi pada senyawa karbon jenuh (alkana). Contoh: CH4 + Br2 → CH3Br + HBr b. Reaksi Adisi Reaksi adisi adalah reaksi pernambahan atom atau gugus atom. Pada molekul senyawa karbon tak jenuh (mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga) sehingga terbentuk molekul senyawa karbon jenuh. Contoh: CH2 = CH2 + Cl2 → CH2 – CH2 | | Cl Cl c. Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi adalah reaksi pelepasan suatu molekul dari molekul senyawa karbon jenuh sehingga membentuk molekul senyawa karbon tak jenuh. Contoh: CH3 – CH2 → CH2 = CH2 + HCl | Cl
KIMIA X SMA
d. Reaksi Oksidasi Reaksi oksidasi yang penting adalah reaksi suatu zat dengan O2, dikenal dengan reaksi pembakaran. • Jika pembakaran dengan O2 berlebih, maka berlangsung pembakaran sempurna. Pembakaran sempurna dihasilkan CO2 dan H2O. • Jika pembakaran dengan O2 yang kurang, maka berlangsung pembakaran tidak sempurna. Pembakaran tidak sempurna dihasilkan CO dan H2O.
4. Sifat-sifat Alkana, Alkena, dan Alkuna a. Sifat-sifat Alkana 1) Sifat-sifat fisika Tabel 7.6 Rumus molekul
Harga Mr
Titik didih (oC)
Titik leleh (oC)
CH4
16
-161,5
-82,5
C2H6
30
-88,6
-83,3
C3H8
44
-42,1
-89,7
C4H10
58
-0,5
-138,3
C5H12
72
36,1
-129,7
C6H14
86
68,4
-98,0
C7H16
100
88,7
-95,3
C8H18
114
125,7
-57,0
C9H20
128
150,8
-54,0
C10H22
142
174,1
-30,0
a) Pada suhu kamar (25oC) senyawa-senyawa alkana dengan jumlah atom • C1 s/d C4 : berwujud gas • C5 s/d C17 : berwujud cair • C18 s/d .... : berwujud padat b) Makin banyak jumlah atom C dalam alkana, makin tinggi titik didihnya. c) Alkana bersifat nonpolar sehingga sukar larut dalam pelarut polar (seperti air) dan mudah larut dalam pelarut nonpolar (seperti alkohol atau eter).
149
150
KIMIA X SMA
2) Sifat-sifat kimia Sifat-sifat alkana a) Pada umumnya alkana sukar bereaksi dengan zat lain maka disebut parafin. b) Dengan bantuan sinar ultraviolet, alkana dapat bereaksi dengan gas klor (Cl2) uv Reaksi: CH4 + Cl2 ⎯→ CH3Cl + HCl monokloro metana
senyawa yang dihasilkan ini dapat bereaksi lebih lanjut menjadi: CH3Cl + Cl2 ⎯→CH2Cl2 + HCl dikloro metana
CH2Cl2 + Cl2
⎯→CHCl3
+
HCl
CHCl3 + Cl2
⎯→CCl4
+
HCl
trikloro metana (kloroform) tetrakloro metana (karbon tetra klorida)
Reaksi ini disebut reaksi subtitusi (penggantian) c) • Pembakaran sempurna alkana dengan gas oksigen akan menghasilkan gas CO2 dan uap air serta dibebaskan panas. Reaksi pembakaran ini baru dapat berlangsung bila sebelumnya harus diberi api lebih dahulu. Hal itu membuktikan bahwa alkana tidak reaktif. CH4(g) + 2O2(g) ⎯→ CO2(g) + 2H2O(g) + energi 2C4H10(g) + 13O2(g) ⎯→ 8CO2(g) + 10H2O + energi • Pembakaran tidak sempurna (jumlah oksigen kurang), sebagaimana alkana membentuk gas CO2 dengan uap air dan sisanya membentuk gas CO dan uap air, disertai dengan sejumlah panas. 2CH4(g) ⎯→ 2CO(g) + 4H2O(g) + energi d) Makin panjang rantai karbon makin berkurang kereaktifannya. b. Sifat-sifat Alkena 1) Sifat fisis alkena Sifat fisis alkena mirip dengan alkana, semakin tinggi Mr-nya titik didihnya juga semakin tinggi.
KIMIA X SMA
Tabel 7.7 Beberapa Sifat Fisis dari Alkena Nama alkena
Titik Didih Titik Leleh (oC) (oC)
Rumus Molekul
Mr
etena
C2H4
28
-105
-169
propena
C3H6
42
-48
-185
1-butena
C4H8
56
-6,2
-185
1-pentena
C5H10
70
30
-165
1-heksena
C6H12
84
63
-140
1-heptena
C7H14
98
94
-120
1-oktena
C8H16
112
122
-102
1-nonena
C9H18
126
147
-81,3
1-dekena
C10H20
140
171
-66,3
Sifat-sifat fisika alkena hampir sama seperti pada alkana. Untuk sifat kimia, adanya ikatan rangkap pada alkena menyebabkan senyawa ini lebih reaktif dibanding golongan alkana. 2) Reaksi kimia a) Reaksi adisi Alkena sukar mengalami reaksi substitusi seperti alkana, reaksi yang khas untuk golongan alkena adalah reaksi adisi. Reaksi-reaksi adisi pada alkena: • Gas hidrogen (reaksi hidrogenasi) berlangsung pada suhu 150 - 200oC dengan katalis Pt/Ni Pt/Ni CH2 = CH2 + H2 ⎯⎯→ CH3 − CH3 etena
etana
• Halogen (reaksi halogenasi) = F2, Cl2, Br2, I2 H2C = CH2 + Br2 etena
⎯→
CH2 − CH2 | | Br Br
1, 2-dibromo etana
• Air (reaksi hidrasi) H2C = CH2 + H2O etena
⎯→
H3C − CH2OH etanol
151
152
KIMIA X SMA
• Asam halida (HX, X = F, Cl, Br, I) H2C = CH2 + HCl ⎯→ H3C − CH2Cl etena
etil klorida
Alkena yang mengadisi HX rumus strukturnya lebih kompleks, maka berlaku aturan Markovnikov (1838 - 1904) yaitu: • atom karbon yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom hidrogen yang berbeda, maka atom H dari asam akan terikat pada atom C yang memiliki jumlah H lebih banyak. CH3- CH = CH2 + HCl → H3C – CH – CH3 propena | Cl 2 - kloro propana
• atom karbon yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom hidrogen sama banyak, maka atom H akan terikat pada atom C yang mempunyai rantai karbon lebih pendek. CH3 – CH2 – CH = CH – CH3 + HI → CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 | Cl 3 - kloro pentana
b) Reaksi pembakaran Pembakaran alkena secara sempurna dihasilkan gas CO2 dan H2O. Namun pada pembakaran tidak sempurna dihasilkan karbon (arang) yang berupa asap hitam, dan ini mengganggu pernafasan. c. Sifat-sifat Alkuna 1) Sifat fisis alkuna Sifat fisis alkuna mirip dengan alkana dan alkena, hal ini karena memiliki massa molekul relatif (Mr) yang hampir sama dengan alkena dan alkana. Kecenderungan titik didih alkuna juga naik dengan pertambahan nilai Mr.
KIMIA X SMA
Tabel 7.8 Titik Didih dan Titik Leleh Nama
Rumus
Mr
Mj
etuna propuna butuna pentuna heksuna heptuna oktuna nonuna dekuna
C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 C9H16 C10H18
26 40 54 68 82 96 110 124 138
0,650 0,689 0,710 0,733 0,747 0,763 0,770
Titik Didih Titik Leleh -04 -23 9 40 72 100 126 151 182
-81 -103 -126 -132 -
2) Sifat kimia Berkaitan dengan ikatan C ≡ C pada alkuna maka reaksi-reaksi pada alkuna hampir sama dengan yang terjadi pada alkena, hanya berlangsungnya reaksi lebih lama karena melalui beberapa tahap reaksi. a) Reaksi adisi Beberapa reaksi adisi pada alkuna - Reaksi halogenasi Tahap 1 CH ≡ CH + Cl2 ⎯→ CHCl = CHCl etuna
Tahap 2
1, 2-dikloro etena
CHCl = CHCl + Cl2 ⎯→ CHCl2 = CHCl2 1, 2-dikloro etena
-
Reaksi hidrogenasi Tahap 1 CH ≡ CH + H2 ⎯→ CH2 = CH2 Tahap 2
-
1, 1, 2, 2-tetrakloro etana
etuna etena CH2 = CH2 + H2 ⎯→ CH3 – CH3
etena etana Reaksi dengan hidrogen halida (HX) Tahap 1 CH3– CH ≡ CH + HCl ⎯→ CH3– CHCl = CH2 propuna
Tahap 2
2-kloro propena
CH3– CHCl = CH2 + HCl ⎯→ CH3 – CCl2–CH3 2-kloro propena
2,2-dikloro propana
153
154
KIMIA X SMA
b) Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna adalah reaksi antara alkuna dengan gas O2 dan bersifat eksoterm. CH ≡ CH(g) + O2(g) ⎯→ 4CO2(g) + 2H2O(g) pada pembakaran tidak sempurna menghasilkan CO atau C.
Latihan 5 1. Tuliskan reaksi yang terjadi antara: a. etana dengan gas klorin b. propena dengan larutan asam bromida c. propuna dengan gas hidrogen! 2. Jelaskanlah mengapa senyawa-senyawa alkana sukar bereaksi dengan zat lain! 3. Jelaskan tentang aturan markovnikov!
5. Isomerisasi (keisomeran) Isomerisasi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus struktur (susunan atomnya dalam ruang) berbeda. Pada alkana, alkena, dan alkuna ada 3 jenis keisomeran, yaitu keisomeran kerangka, keisomeran posisi, dan perbedaan kerangka geometeri. • Keisomeran kerangka: isomer-isomernya mempunyai perbedaan kerangka atom C. • Keisomeran posisi: isomer-isomernya mempunyai perbedaan posisi gugus fungsi. • Keisomeran geometri: isomer-isomernya mempunyai perbedaan susunan (geometri) atom-atom pada ikatan C = C. Berdasarkan posisi atom (gugus), isomer-isomer geometri dibedakan menjadi. • Isomer cis: isomer di mana atom (gugus) atom sejenis berada pada posisi yang sama. • Isomer trans: isomer di maana atom (gugus) atom sejenis berada pada posisi yang berseberangan. Agar keisomeran cis-trans dapat terjadi pada alkena maka setiap karbon pembawa ikatan rangkap harus memiliki 2 atom atau gugus atom yang berbeda.
KIMIA X SMA
a. Keisomeran pada alkana Keisomeran ada alkana dimulai dari butana C4H10. Jenis keisomeran pada alkana adalah keisomeran kerangka. Tabel 7.9 Keisomeran Kerangka Alkana Rumus Molekul C4H10
Rumus Struktur CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 | CH3
C5H12
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3 CH3 | CH3 – C – CH3 | CH3
Nama
Titik didih
n - butana
-0,5oC
2 - metil propana
-11,7oC
n pentana
36oC
2 - metil propana
26oC
2,2-dimetil propana
9oC
b. Keisomeran pada alkena Keisomeran pada alkena dimulai dari butena C4H8. Jenis keisomeran pada alkena adalah keisomeran kerangka, keisomeran posisi, dan keisomeran geometri. • Keisomeran kerangka, contohnya: CH2 = CH – CH2 – CH3 dan CH2 = C – CH3 1-butena
| CH3
2-metil-1-propena
• Keisomeran posisi, contohnya: CH2 = CH – CH2 – CH3 1-butena
CH3 – CH = CH – CH3 2-butena
• Keisomeran geometri, contohnya: H H H C = C CH3
dan CH3
cis -2-butena
CH3 C = C
CH3
H trans- 2-butena
155
156
KIMIA X SMA
c. Keisomeran pada alkuna Keisomeran pada alkuna dimulai dari butuna C4H6. Jenis keisomeran alkuna adalah keisomeran kerangka dan keisomeran posisi. - Keisomeran kerangka, contohnya: CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 dan CH ≡ C – CH2 – CH3 1-pentuna
-
Keisomeran posisi, contohnya: CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3
3-metil -1-butuna
CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3
dan
1-pentuna
2-pentuna
Latihan 6 1. Sebutkan semua isomer dari senyawa-senyawa berikut: a. C6H12 b. C5H10 c. C5H8 2. Jelaskan apakah pada senyawa 1-butena terjadi isomeri cis-trans!
6. Kegunaan Alkana, Alkena, dan Alkuna a. Kegunaan alkana Bahan memasak Tabel 7.10 No. 1.
2.
3.
4. 5.
Alkana metana (CH4)
Kegunaan
• bahan bakar untuk memasak • bahan baku pembuatan zat kimia (misal: NH3, HCN, H2, C2H2, dan lain-lain etana (C2H6) • bahan bakar untuk memasak • bahan baku pembuatan senyawa turunan terklorinasi • refrigran dalam sistem pendinginan suhu rendah propana (C3H8) • bahan komponen gas elpiji untuk mamasak (terdiri atas 90% propana, 5% etana, dan 5% butana) • bahan baku senyawa organik • sebagai bahan refrigran butana (C4H10) • bahan bakar kendaraan • bahan baku karet sintesis oktana (C8H18) • bahan utama kendaraan bermotor (bensin)
KIMIA X SMA
b. Kegunaan alkena Tabel 7.11 No. 1.
2.
3.
Alkena etena (C2H4)
Kegunaan
• • • propena (C3H6) • • • • butadiena (C4H6) • • •
bahan baku pembuatan politetena bahan baku pembuatan PVC bahan baku pembuatan polistirena untuk membuat polipropena untuk membuat serat sintetis untuk bahan pengepakan untuk membuat peralatan memasak bahan pembutan karet sintesis komponen perekat komponen bahan proses fulkanisir
b. Kegunaan alkuna Senyawa yang terpenting dari alkuna adalah etuna. Kegunaannya antara lain sebagai berikut. 1) Bahan bakar obor oksiasetilena yang berguna pada pengelasan dan pemotongan logam yang mampu menghasilkan panas antara 25003000oC. 2) Bahan baku pembuatan senyawa organik lain, di antaranya etanal, asam etanoat, dan vinil klorida.
nc i u K a Ka t senyawa karbon organik senyawa karbon anorganik kekhasan atom karbon ikatan tungga ikatan rangkap dua ikatan rangkap tiga atom C primer atom C sekunder
RANGKUMAN • Sifat khas atom karbon, yaitu atom C dapat membentuk ikatan kovalen dengan atom-atom C atau nonlogam lainnya, sehingga dapat membentuk berbagai macam rantai karbon. • Berdasarkan jenis ikatan C dalam rantai karbon dibedakan menjadi ikatan tunggal, ikatan rangkap dua, dan ikatan rangkap tiga.
157
158
KIMIA X SMA
atom C tersie atom C kuarter alkana alkena alkuna alkil isomeri reaksi substitusi reaksi adisi reaksi eliminasi reaksi oksidasi aturan Markovnikov isomer kerangka isomer posisi isomer geometri parafin Isomer cis Isomer trans
• Berdasarkan bentuk rantai karbon dibedakan menjadi rantai terbuka dan rantai tertutup. • 1) Atom C primer, yaitu atom C yang terikat dengan 1 atom C lain. 2) Atom C sekunder, yaitu atom C yang terikat dengan 2 atom C lain. 3) Atom C tersier, yaitu atom C yang terikat dengan 3 atom C lain. 4) Atom C kuartener, yaitu atom C yang terikat dengan 4 atom C lain. • Rumus umum Alkil
: CnH2n+1-
Alkena: CnH2n
Alkana
: CnH2n+2
Alkuna: CnH2n-2
• Isomer adalah senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul sama tetapi rumus strukturnya berbeda. Semakin banyak jumlah atom C dalam senyawa karbon, semakin banyak pula jumlah isomernya. • Alkana merupakan hidrokarbon jenuh. Sukar bereaksi dan bersifat nonpolar, sehingga tidak larut dalam air. Pembakaran sempurna alkana akan menghasilkan gas CO2 dan energi. • Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh yang mempunyai ikatan rangkap dua. Dapat mempunyai isomer posisi dan isomer geometri. Isomer posisi adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi posisi ikatan rangkapnya berbeda. Isomer geometri adalah senyawa rumus molekul dan posisi ikatan rangkap sama tetapi struktur ruang berbeda. • Alkena dapat mengalami reaksi adisi, yaitu reaksi penambahan atom atau gugus atom pada ikatan rangkap. Reaksi adisi tersebut berlaku aturan Markovnikov. • Alkuna mempunyai ikatan rangkap tiga (tidak jenuh) juga dapat mengalami reaksi adisi.
KIMIA X SMA
P
ELATIHAN SOAL
I. Silanglah (X) huruf a, b, c, d, atau e di depan jawaban yang tepat! 1. Di bawah ini yang termasuk senyawa karbon adalah .... a. alkohol b. natrium karbonat c. garam dapur d. kalsium oksida e. natrium hidroksida 2. Gas hasil pemanasan campuran antara glukosa dengan CuO yang dapat mengeruhkan air kapur adalah .... a. H2 d. CO e. N2 b. H2O c. CO2 3.
2
C 1
3
5
7
9
C–C–C– C–C 4C
–C–C 6
8
Diketahui rumus senyawa karbon primer dan tersier berturut-turut adalah .... a. 1 dan 4 d. 7 dan 5 b. 2 dan 5 e. 9 dan 4 c. 4 dan 9 4. Senyawa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain karena .... a. sudah stabil b. sudah jenuh c. dapat mengalami reaksi adisi d. berikatan kovalen e. parafin 5. Di bawah ini yang bukan merupakan sifat dari deret homolog adalah ....
a. dapat dinyatakan dengan suatu rumus umum b. titik didihnya meningkat dengan panjang rantai c. mempunyai sifat kimia serupa d. mempunyai rumus empiris yang sama e. mempunyai titik leleh meningkat dengan naiknya massa rumusnya 6. Senyawa berikut yang merupakan hidrokarbon tidak jenuh adalah .... a. C3H8 d. C3H6 b. C2H6 e. C5H12 c. C4H10 7. Perhatikan hidrokarbon bawah ini! i CH3CH(CH3)CH3 ii. CH3CHCH2 iii. CH3CH2CH2CH3 iv. CH3CHC(CH3)2CH3
di
Yang termasuk alkana adalah .... a. i, ii, dan iii b. i dan iii c. ii dan iv d. iv saja e. i saja 8. R u m u s molekul yang merupakan hidrokarbon jenuh adalah .... a. C3H6 d. C4H8 b. C4H10 e. C5H10 c. C3H4
159
160
KIMIA X SMA
9. Yang merupakan isomer dari butana adalah .... a. 2 - metil butana b. 2 - metil propana c. 1 - metil butana d. 1 - metil propana e. 2,2 dimetil propana 10. Pembakaran senyawa hidrokarbon akan menghasilkan senyawa di bawah ini, kecuali .... d. C a. CO2 b. CO e. CH4 c. H2O 11. Reaksi adisi 1 - butena dengan larutan asam klorida akan menghasilkan .... a. 1 - kloro butana b. 2 - kloro butana c. 1 - kloro - 1 - butena d. 2 - kloro - 1 - butena e. 2 - kloro - 2 - butena 12. Rumus bangun suatu senyawa sebagai berikut CH3 — CH — CH = CH2 | CH3
maka nama senyawa tersebut adalah ....
a. 2 metil 3 butena b. 3 metil 1 butena c. 2 metil 3 butena d. 2 metil 1 butuna e. 3 metil 2 butena 13. Isomeri geometri (cis-trans) terdapat pada senyawa .... a. 1 - butena d. 2 - butena b. 1 - butuna e. 3 - butena c. 2 - butuna 14. Bila 10 liter gas etena dibakar sempurna dengan gas oksigen terjadi gas CO2 dan air. Pada tekanan dan suhu yang sama, maka gas CO2 yang terjadi sebanyak .... a. 5 liter d. 20 liter b. 10 liter e. 25 liter c. 15 liter 15. Gas etuna sebanyak 10 liter di bakar sempurna dengan udara, bila udara mengandung 20% oksigen maka volum udara yang diperlukan sebanyak .... a. 10 liter d. 100 liter b. 25 liter e. 125 liter c. 50 liter
II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan di bawah ini dengan singkat dan jelas! 1. Bagaimana membuktikan adanya atom C dalam suatu senyawa karbon? Jelaskan! 2. Bagaimana membuktikan adanya H dalam glukosa? Jelaskan! 3. Berilah contoh senyawa karbon dan kegunaannya! 4. Bagaimana perbedaan senyawa karbon organik dan senyawa karbon anorganik? 5. Tulis isomeri dari heptana dan beri namanya!
