Biochemicky významné sloučeniny a reakce - testík na procvičení – Vladimíra Kvasnicová
Vyberte pravdivé(á) tvrzení o heterocyklech: a) pyrrol je součástí struktury hemu b) indol je součástí struktury histidinu c) pyrimidin je součástí struktury cytosinu d) imidazol je součástí struktury tryptofanu
Vyberte pravdivé(á) tvrzení o heterocyklech: a) pyrrol je součástí struktury hemu b) indol je součástí struktury histidinu c) pyrimidin je součástí struktury cytosinu d) imidazol je součástí struktury tryptofanu histidin obsahuje imidazol, tryptofan indol
Mezi čtyřuhlíkaté sloučeniny patří
a) kyselina máselná b) kyselina acetoctová c) β-hydroxybutyrát d) α-ketoglutarát
Mezi čtyřuhlíkaté sloučeniny patří
a) kyselina máselná
= kyselina butanová
b) kyselina acetoctová c) β-hydroxybutyrát d) α-ketoglutarát
= kyselina 3-oxobutanová
= anion kyseliny 3-hydroxybutanové
= kyselina 2-oxopentandiová
Doporučení: pište si vzorce
Tyto sloučeniny obsahují dvě –COOH sk.
a) kyselina oxaloctová b) kyselina jablečná c) kyselina fumarová d) kyselina jantarová
Tyto sloučeniny obsahují dvě –COOH sk.
a) kyselina oxaloctová b) kyselina jablečná
kys. 2-oxobutandiová
kys. 2-hydroxybutandiová
c) kyselina fumarová
kys. trans butendiová
d) kyselina jantarová
kys. butandiová
všechny uvedené kyseliny jsou C4-meziprodukty citrátového cyklu
Vyberte správné dvojice kyselina a její sůl
a) kyselina jablečná - malonát b) kyselina jantarová - sukcinát c) kyselina šťavelová - formiát d) kyselina mléčná - laktát
Vyberte správné dvojice kyselina a její sůl
a) kyselina jablečná – malonát
malát
b) kyselina jantarová - sukcinát c) kyselina šťavelová – formiát d) kyselina mléčná - laktát
oxalát
Vyberte správné dvojice kyselina a její acyl a) kyselina ethanová - acetyl b) kyselina methanová - formyl c) kyselina pentandiová - sukcinyl d) kyselina butandiová - glutaryl
Vyberte správné dvojice kyselina a její acyl a) kyselina ethanová - acetyl b) kyselina methanová - formyl c) kyselina pentandiová - sukcinyl d) kyselina butandiová – glutaryl
glutaryl
sukcinyl
Alkoholy a) obsahují polární funkční skupinu b) mohou být redukovány na karbonylové sloučeniny c) reagují s kyselinami za vzniku esterů d) se označují jako primární pokud obsahují jen jednu alkoholovou skupinu
Alkoholy a) obsahují polární funkční skupinu b) mohou být redukovány na karbonylové sloučeniny karbonylové sloučeniny vznikají jejich oxidací c) reagují s kyselinami za vzniku esterů d) se označují jako primární pokud obsahují jen jednu alkoholovou skupinu tato definice platí pouze v případě, že alkoholová skupina je vázána na koncový uhlík molekuly (tzv. primární uhlík –CH2-OH)
Karboxylové kyseliny a) odštěpují H+ za vzniku acylu b) patří mezi slabé kyseliny c) mohou kondenzovat s jinou kyselinou za vzniku anhydridu d) se mohou redukovat na aldehydy
Karboxylové kyseliny a) odštěpují H+ za vzniku acylu
vzniká anion (karboxylát)
b) patří mezi slabé kyseliny c) mohou kondenzovat s jinou kyselinou za vzniku anhydridu a vody d) se mohou redukovat na aldehydy
Tyto sloučeniny obsahují polární funkční skupinu(y) a) izopren b) glycerol c) cholesterol d) toluen
Tyto sloučeniny obsahují polární funkční skupinu(y) a) izopren
nenasycený uhlovodík (2-methylbuta-1,3-dien)
b) glycerol
obsahuje 3 –OH skupiny
c) cholesterol d) toluen
obsahuje 1 –OH skupinu
aromatický uhlovodík (methylbenzen)
Je-li chemická sloučenina oxidována, může to znamenat, že a) přijala jeden nebo více elektronů b) se do její molekuly zabudoval další kyslík c) se v její molekule snížil počet vodíků d) se celá její molekula přeměnila na molekuly CO2 a vody
Je-li chemická sloučenina oxidována, může to znamenat, že a) přijala jeden nebo více elektronů
odevzdala el.
b) se do její molekuly zabudoval další kyslík c) se v její molekule snížil počet vodíků d) se celá její molekula přeměnila na molekuly CO2 a vody tzv. „spálení“ organické sloučeniny
Následující přeměny popisují redukci: a) glycerol → dihydroxyaceton b) pyruvát → laktát c) oxalacetát → malát d) β-hydroxybutyrát → acetacetát
Následující přeměny popisují redukci: a) glycerol → dihydroxyaceton b) pyruvát → laktát
oxidace (dehydrogenace)
hydrogenace
c) oxalacetát → malát
hydrogenace
d) β-hydroxybutyrát → acetacetát oxidace (dehydrogenace)
Doporučení: pište si vzorce
Methanol může být a) dehydrogenován na formaldehyd b) postupně oxidován až na kyselinu mravenčí c) reakcí s ethanolem přeměněn na ester d) zredukován až na oxid uhličitý a vodu
Methanol může být a) dehydrogenován na formaldehyd
oxidace
b) postupně oxidován až na kyselinu mravenčí c) reakcí s ethanolem přeměněn na ester d) zredukován až na oxid uhličitý a vodu estery vznikají reakcí alkoholu s kyselinou
oxidace
Tyto přeměny řadíme mezi eliminace a) fumarát → malát b) malát → fumarát c) sukcinát → fumarát d) fumarát → sukcinát
Tyto přeměny řadíme mezi eliminace a) fumarát → malát
adice vody (hydratace)
b) malát → fumarát
eliminace vody (dehydratace)
c) sukcinát → fumarát
eliminace 2 H (dehydrogenace)
d) fumarát → sukcinát
adice 2 H (hydrogenace)
eliminace: odštěpení malé molekuly za vzniku dvojné vazby (adice je opak eliminace)
Kondenzace a) je reakce při níž dochází ke spojení dvou molekul za současného odštěpení vody b) je např. esterifikace c) je totéž co hydrolýza d) probíhá při vzniku biopolymerů
Kondenzace a) je reakce při níž dochází ke spojení dvou molekul za současného odštěpení vody b) je např. esterifikace c) je totéž co hydrolýza je opakem hydrolýzy d) probíhá při vzniku biopolymerů např. peptidová vazba vzniká kondenzací dvou aminokyselin; štěpení peptidové vazby za přítomnosti vody se označuje jako hydrolýza (hydrolytické štěpení)
Následující přeměny popisují oxidaci a) 2 x Cys-SH → Cys-S-S-Cys + 2 H b) CH3-CH2-OH → CH3-CHO + 2 H c) HOOC-COOH → –OOC-COO- + 2 H+ d) HCHO → HCOOH
Následující přeměny popisují oxidaci a) 2 x Cys-SH → Cys-S-S-Cys + 2 H b) CH3-CH2-OH → CH3-CHO + 2 H c) HOOC-COOH → –OOC-COO- + 2 H+ d) HCHO → HCOOH
do molekuly formaldehydu byl vnesen další kyslík Ad c) disociace kyseliny šťavelové na anion (oxalát) = kyselina ztrácí pouze 2 protony (H+) nikoli celé vodíky (H = H+ + e-)
Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce a) laktát → pyruvát / dehydrogenace b) oxalacetát → malát / hydratace c) fumarát → sukcinát / hydrogenace d) glycerol → glyceraldehyd / dehydratace
Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce a) laktát → pyruvát / dehydrogenace = oxidace b) oxalacetát → malát / hydratace
hydrogenace
c) fumarát → sukcinát / hydrogenace = redukce d) glycerol → glyceraldehyd / dehydratace
dehydrogenace
Doporučení: pište si vzorce
Následující přeměny popisují desaturaci a) kys. stearová → kys. olejová b) kys. linolenová → kys. olejová c) kys. palmitová → kys. palmitolejová d) kys. linolová → kys. γ-linolenová
Následující přeměny popisují desaturaci = oxidaci (dehydrogenaci), vznik dvojné vazby
a) kys. stearová → kys. olejová
18:0 → 18:1; 9
b) kys. linolenová → kys. olejová
saturace (redukce)
c) kys. palmitová → kys. palmitolejová
16:0 → 16:1; 9
d) kys. linolová → kys. γ-linolenová
18:2; 9,12 → 18:3; 6,9,12
Ad d) obě kyseliny patří mezi ω-6 kyseliny, tj. tato reakce probíhá i v lidském těle (dvojná vazba vzniká v pozici 6); kyselina α-linolenová (18:3; 9,12,15 tj. ω-3) je pro člověka esenciální
Převzato z učebnice: J.Koolman, K.H.Röhm / Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, Thieme 2005
Tyto přeměny popisují hydrolýzu a) dipeptid + voda → 2 x aminokyselina b) disacharid + voda → 2 x monosacharid c) ester + voda → kyselina + alkohol d) nukleotid + voda → nukleosid + fosfát
Tyto přeměny popisují hydrolýzu a) dipeptid + voda → 2 x aminokyselina b) disacharid + voda → 2 x monosacharid c) ester + voda → kyselina + alkohol d) nukleotid + voda → nukleosid + fosfát reakce opačným směrem se označuje jako kondenzace
Vyberte dvojice kyselin, které mohou vznikat transaminací a) pyruvát ↔ alanin b) oxalacetát ↔ aspartát c) glutamát ↔ α-ketoglutarát d) α-ketoglutarát ↔ aspartát
Vyberte dvojice kyselin, které mohou vznikat transaminací a) pyruvát ↔ alanin
C3 2-oxokyselina ↔ aminokyselina
b) oxalacetát ↔ aspartát
C4 2-oxokyselina ↔ aminokys.
c) glutamát ↔ α-ketoglutarát d) α-ketoglutarát ↔ aspartát Doporučení: pište si vzorce
C5 aminokys. ↔ 2-oxokys. C5 / C4
Dvojice karboxylových kyselin • hydroxy- / oxo-kyselina laktát / pyruvát
C3
malát / oxalacetát
C4
β-hydroxybutyrát / acetoacetát
C4
• oxo- / amino-kyselina pyruvát / alanin
C3
oxalacetát / aspartát
C4
α-ketoglutarát / glutamát
C5
Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce a) pyruvát → oxalacetát / karboxylace b) oxalacetát → alanin / transaminace c) fumarát → malát / hydratace d) β-hydroxybutyrát → acetacetát / hydrogenace
Vyberte správné dvojice přeměna / typ reakce a) pyruvát → oxalacetát / karboxylace b) oxalacetát → alanin / transaminace
C4 / C3
c) fumarát → malát / hydratace d) β-hydroxybutyrát → acetacetát / hydrogenace dehydrogenace
Doporučení: pište si vzorce
Tyto přeměny patří mezi izomerace a) dihydroxyceton → glyceraldehyd b) acetyl-CoA → malonyl-CoA c) fumarát → maleinát d) 1,3-bisfosfoglycerát → 2,3-bisfosfoglycerát
Tyto přeměny patří mezi izomerace a) dihydroxyceton → glyceraldehyd b) acetyl-CoA → malonyl-CoA c) fumarát → maleinát
ketóza / aldóza
C2 → C3 karboxylace
trans / cis
d) 1,3-bisfosfoglycerát → 2,3-bisfosfoglycerát přesun funkční skupiny v molekule (viz. glykolýza v erytrocytech)
Doplňte triviální názvy 1. CH3-COOH 2. CH3-COO3. CH3-CO4. CH2(NH2)-COOH
Doplňte triviální názvy 1. CH3-COOH
kyselina octová
2. CH3-COO-
acetát
3. CH3-CO-
acetyl
4. CH2(NH2)-COOH
glycin
C2
Doplňte triviální názvy 1. CH3-CH2-COOH 2. CH3-CH(NH2)-COOH 3. CH3-CH(OH)-COOH 4. CH3-CO-COOH 5. HOOC-CH2-COOH
Doplňte triviální názvy 1. CH3-CH2-COOH
kys. propionová
2. CH3-CH(NH2)-COOH
alanin
3. CH3-CH(OH)-COOH
kys. mléčná
4. CH3-CO-COOH
kys. pyrohroznová
5. HOOC-CH2-COOH
kys. malonová
C3
1. CH3-CH2-CH2-COOH 2. CH3-CH(OH)-CH2-COOH 3. CH3-CO-CH2-COOH 4. HOOC-CH2-CH2-COOH 5. HOOC-CH=CH-COOH 6. HOOC-CH(OH)-CH2-COOH 7. HOOC-CO-CH2-COOH 8. HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH 9. HOOC-CH(NH2)-CH2-CONH2
C4
1. CH3-CH2-CH2-COOH
k. máselná
2. CH3-CH(OH)-CH2-COOH
k. β-hydroxymás.
3. CH3-CO-CH2-COOH
k. acetoctová
4. HOOC-CH2-CH2-COOH
k. jantarová
5. HOOC-CH=CH-COOH
k. fumarová
6. HOOC-CH(OH)-CH2-COOH
k. jablečná
7. HOOC-CO-CH2-COOH
k. oxaloctová
8. HOOC-CH(NH2)-CH2-COOH k. asparagová 9. HOOC-CH(NH2)-CH2-CONH2 asparagin
1. CH3-CH2-CH2-CH2-COOH 2. CH3-CH2(CH3)-CH(NH2)-COOH 3. HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH 4. HOOC-CO-CH2-CH2-COOH 5. HOOC-CH(NH2)-(CH2)2-COOH 6. HOOC-CH(NH2)-(CH2)2-CONH2
1. CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
k. valerová
2. CH3-CH2(CH3)-CH(NH2)-COOH
valin
3. HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH
k. glutarová
4. HOOC-CO-CH2-CH2-COOH
k. 2-oxoglutar.
5. HOOC-CH(NH2)-(CH2)2-COOH
k. glutamová
6. HOOC-CH(NH2)-(CH2)2-CONH2
glutamin
C5
