Szénhidrátok Szerkesztette: Vizkievicz András
A szénhidrátok az élet szempontjából rendkívül fontos, nélkülözhetetlen vegyületek. A bioszféra szerves anyagainak fő tömegét adó vegyületek. A szénhidrátok biológiai jelentősége: • a sejtek elsődleges energiaforrásai (glükóz), • tartaléktápanyagok (keményítő, glikogén), • vázanyagok (cellulóz, kitin), • más vegyületekkel összekapcsolódva fontos makromolekulák – nukleinsavak - építőkövei. Kémiailag polihidroxi-aldehidek, ill. -ketonok. Funkciós csoport alapján: • aldózok (a) aldehidcsoportot, • ketózok (b) ketocsoportot tartalmaznak. Méret alapján: • egyszerű szénhidrátok, ill. monoszacharidok, amelyek savas hidrolízissel tovább nem bonthatók, • összetett szénhidrátok savas hidrolízissel monoszacharidokra bonthatók, o diszacharidok: két monoszacharidból, o poliszacharidok: sok száz egyszerű szénhidrátból épülnek fel.
Monoszacharidok Általában • édes ízű, • fehér, kristályos, • nem hidrolizálható, • vízben jól oldódó anyagok. További csoportosításuk szénatomszám szerint történik. Triózok (C3) A legegyszerűbb monoszacharidok. •
Glicerin-aldehid,
Az élő sejtekben fontos anyagcsere köztes termékek - intermedierek. Pentózok (C5) • •
Ribóz (a) Dezoxiribóz
1
A kétféle pentóz között csupán egyetlen oxigénatom a különbség. Mint az elnevezés mutatja, a dezoxiribóz 2. szénatomjához nem kapcsolódik oxigén, csupán hidrogén. A szénhidrátok molekulái lehetnek nyíltláncúak, ill. gyűrűsek. Vizes oldatban - így sejtes körülmények között is - a zárt láncú forma a stabilabb, így a gyakoribb. A két izomer egyensúlyt tart fenn egymással. A pentózok jelentősége: • DNS, RNS építőkövei, • az anyagcserében fontos intermedierek. A sejtekben szintén foszforsavas észterek formájában fordulnak elő. Hexózok (C6) • • •
Glükóz Fruktóz Galaktóz
Glükóz, szőlőcukor C6H12O6 A legfontosabb monoszacharid: • a legelterjedtebb, legnagyobb mennyiségben fordul elő, • a szénhidrátok szállítása ebben a formában történik, • makromolekulák - keményítő, cellulóz, stb. -monomerje, • a sejtek elsődleges, közvetlen energia forrása, a vérben literenként kb. 1g glükóz van. Vizes oldatban a molekulák 1%-a nyílt láncú, 99%-a gyűrűs. Gyűrűs állapotban a glükóznak 2 izomerje létezik. • Béta-glükóz, • alfa-glükóz. A két izomer között, gyűrűs formában az 1. szénatomhoz kapcsolódó –OH csoport térállásában van különbség. A szénhidrátok kimutatása A szénhidrátokat a reakcióképes aldehid-csoporton keresztül lehet kimutatni. A reakció lényege, hogy az aldehidcsoport megfelelő körülmények között karboxilcsoporttá oxidálódik, miközben a reagens anyagok színváltozás kíséretében redukálódnak. Ezüsttükör-próba Az ezüst ionokat lúgos közegben az aldehidcsoport fém ezüstté redukálja, amely kiválva az oldatból bevonatot képez az edény falán.
2
5 cm3 1%-os AgNO3 oldathoz annyi NH4OH oldatot csepegtetünk, hogy a képződő csapadék feloldódjon. Majd kevés glükóz oldat hozzáadása után óvatosan melegítjük.
Pozitív próba esetén a kémcső falán ezüsttükör jelenik meg. Fruktóz, gyümölcscukor Főleg gyümölcsökben (elnevezés), mézben előforduló, legédesebb ízű monoszacharid. Összegképlete C6H12O6, megegyezik a glükózéval, aldehid csoport helyet keto-csoportot tartalmaz nyílt láncú formában.
Diszacharidok Két monoszacharid kondenzációja révén jönnek létre. Cellobióz Két béta-glükózból épül fel. A cellulóz felépítő egységének tekinthető, mivel szabad állapotban nem fordul elő, csak ott, ahol előzőleg cellulóz bontása folyt. Maltóz, malátacukor Két alfa-glükózból épül fel. A természetben szabad állapotban is előfordul, elsősorban olyan növényi részekben ahol előzőleg keményítő bontása folyt, így pl. csírázó magvakban (maláta = csírázó árpa), zöld levelekben. A maltóz a keményítő építő egysége. Laktóz, tejcukor Galaktózból és glükózból jön létre. Szacharóz, répacukor, nádcukor Fehér színű, vízben jól oldódó, édes ízű por. A szacharóz alfaglükózból és egy fruktózból. Az egyik legelterjedtebb, szabadon előforduló diszacharid. A közönséges cukor alapanyaga. Neve mutatja, hogy cukorrépából, ill. nádcukorból - amelyek akár14-22 %-ban is tartalmazhatják -, állítják elő, lényegében fizikai eljárásokkal.
3
Poliszacharidok A poliszacharidok monoszacharidokból kondenzációval felépülő óriásmolekulák, polimerek. Sok száz vagy akár több ezer egység kapcsolódhat. Savas hidrolízissel általában előbb diszacharidokká, majd monoszacharidokká bonthatók. A legelterjedtebb szénhidrátok. Feladatuk szerint csoportosítjuk: • tartalék tápanyagok: keményítő, glikogén, • szilárdító vázanyagok: cellulóz, kitin. Keményítő Hideg vízben nem, meleg vízben kolloidálisan oldódó, nem édes ízű fehér por. A növényekben keletkezik a fotoszintézis eredményeképpen, tartalék tápanyag. A keményítő több száz alfa-glükóz molekulából épül fel. A sejtekben fajra jellemző módon szemcsékben jelenik meg. A szemcsék réteges felépítésűek, és kétféle szerkezetű keményítőből állnak. 1. Amilóz Az amilóz egy elágazásmentes, spirálisan feltekeredett lánc. A spirált H-kötések stabilizálják. 2. Amilopektin Ágas-bogas, elágazó szerkezetű. Hideg vízben a keményítő nem oldódik. Melegítés hatására az amilóz kolloid állapotban oldódik. A keményítő kimutatása • • • •
Por keményítőből melegítéssel készítsünk keményítő oldatot. Híg oldatba cseppentsünk 1-2 csepp kálium-jodidos jód oldatot – Lugol-oldatot. + próba esetén az oldat megkékül. Melegítés hatására elszíntelenedik, visszahűtéskor újra kék lesz.
Magyarázat: az apoláris jódmolekulák a poláris vízben barnaszínűek. A jód molekulák mérete olyan, hogy pont beleférnek az amilóz spiráljába, onnan kiszorítva a vízmolekulákat, apoláris közeget hozva létre. Az apoláris közegben a jód színe kékre változik. Melegítés hatására a hőmozgás miatt a jód molekulák kibújnak a spirálból a kék szín elhalványodása kíséretében. Hűtéskor a folyamat ellenkező irányú. 4
Az élő szervezetekben - állatokban és növényekben - a keményítő az amiláz enzim hatására bomlik kezdetben maltózzá, majd glükózzá. Glikogén A heterotróf szervezetek - állatok, gombák- tartalék szénhidrátja. Állati szervezetekben elsősorban a májban és az izomban raktározódik. Szerkezete az amilopektinéhez hasonló, azonban gyakrabban ágazik el. Szintén amiláz hatására hidrolizál. Cellulóz A biomassza tömegének kb. a felét a cellulóz adja! A növényi sejtfal szilárdító anyaga. Óriás molekula, sok ezer béta-glükóz molekulából áll. A cellulózban a glükóz molekulák egy elágazásmentes polimert hoznak létre. A cellulóz molekula egyenes, szálas szerkezetű.
Rendkívül stabil, vízben nem oldódik, ami lehetővé teszi biológiai feladatának - szilárdítás - ellátására. Rostos szerkezetű, a láncok egymással párhuzamosan rendeződnek, a glükóz molekulák OH-csoportjai között H kötések vannak, a láncon belül és a láncok között egyaránt. A cellulózt a legtöbb élőlény nem képes bontani. A cellulózt bontó enzim a celluláz, amely csak baktériumokban és gombákban fordul elő. Bontásakor előbb cellobióz, majd glükóz keletkezik.
Kitin N-tartalmú poliszacharid. Ízeltlábúak, gombák szilárdító vázanyaga.
5
