cordifolia [Tenore] steenis)

54 Jurnal Reka Buana Volume 1 No 2, Maret-Agustus 2016

ISOLASI DAN KARAKTERISASI RUNUTAN SENYAWA METABOLIT SEKUNDER FRAKSI ETIL ASETAT DARI UMBI BINAHONG (Anredera

cordifolia [Tenore] steenis) Wahyu Diah Proborini PS. Teknik Kimia, Fak. Teknik. Universitas Tribhuwana Tunggadewi

Abstract Plant secondary metabolites, as products of secondary metabolism, are a tremendous available resource for pharmacy whether traditional or modern medicine system. Binahong (Anredera cordifolia [Tenore] steenis), also known as Madeira vine, is a medicinal plant that has been empirically recognized for several pharmacological compounds. This plant has also been utilized widely in the society for years as anti-oxidant, antiinflammation, anti-fungal, anti-bacteria, anti-diabetic and anti-cancer. Specifically, the research is aiming to identify molecular structure of secondary metabolite compound in ethyl acetate fraction of binahong roots using analytical HPLC while structure elucidation was done by LC-ESI MS, H-NMR and C-NMR. Analytical HPLC of ethyl acetate fraction has showed major peak on its separated derivative fraction, that is coded Ef 1.2 and Ef 1.3, on time retention 37,7 and 37,4 respectively. Considering the significant amount of Ef 1.2 fraction, then it is used in continued analysis rather than Ef 1.3 fraction. In addition, determination of molecular weight using LC-ESI MS resulted the number of molecular weight of Ef 1.2 fraction which is 296,22 Da (m/z). The molecular weight has closest possibility with empirical formula that is loaded from http://www.chemspider.com, is C20H34O. Characterization through H-NMR and C-NMR for its carbon-hydrogen framework was confirmed that the compound of Ef 1.2 is terpenoid named phenanthrena. Keyword: binahong roots, ethyl acetate fraction, H-NMR, C-NMR PENDAHULUAN

tanaman. Tanaman merupakan sumber

Indonesia merupakan negara tropis dan

terbaik senyawaan metabolit sekunder

memiliki

dimana perkiraan total jumlah metabolit

keanekaragaman

spesies

55 Wahyu Diah Proborini / Jurnal Reka Buana Vol 1 No 2, 54-66, 2016

sekunder secara keseluruhan

adalah

diidentifikasi dari tanaman (Zhang, et.al.,

lebih dari 500.000 dan kurang lebih

2004).

100.000 senyawa metabolit sekunder

Analisis sifat farmakologis metabolit

dengan berat molekul (BM) rendah telah

sekunder dari tanaman dengan cara

screening

penemuan

karena itu, identifikasi senyawa bioaktif

senyawaan obat yang terbukti klinis

tanaman serta analisis aktivitas dan

memiliki

farmakologisnya

menghasilkan peran

penting

dalam

masih

merupakan

pengobatan penyakit pada manusia.

tantangan besar yang harus dilakukan

Obat-obatan dari industri farmasi besar

untuk mengembangkan keberagaman

mengandung 25% senyawa aktif hasil

molekul yang bersifat farmakologis yang

ekstraksi dan isolasi tanaman obat

akan menjadi standar sediaan farmasi.

(Supriadi, 2011) dan 60% obat anti

Tanaman binahong (Anredera cordifolia

tumor dan anti infeksi yang secara

[Tenore] steenis) – Madeira vine, sebagai

komersial telah beredar atau masih dalam

salah satu tanaman obat yang dikenal

taraf uji coba klinis merupakan senyawa

luas

hasil isolasi dari tanaman (Clardy and

mengandung banyak senyawaan kimia

Walsh, 2014). Selain itu tanaman masih

yang bersifat bioaktif. Penelitian Uchida

menadi sumber utama bahan baklu obat

2003,

yang sangat inovatif terutama untuk

kandungan asam askorbat dan total fenol

kanker, lipid-disoders, immunomodulatin

yang cukup tinggi dan memiliki aktivitas

dan

yang

sebagai antioksidan. Binahong diketahui

disebabkan oleh jamur atau bakteri

mampu melawan bakteri gram positif

(Muller, et.al., 2001) sehingga hal ini

seperti Bacillus cereus, Bacillus pumilus,

menunjukan

obat

Bacillus subtilis dan Staphylococcus aureus,

memberikan kontribusi besar dalam

selain itu juga mampu melawan bakteri

perkembangan obat-obatan.

gram negatif seperti Enterobacter cloacae,

Kebutuhan obat-obatan inovatif dalam

Escherichia

industri farmasi masih sangat besar.

Pseudomonas aeruginosa, Serratia marcescens

Penemuan struktur molekul baru dari

dan Enterobacter aerogenes (Jadulco, 2002).

senyawaan metabolit sekunder tanaman

Hal ini disebabkan karena binahong

yang bersifat bioaktif akan mendukung

memiliki kandungan asam oleanolik

perkembangan kimia medisinal. Oleh

(Harborne,

penyakit-penyakit

bahwa

infeksi

tanaman

oleh

masyarakat

menjelaskan

coli,

bahwa

Klebsiella

2007).

Asam

Indonesia

terdapat

pneumonia,

oleanolik


tersebut juga memiliki kemampuan

Fraksi etil asetat diperoleh dari fraksinasi

sebagai anti inflamasi dan mengurangi

ekstrak

rasa nyeri pada luka bakar (Tshiklange,

binahong. Fraksi etil asetat difraksinasi

2007).

menggunakan

Asam

oleanolik

merupakan

metanol

pekat

dari

metode

umbi

Kromatografi

golongan triterpenoid yang merupakan

Cair vakum (KCV) dengan fase diam

antioksidan pada tanaman. Triterpenoid

silica gel dan fase gerak diklorometana :

adalah golongan senyawa terpenoid hasil

isopropanol berdasarkan perbandingan

metabolism sekunder pada tanaman

eluen pada tabel 1.

dimana

Tabel 1

golongan

terpenoid

ini

merupakan minyak atsiri yang dapat berfungsi

sebagai

pelindung

bagi

No

Kod

.

e

Elue

Perbandinga

Volum

Fraks

n

n (%)

e (L)

tanaman dari gangguan hama (Lenny, 2006). Chuang, et.al., 2007 menemukan

Fase gerak

i 1

Ef 1

D

100

2

adanya protein ancordin dengan berat

2

Ef 2

D: I

98 : 2

2

molekul (BM) besar sekitar 23 kDa pada

3

Ef 3

D: I

95 : 5

2

tanaman binahong. Protein tersebut

4

Ef 4

D: I

90 : 10

2

mampu menstimulasi produksi nitrit

5

Ef 5

D: I

80 : 20

2

6

Ef 6

D: I

70 : 30

2

7

Ef 7

D: I

50 : 50

2

8

Ef 8

I

100

2

oksida.

Binahong

triterpenoid

mengandung

saponin

seperti

boussingoside A1 yang mempunyai

Keterangan :

Ef = ethyl acetate fraction

aktivitas hipoglikemik dimana beberapa

D = diklorometana

boussingoside

I = isopropanol

yang

mengandung

triterpenoid lainnya adalah larreagenin A merupakan derivate asam oleanolat dan

Isolasi Senyawa Utama

asam ursolat (Harborne, 2007). Hasil

Eluat hasil fraksinasi (Ef 1 – Ef 8)

penelitian

2008,

dianalisis dengan menggunakan HPLC

disebutkan bahwa fraksi etil asetat dari

analitik detektor PDA dimana fraksi

umbi binahong memiliki bioaktivitas

yang mengandung peak senyawa utama

paling tinggi.

pada ekstrak metanol akan digunakan

Nurhadiyanta

dalam fraksinasi lanjutan. METODE PENELITIAN

Fraksinasi

lanjutan

menggunakan

Ekstraksi dan Fraksinasi

kromatografi kolom sephadex LH-20


dan dikonfirmasi dengan kromatografi

HPLC analitik detector PDA dimana

lapis tipis (KLT) menggunakan el;uen

pada kromatogramnya muncul puncak

hasil optimasi yaitu diklorometana :

dominan pada waktu retensi 41,55 menit

isopropanol : asam asetat 1% = 20 : 75 :

dimana waktu retensi tersebut digunakan

5 kemudian dikelompokan berdasarkan

sebagai rujukan untuk runutan senyawa

profil KLT. Fraksi gabungan dipekatkan

utama, seperti ditunjukan pada gambar 1.

menggunakan rotavapor dan dianalisis

Etil asetat binahong 700

40

rangkap,

gugus

kromofor dan keberadaan electron  terkonjugasi

51.933 52.367 52.717 53.067 53.550 43 53.900 44 45 54.967 55.167 4746 55.983 48 49 50 51

42 45.650

44.083

41

37

38 39.467

33 32.817 33.300 33.833 34.700 34 35 36

24 25

26 27 24.017 24.733

9 10.267

12.033 10 12.733 13.500 11 12 14.883 13 15.733 14 16.750 17.250 15 17.717 18.100 16 18.983 17 18 19.633 19 20.117 20.583 20 21 21.383 22 22.267 23

7 8

3.617 3

5.050 5 5.500

32

39

0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

Gambar 1. Profil HPLC fraksi etil asetat Fraksi

etil

asetat

menggunakan

dipisahkan

Kromatografi

Cair

Vakum (KCV) sehingga diperoleh 8 fraksi turunan dimana masing-masing fraksi memiliki kepolaran yang berbeda

LC-MS Isolat dianalisis menggunakan metode LC-MS untuk mengetahui komponen senyawa dan berat molekulnya.

berdasarkan eluen yang digunakan pada tabel 1. Hasil pemisahan dapat dilihat pada tabel 2. Tabel 2

HNMR dan CNMR Isolat dianalisis menggunakan HNMR

No

Kod

.

e

Elue

Per-

Vo

(gra

Frak

n

banding

l

m)

an (%)

(L)

100

2

dan CNMR untuk mengetahui kerangka keseluruhan

100

41.433

untuk

menentukan panjang gelombang serapan

karbon

200

Minutes

UV-Vis

ikatan

4

1.017 1.267 0

Isolat dianalisis menggunakan metode

maksimum,

300

0

Spektrofotometri UV-Vis spektrofotometri

7.117

1.717

100

6

300

dari

si

struktur

molekul senyawa metabolit sekunder. HASIL DAN PEMBAHASAN Sebelum dilakukan fraksinasi lanjutan, fraksi etil asetat dianalisis menggunakan

Fase gerak

1

Ef 1

D

Hasil

0,503 0

2

Ef 2

D:

98 : 2

2

I 3

Ef 3

D: I

0,101 5

95 : 5

2

0,200 2

mAU

400

26.267 26.700 27.333 28 28.217 29 30 30.267 31 30.650

500

400

2.567 21 3.317

mAU

500

200

Karakterisasi Hasil Isolasi

600

41.683

menggunakan HPLC analitik detektor PDA.

700

600


4

Ef 4

D:

90 : 10

2

0,546

I 5

Ef 5

D:

8 80 : 20

2

1,107

I 6

Ef 6

D:

2 70 : 30

2

0,849

Ef 7

D:

50 : 50

2

Ef 8

I

100

2

menunjukan

bahwa

puncak dominan fraksi etil asetat pada waktu retensi 41,55 menit muncul

1,954

Berdasarkan hasil tersebut maka analisis

5

runutan senyawa utama dilakukan pada

7,607

fraksi Ef 1 dan Ef 2. Total berat fraksi Ef

5 Keterangan :

fraksi

kembali pada fraksi Ef 1 dan Ef 2.

I 8

delapan

9

I 7

Analisis kualitatif HPLC analitik pada

Ef = ethyl acetate fraction

2

terlalu

sedikit

untuk

dilakukan

D = diklorometana

pemisahan lanjutan maka analisis hanya

I = isopropanol

dilakukan pada fraksi Ef 1. Profil HPLC untuk fraksi Ef 1 dan Ef 2 dapat dilihat pada gambar 2.


Gambar 2. Profil HPLC fraksi Ef 1 dan Ef 2 Fraksi

Ef

1

dipisahkan

dengan

kromatografi kolom menggunakan fase

Tabel 3 Hasil kolom sephadex fraksi Ef 1

diam sephadex dan fase gerak metanol

Kode

Berat

dimana senyawa-senyawa pada fraksi Ef

Fraksi

(g)

1 akan terpisah berdasarkan berat

Ef 1.1

0,0009

Ef 1.2

0,0019

Ef 1.3

0,0003

Ef 1.4

0,0271

molekulnya.

Dimensi

kolom

yang

digunakan yaitu panjang kolom 30 cm dengan diameter 2 cm. Hasil dari kromatografi fraksi.

kolom

Fraksi

diperoleh

yang

123

diperoleh

digabungkan berdasarkan hasil KLT plat silica gel 60 F254 menggunakan eluen hasil optimasi diklormetana : isopropanol : asam asetat 1% = 20 : 75 : 5 menghasilkan 4 fraksi seperti pada Tabel 3.

Analisis

secara

Bentuk, Warna Cairan kental, Putih Cairan kental, Merah kecoklatan Cairan kental, Hijau kekuningan Cairan kental, Putih kehijauan

kualitatif

terhadap

keempat fraksi yang diperoleh dilakukan dengan HPLC analitik untuk melihat kemurnian isolat. Komposisi eluen yang


digunakan dalam analisis HPLC fraksi Ef

37

0,5

15

85

1.2 dengan menggunakan detektor PDA

45

0,5

15

85

47

0,5

0

100

55

0,5

0

100

57

0,5

80

20

65

0,5

80

20

adalah seperti pada Tabel 4. Tabel 4. Komposisi eluen pada analisis HPLC analitik untuk fraksi Ef 1.2 Waktu

Laju Alir

Air

Metanol

(Menit)

ml/menit

(%)

(%)

0

0,5

80

20

5

0,5

80

20

7

0,5

70

30

Ef 1.2 dan Ef1.3 pada waktu retensi 37,3

10

0,5

70

30

dan 37,4 menit dimana kelimpahan

12

0,5

55

45

(abundance) pada fraksi Ef 1.2 lbih tinggi

20

0,5

55

45

dibandingkan pada Ef 1.3 sedangkan

22

0,5

40

60

27

0,5

40

60

30

0,5

30

70

35

0,5

30

70

Hasil HPLC dari 4 fraksi menunjukan adanya puncak tunggal yang muncul di

pada Ef 1.1 dan Ef 1.4 puncak tunggal tersebut

tidak

terlalu

tampak.

Berdasarkan hal tersebut maka runutan senyawa dilakukan pada fraksi Ef 1.2. 14684136

Ef 1.2 K-2800[1] Binahong

900

Retention Time Area

37.3

800

700

600

mAU

500

400

100

30.6 19501 67720 239236 31.5 30162 32.1 44775 32.7 33.1 98836 33.7 34.4 92300 35.7 188636 194223 112192 77413 269663 86238 38.7 72881 372711 39.0 39.5 39.8 39.9 261113 40.2 40.5 41.2 90481 42.1 91821 84681 42.9 96281 43.5 52316 43.8 61187 44.2 44.9 45.2 9982 4023 46.5 46.7 457232 177707 108333 154078 48756 250650 97428 49.4 49.8 50.0 96565 50.2 52458 50.5 78044 50.7 51.1 45226 51.5 36623 51.8 13979 52.1 52.5 52.8 9137 53.1 53.5 1272 54.1 536 54.4

200

8.9 76495 10.3 33728 11.5 12.4 16373 1793 112927 12.9 240 13.3 31727 13.8 38951 14.3 81942 15.1 15.5 98461 15.8 69010 16.8 54077 72293 17.0 49733 17.9 18.3 18.8 42144 19.9 22102 21.1 79459 95176 22.2 162384 22.9 56044 60143 82065 24.5 19074 23336 24.9 25.1 48472 25.5 54988 26.0 21241 26.3 26.7 27.0 32842 27.5 2666 28.3 1804 159768 28.6 29.1

10261 1.3 1.7 1.8 2996 7231 12509 3.0 6091 11703 3.4 12552 3.7 16158 4.2 4.7 36191 5.3 5.6 5.9 35530 7.3 287635

373283 269518 667424

300

0

0

5

10

15

20

25

30

Minutes

35

40

45

50

55


Ef 1.3 140

1925610

K-2800[1] Binahong

Retention Time Area

100

0.3 1.3 6856 1.7 1.8 24101 3.0 29714 6425 4.7 5.0 40366 5.8 13672 7.3 82064 8.9 10.4 8417 11.5 5211 12.2 64488 38757 65401 14.8 21578 15.1 43618 15.6 65192 16.2 38790 16.7 24416 17.1 11242 18.0 19296 18.3 18.8 24792 19.1 20.3 6761 16979 21.1 16745 17552 22.3 22.6 23.0 94627 35864 59162 24.5 23065 24.9 25.4 13006 26.0 9938 26.7 26.9 1047 28.4 1933 29.1 35527

434293 685460 271711 695

40

20

0

-20

-40

-60 0

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

Minutes

Gambar 3. Profil HPLC fraksi Ef 1.2 dan Ef 1.3 Fraksi

hasil

Hasil pemisahan LC fraksi Ef 1.2

pemisahan Ef 1 pada gradient pelarut

menunjukan adanya 5 puncak pada

diklorometana : isopropanol = 100 : 1.

waktu retensi 1,8; 2,5; 2,9; 6,0 dan 8,49

Hal ini menunjukan bahwa puncak

menit. Puncak utama ditunjukan pada

dominan pada fraksi Ef 1.2 adalah

waktu

senyawa nonpolar sesuai dengan sifat

ditunjukan pada gambar 4.

Ef

1.2

merupakan

retensi

2,9

menit,

seperti

gradient pelarutnya. BPI=>NR(2.00) T2.9

100

1354.0

90 80 70

% Intensity

mAU

60

30.8 31302 90675 33773 32.3 23533 32.6 32.9 65784 181599 33.4 83355 33.9 34.4 35.2 100371 4889 36.7 135968 111775

80

38.1 88390 82446 231704 476105 38.8 179375 39.1 39.5 39.6 71917 214439 40.5 40.2 41.0 41.2 90271 136784 42.127332 42.9 43.4 33788 43.8 28658 45.0 1990 45.4 3743 46.0 10423 46.3 47.1 376265 294631 169404 49.4 347115 49.9 108919 46079 50.7 51.134593 46375 52.0 52355 52.3 52.8 53.1 44853 53.5 54.5

37.4

120

60 50 40 30 20

T1.9 T2.5

10 0

T6.0

0

4

T8.5

8

12

16

0 20

Retention Time (Min)

Gambar 4. Kromatogram LC fraksi Ef 1.2 Berdasarkan perunutan senyawa utama

Spektrum MS puncak utama pada

dari fraksi Ef 1.2 maka puncak ini

chromatogram hasil LC dapat dilihat

dianalisis menggunakan metode ESI-MS

pada gambar 5.

untuk mengetahui berat molekulnya.


Mariner Spec /75:75 (T /2.86:2.86) -70:71 (T -2.86:2.86) ASC=>CT[BP = 297.2, 9639] 297.22

100

9.6E+3

90 80

% Intensity

70 60 50 40 30

613.65

20 10

327.10

0 99.0

319.2

908.94

615.63 539.4

759.6

0 1200.0

979.8

Mass (m/z)

Mariner Spec /75:75 (T /2.86:2.86) -70:71 (T -2.86:2.86) ASC=>CT[BP = 297.2, 9639] 297.22

100

9.6E+3

90 80

% Intensity

70 60 50 40 30 298.22

20 10

297.63

0 284.0

298.4

319.10 312.8

327.10 327.2

0 356.0

341.6

Mass (m/z) Mariner Spec /75:75 (T /2.86:2.86) -70:71 (T -2.86:2.86) ASC=>CT[BP = 297.2, 9639] 613.65

100

2428.7

90 80

% Intensity

70 60 50 40 614.64

30 20 10 0 598.0

615.63 606.6

615.2

623.8

0 641.0

632.4

Mass (m/z)

Gambar 5. Spektrum MS puncak dominan pada waktu retensi 2,9 menit dari fraksi Ef 1.2 Ion molekul terprotonasi oleh ion H+

(M – H)+ dalam bentuk ionisasi

memiliki rumus (M + H)+ atau (M +1)+

negative. Spektrum m/z dari puncak

dalam bentuk ionisasi positif dan ion

dominan yang muncul pada waktu

molekul terprotonasi dengan rumus

retensi

2,9

menit

fraksi

Ef

1.2


menunukan ion dominan (base puncak) pada m/z 297,22 Da dimana nilai ini

Tabel 5  (ppm)

sesuai dengan ion molekul terprotonasi

Jumlah

Perkiraan

puncak

Konstanta Kopling

yang diharapkan (M + H)+. Hal ini disebabkan

karena

proses

ionisasi

(J) Upfield (shielded)

dilakukan di bawah kondisi positif.

3,7992

Singlet

-

Ion molekul terprotonasi pada m/z

2,4449

Singlet

-

297,22 Da tersebut bermuatan tunggal

2,2347

Singlet

-

sehingga dapet diasumsikan sebagai

0,7777

Doublet

22 Hz

0,9440

Triplet

berat molekul (BM) dimana nilai z (jumlah muatan) adalah 1. Berdasarkan

Downfield (unshielded) 7,5821

hal tersebut, senyawa utama fraksi Ef 1.2

Double doublet

memiliki BM 296,22 Da dimana nilai ini

Puncak-puncak singlet pada pergeseran

merupakan nilai teoritis.

kimia di kisaran upfield (shielded) yaitu

Hasil analisis H-NMR menunjukan

0,9440; 0,7777; 2,2347; 2,4449 dan

keberadaan

dengan

3,7992 ppm merupakan posisi untuk

pergeseran kimia dan konstanta kopling

gugus alkil dan hidroksil (R-OH), seperti

yang khas, seperti ditunukan pada

pada gambar 6.

puncak-puncak

tabel 5.

Gambar 6. Daerah pergeseran kimia proton pada analisis H-NMR


Gugus

alkil

menunjukan

kisaran

pergeseran kimia yang lebar tergantung pada gugus fungsi yang diikat. Gugus fungsional tersebut akan menyebabkan pergeseran kimia posisi resonansi dari proton pada gugus alkil, dimana efek ini dinamakan efek shielding (Daley and Daley, 2005). Semakin besar efek shielding maka posisi resonansi proton

Gambar 7. Kemungkinan struktur

akan semakin mengarah ke pergeseran

molekul

kimia yang lebih kecil konsentrasinya. Hasil

analisis

spektroskopi

LC-MS

Kemungkinan struktur molekul hasil

menunjukan berat molekul senyawa

penelusuran

utama tersebut adalah 296 Da(m/z)

chemspider.com didukung oleh data

dengan perkiraan rumus empiris adalah

spektrum C13-NMR. Sinyal pergeseran

C20H34O. Berdasarkan data tersebut

kimia pada 48,75; 48,92; 49,09; 49,27 dan

melalui

http://

49,44 ppm merupakan sinyal dari pelarut maka dilakukan pencarian kemungkinan

CDCl3. Senyawa utama dari fraksi Ef 1.2

golongan dan struktur molekul dasar dari

yang

senyawa utama dengan menggunakan

pergeseran kimia 17,23; 18,50; 57,40;

instrumen search engine.

62,27 ppm. Hal ini menunjukan bahwa

http://www.chemspider.com.

terdapat 3 tipe atom karbon pada

Kemungkinan struktur molekul yang

senyawa yang dirunut. Masing-masing

mendekati adalah turunan phenantrena

sinyal

golongan

nama

kerangka satu atom karbon (C) atau 2

sistematis (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-

atau lebih atom karbon (C). Sinyal

3,10,13-trimethyl-

pergeseran

2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-

(downfield – shielded) menunjukan tipe

tetradecahydro-1H-

kerangka karbon alkana yang terikat pada

terpenoid

dengan

cyclopenta[a]phenanthren-17-ol

ditunjukan oleh gambar 7.

seperti

dirunut

muncul

pergeseran

kimia

pada

kimia

pada

sinyal

mewakili

10-40ppm

atom C. Elektron-elektron pada alkana melindungi nukleus atom C sehingga mengurangi efek medan magnet dan


membutuhkan frekuensi yang lebih rendah

untuk

beresonansi.

Sinyal

pergeseran kimia pada 57,40 ppm menunjukan adanya kerangka atom karbon yang terikat pada suatu atom yang

bersifat

elektronegatif.

Atom

elektronegatif menarik elektron atom C sehingga

nukleus

terlindungi

atom

(deshielded).

C Hal

tidak ini

menyebabkan nukleus atom C memiliki efek medan magnet yang lebih besar sehingga membutuhkan frekuensi yang lebih tinggi untuk beresonansi. Tipe kerangka atom karbon dan pergeseran kimianya dapat dilihat pada Tabel 6 Tabel 6 Tipe kerangka atom karbon (C) dan pergeseran kimia pada spektrum C13 – NMR Tipe Atom C

Pergeseran Kimia ( ppm)

Gambar 8 Pergeseran kimia pada spektrum C13-NMR Daftar Pustaka Chuang, MT., Lin, Y.S., and Hou, W.C., 2007, Ancordin, The Major Rhizome Protein

of

Madeira-vine,

with

Trypsin Inhibitory and Stimulatory Activities

in

Nitric

Oxide

Produstions, J.Peptides (Elsevier) 28, p. 1311 – 1316 Harborne,

J.B.,

2007,

Metode

 CH3 (metil)

10 – 40

Fitokimia, ITB, Bandung

 CH2 

20 – 65

Jadulco, R.C., 2002, Isolation and Structure Elucidation of Bioactive

(metilen) C – OH

40 – 80

Secondary Metabolites from Marine Sponges and Sponge-derived Fungi,

Tipe kerangka atom karbon (C) tersebut

Dissertation,

berdasarkan pada Gambar 8 yaitu

Doktorgrades,

pergeseran kimia dari posisi sinyal TMS

Maximilians-Universität

pada  = 0,00 ppm.

Würzburg

Naturwissenschaftlichen Bayerischen

Julius-

Würzburg,

Lenny, S., 2006, Senyawa Terpenoida dan Steroida, Karya Ilmiah, Jurusan Kimia, FMIPA-USU, Medan


Müller, H., Brackhagen, O., Henkel, T., and Reichel, F., 2001, Natural Products in Drug Discovery, Ernst Schering Research Foundation Workshop 32: The Role of Natural Product in Drug Discovery, p. 205 – 216, Springer-Verlag Germany Supriadi, dkk., 2011, Tumbuhan Obat Indonesia:

Penggunaan

dan

Khasiatnya, Yayasan Obor Indonesia: xi-xxvii, Jakarta Tshikalange, T.E., 2007, In vitro antiHIV-1

Properties

Ethnobotanically

elected

of South

African Plants used in the Treatment of Sexually Transmitted Diseases, University of Pretoria, 2: 21-5 Uchida, S., 2003, Production of a Digital Map of the hazardeous Condition of Soil Erosion for the Sloping Indonesia

Lands

of

using

West

Java.

Geographic

Information System (GIS), JIRCAS

cordifolia [Tenore] steenis)

Recommend Documents