CHS (Chemický ý Software)

KFC/CHS (Chemický Software) • • • •

vyučující: Vojtěch Mlýnský mail: [email protected] místnost: 3.004 tel: 58563 4423

• •

garant předmětu: Prof. RNDr. Michal Otyepka, Ph.D. zakončení: kolokvium

• podmínky pro splnění: • 100% účast na cvičeních(předem omluvená absence samostatná práce) • zápočtová písemka (75%, zápočtový týden, možnost opravného termínu – 2x)

Náplň plň předmě edmětu • kreslení chemických struktur, 3D zobrazení jednoduchých sloučenin (ChemSketch) • zobrazení a práce se strukturami makromolekul, biomakromolekul (PyMOL, VMD) • tvorba obrázků (videí) do publikací, prezentací .. • vyhledávání v databázích chemických struktur, sloučenin

1

• ChemSketch (freeware – version 12.0) (http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/)

• PyMOL (freeware – version 1.5) (http://www.pymol.org/)

• VMD (freeware – version 1.9) (http://www.ks.uiuc.edu/Research/vmd/)

• pro stažení stačí jen jednoduchá registrace na stránce

ChemSketch - start

2

ChemSketch: Režim structure

ChemSketch: Režim draw

3

ChemSketch (Režim structure) •

výběr (různé příklady označení + vyjmutí), otáčení, překlápění změna velikosti nakreslených struktur úprava pracovní plochy

•

uložení struktur, vyčištění pracovního pole (různé příklady mazání)

•

atomy a vazby (jednoduché, dvojné, trojné, klínové, koordinační, nedefinované a tzv. Markushovy), stereodeskriptory

•

‘draw normal / continuous / chains’

•

‘clean structure’ = (redraw, resize)

•

polymery, pseudoatomy, změna atomu, změna pozice / vazby (vaznost)

•

undo / redo + klávesové zkratky (CTRL, SHIFT, TAB, kombinace)

Kreslení jednoduchých struktur

MeO

BZ NH

O

Ph

MeO OH

MeO

OH

O

OH CH3 OH

11

N H

R

NHAc

4

Kreslení složitějších struktur + vlastnosti •

tabulka substituentů (fragmenty)

• • •

cyklické struktury ionty, radikály, změna vlastností atomů generovámí stereodeskriptorů (+ nastavení)

•

koordinační a delokalizované vazby

•

změna vlastností okno ‘Preferences’ (velikost písma, zobrazení, ‘tloušťka’ vazeb …)

•

3D otáčení struktur, 3D optimalizace

•

reakční schémata, popisky (+ tzv. ‘mapování’) reakcí

O OH

NH2

CH3

O

HO

N CH3

OH

O HO

O

HO

H3C

NH2

N N

O HO

N

CH3

+

OH

N

HO

O

CH3

CH3

N

N

CH3

CH3

H3C

H3C +

CH3

H3C

HO

O

NH

O

HN

[+79.9]

Br singlet / triplet biradikál

kladný radikál - ion

CH3

S CH3

Z

H3C

H3C

E CH3

Cl

Br

R CH3 s

s

Br

Options / Preferences (Structure - manual Numbering Color)

H Cl

CH3

CH3

Cl

Tools / Generate / Stereo Descriptors

CH3

H Cl H Cl

H Cl

Br CH3 Br

Options / Preferences (Structure Keep Stereo Configuration on)

5

CH3

CH3

HO

O

Br

O O

H3C

Li

Li

H

N

CH3

CH3

N

O

+

H3C

O O

CH3

CH3

CH3

Ph

Ph N Ph

N

N

N

2+

Cr Ph

N -

-

N

Cr

N Ph

2+

N Ph

-

-

N

N

N

N

Ph

Ph

Tools / Structure Properties

2D - optimalizace H3C

•

Okno šablon – Open Template window

•

cyklický peptid: Tyr-Ala-Trp

H N

O

O

HN NH

HO O

NH

O

SHIFT + Click OH

HO

NH2 HO

OH HN

O

HO

O

H2N

H 2N

O

CH3

CH3

O

O OH

HN

NH

O

HN

HO

O

HO NH

H3 C

NH

H3C

O

O NH2 NH

NH

6

3D - optimalizace •

Option / Preferences / Structure (3D Optimalization, × Add Hydrogens)

•

Option / Preferences / Structure (Enable, Bond Intersections)

3D opt

3D opt

Tools: Bring Bond to Front (Ctrl+F) Send Bond to Back (Ctrl+K) .. nebo Change Position (+ Shift) c

3D opt

d

b a

e f

j

g i

h

3D opt

H 3C

CH3

H3C

CH3

CH 3

7

Chemsketch, ACD/3D Viewer • • •

manipulování s 3D modely: 2D / 3D rotování, různé režimy zobrazení, barevné zvýraznění … měření a modifikace vazebných délek, úhlů a torzí .. 250 atomů max. N

•

CH2

H N

3D Viewer 3D Optimization HO změna zobrazení (reprezentace): Balls and Sticks / With Dots označení atomu (Right Click + Label (Change) Atom) [Options/Scale Labels], (Left Click číslování + souřadnice) [Options / Atom Information…] přesunutí/přiblížení/rotace (2D, 3D, fixovaná Options / Fixed Angle Rotation Setup Tools / Fixed Angle Rotation Mode každé kliknutí na plochu otočí strukturou v dané ose (x, y, z) o nastavený úhel) centrování (Right Click + Center on Atom) ‘vycentruje’ strukturu na daný atom / rotace molekuly kolem daného atomu Tools / Auto Rotate (Auto Rotate and Change Style) modifikování části struktury (Select Atoms + Left Click // Edit / Select All × Clear Selection, Edit / Manipulate Selected ( rotace, posunutí .. jen označeného fragmentu), Edit / Undo (Redo)

8

ACD/3D Viewer •

změna barev atomů / pozadí Options / Colors (pozadí pro tisk: černá bílá), (výběr barev pro atomy, výběr barvy pro selekce). Změna barvy pouze pro jeden určitý atom záměna atomu … a následná změna Poloměru (Options / Radii… / Atomic Radii)

•

změna poloměrů všech atomů (Options / Increase [Decrease] Radii by 5%)

•

Tools / mirror (invert center) vytvoření zrcadlového obrazu (změna konfigurace na daném chirálním centru)

•

výpočet vazebných parametrů (Tools / Change Geometric Parameter) vazba, úhel, torze (‘instant preview’)

ACD/3D Viewer •

vytvoření animovaného obrázku struktury Options / Colors (pozadí pro tisk: černá bílá), (výběr barev pro atomy …)

•

New Frame Set otáčení struktury „dle libosti“ a přidávání snímků pomocí ‘Add Frame’ (příkaz Delete Frame smaže vždy poslední vytvořený snímek) Auto Add Frames nejsnadnější (nejrychlejší) cesta (z nabídky definujeme rotační uhel a počet snímků). Osu, podle které začne molekula rotovat, je vybrána z nastavení (Options / Fixed angle Rotation Setup…) Uložení ‘mini-videa’ File / Save As / Animated .GIF Images (*.gif) Options (hodnoty škálování a ohraničení definují poměr výsledné velikosti obrázku v porovnání s velikostí zobrazené molekuly v 3D Viewer-u. Nastavíme i interval animace zpoždění jednotlivých snímků a zaškrtnutí ‘Loop Animation’ vytvoří ‘cyklus’)

•

•

9

Chemsketch, Reakční schéma + Mapování reakcí •

Tools: Show / Hide Aromaticity

•

Option / Preferences / Reaction (Manual Mapping Color)

25 °C

+

benzene

19 18

20 20

13

18 17

9 10

5

17

14 1

+

11 16

4

8

12 15

3

7

14

19

2

25 °C 3

benzene

6

Mapování viditelné pouze pokud je zobrazen panel Map Tools.

15

13

12 7

1 2

4 5

16

8

11 10

6

9

Tabulka substituentů & šablony •

•

•

připojování šablon ke struktuře (sjednocením vazeb, připojením přes atom, ‘spiro’ vazba (+ SHIFT) = zkrácení vazby)

O

využití ‘instant template’ při vkládání opakujících se motivů (+TAB) = otáčení fragmentů před vložením řetězce fragmentů DNA/RNA/cyklických cukrů

O O

O

CH Instant Template

CH Instant Template

10

O O HO

NH

P

O HO

P

OH

O

O

OH

O

N

O

O

OH 2-Deoxyriboso-5-phosphate

OH O

+ stejný fragment (SHIFT + Click)

O HO

P

N

NH

O

HO

N

O

NH2

N

O

O

O O

P

O

OH

O

OH

O

O

OH

P

OH

OH

OH CH2OH

CH OH 2

O H

H OH

O OH

H

H H

HO

H OH

H

H

OH

H

OH

OH

H

O

OH O H

H

H

H Tools / Remove Explicit Hydrogens

OH

OH O

H

H

OH

HO O OH

OH

OH

H OH H

O OH

HO

OH

H H

OH

β-D-Glucopyranose

α-D-Glucopyranose

OH

HO

O OH

OH

Výpočet makroskopických vlastností & Tautomery •

•

O

Tools / Calculate / (All Properties, Selected Properties) : Copy to Editor [automatické zobrazení na stavové liště] výpočet monoisotopické hmoty fragmentu (výběr necyklické vazby a Tools / MassSpec Scissors)

OH

CH3

O

OH

NH N

•

Tools / Check Tautomeric Form (Generuje a prověřuje tautomerní formy nakreslené struktury) Algoritmus nepracuje s: atomy kovů, ionty, koordinační sloučeniny, netypické mocenství, 255 atomů max.

O CH3 C10H13 133.1017 Da

O OH C6H9N2O5 189.0511 Da

Tools / Generate / Name for Structure (50 atomů max.) N O

HN

N Check for Tautomeric Forms (Replace / Copy / Copy All)

O 4-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)-5,6-dihydropentalene-1,3(2H,4H)-dione

11

ChemSketch: Režim draw

Tvorba grafických objektů

• •

grafické objekty (linky, geom. tvary, zvýraznění ..) vkládání textu, tabulek, popisků

•

nástroj Polyline:

klikání na pracovní plochu click + tažení

pravým tlačítkem ukončujeme kreslení + finální úprava (Edit Notes) velice podobně funguje nástroj Polygon (kreslíme uzavřený objekt) •

jakýkoliv nakreslený objekt lze konvertovat do polyline (Object / Convert to Polyline)

•

nástroj Edit Notes: Změna tvaru objektů, změna zakřivení, dodatečná úprava polyline

•

kreslení křivek / objektů:

•

dialogové okno properties

click + Shift (natáčení o konst. úhel (15°)) click + Ctrl (změna velikosti od centra)

Objects Panels (Shapes × Lines & Arrows)

• ‘double click’ nebo jednotlivě přes Tools / (Pen, Fill, Arrow, Font, Paragraph and Table) Style Panels

12

•

kresba energetické energetického reakč reakčního diagramu (k usnadnění kreslení: Options / Snap on Grid (Show Grid) objekty se ‘chytají’ vodící sítě)

Energy

Intermediate B

Starting Reactant A

∆G Product C

Reaction Coordinate

•

kresba orbitalů orbitalů (s využitím nástroje Polygon a tlačítek práce s objekty)

•

p-orbital, d-orbital, π-orbital

1. Nástroj Polygon

2. Copy + Paste

3. Otocit + Vybarvit

(Select + Ctrl tažením)

1. Nástroj Polygon

2. Copy + Paste

3. Otocit + Vybarvit

(Select + Ctrl tažením)

+ Seskupit

1. Nástroj Ellipse

2. Objects / Convert to Polyline + Edit Notes

3. Zkopirovat + Otocit + Vybarvit

13

Tvorba tabulek: tabulek (i) nakreslení obsahu tabulky, (ii) vložení tabulky, (iii) vkládání dat do tabulky

Benzene

Composition = C(92.26%) H(7.74%) Density = 0.873 ± 0.06 g/cm3

Naphthalene


(i)

Structure Name Properties

N Quinoline

Composition = C(83.69%) H(5.46%) N(10.84%) Density = 1.106 ± 0.06 g/cm3

(ii)

na liště Table a tažením myší zvolte přibližný prostor pro tabulku na pracovní ploše, objeví se dialogové okno Insert Table nastavení (počet řádků / sloupců, zarovnání)

(iii)

a) režim Select/Move/Resize a přesunout jednotlivé položky do buněk tabulky b) výběr struktury i buňky tabulky zároveň (click + Shift) a na liště tlačítko Group

buňka tabulky se po přesunutí textu / vzorce automaticky přizpůsobí velikosti obsahu

Tvorba tabulek: tabulek pokud není nějaký objekt úplně viditelný (oříznutý), zvětšete celé tabulkové pole (čárkovaný obdélník kolem tabulky = původní zvolené velikost) Tools / Table Panel dodatečná úprava zarovnání, …

Structure

Name

Properties

Benzene


Naphthalene


Quinoline

Composition = C(83.69%) H(5.46%) N(10.84%) Density = 1.106 ± 0.06 g/cm3

N

14

•

kresba vakuové vakuového destilač destilačního př přístroje (Template Window / Lab Kit ) úprava pomocí Select/Move/Resize (Rotate) opatření kresby popisky (Tools / Font Panel (Paragraph Panel))

Thermometer Sign out from instructor

Vigreux column

Water Out Vacuum adapter

200 ml round-bottom flask. Immerse in heat bath.

Water In

1

Receiving flask. Immerse in ice bath.

11

15

Samostatná práce: ChemSketch

Samostatná práce: ChemSketch

16

Online databáze struktur molekul •

odborné odborné články v žurná urnálech (KFC/CHL) Web of Science / Web of Knowledge (http://apps.webofknowledge.com) NCBI PubMed (www.pubmed.gov) ACS (http://pubs.acs.org/, www.acs.org Journals)

•

velikost molekuly / metoda pro stanovení stanovení informací informací o strukturá strukturách (i) malé molekuly (fyz.-chem. vlastnosti) × (ii) velké systémy (geometrie!!)

•

(i) NIST – NIST structural database (www.nist.gov) shromažduje a třídí informace z různých databází Topics/Subject Areas – Chemistry - Product/Servises – Databases (Keyword/Property/Substance Name)

Příklad:

•

Substance Name Imidazole NIST Data Gateway 3 databases found for Imidazole 1) SRD 69 NIST Chemistry WebBook – Search Options – Name

(ii) PDB – Protein Data Bank (www.pdb.org)

17



•


•


Příklad:

•



18



•


•


Příklad:

•



19



•


•


Příklad:

•



20



•


•


Příklad:

•



21



•


•


Příklad:

•



22



•


•


Příklad:

•



23

24

CHS (Chemický ý Software)

Recommend Documents