aminosav !-aminosav természetes (natural) !-aminosav >200 fehérjealkotó (proteinogenic) !-aminosav genetikailag kódolt 20 + 1 nélkülözhetetlen (essential) aminosav nemszokványos (uncommon) aminosav
alanin
glicin
CH2
O
O
O H2N
valin
C
OH
H2N
CH
C
H2N
OH
CH C
OH
CH CH3
CH3
CH3
leucin H2N
CH
C
CH2 CH CH3
izoleucin O
O
CH3
OH
H2N
CH
C
CH
CH3
metionin
OH
H2N
CH CH2
CH2
CH2
CH3
S CH3
O C
OH
cisztein O H2N
szerin
CH C
OH
H2N
treonin
O
CH C
H2N
OH
O
CH C
OH
CH2
CH2
CH OH
SH
OH
CH3
tirozin H2N
O
CH C
fenilalanin OH
H2N
triptofán O
O
CH C
OH
H2N
CH C
CH2
CH2
CH2
1
1
3
4
OH
4a 4
1
HN
4
7a
7
arginin
O
OH
aszparaginsav O H2N
CH C
glutaminsav O
lizin
H2N
H2N
OH
CH C CH2
" CH2 C
OH
$
O
OH
CH2 C
O
OH
O
!
CH C
OH
glutamin
H2N
CH C
CH2
CH2
#
CH2
CH2
$
CH2
%
CH2
NH2
H2N
CH C
hisztidin
#
OH
H2N
NH H2N
O
& O
N
4
HN
5 NH
%
NH
prolin
OH
C
2 NH2
C
CH2
CH2 C
C
O
CH
OH
CH2
O
CH2
CH2 C
OH
O
CH C
"
NH2
aszparagin O
H2N
OH
Ala (A)
Phe (F)
Lys (K)
Pro (P)
Thr (T)
Cys (C)
Gly (G)
Leu (L)
Gln (Q)
Val (V)
Asp (D)
His (H)
Met (M)
Arg (R)
Trp (W)
Glu (E)
Ile (I)
Asn (N)
Ser (S)
Tyr (Y)
Glu/Gln = Glx (Z) Szelenocisztein = Sec (U)
Asp/Asn = Asx (B) Ismeretlen = Xaa (X)
(mRNS kodon UGA — stop)
The one-letter system is less easily understood than the three-letter system by those not familiar with it, so it should not be used in simple text or in reporting experimental details of sequence determination. It is therefore recommended for comparisons of long sequences in tables and lists, and in other special uses where brevity is important. If both it and the single-letter system for nucleotide sequences [23] are used in the same paper, particular care should be taken to avoid confusion.
Történelem Gly — 1819 Braconnot enyv/kénsav, glycocoll — selyemfibroin (44%), zselatin (26%) Ala — 1850 Strecker Ser — 1865 Cramer selyemenyv(szericin)/kénsav, selyemfibroin (16%), gyapjú (10%) Cys — 1899 Mörner — szaru/HCl Tyr — 1846 Liebig — sajt/alkáliömlesztés Asn — 1806 Vauquelin spárga (aszparágusz) nedv Glu — 1866 Ritthausen — búzasikér Lys — 1889 Drechsel, kazein hidrolizátum (ma zselatin)
1. Fehérjék hidrolízise Glu (sikér), Arg (halspermium), Gly, Ser (selyem) Tyr (tej, sajt), Cys (haj) 2. Kémiai szintézis (racemát) Gabriel-szintézis Cl–CHQ–COOH Strecker-szintézis RCHO + NH3 + HCN Acetaminomalonészter AcNH–CH(COOEt)2 3. Miller kísérlet H2O, H2, NH3, CH4 ! CO, R-CHO, HCN
Bioszintézissel nem keletkezik, táplálékkal kell felvenni Faj, életkor Ember: V, L, I, T, M, K, F, W, H (R, C, G, E. Y, taurine)
CH2
COOH
H2N
CH2
!-aminovajsav GABA
NH2 !-alanin !-Ala
CH
COOH
COOH
O
COOH CH2
CH2
NH2
CH2
CH CH2
CH2
CH2
H2N
CH2 CH2 COOH !-Aminoadipinsav Aad
CH2 NH3 ornitin Orn
H2N
CH C CH2 CH2 NH C NH2 citrulin Cit
NH
OH
H2N
CH
COOH
H N
O
CH2
COOH H2N
CH HOOC
CH CH2
piroglutaminsav
COOH
COOH
!-karboxiglutaminsav
H2N
H2N
COOH
CH
COOH
CH HC
OPO2OH
CH2 CH3
OPO2OH
foszfotirozin
foszfotreonin
foszfoszerin
H2N
H N
OPO2OH
CH
COOH
CH2
COOH
H2N
CH2 HC
HO
CH
COOH
CH2 OH
CH2 NH2
5-hidroxiprolin
I
I
5-hidroxilizin
O H2N
CH
COOH
H2N
CH
COOH
CH2
CH2
CH2
HN
CH2
N
CH2
CH3 3-metilhisztidin
N(CH3)3 !-N,N,N-trimetillizin
H2N
CH
COOH
CH2 CH2
I
I
CH2 CH2 NH2(CH3) !-N-metillizin
OH tiroxin
O
Norvalin (Nva) H2N
O H2N
CH
OH
C
CH
C
OH
CH2
CH2
CH2
CH2
OH
CH3
Homoszerin (Hse)
Norleucin (Nle) O
O H2N
CH
C
H2N
OH
CH
C
OH
CH2
CH2
CH2
CH2
SH
CH2
Homocisztein (Hcy)
CH3
Glicerinaldehid CHO
CHO
HOH2C
H
H
OH
HO
CHO HO
CHO H H
HOCH2
HOCH2
OH CH2OH CHO
CHO HO
CH2OH
H
H
OH CH2OH
enantiomer antipód
Fischer-projekció A
D B
A D
C B
B
C
A D
C
B
B D
D
A
C
C D
D
A
C
A
B
A
C
B
D
B
A
D
D
C
A
C B
C
A
B
D
C D
C
B
B
A
A
C
A
Glicerinaldehid 2 CHO 4H
OH 1 CH2OH
CHO HO
H CH2OH
3 (R)-glicerinaldehid D-glicerinaldehid
(S)-glicerinaldehid L-glicerinaldehid
B D
CHO H
CHO
OH
HO
CH2OH
H CH2OH
(R)-glicerinaldehid [a]25 D = +13.5°
(S)-glicerinaldehid [! ]25 D = –13.5°
M.A. Rosanoff, 1906: D/L D-glicerinaldehid D-(+)-glicerinaldehid
L-glicerinaldehid L-(–)-glicerinaldehid
d-glicerinaldehid
dextro (d) levo (l) E. Fischer, 1906 mezo (dl)
De:
2 CHO S H4
1 HO
CH2 OH 3 L-glicerinaldehid (S)
2 CHO 4 H
H2N–CH2–COOH
OH 1
glicin akirális
CH2 OH 3 D-glicerinaldehid (R)
3 COOH H4
1 NH2
1 NH2 4
H
2 COOH
2 COOH 1 NH2
Q
(+) (–) (±)
3
L-aminosav "S"
H4 Q 3
CH2 SH 2
L-cisztein "R"
NH2 H
COOH S H R CH3
OH
L-treonin "S,R"
NH2
COOH S H
H3 C
S
H
CH2 CH3
L-izoleucin "S,S"
L-aminosavak L-Phe (fenilketouria) L-Glu (MSG) Pht-glutarimid (Contergan, Thalidomide) Racém aminosavak szintézis rezolválás kormeghatározás
D-aminosavak D-Pro (anyarozs) D-Glu (lépfene) D-Phe (antibiotikum, pl. gramicidin) D-Cys (penicillin)
Tulajdonságok
savas és bázisos jelleg (acidity, basicity) polaritás (polarity) aromacitás (aromaticity) térkitöltés (bulkiness) konformációs flexibilitás (conformational flexibility) keresztkötés-hajlam (ability to Xlink) H-kötés – akceptor/donor (ability to H-bond) kémiai reaktivitás (chemical reactivity)
H+
H–CH–COOH H
OH– pK = 4.8
H2N–CH–COOH Q
H+ OH–
H–CH–COO: H
H3N–CH–COO: Q
pK1
OH– H
H2N–CH–COO:
+
Q
pK2
H3N–CH–H H
OH– H
H2N–CH–H
+
H
pK = 10.6
Henderson–Hasselbach egyenlet HA Ka =
[H+] [A–] [HA]
Ka [HA] + = [H ] [A–] [H+] =
Ka [HA] [A–]
H+ + A– [H+] = Ka
[HA] [A–]
log [H+] = log Ka + log
pH = pKa + log
[HA] [A–]
[HA] [A–]
Izoelektromos pont Isoelectric point, pI
2,4 + 9,6
100%
2
H3 N–CH2 –COO:
= 6,0
pH 6,0 pK1
1
2
pK2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
pH 2,4 pH 9,6
H2 N–CH2 –COOH
H2 N–CH2 –COO:
50%
50%
!pH = 1 (90%)
pKa2 = 9.7
pI = 2,75
H3 N–CH–COO:
1,9 + 3,6
CH2
2
COOH
pK1
1
2
pH 1,9
H2N–CH–COOH
pK2
3
= 2,75
pK2
4
5
pH 3,6
6
7
8
9
10
11
pH 9,6
H2N–CH–COO:
H2N–CH–COO:
CH2
CH2
CH2
COOH
COO:
COO:
12
13
H3 N–CH–COO:
9,0 + 10,5 2
= 9,75
pK1
2
1
pK2
3
4
CH2
pI = 9,75
5
6
7
pH 2,2
8 pH 9,0
9
NH2
pK3
10
11
12
pH 10,5
H3N–CH–COOH
H2N–CH–COO:
H2N–CH–COO:
(CH2)n
(CH2)n
(CH2)n
NH3
NH2
NH2
13
H3 N–CH–COO:
6,0 + 9,2 2
CH2
= 7,6
pI = 7,6
: NH :N
pK1
2
1
pK2
3
4
5
pH 1,8
H3N–CH–COOH CH2
pH 6,0 H3N–CH–COO: CH2
: NH
7
8
9
10
N H
11
12
pH 9,2
13 pH –15
H3N–CH–COO:
H2N–CH–COO:
CH2
CH2
: NH
N H
6
pK4
p K3
: N: :N
:N : :N
Peptidek/fehérjék töltésviszonyai Fehérjék: komplex titrálási görbe
Halmazállapot Olvadáspont Oldékonyság Polaritás Ionos karakter Nagy dipólus momentum
H2N–CH–COOH
H2N–CH–COOH Q
Q
R–CO–Cl/NaOH
QO–H/H+
NaOH
Fischer-féle észteresítés
Schotten–Baumann acilezés
H3N–CH–CO–OQ R–CO–NH–CH–COOH Q
Q
H2N–CH–COOH Q
–CO2
H2N–CH–H Q Biogén aminok
COOH
NH2
H2N
H2N
pentán-1,5-diamin (pentametiléndiamin 1,5-diaminopentán) kadaverin
bután-1,4-diamin (tetrametiléndiamin 1,4-diaminobután) putreszcin
1885 Ludwig Brieger (német orvos) NH
H2N
NH2
N-(3-aminopropil)bután-1,4-diamin spermidin H2N
NH
NH2
NH
N,N'-bisz(3-aminopropil)bután-1,4-diamin spermin
NH2
COOH
COOH
H2N
ingerület-átviv! neurotransmitter
4-aminobutánsav !-aminovajsav, GABA
helyi ellenreakciókban local immune responses H2N
COOH
szabályozó szerep regulating physiological functions
NH N
4-(2-aminoetil)-1,3-diazol Hisztamin
ingerület-átviv! neurotransmitter vegyi ingerrel kiváltott mozgás chemotaxis (white blood cells)
NH2
COOH
metabolit N H
2-(1H-indol-3-il)etánamin Triptamin
NH2 HO N H
5-hidroxitriptamin Szerotonin
harag agresszió hangulat alvás szexualitás étvágy testhômérséklet
NH2
COOH
metabolit N H
2-(1H-indol-3-il)etánamin Triptamin HN
COCH3
CH3 O N H
5-metoxi-N-acetil-triptamin Melatonin
H2N–CH–COOH CH2
OH Tiramin ("Tyr")
circadian rhythms alvás–ébrenlét ciklus antioxidáns immunszabályozó
hal, csokoládé, sajt, alkoholos italok szójaszósz, savanyú káposzta, húskészítmények
hangovers & headaches vérnyomás növekedés (>30 Hgmm) migrén
aminosav !-aminosav természetes aminosav proteinogén aminosav esszenciális aminosav nemszokványos aminosav amfoter amfolit ikerion (zwitterion) izoelektromos pont (pI, IP) 3-bet"s jelölés 1-bet"s jelölés
homokiralitás Fischer-projekció projektív képlet D,L konfiguráció jelölés relatív konfiguráció abszolút konfiguráció racemizáció rezolválás
