Mosusz-illat
A molekulák szaga Majer Zsuzsa Alkímia, 2010. január 07.
ILLÓOLAJOK
ILLATOK, SZAGOK, BŰZÖK
FÜSTÖLŐK PARFÜMÖK
ÍZANYAGOK SZAPPANOK
ILLATOS GYERTYÁK
BŰZ SPAY SZEMÉT
A külvilágról érzékeléssel kapott információik összehasonlítása: - látás útján a legtöbbet, kb. 83%, - hallással 11%, - szaglással 3,5%, - tapintással 1,5% - ízlelés útján 1%.
(Robert Sekuler – Randolph Blake: Észlelés 457.o.)
Illatok életkora… • Ősidők: a szagok ismerete = életben maradás • i.e. 5000-i.e3000 Egyiptom, Mezopotámia: - szertartások, vallási célokra fűszerek, gyanták, illatos növények használata (cédrus, ánizs, gyömbér, fahéj, citrom, rózsa-olajok, stb.)
- élénk kereskedelem az illatanyagokkal (Biblia, Mózes II. könyve) – dúskáltak az „illatos” fákban, növényekben!
- gyógyító kenőcsök, parfümök, füstölők használata mellett a receptek leírása. Tutankhamon fáraó (kb. i.e. 1300) sírjában talált kenőcsös edények 3000 évvel később is „illatoztak”! - illatszerek királyi ajándékok (drágák): napkeleti bölcsek „….ajándékokat adának néki: aranyat, tömjént és mirhát.“ (Máté evangéliuma 2. 10-11.)”
Mirha ( görög legenda: Myrrha, fává változtatott asszír királylánynak a könnyei) A kicsi, tüskés mirhafa az olajbogyóhoz hasonlatos gyümölcsöt terem. Mézgája keserű ízű a fa törzséből és ágaiból válik ki magától, de ez növelhető a fa törzsének bemetszésével. A mirha Arábiából, Szomáliából és Etiópiából származik.
Mirha sötétbarna, nehéz – a földdel hozzák kapcsolatba. Balzsamozás, ízesítők.
Illóolaja: terpének, fahéj- és kumin-aldehid, stb.
Tömjén (= Olibanum) A tömjénfák (Boswellia-fák) a hegyek lábánál nőnek. Csapolásuk: a fát több pontján bevagdossák, hogy kifolyjon a sárgás-piros, tejszerű nedv, ez a napsütés hatására megkeményedik, lekaparható a fáról. Csapolási időszak (4 hónap) során egy-egy fa akár 10 kg gyantát is adhat.
tömjéngyanta világos színű, könnyű súlyú; a szellemmel és az isteni szférákkal hozták összefüggésbe 3.5-5% illóolajat tartalmaz (ez a tömjén).
• A különleges fűszerek Afrikából, Arábiából, Indiából, Kínából elérték a Közel-Keletet és a mediterrán kultúrákat • Görög világ gazdag illatokban! „Arómata” (görög) jelentése: parfüm, fűszer, aromás gyógyír. - Kereskedelem: i.e. 7. századra Athén a központ, megjelent az illatszer-kereskedelem is: fűszerek, olajok, kenőcsök sokfélesége. - Orvoslás: Hippokratész ( i.e.460-377) testszagokból következtet a betegségekre, alkalmazza az aromás anyagok fertőtlenítő hatását (kínai gyógyászat is). - Illat: tökélesíti a testet és gyógyítja a fogyatékosságokat, - Hódítás:
•
Római Birodalom már tobzódott az illatszerekben! – 3-féle „testápoló”: kenőcs, púder, illatos olaj – „Illatszeresek” és doktorok azonos megbecsülése – Parfümben fürödtek a gazdagok és ebben a „cosmatae” szolgáló segített – Kenőcsök kereskedelme Vénusz istennő oltalma alatt állt (hetérák) – Üreges szobrokat megtöltöttek illatos anyagokkal – hosszantartó illat (pl. színházak, templomok) – Kenőcs készítés: illatos növényi részek melegítése olajban illatos olaj – Már a szegényebbek is használtak illatszereket
VIII – X. század a tudomány központja: Kelet! (Bagdad, Buhara, stb.)
- Lepárlás tudománya – desztilláció (Dzsabir ibn Hajjan, ~722-815) (Európában XVI. században terjedt el.)
Rózsaszirom +víz
rózsaolaj
- „ A parfümök kémiájának könyve" Juszuf al-Kindi (801873
• A középkorban a növényeket főleg fertőző betegségek megelőzésére használták, füstölőkkel (latin: per fumum=illatos füstölés)
- a kellemes illatoknak fertőtlenítő hatásuk van (IGAZ) - megvédenek a járványoktól (HAMIS:pestis, tífusz). • A reneszánsz alatt felfedezték az Ázsiából és Amerikából behozott illat-alapanyagokat is: kakaót, vaníliát, perubalzsamot, dohányt, borsot, szegfűszeget
- Paracelsus (1493-1541) tanítása szerint nem a „drog” gyógyít, hanem a benne lévő „quinta essentia” (isteni erő), azaz lefordítva a „hatóanyag”. Illatszerek = virágok kvintesszenciája, azaz az illatos illóolaj
• Európában a XVIII. századig az erős szagú, állati eredetű illatok (pézsma, cibet, ámbra) használata, mivel a tisztálkodás nem volt divatban: - illatszerek használata népszerű lett a rossz szag elfedésére (a nép körében is) - illatszerkészítés fellendült - első üzem: 1709 Johann M. Farina, Köln Eau de Cologne - „kölnivíz”: friss reggeli illat, narancsvirággal Még gyógyszerként is ajánlják, nemcsak illatszerként. - Napóleon: receptek nyilvánosak, összetétel ismert gyógyszer
≠
illatszer
A modern illatszeripar atyja: J.M.Farina Farina-ház, Illatmúzeum, Köln Obenmarspforten 21
Wilhelm Mülhens illatkompoziciója (1803) ugyanilyen névvel – jogtalanul, más illattal. Új név 1881-ben: Cologne 4711 Napóleoni időkben (1794) csak házszámok léteztek a városban
Köln, Glockengasse 12( 4711) : falikútból ma is folyik a kölni!
• 1850-től – hódít a higénia, könnyedebb illatok jönnek divatba. – Nemcsak illóolajok kinyerése, hanem szintetikus illatösszetevők előállítása is – Ismert a vegyületek szerkezete, összetétele – illatanyagok forradalma! – A „szagdivat” állandóan változik
A szagok: • Körülvesznek, hatással vannak mindennapjainkra • Veszélyhelyzetre figyelmeztetnek (pl. gázszivárgás) • Az ételek ízéhez kapcsolódva fokozzák a gasztronómiai élvezetet • Illatdivat - hódítás • Testszag: egyénre jellemző – Férfiak: inkább pézsmaszerű – Nők: inkább édesebb
• Viselkedésünket tudat alatt befolyásolják • Emlékek felidézője lehet • Orvosi diagnosztikához is információt hordoz
Szaglás szerepe az állatvilágban • • • • • • •
Fontos a társas érintkezésben Veszélyjelzés, védelem ( pl.borz) Terület kijelölése Táplálék keresése Életkor jelzése Azonosítás Párválasztás: speciális mirigyekből érzéki szagokkal (ún. feromonokat) csalogatja a potenciális társat • Szaporodás
A külvilág információi közül • a látás (elektromágneses hullámok), hallás (levegő rezgései), tapintás (nyomás, hőmérséklet) fizikai ingereken alapszik • a szaglás és ízlelés kémiai ingereken (kémiai érzékeléseken) alapszik. Érzékelés: a szervezetet ért külső, vagy belső ingerekből ingerület keletkezik központi idegrendszerbe jut és ott tudatosul („érzet” keletkezik). Receptorsejtek: ingerek felfogására alkalmas neuronok, specifikusak A szagló receptorok a gázokat, gőzöket érzékelik, a gerinctelenekben és a gerincesekben egyaránt megtalálhatók.
Milyen az élőlények kémiai érzékelése, szaglása? A szaglás („olfaktoros”, olfacere=szagolni) fejlettsége nagy mértékben függ az életkörülményektől. • Egysejtűek képesek a kémiai anyag koncentrációja alapján tájékozódni (ősi kémiai érzékelés) • Halaknak kevés receptoruk van: a vizi életben nem vált szét a szagok és ízek érzékelése • Gerincesek esetében a szaglás fejlettsége változó életmódfüggő
SZAG ÉRZÉKELÉSE I • A szagok a levegőben terjedő illékony anyagok, melyek a szaglóreceptorokat ingerelik és ezek az ingerek az agyban szagérzetet okoznak (szagosak). •
A szaganyagok kémiai reakciók, biológiai folyamatok eredményeként keletkeznek. Kellemetlen szaganyagok
-
bűz
Kellemes szaganyagok
-
illat , odoráns
• Bizonyos anyagok a koncentrációtól függően: acetaldehid:
•
töményen 10 000x hígítva
büdös alma illatú
szubjektív „szagérzet” : mi a kellemes és mi nem
SZAG ÉRZÉKELÉSE II Szaglás szerve: orr (a levegőt szűri, felmelegíti, párásítja) felső orrjáratban a szaglóhám és benne a szaglóreceptorok Szaglóhám:
embernél 4-5 cm2, macska 4 cm2 kutya 130 cm2
Emberi szaglóhámban • kb. 50 millió szaglósejt • 1 000 különböző szaglóreceptor sejt – kb. 400-t használ A levegőre NEM érzékenyek! • 10 000 féle szagot képes az ember megkülönböztetni! Egy szag több receptor Egy receptor több szag
Szaglás: bonyolult élettani folyamat* - a szaglószervet ingerli a molekula - molekula
és szaglószerv sejtjeinek anyagai között kölcsönhatás lép fel és ingerület keletkezik – koncentrálódik a szaglógumóban (glomerulusokban) - szaglógumóból az ingerület a magasabb idegközpontokhoz jut el 3-ágon: thalamus, nagyagy, limbikus rendszer - a nagy agy az érzékelések központja, az információk kombinációjából illatmintázat keletkezik - az illatmintázat
tárolódik, előhívható, asszociálódhat más
ingerekkel *Élettani-orvosi Nobel-díj 2004: Richard Axel, Linda B. Buck (szaglás működési mechanizmusa)
Van a molekuláknak szaga? Nincs szaguk, csak agyunk dolgozza fel a kémiai ingert és azonosítja a forrását. . ….
Mikor érzünk „szagokat”? ha a szaganyag -
illékony (pl. a sók nem illékonyak), odoráns és részecskéje „mozgásban” van, a levegővel eljut a szaglóhámig (szippantás, szimatolás) kis és közepes molekulatömegű anyagok
-
általában funkciós csoportot tartalmaz (pl. –SH, –SR, – CHO, >CO, CH2OH, –COOR, stb - ozmofor csoportok)
-
zsíroldékony: feloldódik a szaglóhám váladékában, így eljut a receptorsejtekhez (nátha gátolja a szaganyag beoldódását a receptorsejtek közé)
Vegyület
Szagjellege
•
Formaldehid
orrfacsaró, szúrós
•
Acetaldehid
szúrós (→alma illat)
•
Ecetsav
ecet, szúrós,
•
Valeriánsav
testszagú
CH3(CH2)3COOH
•
Ammónia
szúrós, maró, rothadás
NH3
•
Széndiszulfid
édeskés, kloroform jellegű
•
Hexaklóretán
•
Butilmerkaptán
görényszag
•
Hidrogénszulfid
záptojás
•
Fenol
kámfor
erősen édes, édeskés szagú
Képlete HCHO CH3CHO CH3COOH
CS2 C2Cl6
CH3(CH2)3SH H2S C6H5OH
Szaglás kémiája • Milyen alapon „választ” a receptor? A receptorhoz való kötődést ( és a küldött ” információt”) a molekula tulajdonságai szabják meg: - mérete - alakja - szerkezete - felszíni szerkezete - töltése Bármilyen kis változtatás a fentiekben: nincs kötődés, vagy eltérő kötéserősség a receptorhoz
Hasonló szag, hasonló molekula alkat
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl
O
kámfor
Hexaklóretán (kámfor illatú)
Szerkezeti különbségek:
enantiomerek
(R)-(+)-limonén – (D)-limonén friss citrus és narancs illat
enantiomerek, disztereomerek
enantiomerek
(4R)-(-)-karvon = L-karvon mentolos (fodormenta)
(4S)-(+)-karvon = D-karvon kömény
Diasztereomerek, pl.1-mentol (3 kiralitás centrum – 8 izomer)
(1S,3S,4R)-(+)-mentol
(1S,3R,4S)-(-) -isomentol
(1R,3R,4S)-(-)-mentol Hűsítés, édes, friss
(1R,3S,4R)-(+) -isomentol
(1S,3R,4R)-(-)- (1R,3S,4S)-(+)neomentol
(1S,3S,4S)-(-) -neoisomentol
neomentol
(1R,3R,4R)-(+)neoisomentol
Diasztereomerek és enantiomerek illata is különbözhet! Az izo-β-bisabolol a gyöngyvirág illatú és a szantálfa illóolajából nyerték ki
Az izo-β-bisabolol 4 diasztereomerje
Enantioszelektivitás a szagokban ritka, főleg merev szerkezetű molekulák esetében tapasztalható
Mi határozza meg, hogy milyen szagot érzünk? Érzett szagot befolyásolja: • Illatanyag koncentrációja • Szubjektivitás: a receptorok egyénre jellemző kombinációjával érezzük a szagokat
Töményen? Hígan? Bizonyos vegyületek „tiszta” szaga büdös, nagy hígításnál kellemes, érdekes illat.
• brómsztirol és a fenilacetaldehid – töményen kellemetlen szagúak, nagy hígításban jácintszagúak.
• zsírsavaldehidek – Töményen izzadtságszagúak, nagy hígításban enyhe izzadtságszag, de emellett narancs-, rózsa-, jázmin stb. között változik az illatuk
• indol és a szkatol – emberi bélsár bűzét okozzák, nagy hígításban azonban virágillatuk van
• kuminaldehid – poloskaszagú, nagy hígításban azonban nem kellemetlen,
Szagok jellemzése, leírása… nehéz feladat…… Szag leírása: karakter és intenzitás ( főleg illatszereknél fontos!) Problémák: • Szagérzet – agyban tárolt információ - és szubjektív • Szag leírása asszociációval történik, más szaghoz hasonlítva. Pl. narancs illat, kis mentollal fűszerezve. • A viszonyítás alapját képező illat maga is összetett • Szagérzékenység – szubjektív • Intenzitásméréshez nincsenek referenciák
Szagok koncentrációja, szaghatás mérése • Ha a szaganyag több komponensű és a komponensek egyedileg is „szagosak”, akkor az összhatásban – erősíthetik egymást – gyengíthetik egymás hatását – megváltoztathatják a komponensek egyedi szagát
szaganyag-keveréknek együttes szaghatása van
Komplex „szag” jellemzése Műszeres mérések: - Komponensenkénti elemzés: összetétel meghatározása hátrány: nincs adat a szag jellegére, koncentrációjára előny: szagforrás feltérképezése az ujjlenyomat kromatogramok segítségével („bűztérképek”). Szaghatás mérése: olfaktometria A szagkoncentráció meghatározása: emberi érzékszervi vizsgálat - ORR Módszer: szagminta keverése áramló tiszta levegőhöz különböző koncentrációkban – szagészlelésig (dinamikus)
A szagészlelés fokozatai • A szagkoncentráció mértékétől függően megkülönböztetünk szagészlelési (éppen érezzük a szagot) szagazonosítási (felismerjük a szagot) kellemetlenségi küszöböt. • A felismerési küszöbérték§ többszöröse a szagészlelési küszöbnek.
•
§ lakossági panaszok: főleg nyáron – meleg van, gyorsabb a szagok keletkezése, terjedése
Szaghatás mérése és érzékelése (olfaktometria): – emberi ORR (szabvány szerint) – referencia anyag az n–butanol szagküszöbének meghatározása alapján választják ki a „mérő-orrokat”. - Mérrőorr 20-80 ppb között kell érzékelnie az n-butanolt: alacsonyabb értéknél túl érzékeny, magasabb akkor érzéketlen Probléma: a szagterhelés során a mérő alany telítődik a szaggal, azaz megszokja
szagadaptáció
• A szagkoncentrációra jellemző hígítási szám meghatározása (H. Zwaardemaker tiszteletére Z'-vel jelölnek), a következő képlettel történik: Z’ = Vm + Vh / Vm ahol: • Vm– a mintagáz, a bűzös levegő térfogatárama [m3/s], • Vh – a hígítógáz (referenciagáz) térfogatárama [m3/s], • Z' – hígítási szám • Szagkoncentráció kiszámítása: Z = Z’ x c0 Z – szagkoncentráció (SZE/m3) Z’ – hígítási szám (egységnyi térfogatban lévő szaganyagra vonatkoztatva)
C0 - szagküszöbnél mért szagkoncentráció (1 SZE/m3) SZE – szagegység
• Szagintenzitás: érzékelt szagerősség szubjektív jelzőkkel leírva: gyenge, erős, elviselhetetlen, stb. számszerűen: S = k x In S – érzékelt intenzitás (tapasztalati meghat.) I – fizikai intenzitás (szagkoncentráció) n – Stevens kitevő k - konstans azaz, a szagintenzitás a koncentrációval exponenciálisan növekszik. Intenzitás meghatározása bizonytalan, ezért itt is küszöbértékre számolnak Stevens, S. S., Psychological Review, 153–181., 64(3), 1957
Izlelés - szaglás • Az ivás, rágás vagy szopogatás folyamata felszabadítja a táplálékokban rejlő illóanyagokat. • Ezek a szájból beszivárognak az orrlyukakba, vagy a száj hátuljában lévő keskeny járaton át eljutnak az idegsejtek egy keskeny rétegéhez, a szaglóhámhoz • Az agy a szaglóhám által kibocsátott összetett szagjeleket összegzi a nyelv által kibocsátott egyszerű íz-jelekkel és a szájban lévő ételhez hozzárendel egy ízt.
Szagok csoportosítása Csoportosítás élelmiszeripar: ennivaló szagára emlékeztető csoportok (méz, vanília, stb.) illatszeripar: virágillatok, rózsa-, fenyő-illat stb. azonos szagkategória (azonos alkatú, illetve rokon térszerkezetű molekulák tartozhatnak ide: pl.:merkaptánok). ALAPSZAGOK – ezekből a többi is kikeverhető (megdőlt elmélet): – Pézsma- vagy mósuszillat – Kámforszag – Virágszerű illat – Mentolszag – Éterszag – Szúrós szag – Büdös, rothadó szag
A SZAG A SZÉNVEGYÜLETEK EGYIK JELLEGZETES SAJÁTSÁGA ALKOHOLOK – Szeszes szag: a metil- (CH3OH), etil- (C2H5OH) alkohol – Kellemetlen, bűzös szag (fejfájást okoz): butil- (C4H9OH) és az amilalkoholok (C5H11OH) – Kellemes, virágillatú: az oktil- (C8H170H), nonil- (C9H19OH), decilalkohol (C10H21OH). – Szagtalanok: a palmitil- (C16H33OH) és sztearil- (C18H37OH) alkoholok; glicerin [C3H5(OH)3], glikol [C2H4(OH)2] – Illatosak: terpénalkoholok pl. mentol OH
ALDEHIDEK – kellemetlen szúrós szag: formaldehid (HCHO) – töményen szúrós-, hígan almaillat: acetaldehid (CH3CHO) – zsír-, izzadtság-, virágszag: nagyobb szénatomszámú aldehidek (C5H11CHO és C13H27CHO között váltakozva) – szúrós, odaégett zsírszag: akrilaldehid (CH2=CHCHO) – keserű mandula: benzaldehid (C6H5CHO) – Illatos, friss: citrál (terpén-aldehid 3,7-dimetil-2,6-oktadienal)
CHO
– Fűszeres: fahéjaldehid (3-fenil-propenal, C6H5CH=CHCHO) A legtöbb aldehid szintetikus kémiai alapanyag, nagyon erős illattal és némi olajos beütéssel. Ezek adják a parfüm testét, fényét és permetét
KETONOK •
Kissé csípős szag: aceton (CH3COCH3)
•
Kellemes illat: α- jonon (ibolya)
kámfor
O
– muszkon (3-metil-ciklopentadekanon)- bódító illat
O
KARBONSAVAK •
Csípős szag: hangyasav (HCOOH), ecetsav (CH3COOH)
•
Kellemetlen, izzadtságszag: vajsav (=butánsav, CH3CH2CH2COOH), valeriánsav (=pentánsav, CH3CH2CH2CH2COOH)
•
Szagtalanok: nagyobb szénatomszámú karbonsavak; palmitin- [CH3(CH2)14COOH], sztearin- [CH3(CH2)16COOH], olajsav [CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH]
GYÜMÖLCSÉSZTEREK észterek neve • propil-izobutirát
illat eper-ananász
kiindulási anyagok
•
metil-izobutirát
sárgabarack
izovajsav, metanol
•
etil-butirát
ananász
vajsav, etanol
•
pentil-butirát
körte
vajsav, penta-1-nol
•
izoamil-acetát
banán
ecetsav, izoamilalkohol
izovajsav, propanol
Alkoholok: metanol: CH3OH, etanol: CH3CH2OH, izoamilalkohol: (CH3)2CHCH2CH2OH CH3(CH2)nOH, n=2 propanol; n=4 pentanol Karbonsavak: ecetsav: CH3COOH, vajsav: CH3CH2CH2COOH, izovajsav: (CH3)2CHCOOH
KÉNVEGYÜLETEK • Szagtalan: oxigént is tartalmazó kénvegyületek – dimetilszulfoxid (CH3)2SO
• kellemetlen, erős szag: záptojás: kénhidrogén (H2S ) földgáz jelzése: etilmerkaptán (C2H5SH ) görény: butilmerkaptán (C4H9SH) fokhagyma: allilmerkaptán H2C = CH – CH2 – SH
AMINOK Kellemetlen, undorító szag (dögszag), fehérjék bomlásakor keletkeznek • Gáz: metil-, dimetil-, trimetil-amin • Folyadék: dietilamin (CH3CH2)2NH trietilamin (CH3CH2)3N • Hullaméreg: kadaverin (= 1,5-diamino-pentán, H2N-CH2CH2CH2CH2CH2-NH2)
AROMÁSOK OCH3
CH
CH
CHO
Fahéjaldehid (fahéjban)
O
H
Benzaldehid (keserű mandula)
CH3
Anetol (ánizs)
Naftalin
4-metoxi-1propenil-benzol
CHO OH H3CO
OCH 3
HO O
OH
Vanillin (vanília)
Eugenol (szegfűszeg) 4-allil-2-metoxi-fenol
Fenol
Kumarin (vanília illat)
O
Terpének, terpenoidok CH3
CH3
CH3 O
H3C
H3C
α-Pinén
α-Jonon (ibolya)
Limonén
(tűlevelűek)
CH2
Karvon (köménymag)
(narancs, citrom)
CH3 O
O
OH
O CH3
Kámfor
CH3
O
Bornilacetát (fenyő)
OH
Mentol (borsmenta)
Eukaliptol
Geraniol
Ha terpének, akkor meg kell említeni Feromonok – a vonzalom molekulái – információ átvitel Állatvilágban működnek a csalogatóanyagok : területjelzés, párosodási készség, támadás, stb. Ezek lehetnek terpenoidok (oxigén tartalmú terpének, főleg rovaroknál), diének, pl. a nőstény selyemlepke nemi csalogatója, vagy egyszerű telített alifás vegyületek: Izopentil-acetát: méheket támadásra inger Hasznosítás: • Biológia kártevő irtás • Sertések: a hím pézsmaszaga (androszteron) vonzó a nősténynek. Ezt használják ki a szarvasgomba keresésénél, amelyik szintén tartalmazza ezt a vegyületet
Illatanyagok az illatszeriparban 1. Természetes és izolált illatanyagok 2. Szintetikus illatanyagok 1. A természetes illatanyagok – illatos növényi hatóanyagok, – illatos állati hatóanyagok, – illóolajok – virágolajok • Az illatos növény hatóanyagok közvetlenül is szolgálhat illatszerül, pl. levendula, narancsvirág, rózsaszirom, stb., de többször alkoholos kivonatot készítenek belőlük. Fontosabb képviselőik: tonkabab, vanília, iriszgyöktörzs, mósuszmag, benzoegyanta, peru-, tolu, és storaxbalzsam, tömjén, mirha és mézgagyanták, stb. Szerepük az illatszereknél: a gyanták, balzsamok és mézgagyanták az illatok rögzítése
Az illatos állati hatóanyagok: az ámbra és a mósusz az értékesebb, de a cibet és a kasztoreum is használatos. Szerepük szintén az illatok rögzítése Ámbra: illatanyag, fűszer Az ámbráscet beleiben keletkezik, olajos állagú, kellemetlen szagú, gazdag lipidekben, víznél könnyebb. (Gyűjtése: vadászat, hányadék) Levegő, fény, víz hatására viaszos felületű, szilárd, kőszerű képződményekké válik (hónapok - több év ) – ez már kellemesebb illatú. 0.1-15kg tömegű is lehet: 1g = 20$
Ámbráscet 16-20m; 40-70t
Az ámbra beszerzése tehát nehézkes és sok országban az állatvédelmi törvények értelmében tilos a felhasználása (még a kihányt ámbráé is…), napjainkban inkább szintetikus, olcsón előállítható „pótlékait” alkalmazzák.
Ambrein – ámbra egyik fő komponense szagtalan triterpén-alkohol
Oxidáció (ezek már illatosak)
Dehidro-ámbra oxid
γ-Dehidro-jonon (dohány)
Ambrox (Fontos illatszer alapanyag)
α-ambrinol γ-Koronal (tengervíz)
Az ámbra beszerzése tehát nehézkes és sok országban az állatvédelmi törvények értelmében tilos a felhasználása (még a kihányt ámbráé is…), napjainkban inkább szintetikus, olcsón előállítható „pótlékait” alkalmazzák. Szintetikus termékek: Nem közelítik meg a természetes illatot!
Cedramber ®, Spirambrene ® and Okoumal ®
Megjegyzés: Ambrox szintézise jelenleg nagyon sok lépéses, az illatszeripar számára gazdaságtalan
KÁMFOR O
Előfordulás Főként a Cinnamomum camphora nevű fában fordul elő. (Egy örökzöld fa, amely Japánban, Kínában és Borneo szigetén található.)
C10H16O, 2-bornanon, 2-camfanon, 1,7,7trimetilbiciklo(2.2.1)heptán-2-on, bornán-2-on Fizikai és kémiai tulajdonságok Színtelen, viaszos anyag Terpének családjába tartozik Olvadáspont: 179 °C Szublimációra hajlamos már szobahőmérsékleten. (Innen ered a mondás: "Eltűnt, mint a kámfor.") Forráspont 204°C Sűrűség 0,99 g/cm3 Oldékonyság vízben (25°C-on): 0,12g/100 ml
Illóolajok •
Előfordulás: különböző növényi részekben - virágokban, magvakban, levelekben, fákban, gyökerekben, stb.
•
Összetétel: több komponensű rendszerek. A fő komponens adja a jellegzetes illatot, ez általában monoterpén. Kisebb mennyiségben más terpénféle, fenol, észter is van jelen.
•
Tulajdonságok:
•
Felhasználás: gyógyászat (baktériumölő hatás) illatszeripar
•
Izolálás: sajtolás és vízgőzdesztilláció (magasabb az illóolaj tartalom) oldószeres, illetve olajos kioldás (virágszirmok)
erős, jellegzetes szag; színtelen, sárgás, zöld szín illékony, gyors párolgás fényre, levegőre érzékeny (oxidáció) vízben rossz-, szerves oldószerben jó oldódás
• Illatszer előállításnál előnyösen használható illóolajok száma több mint száz a fontosabbak – citromhéjolaj, a narancsolajok, a bergamott-, mandarin-, ylang-ylang és kanangaolaj, – a keserűmandula-, rózsa-, citronella-, pálmarózsa-, geranium-, rózsafa-, linaloe-, levendula-, szegfűszeg-, pacsuli-, borsmenta-, muskotályzsálya-, szantál-, vetiverolaj stb.
Illóolajok Eukaliptusz olaj Aromás, eukaliptusz, kámforos Származás Az eukaliptusz növény (Eucaliptus globulus) Ausztráliában honos Ma már megtalálható Európában, Afrikában és Latin-Amerikában is. Az öregebb levelekből vonják ki az illóolajat (1.5-3.5%) Tartalmaz: fő komponens: cineol (= eukaliptol) – 70-95% kisebb mennyiségben: α-pinén, kámfén, citrál, p-cimol, más terpénfélék is; flavonoid,
O
Eukaliptol
Hatása: Antibakteriális, antivirális, antifungális, gyulladáscsökkentõ, izomlazító, reuma ellen. Javallat: Légúti fertőzések, torokgyulladás, köhögés, asztma kezelésére, vércukorszint szabályozására, lázcsillapításra, reuma, köszvény ellen, idegi, fizikai kimerültség ellen.
Illóolajok Fenyő olaj • •
Fenyő (Pinus sylvestris) Tartalmaz: α- és β-pinén (50%), bornilacetát (~10%), kámfor (~6%), limonén, citrál, más monoterpén szénhidrogének, karbonsavészterek)
•
Hatás: izületi gyulladások ellen (kenőcsként) Akut légúti megbetegedésekben (inhalálószerként), antibakteriális, dezodoráló, tonizáló.
•
Javallat: Légutak hurutos állapotának kezelésére, inhalációra
CH3
α-Pinén
O O
bornilacetát
Narancsolaj (Citrus aurantium) CH 3
Tartalmaz: fõ komponens d-limonén 92 %, citrál 3- 5 %, linalol, terpineol, linalilacetát, geranil, neril, és különbözõ aromás aldehidek Hatása: nyugtató, gyulladásgátló, antibakteriális, méregtelenítõ, bõrnyugtató Alkalmazása: alvási zavart csökkent. Enyhíti a fogínygyulladás tüneteit, nyugtató, közérzetjavító fürdõk és bõrápolószerek hatóanyaga.
H 3C
D-Limonén
Kölnik, parfümök • Kölnivizek: 2,5% illatanyag, az illattartósság 4 óra alatt nem csökkenhet 50% alá. • Parfümök: minimális illatanyag-tartalom 10%, ez 8 óra alatt sem csökkenhet 50% alá. • Alapanyagok illóolajok: természetes és mesterséges (olcsóbb) • Illat-kompoziciók: többféle illatanyag van jelen, aldehidek, virágolaj, ellentétes illatok, stb.
Illatszereknél használt illatanyagok csoportosítása**
Pézsma- vagy mósusz
Gyümölcsös
Zöld, friss
Tenger
Ámbra
Fás illat Virág Fűszeres
**P. Kraft, J.A. Bajgrowicz, C. Denis, G. Fráter: Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2980-3010
Gyümölcs-illatú (körte) molekulák „alakja”
Mosusz-illatú molekulák alkata
6-thiahexadecanolide
Ajánlott irodalom • Honti V., Vécsey L.: "A molekulák illata" (2004. évi élettani-orvosi Nobel-díj Richard Axel és Linda B. Buck) Természet Világa, 2005. január • Inzelt Gy.: „Illatos utakon egy kémikus orra után” Természet Világa, 2005. december • http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/EssentialOils. htm • http://www.bojensen.net/EssentialOilsEng/chemicals.htm
