A mefedron tündöklése és bukása. Növényi tápsó vagy szippantható kokainpótló?

1

A mefedron tündöklése és bukása „Növényi tápsó” vagy szippantható kokainpótló?

A magyar kormány Kábítószer Listák Szakbizottsága 2010. augusztus végén javasolta az illetékes miniszternek a mefedron néven ismert és a hatóságokat félrevezető módon árult új pszichoaktív szer tiltólistára tételét. Ezt a „kémiailag katalizált kikapcsolódást” kereső fiatalok körében népszerű és szabadon kapható szintetikus élénkítőszert tudományosan nem vizsgálták, így a fogyasztók önkéntelenül egy kontrollálatlan emberkísérlet alanyai lettek. Cikkünk – egy drogtörténeti bevezető után –a mefedron történetét és különféle hatásait ismerteti. Kezdetben valának a növényi eredetű pszichostimulánsok... Az „Afrika szarvának” fennsíkjain vadon növő, de ma már a földrész keleti országaiban és az Arab-félsziget déli részén is intenzíven termesztett katcserje (Catha edulis) friss, leveles ágvégi hajtásainak arab elnevezése khat (magyarul kat; lokálisan gat, qat, „csat” vagy miraa). A szinte kizárólag élvezeti célból fogyasztott kat fő termesztési helye évszázadok óta Etiópia, ahol az ugyancsak ott őshonos kávé mellett az ország fontos exportcikke. De a növényt Jemenben és Kenyában is termesztik. (Emlékeznek olvasóink az URH zenekar három évtizeddel ezelőtti dalának szövegére: „Észak-Jemen jó hely, ott van elég kat-levél”?) A hajnalban begyűjtött katot kiszáradás ellen banánlevelekbe kötegelik, majd a termesztőhelyről teherautók száguldanak a városokba, ahol déltől a vásárlók türelmetlenül várják a napi szállítmányt. A katkötegek a hazájukból elvándorolt szomáliai, jemeni és más kelet-afrikai közösségekhez légiúton juthatnak el. Hazánkban 2008. júniusában a ferihegyi vámhivatal négy doboz katköteget foglalt le egy tranzitszállítmányban. (ÁBRA) De miért is népszerű a kat? A friss, két naposnál nem régebbi katlevelek bagószerű rágcsálása beszédességet, felszabadultságot, enyhe eufóriát és étvágycsökkenést okoz. A ma még

2 többnyire a férfiak időtöltésének számító és 2–6 óra hosszat tartó délutáni katrágcsálás társas tevékenység (ha az ülést, illetve féloldalon fekvést „tevékenységnek” nevezhetjük...). A bőséges (és vallási okokból alkoholmentes) italfogyasztással és rendszerint dohányzással kísért, jó hangulatú társalgás során merész, de végül is megvalósulatlanul maradt tervek szövődnek. A ceremóniális katfogyasztás családi összejöveteleknek és hivatalos tárgyalásoknak is elmaradhatatlan része, különösen Jemenben. A kat hatására kialakuló jellegzetes akut testi tünetek a pupillatágulás, szájszárazság és szomjúság, vérnyomásemelkedés és szapora pulzus. A katrágcsálást követő álmatlanságot és másnapi levertséget újabb kat adagokkal szokás orvosolni. A függőséget is kialakító drog mértéktelen fogyasztása izgatottságot, ingerlékenységet és sztereotip viselkedést okozhat. A jellegzetes élénkítő és szimpatomimetikus hatások a levelek fenil-izopropilamin alapvázú alkaloidjainak tulajdoníthatók. Ez a szerkezeti elem több ismert pszichostimuláns – például a növényi eredetű efedrin vagy a szintetikus amfetamin – jellemzője. Bár a katot „természetes amfetaminnak” is nevezik, hatóereje annál kisebb. A hatásért felelős főalkotó szerkezetét – mások sikertelen vizsgálatai után – az ENSZ genfi Kábítószer Laboratóriumában a Szegedi Tudományegyetem kutatója, Szendrei Kálmán határozta meg1975-ben, és a 2-amino-1fenilpropán-1-on kémiai nevű alkaloidot katinonnak nevezte. (ÁBRA szerk. képletekkel) A munkát nehezítette, hogy a bázikus aminocsoport (-NH2) szomszédságában ketocsoportot (C=O) tartalmazó aminoketon reakcióképessége miatt igen bomlékony. A genfi kutatásokban a liofilizált növényi hajtásokból stabil sóként kivont anyaggal dolgoztak. Arra is rájöttek, hogy a növényben állás során a katinonból egy stabil aminoalkohol, a katin (másnéven norpszeudoefedrin) keletkezik, mely egy a korábbról már ismert gyenge stimuláns. Az emberi szervezetben a katinon hasonlóképp redukálódik a sztereoizomer norefedrinné is, ami ugyancsak enyhén pszichoaktív. Kémiai vizsgálatok azt is kiderítették, hogy a katinonból állás során, spontán dimerizációval jellegzetes aromájú (illatú) gyűrűs termékek

3 (pirazinszármazékok) keletkeznek. A katinon bomlékonysága miatt az állott növény élénkítő hatása elenyésző, ami nemcsak azt magyarázza, hogy miért a friss hajtásokat fogyasztják, hanem azt is, hogy a kat, illetve a belőle kivont, vegytiszta katinon miért nem terjedt el úgy, mint a kokacserjéből kinyert és stabilitása miatt tárolható kokain. A katinon neurokémiai hatása összetett és hasonló az amfetaminéhoz, stimuláns hatását az órákon át tartó katrágcsálás során, a szájüregből felszívódva fokozatosan alakítja ki. Az alkaloid a központi idegrendszerben egyrészt serkenti az „örömhormon” dopamin ingerületátvivő kibocsátását, másrészt gátolja annak visszavételét. (A tropánvázas kokain elsősorban a dopamin visszavételéért felelős szállítófehérjéket blokkolva fejt ki stimuláns hatást.) A neurofarmakológiai változásokra létrejövő viselkedési válaszreakciókat a szinapszisban megnövekedett dopaminkoncentráció okozza (dopaminerg hatás). De a hangulatváltozásban szerotonerg hatás is közrejátszik, ami feltehetően a szerotonin neurotranszmittert elbontó monoamin-oxidáz enzimek gátlásának következménye. A környéki idegrendszer jellegzetes élettani tünetei a megemelkedett noradrenalinszinttel magyarázhatók (noradrenerg hatás). Az alkaloid metabolikus bomlástermékei – a kevésbé aktív katin és a norefedrin – ugyancsak hozzájárulnak az élettani hatásokhoz. Kelet-Afrika és az Arab-félsziget legszegényebb országaiban a katfogyasztás szenvedélye az egészségügyi ártalmak mellett gazdasági és szociális feszültségeket is okoz. A szakembereket a növény termesztésének, kereskedelmének és használatának gazdasági, környezeti és társadalmi következményei is aggasztják. Az érintett országok és nemzetközi tanácsadó testületek szakértői legutóbb 2009. novemberében az Európai Tudományos Alapítvány (European Science Foundation) és a Linköpingi Egyetem által szervezett négynapos, svédországi tudományos konferencián tekintették át a régió „kathelyzetét”és megvizsgálták a nemkívánt hatások megelőzési lehetőségeit.

4 A katinon és katin vegytiszta formában 1988 óta világszerte, így Magyarországon is kábítószernek minősülnek, de maga a növény csak kevés – és tradicionálisan nem katfogyasztó – országban esik szigorú szabályozás alá. Hazánkban a kat nincs „tiltólistán”. A katinon egyszeresen metilezett származéka / Félszintetikus katinonszármazék A katinon aminocsoporton metilezett származéka a metkatinon, másnéven efedron. Ez az efedrinnel rokon szerek kutatása során előállított, és abból oxidációval nyerhető félszintetikus aminoketon 1926 óta ismert. Az 1930-as évektől átmenetileg a Szovjetúnióban depresszió kezelésére használták. Később az Amerikai Egyesült Államokban is felmerült az anyag gyógyszerkénti bevezetése, de ez a mellékhatások miatt elmaradt. (Megjegyezzük, hogy egy ugyancsak aminoketon típusú és hazánkban is törzskönyvezett vényköteles antidepresszáns gyógyszer a bupropion, ami a dohányzásról történő leszokásban is segíthet.) A metkatinon hatásmódja hasonló a katinonéhoz – így az amfetaminéhoz is –, de pszichoaktivitása és – állatkísérletek szerint – neurotoxicitása fokozottabb. Az efedrinből kálium-permanganátos oxidációval házilag készített és intravénásan adagolt metkatinon mangánszennyezés miatt több komoly mérgezést és Parkinson-kórhoz hasonló tüneteket okozott! A vegyület 1995 óta esik nemzetközi ellenőrzés alá, de zuglaboratóriumokban gyártott formája az Amerikai Egyesült Államokban, Oroszországban és a Szovjetúnió egyes utódállamaiban fel-felbukkan. A mefedron tündöklése ... Míg a metkatinon csupán epizódszerepet játszik a drogszcénában, szerkezeti rokona, az ismeretlenség homályából nemrég feltűnt mefedron pár év alatt – igaz kétes értékű – világsikert aratott. Az aromás gyűrűn metilcsoportot tartalmazó szintetikus katinonszármazék kémiai neve 2-metilamino-1-(4-metilfenil)propán-1-on, de közismertebb a 4-metilmetkatinon (röviden 4-MMK, angol rövidítésben 4-MMC) és a nálunk gyakori „kati” elnevezés. (A mefedron nem keverendő össze a hasonló nevű metadon kábító fájdalomcsillapító opiáttal!) A

5 vegyületet 1929-ben írták le először, de drogként 2007-ben Izraelben tűnt fel a szappanmárkára emlékeztető NeoDove néven. Az anyag fehér kristályos sósavas sóját a kokainhoz hasonlóan főként orrba szippantják. Tablettaként, kapszulázva vagy papírdarabba csomagolva orálisan is fogyasztják, bár ilyenkor nagyobb adagok szükségesek, és az élénkítő hatás lassabban alakul ki. Ritka, de az utóbbi időben hazánkban terjedni látszó adagolás az intravénás injektálás. Bár a vegyületet szintetikus köztitermékként több gyógyszerkutató laboratórium is előállította, biológiai hatását sem in vitro, sem állatkísérletben nem vizsgálták. Humánélettani és pszichés (mellék)hatásairól csak a drogfogyasztóktól, illetve az esetleges sürgősségi ellátások jelentéseiből vannak ismereteink. Ezek a megfigyelések azonban fenntartással kezelendők, ugyanis a mefedront – már amennyiben valóban ezt kapják a vásárlók – többnyire más pszichoaktív anyaggal együtt fogyasztják. A beszámolók szerint a szer másfélkét óra hosszat tartó jó hangulatot, beszédességet, barátságosságot, szellemi és testi frissességet okoz. A stimuláns hatás lecsengésével a használók sokszor éreznek sóvárgást újabb adagok bevételére, ami könnyen függőséghez vezethet. Jellemző élettani tünetek a kitágult pupilla, izzadás vagy hidegrázás, valamint fogcsikorgatás. Sürgősségi osztályok tapasztalatai szerint az akár kezelést is igénylő mellékhatások közül a leggyakoribbak a fejfájás, izgatottság, álmatlanság; szívdobogás (tachycardia) és vérnyomás-emelkedés. Nehéz légzés és mellkasi fájdalmak; hányinger és hasi fájdalmak valamint görcsök is előfordulnak. A szer hatása alatt vagy azt követően hangulatzavar, pszichózis, pánikroham és akár agresszió is felléphet. A fogyasztók beszámolói, az elmúlt hónapok klinikai leletei, valamint – a gyógyszerkémiában járatosak számára – a kémiai szerkezet–biológiai hatás alapvető összefüggései alapján a mefedron a katinonhoz, metkatinon és amfetaminhoz hasonlóan befolyásolja az agy dopaminerg és noradrenerg – esetleg szerotonerg – rendszereit, és a környéki idegrendszerre

6 is hathat. Egy sürgősségi kezeléseket áttekintő angol közlemény szerint a mefedronmérgezés tünetegyüttese hasonló a már évtizedekkel ezelőtt amfetaminszerűnek jellemzett, és 2008-ban Európa-szerte betiltott 1-benzilpiperazin (BZP) pszichostimulánséhoz. De az aminoketon toxiko-farmakológiai értékelésénél számolni kell a szervezetben képződő bomlástermékeivel is. Egyikük az aminoalkohol szerkezetű 4-metilefedrin, mely korábbi állatkísérletek szerint az efedrinnél toxikusabb. A mefedron más droggal együtt fogyasztva különösen növeli a mérgezés esélyét. Valóban nem emberi fogyasztásra gyártják? A mefedront egyszerű alapanyagokból kiindulva, havi több tonnás tételben állítják elő Ázsiában. A fő exportőr sokáig Kína volt, de ott az anyag termelését és kereskedelmét ezév augusztusában megszigorították. Az interneten szabadon hirdetett szer porként kimérve vagy különböző terméknevű kapszulákban házhozszállítással, utcai kereskedőktől (dílertől) vagy pszichoaktív anyagok forgalmazására szakosodott kisboltokban vásárolható meg rendkívül olcsón: 3–4 feketekávé árából kijön egy esti adagra való. A jogszabályok kikerülése és a hatóságok megtévesztése céljából a mefedront „Nem emberi fogyasztásra!” vagy „Kizárólag kertészeti használatra!” javasolják, mint „kísérleti vegyszer”, „porszívóillatosító”, „fürdősó”, „műtrágya” vagy „növényi tápsó”. (Egyes használati útmutatók még a „palánta” fejlettségi állapotától függő adagot is feltüntetik: kifejlett növénynek napi 1-2 kapszulányi, fejlődésben levőnek fél adag a javallott..)??. De az anyagot egyértelműen élvezeti célra vásárolják, mégpedig a már kábítószernek minősülő, így nehezen hozzáférhető stimulánsok, a drága kokain, vagy a drogpiacon manapság ritkaságszámba menő Ecstasy-tabletták pótlójaként. Ezzel a forgalmazók is tisztában vannak, ugyanis termékeiket nem mezőgazdasági vagy háztartási üzletek honlapjain hirdetik. Árulkodó a csomagolások felirata is: „Csak 18 éven felülieknek értékesítünk.” (lásd ÁBRA?)

7 A rafinált gyártók termékeikhez olykor helyi érzéstelenítőt is adalékolnak, ami – a kokainhoz hasonlóan – enyhíti a szippantás nyálkahártya-irritáló hatását. Kémiai elemzések azt is kimutatták, hogy az azonos nevű termékek összetétele eltérhet. Még a „törzsvásárlók” sem lehetnek biztosak abban, hogy mindig ugyanazt a hatóanyagot kapják. Továbbá, az aminoketon említett bomlékonysága miatt a drogot szennyezhetik a gyártás vagy a tárolás során képződő anyagok is. A legalitás egyáltalán nem biztosít ártalmatlanságot! ... és bukása A Kábítószer- és Kábítószerfüggőség Európai Megfigyelő Központ (EMCDDA) gyorsriasztási részlegének „radarernyőjén” a mefedron először 2008 tavaszán tűnt fel, amikor finn és francia vámhatóságok gyanús importküldemények vizsgálatakor egy addig ismeretlen – ezért nehezen azonosított – anyagra figyeltek fel. A leleményes marketing, a könnyű beszerezhetőség, a figyelemfelkeltő internetes „élménybeszámolók” és a jogi szabályozás kiskapui mind hozzájárultak ahhoz, hogy a drog Európán kívül Ausztráliában, Japánban és az észak-amerikai kontinensen is elterjedt. Az eddigi felmérések alapján a szer főként zenés szórakozóhelyeken és házi partikon népszerű. Magyarországi használatáról internetes fórumok beszámolói és a rendőrségi droglefoglalások kémiai elemzései tanúskodnak, de elterjedtéségéről nincs adat. A mefedron térhódítását kórházak sürgősségi osztályai is egyre gyakrabban észlelik: a tisztán, nagy adagban, illetve más szerrel együtt fogyasztott drog egyre több, orvosi kezelést igénylő és olykor súlyos mérgezést okoz, már hazánkban is. A 2008. decemberében Svédországban történt első haláleset óta a mefedronhasználat sajnos már tucatnyi fiatal életét követelte. Az ilyen tragédiákra a szenzációra éhes bulvársajtó gyorsan lecsap, és drámai részletességgel, de sokszor pontatlanul számol be: Angliában több olyan halálesetek is „mefedrontúladagolásnak” tulajdonítottak, amelyeknél később az idő- és eszközigényes boncolási vizsgálatok nem mutatták ki a vegyületet.

8 A mefedron kémiai szerkezete és hatása egyértelműen rokonítható több olyan stimulánséval, amelyek bizonyított egészségkárosító voltuk miatt nemzetközi egyezmények kábítószerlistáin szerepelnek. Használatának eddigi tapasztalatai és következményei is aggodalomra adnak okot. Ezért az Európai Unió 14 tagállama a drog gyártását, kereskedelmét és forgalmazását tiltó rendszabályokat vezetett be. Hazánkban a 2010. márciusában megalakult Kábítószerügyi Koordinációs Bizottság Kábítószer Listák Szakbizottsága legelsőként a mefedron kockázatelemzését végezte el. A drog hazai terjesztésének és használatának az elmúlt hónapokban észlelt rohamos terjedése, valamint az ennek nyomán egyre szaporodó egészségi problémák miatt augusztus 30-án a Bizottság úgy határozott, hogy javasolja a nemzeti erőforrás miniszternek a mefedron mielőbbi kábítószer-listára vételét, melyet végül az Országgyűlés iktathat törvénybe. A közeljövőben az EU Tanácsa is dönt arról, hogy előírja-e a mefedron ellenőrzés alá vonását az összes tagországban. „Van másik!” A pénzsóvár kínálati oldal tagadhatatlanul szakképzett újítói azonban rugalmasan reagálnak a jogi változásokra. Már megjelentek a mefedront felváltó, hasonló szerkezetű és – legalábbis egy ideig – szabadon forgalmazható újabb szerek, a „humán kísérletsorozat” folytatódik. Ezért elengedhetetlen a keresleti oldal, tehát a fiatalok hiteles és naprakész ismereteken alapuló általános vagy célzottan ártalomcsökkentő felvilágosítása is. Ugyanilyen fontos a pszichostimulánsok iránti – és többnyire az agresszív drogmarketing által gerjesztett – érdeklődés csökkentése a kikapcsolódni, szórakozni vágyók körében. Mindezek kihívást jelentő, de halaszthatatlan egészségügyi és nevelési feladatok nemcsak a felelősen gondolkodó szakemberek, hanem a média számára is.

Ujváry István

9

Képek és képaláírások

1. ábra. Katkötegek a budapesti 1. Repülőtéri Vámhivatal által 2008. júniusában lefoglalt tranzitszállítmányból. A felvétel a budapesti Bűnügyi Szakértői és Kutatóintézetben készült. 2. ábra. Természetes eredetű (felső sor) és szintetikus (alsó sor) fenil-izopropilamin vázas pszichostimulánsok. 3. ábra. A mefedron molekulamodellje. 4. ábra. A vegytiszta mefedron, azaz a 4-metilmetkatinon sósavas sója fehér kristály. A felvétel a budapesti Bűnügyi Szakértői és Kutatóintézetben készült. 5. ábra. A mefedront többnyire félrevezető címkéjű műanyagzacskóban terjesztik. A felvétel a budapesti Bűnügyi Szakértői és Kutatóintézetben készült.

10 Irodalom Al-Motarreb, A., Al-Habori, M. & Broadley, K. J. (2010) Khat chewing, cardiovascular diseases and other internal medical problems: The current situation and directions for future research. Journal of Ethnopharmacology (megjelenés alatt); doi: 10.1016/j.jep.2010.07.001 Al-Mugahed, L. (2008) Khat chewing in Yemen: turning over a new leaf. Bulletin of the World Health Organization 86, 741-742. Balint, E. E., Falkay, Gy. & Balint, G. A. (2009) Khat – a controversial plant. Wiener Klinische Wochenschrift, 121, 604-614. Bayer I. (2005) Drogok és emberek. Múlt, jelen, jövő. Magyar Gyógyszerésztudományi Társaság, Budapest. Bentur, Y., Bloom-Krasik, A. & Raikhlin-Eisenkraft, B. (2008) Illicit cathinone (“Hagigat”) poisoning. Clinical Toxicology 46, 206-210. Brandt, S. D., Sumnall, H. R., Measham, F. & Cole, J. (2010) Second generation mephedrone: The confusing case of NRG-1. British Medical Journal, 341, 62. Brandt, S. D., Sumnall, H. R., Measham, F., & Cole, J. (2010) Analyses of second-generation 'legal highs' in the UK: Initial findings. Drug Testing and Analysis 2, 377-382 Brenneisen, R., Geisshüsler, S. & Schorno, X. (1986) Metabolism of cathinone to (–)norephedrine and (–)-norpseudoephedrine. Journal of Pharmacy and Pharmacology, 38, 298-300. Broadley, K. J. (2010) The vascular effects of trace amines and amphetamines. Pharmacology & Therapeutics 125, 363-375. Camilleri, A., Johnston, M. R., Brennan, M., Davis, S. & Caldicott, D. G. E. (2010) Chemical analysis of four capsules containing the controlled substance analogues 4-methylmethcathinone, 2-fluoromethamphetamine, α-phthalimidopropiophenone and N-ethylcathinone. Forensic Science International, 197, 59-66. Chintalova-Dallas, R., Case, P., Kitsenko, N. & Lazzarini, Z. (2009) Boltushka: A homemade amphetamine-type stimulant and HIV risk in Odessa, Ukraine. International Journal of Drug Policy, 20, 347-351. Cozzi, N. V., Sievert, M. K., Shulgin, A. T., Jacob, P., III & Ruoho, A. E. (1999) Inhibition of plasma membrane monoamine transporters by β-ketoamphetamines. European Journal of Pharmacology, 381, 63-69.

11 Dal Cason, T. A., Young, R. & Glennon, R. A. (1997) Cathinone: an investigation of several N-alkyl and methylenedioxy-substituted analogs. Pharmacology, Biochemistry and Behavior, 58, 1109-1116. Davies, S., Wood, D. M., Smith, G., Button, J., Ramsey, J., Archer, R., Holt, D. W. & Dargan, P. I. (2010) Purchasing `legal highs` on the Internet–is there consistency in what you get? Quaterly Journal of Medicine, 103, 489-493. de Bie, R. M. A., Gladstone, R. M., Strafella, A. P., Ko, J.-H. & Lang, A. E. (2007) Manganese-induced parkinsonism associated with methcathinone (ephedrone) abuse. Archives of Neurology, 64, 886-889. Dick, D. & Torrance, C. (2010) Mephedrone: meet the UK's favourite new drug. mixmag, 225. szám (14 January 2010), 44-53. http://www.mixmag.net/mephedrone Dickson, A. J., Vorce, S. P., Levine, B. & Past, M. R. (2010) Multiple-drug toxicity caused by the coadministration of 4-methylmethcathinone (mephedrone) and heroin. Journal of Analytical Toxicology, 34, 162-168. Erowid (2010) http://www.erowid.org/chemicals/4_methylmethcathinone/4_methylmethcathinone.shtm l European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2010) Drug Profiles. http://www.emcdda.europa.eu/publications/drug-profiles European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2010) Risk assessment report of a new psychoactive substance: 4-methylmethcathinone (mephedrone). 16 oldal. http://www.emcdda.europa.eu/html.cfm/index116639EN.html European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction – EUROPOL (2010) Europol– EMCDDA Joint Report on a new psychoactive substance: 4-methylmethcathinone (mephedrone). 30 oldal. http://www.emcdda.europa.eu European Science Foundation – Linköping University Research Conference (2009) The Changing Use and Misuse of Catha Edulis (Khat) in a Changing World: Tradition, Trade and Tragedy. Előadások: http://www.esf.org/activities/esfconferences/details/2009/confdetail274/presentations.html Edwards, G. (2006) Az „anyag” természete. A drogok... és miért nyúlnak hozzá oly sokan. Napvilág Kiadó, Budapest. 2006. (fordította: Kácsor Lóránt) [Matters of Substance. Drugs – and why everyone’s a user. ALLEN LANE – Penguin, London, 2004] Emerson, T. S. & Cisek, J. E. (1993) Methcathinone: a Russian designer amphetamine infiltrates the rural midwest. Annals of Emergency Medicine, 22, 1897-1903.

12 Feyissa, A. M. & Kelly, J. P. (2008) A review of the neuropharmacological properties of khat. Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry, 32, 1147-1166. Gibbons, S. & Zloh, M. (2010) An analysis of the 'legal high' mephedrone. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 20, 4135-4139. Glennon, R. A., Young, R., Martin, B. R. & Dal Cason, T. A. (1995) Methcathinone ("cat"): an enantiomeric potency comparison. Pharmacology, Biochemistry and Behavior 50, 601-606. Griffiths, P., Lopez, D., Sedefov, R., Gallegos, A., Hughes, B., Noor, A. & Royuela, L. (2010) Khat use and monitoring drug use in Europe: The current situation and issues for the future. Journal of Ethnopharmacology, (megjelenés alatt); doi:10.1016/j.jep.2010.04.046 Gustavsson, D. & Escher, C. (2009) Mefedron – Internetdrog som tycks ha kommit för att stanna [Mefedron – egy internet drog, mely jött és maradt. Svédországi haláleset felhívta a figyelmet egy korábban ismeretlen drogra.]. Läkartidningen, 106(43), 2769-2771. Hartung, W. H. & Munch, J. C. (1929) Amino alcohols. I. Phenylpropanolamine and paratolylpropanolamine. Journal of the American Chemical Society, 51, 2262-2266. James, D., Adams, R. D., Spears, R., Cooper, G., Lupton, D. J., Thompson, J. P. & Thomas, S. H. L. (2010) Clinical characteristics of mephedrone toxicity reported to the UK National Poisons Information Centre. Emergency Medicine Journal, (megjelenés alatt); doi: 10.1136/emj.2010.096636 Kalix, P. (1994) Khat, an amphetamine-like stimulant. Journal of Psychoactive Drugs, 26, 6974. Kavanagh, P. V., McNamara, S., Angelov, D., McDermott, S., Mullan, D. & Ryder, S. A. (2010) The Characterization of ‘Legal Highs’ Available from Head Shops in Dublin. http://www.addictionireland.ie/_fileupload/publications/Legal_Highs_Poster.pdf Odenwald, M. (2007) Chronischer Khatkonsum und psychotische Störungen: ein Literaturüberblick und Ausblick. Sucht, 53, 9-22. McCann, U. D., Wong, D. F., Yokoi, F., Villemagne, V., Dannals, R. F. & Ricaurte, G. A. (1998) Reduced striatal dopamine transporter density in abstinent methamphetamine and methcathinone users: evidence from positron emission tomography studies with [11C]WIN-35,428. The Journal of Neuroscience, 18, 8417-8422. McNamara, S., Stokes, S. & Coleman, N. (2010) Head shop compound abuse amongst attendees to The Drug Treatment Centre Board. The Irish Medical Journal, 103(5), Article No. 5909.

13 Meyer, M. R., Wilhelm, J., Peters, F. T. & Maurer, H. H. (2010) Beta-keto amphetamines: studies on the metabolism of the designer drug mephedrone and toxicological detection of mephedrone, butylone, and methylone in urine using gas chromatography–mass spectrometry. Analytical and Bioanalytical Chemistry; 397, 1225-1233. Power, A. & Parry, S. (2010) The Chinese laboratories where scientists are already at work on the new 'meow meow'. MailOnline, 24 April 2010. http:// ww.dailymail.co.uk/home/moslive/article-1267582/The-Chinese-laboratories-scientistswork-new-meow-meow.html Ramsey, J., Dargan, P. I., Smylllie, M., Davies, S., Button, J., Holt, D. W. & Wood, D. M. (2010) Buying 'legal' recreational drugs does not mean that you are not breaking the law. Quaterly Journal of Medicine 103 (megjelenés alatt); doi: 10.1093/qjmed/hcq132 Roussel, O., Perrin, M., Herard, P., Chevance, M. & Arpino, P. (2009) La 4-méthyléphédrone sera-t-elle une «Ecstasy» du XXIème siècle? Annales de Toxicologie Analytique, 21, 169-177. Saem de Burnaga Sanchez, J. (1929) Sur un homologue de l'éphédrine. Bulletin de la Société Chimique de France, 45, 284-286. Sammler, E. M., Foley, P. L., Lauder, G. D., Wilson, S. J., Goudie, A. R. & O'Riordan, J. I. (2010) A harmless high? The Lancet 376, 742. Schmauder, H.-P., Gröger, D. & Schwalbe, S. (1969) Zur Kenntnis von Ephedrin und seiner p-alkylierten Derivate. Pharmazie, 24(12), 735-745. Sparago, M., Wlos, J., Yuan, J., Hatzidimitriou, G., Tolliver, J., Dal Cason, T. A., Katz, J. & Ricaurte, G. (1996) Neurotoxic and pharmacologic studies on enantiomers of the Nmethylated analog of cathinone (methcatinone): a new drug of abuse. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 279, 1043-1052. Sumnall, H. & Wooding, O. (2009) Mephedrone – an update on current knowledge. Liverpool: Centre for Public Health, Liverpool Moores University. 7 oldal. Szendrei K. (2001) A kábítószer-érem két oldala. 1. A negatív oldal: rossz hírek az efedrinről. Gyógyszerészet, 45, 202-207. Torrance, H. & Cooper, G. (2010) The detection of mephedrone (4-methylmethcathinone) in 4 fatalities in Scotland. Forensic Science International (megjelenés alatt); doi: 10.1016/j.forsciint.2010.07.014 Ueda, T., Takahashi, K., Muraoka, M. & Ohki, K. (1956) Studies on the synthesis of ring substituted p-alkylephedrines and p-alkylnorephedrines. Pharmaceutical Bulletin, 4(3), 182-188.

14 Ujváry I. & Demetrovics Zs. (2009) Az amfetamin típusú és rokon hatású pszichostimuláns szerek. In: Demetrovics Zs. (szerk.), Az addiktológia alapjai II. Budapest: ELTE Eötvös Kiadó. 101-150. old. Ujváry I. (2009) Szintetikus kannabinoidok a szabadpiacon. I. Fű, fűszer, füstölő. Élet és Tudomány, 64(32), 1002-1004. Ujváry I. (2009) Szintetikus kannabinoidok a szabadpiacon. II. Nyomozás és szerkezetazonosítás. Élet és Tudomány, 64(33), 1043-1045. Vám- és Pénzügyőrség (2008) Újfajta kábítószert foglaltak le a vámosok. Közlemény 31009/59-2008. (2008. június 12.) http://vam.gov.hu/viewBase.do?elementId=8603 Winstock, A. R., Marsden, J. & Mitcheson, L. (2010) What should be done about mephedrone? British Medical Journal, BMJ 2010;340:c1605; doi: 10.1136/bmj.c1605 Winstock, A. R. & Ramsey, J. D. (2010) Legal highs and the challenges for policy makers. Addiction (megjelenés alatt); doi: 10.1111/j.1360-0443.2010.02934.x Winstock, A. R., Mitcheson, L. R., Deluca, P., Davey, Z., Corazza, O. & Schifano, F. (2010) Mephedrone, new kid for the chop? Addiction (megjelenés alatt); doi: 10.1111/j.13600443.2010.03130.x Wood, D. M., Davies, S., Puchnarewicz, M., Button, J., Archer, R., Ovaska, H., Ramsey, J., Lee, T., Holt, D. W. & Dargan, P. I. (2010) Recreational use of mephedrone (4methylmethcathinone, 4-MMC) with associated sympathomimetic toxicity. Journal of Medical Toxicology (megjelenés alatt); doi: 10.1007/s13181-010-0018-5 Wood, D. M., Greene, S. L. & Dargan, P. I. (2010) Clinical pattern of toxicity associated with the novel synthetic cathinone mephedrone. Emergency Medicine Journal (megjelenés alatt); doi:10.1136/emj.2010.092288