2007

Korespondenˇcn´ı Semináˇr Inspirovan´ y Chemickou Tematikou

roˇ cn´ık 5, s´ erie 4 2006/2007

Errata 4. dubna 2007

Korespondenˇ cn´ı Semin´ aˇr Inspirovan´ y Chemickou Tematikou

roˇ cn´ık 5, s´ erie 4


Korespondenˇcn´ı semináˇr prob´ıhá pod záˇstitou Pˇr´ırodovˇedecké fakulty Univerzity Karlovy Hlavova 2030 128 43 Praha 2

Posledn´ı metodou konzervace jsou biologické metody, pˇri nichˇz se potraviny chr´ an´ı pˇred mikrobi´ aln´ı zk´ azou t´ım, ˇze se podrob´ı p˚ usoben´ı jin´ ych, neˇskodn´ ych mikroorganism˚ u. Typick´ ymi pˇr´ıklady jsou kysané mléˇcné v´ yrobky a kvaˇsené alkoholické nápoje (alkohol je, jak zn´ amo, bunˇeˇcn´ y jed, ale nˇekteré organismy jej snáˇsej´ı i ve vyˇsˇs´ıch koncentrac´ıch).

Pokus


Mil´ı pˇ r´ıznivci chemie i ostatn´ıch pˇ r´ırodovˇ edn´ ych obor˚ u!

L´ amala jsem si hlavu, jak´ y jednoduch´ y dom´ ac´ı experiment vám pˇrichystat pro tuto sérii, a nakonec zv´ıtˇezil tento: Zkuste si jednoduchou esterifikac´ı pˇripravit nˇekterou ovocnou nebo jinou libˇe von´ıc´ı esenci. Moˇzn´ a nam´ıt´ ate, ˇze doma nem´ ate vˇse potˇrebné, ale jistˇe jste zadobˇre s vaˇs´ım vyuˇcuj´ıc´ım chemie, kter´ y vaˇse b´ ad´ an´ı podpoˇr´ı. Ale kdyby n´ ahodou ne, snad v´ am utkv´ı v pamˇeti, proˇc se ryba pod´ av´ a pokapaná citr´ onem nebo jiné zaj´ımavosti.

Právˇe drˇz´ıte v rukou zad´ an´ı u ´loh Korespondenˇcn´ıho Semináˇre Inspirovaného Chemickou Tematikou, KSICHTu. Uˇz p´ at´ ym rokem pro v´ as, stˇredoˇskol´ aky, KSICHT pˇripravuj´ı studenti Pˇr´ırodovˇedecké fakulty Univerzity Karlovy, Vysoké ˇskoly chemicko-technologické a Pˇr´ırodovˇedecké fakulty Masarykovy univerzity.

Jak KSICHT prob´ıh´ a?

Z´ avˇ er Pokud se mi podaˇrilo uk´ azat v´ am potraviny oˇcima chemika a pˇresvˇedˇcit vás o tom, ˇze se jedná o neobyˇcejnˇe pestr´ y a zaj´ımav´ y obor, pak byl u ´ˇcel tohoto seri´ alu splnˇen. Jistˇe jsem mnohé opomenula a mnohé zm´ınila jen povrchnˇe, ale nechtˇela jsem v´ as vys´ılit vyˇcerp´ avaj´ıc´ım encyklopedick´ ym textem. V´ am, kteˇr´ı jste trpˇelivˇe ˇcetli aˇz sem, dˇekuji za pozornost a doufám, ˇze v´ am ˇcten´ı seri´ alu dalo tolik, kolik mnˇe pˇrineslo jeho vym´ yˇslen´ı. Dalˇs´ı d´ık patˇr´ı vˇsem recenzent˚ um za v´ ybornou spolupr´ aci, a zejména pak Krápn´ıkovi za ilustraˇcn´ı obr´ azky a Ritchiemu za chemické vzorce. Literatura 1. Internetov´ a encyklopedie Wikipedia (http://en.wikipedia.org/wiki/) ˇ cka a kol, skripta VSCHT ˇ 2. Obecná potravináˇrsk´ a technologie, J. Cepiˇ Praha, 1999 3. Biochemistry, Voet J., Voet D., New York, 2000

Korespondenˇcn´ı semin´ aˇr je soutˇeˇz, pˇri n´ıˇz si vy, ˇreˇsitelé KSICHTu, dopisujete s námi, autory, a naopak. Vy n´ am poˇslete ˇreˇsen´ı zadan´ ych u ´loh, my vˇse oprav´ıme, ohodnot´ıme a zaˇsleme v´ am je zp´ atky s pˇriloˇzen´ ym autorsk´ ym ˇreˇsen´ım a pˇeti u ´lohami nové série. To vˇsechno se za cel´ y ˇskoln´ı rok ˇctyˇrikr´ at zopakuje.

Jak se m˚ uˇ zete st´ at ˇ reˇ siteli KSICHTu? Nen´ı nic jednoduˇsˇs´ıho! Nejprve se zaregistrujte1 a pak poˇslete na adresu KSICHT, Pˇ r´ırodovˇ edeck´ a fakulta Univerzity Karlovy, Hlavova 2030, 128 43 Praha 2 (nebo v elektronické podobˇe na [email protected]) ˇreˇsen´ı dále uveden´ ych u ´loh. Pokud nemáte pˇr´ıstup k Internetu, napiˇste n´ am s ˇreˇsen´ım na zvl´ aˇstn´ı pap´ır jméno a pˇr´ıjmen´ı, kontaktn´ı adresu, e-mail, ˇskolu, na n´ıˇz studujete, a roˇcn´ık (studenti v´ıcelet´ ych gymn´ azi´ı, uved’te pros´ım roˇcn´ık ˇctyˇrletého gymn´ azia, kter´ y je ekvivalentn´ı tomu vaˇsemu).

Anketa Anketu z minulé série vyplnilo 27 ˇreˇsitel˚ u, kter´ ym dˇekujeme. Letoˇsn´ı nov´ı ˇreˇsitelé se s KSICHTem sezn´ amili pˇribliˇznˇe stejnˇe ˇcasto ve ˇskole, na Bˇestvinˇe, nebo na Internetu. V loˇ nském roˇcn´ıku se v´ am nejv´ıce l´ıbil Aspirin“, tˇesnˇe ” za n´ım skonˇcily u ´lohy Domino“, Myjete se?“, Osmismˇerka“ a Zaj´ımav´ y ” ” ” ” 1 http://ksicht.natur.cuni.cz/prihlaska

36

1



protokol“, které z´ıskaly shodn´ y poˇcet hlas˚ u. Z letoˇsn´ıch tˇr´ı séri´ı se v´ am nejv´ıce l´ıbila Sudoku“, o druhé a tˇret´ı m´ısto se dˇel´ı Patero b´ıl´ ych pr´ aˇsk˚ u“ a Objev ” ” ” struktury DNA“. ´ Ulohy byste vˇetˇsinou chtˇeli takové, jaké souvis´ı s kaˇzdodenn´ım ˇzivotem a které se t´ ykaj´ı novinek ve v´ yzkumu a laboratoˇri. V jin´ ych typech u ´loh jste zm´ınili snad vˇsechna moˇzn´ a odvˇetv´ı chemie, takˇze se pokus´ıme tuto rozmanitost dodrˇzet. Je tˇreba si ale uvˇedomit, ˇze kaˇzd´ y má jiné záliby a ˇze to, co se l´ıb´ı jednomu, se nemus´ı l´ıbit druhému. Vˇeˇr´ıme, ˇze z nab´ızen´ ych u ´loh v´ as aspoˇ n jedna potˇeˇs´ı a ˇze ty, které nepotˇeˇsily v´ as, potˇeˇs´ı nˇekoho jiného. V KSICHT´ı broˇzurce si nejˇcastˇeji ˇctete zad´ an´ı (89 %) a ˇreˇsen´ı (78 %), shodnˇe jsou v oblibˇe u ´vodn´ıˇcek a komiks (74 %), pak následuje seriál (70 %) a u ´vodn´ı informace (37 %). Je tedy vidˇet, ˇze máme i ˇreˇsitele, kteˇr´ı zad´ an´ı neˇctou! V pˇr´ıˇst´ım roˇcn´ıku bude vych´ azet seri´ al o detektivn´ı chemii. Tento návrh od v´ as obdrˇzel 83 bod˚ u. Nanoˇcástice zlata z´ıskaly 66 bod˚ u a fluorovan´ a chemie 59 bod˚ u. Jako posledn´ı skonˇcila nukle´ arn´ı magnetick´ a rezonance s 58 body. Závˇerem mnohokr´ at dˇekujeme za vaˇse dˇekovné dopisy. Budeme se i nad´ ale snaˇzit vést KSICHT k vaˇs´ı spokojenosti.

Soustˇ redˇ en´ı KSICHTu Od 11. do 15. ˇcervna se v Praze na Pˇr´ırodovˇedecké fakultˇe Univerzity Karlovy uskuteˇcn´ı soustˇredˇen´ı KSICHTu. Na programu budou pˇredn´ aˇsky z r˚ uzn´ ych oblast´ı chemie a pr´ ace v laboratoˇri. Laboratorn´ı u ´lohy se budeme snaˇzit sestavit tak, aby si na své pˇriˇsel jak zaˇc´ ateˇcn´ık, tak i zkuˇsen´ y chemik. Samozˇrejmˇe nebudou chybˇet ani hry na odreagov´ an´ı a veˇcern´ı program. Ubytován´ı bude hrazeno. M´ ame kapacitu pro 30 u ´ˇcastn´ık˚ u, pokud se vás pˇrihl´ as´ı v´ıc, bude rozhodovat poˇcet bod˚ u. M´ ate-li z´ ajem, urˇcitˇe se pˇrihlaˇste, bez ohledu na to, kolik máte bod˚ u. Pokud se chcete soustˇredˇen´ı z´ uˇcastnit, vyplˇ nte pros´ım co nejdˇr´ıve formul´ aˇr2 na webov´ ych stránk´ ach KSICHTu. Podrobnosti o soustˇredˇen´ı zveˇrejn´ıme na odkazované stránce v kvˇetnu, kdy v´ as rovnˇeˇz budeme informovat e-mailem.

KSICHT na Internetu Na nov´ ych webov´ ych stránk´ ach KSICHTu3 naleznete broˇzurku ve formátu PDF a rovnˇeˇz aktu´ aln´ı informace o pˇripravovan´ ych akc´ıch. 2 http://ksicht.natur.cuni.cz/akce-ksichtu/3 3 http://ksicht.natur.cuni.cz

2



Napadlo v´ as nˇekdy, proˇc se pˇri zavaˇrov´ an´ı nechávaj´ı sklenice chladnout v´ıˇckem dol˚ u? Pˇri ochlazován´ı sklenice klesá tlak ve vzduchové bublinˇe a je tedy tˇreba zabr´ anit tomu, aby se dovnitˇr nas´ al vzduch a doˇslo k vyrovn´ an´ı tlak˚ u. Pokud sklenice stoj´ı pˇri chladnut´ı v´ıˇckem nahoru, nen´ı drˇzeno dostateˇcnou silou a m˚ uˇze doj´ıt k jeho podfouknut´ı a tedy vniknut´ı nesteriln´ıho vzduchu dovnitˇr, v obr´ aceném pˇr´ıpadˇe k tomu ale nedoch´ az´ı. Atraktivn´ı technikou sterilace je pouˇzit´ı vysokoenergetického nebo elektronového z´ aˇren´ı. Jej´ımu rozˇs´ıˇren´ı v potravin´ aˇrské technologii vˇsak br´ an´ı (mimo jiné) skuteˇcnost, ˇze ionizuj´ıc´ı záˇren´ı poˇskozuje nutriˇcnˇe cenné l´ atky a doch´ az´ı k mˇeknut´ı potravin, vzniku neˇzádouc´ıch pachut´ı a dokonce moˇznému vzniku zdravotnˇe z´ avadn´ ych l´ atek. Podobnˇe nevhodn´ a je i sterilace chemick´ a. Tepelná sterilace se doplˇ nuje s dalˇs´ımi metodami zvyˇsuj´ıc´ımi odolnost potravin proti mikrob˚ um. Osmoanabi´ oza spoˇc´ıv´ a ve zv´ yˇsen´ı osmotického tlaku kapalné sloˇzky potraviny nad m´ıru snesitelnou mikrob˚ um. Pˇri tomto postupu se pˇrebyteˇcn´ a voda odstran´ı odpaˇrov´ an´ım, vymrazov´ an´ım nebo membr´ anovou dial´ yzou oproti koncentrovanému roztoku jiné l´ atky (obvykle cukru nebo soli). Osmotick´ y tlak m˚ uˇzeme také zv´ yˇsit proslazov´ an´ım nebo prosolov´ an´ım potraviny, coˇz se obvykle kombinuje s pˇr´ısadou jin´ ych chemick´ ych konzervant˚ u. Anoxie, neboli odstranˇen´ı kysl´ıku, zcela potlaˇc´ı rozvoj aerobn´ıch mikrob˚ u, a prov´ ad´ı se bud’ vakuov´ ym balen´ım potravin, nebo nahrazen´ım vzduchu inertn´ı atmosférou. Chemick´ e a biologick´ e metody konzervace Dalˇs´ım typem konzervace je pouˇzit´ı chemických l´ atek. U n´ as jsou v souˇcasné dobˇe povoleny kyselina benzoov´ a, sorbov´ a, mravenˇc´ı, oxid siˇriˇcit´ y a nˇekteré estery kyseliny 4-hydroxybenzoové. Obt´ıˇznˇe definovateln´ ym typem chemické konzervace je i uzen´ı. V r˚ uzné m´ıˇre funguj´ı jako konzervaˇcn´ı ˇcinidla biogenn´ı organické kyseliny, nej´ uˇcinnˇejˇs´ı l´ atkou z této skupiny je ocet, slabˇs´ı p˚ usoben´ı má kyselina mléˇcná a dalˇs´ı kyseliny. Tyto dalˇs´ı kyseliny vˇsak nemaj´ı kromˇe sn´ıˇzen´ı pH ˇzádné dalˇs´ı antimikrobiáln´ı u ´ˇcinky. Nicménˇe, i ocet se kombinuje s dalˇs´ımi konzervaˇcn´ımi zákroky. Fytoncidy a antibiotika jsou l´ atky, které si vytv´ aˇrej´ı ˇzivé organismy (rostliny, resp. pl´ısnˇe nebo jiné houby) na obranu proti infekc´ım. Pouˇzit´ı antibiotik naráˇz´ı na omezen´ı co do jejich toxicity a souˇcasného uplatnˇen´ı v lékaˇrstv´ı a pouˇz´ıv´ a se snad jedinˇe nisin, produkovan´ y Streptomyces natalensis. Oproti tomu fytoncidy jsou pˇrirozenou souˇcást´ı r˚ uzn´ ych druh˚ u koˇren´ı (skoˇrice, hoˇrˇcice, koriandru. . . ) a zeleniny (kˇrenu, ˇcesneku, cibule. . . ). 35



Vˇsechny tyto reakce prob´ıhaj´ı ve vodném prostˇred´ı, takˇze historicky nejstarˇs´ım zp˚ usobem konzervace potravin bylo suˇsen´ı a mraˇzen´ı (tato metoda byla po dlouhou dobu ponˇekud limitov´ ana klimatick´ ymi podm´ınkami). Dalˇs´ım ˇreˇsen´ım je vylouˇcit, nebo aspoˇ n omezit pˇr´ıstup vzduchu (vakuové balen´ı nebo balen´ı potravin do speciáln´ıch obal˚ u). Oxidaci je také moˇzno omezit pˇr´ıdavkem l´ atek, které se oxiduj´ı ochotnˇeji neˇz ty obsaˇzené v potravin´ ach, které chceme konzervovat12 . Takov´ ym l´ atk´ am se ˇr´ıká antioxidanty a jsou to napˇr´ıklad tokoferoly, kyselina askorbov´ a (vitam´ın C), estery kyseliny gallové a dalˇs´ı l´ atky. Dalˇs´ı moˇznost´ı je podpoˇrit oxidaci tˇech l´ atek, u kter´ ych to nevad´ı“: do nˇekter´ ych obal˚ u se pˇridávala glukosaoxidasa, kter´ a ” katalyzovala vyv´ azán´ı kysl´ıku na glukosu. Enzymy je také moˇzné inaktivovat-denaturovat tepeln´ ym záhˇrevem na kr´ atkou dobu a vysokou teplotu. Je tˇreba ale m´ıt na pamˇeti, ˇze pˇri zvyˇsov´ an´ı teploty po nˇejakou dobu aktivita enzymu naopak roste, a proto by c´ılové teploty mˇelo b´ yt dosaˇzeno pokud moˇzno rychle. Mikrobn´ı zmˇ eny Druhou pˇr´ıˇcinou neˇz´ adouc´ıch pochod˚ u v potravinách jsou rozliˇcné mikroorganismy a jejich metabolity. P˚ uvodcem mohou b´ yt pl´ısnˇe, kvasinky nebo bakterie. Tyto skupiny mikrob˚ u se liˇs´ı ve sv´ ych n´ aroc´ıch pro ˇzivot a tomu odpov´ıdaj´ı i zp˚ usoby, jak se proti nim br´ anit. Kvasinky a pl´ısnˇe vyˇzaduj´ı kysl´ık, takˇze nenapadaj´ı potraviny balené vakuovˇe nebo v inertn´ı atmosféˇre. Tvoˇr´ı vˇsak odolné spory. Bakterie se ve sv´ ych poˇzadavc´ıch na kysl´ık liˇs´ı, ale obecnˇe nesnáˇs´ı kyselé prostˇred´ı (pH menˇs´ı neˇz 4). Nˇekteré mohou tvoˇrit spory. Prvn´ı ochranou potravin pˇred mikrobi´ aln´ı zkázou je d˚ ukladné mechanické oˇciˇstˇen´ı (pevn´ ych surovin) nebo filtrace (kapaln´ ych surovin, napˇr. ovocn´ ych ˇst’´ av) pˇres membr´ anové filtry. U mléka, kde filtrace nepˇripadá v u ´vahu (zamyslete se, proˇc), se pˇristupuje k baktofugaci, odstˇred’ov´ an´ı pˇri 9000 g. Dalˇs´ım krokem je tepeln´ a inaktivace mikrob˚ u a jejich spor. Pro konzervaci ovoce a nakl´ adané zeleniny staˇc´ı kr´ atkodob´ y záhˇrev na teplotu 60–70 ◦ C, kter´ y usmrt´ı pl´ısnˇe a kvasinky, pˇr´ıpadnˇe jejich spory. Protoˇze je pH tˇechto potravin kyselé, pˇrirozenˇe nepodporuje rozvoj bakteri´ı. Potraviny, které nejsou tak v´ yraznˇe kyselé, je potˇreba sterilizovat dlouhodobˇejˇs´ım záhˇrevem na teploty kolem 120 ◦ C, aby se zniˇcily i bakterie. Povˇsimnˇete si také, ˇze p˚ usoben´ım vysoké teploty pˇri sterilaci dojde k denaturaci vˇetˇsiny enzym˚ u, které by se mohly na rozkladn´ ych procesech pod´ılet. 12 Maj´ ı tedy v dan´ ych podm´ınk´ ach ponˇ ekud niˇ zˇs´ı redoxn´ı potenci´ al, neˇ z maj´ı ty sloˇ zky, kter´ e chceme konzervovat.

34



Pokud máte dotaz k u ´loze, m˚ uˇzete se zeptat pˇr´ımo autora na e-mailové adrese ve tvaru [email protected]. Jestliˇze má u ´loha v´ıce autor˚ u, piˇste prvn´ımu uvedenému. Na Internetu s´ıdl´ı také diskusn´ı f´ orum Nerozpustn´ y kˇreˇcek4 . Tématem hovoru neb´ yv´ a vˇzdy jen chemie. Proto nev´ ahejte a pˇripojte se do diskuse.

Informace o doˇ sl´ em ˇ reˇ sen´ı M´ ate starosti, zdali k n´ am vaˇse ˇreˇsen´ı dorazilo? Potom je tady pro v´ as sluˇzba KSICHTu! Napiˇste n´ am, ˇze máte zájem vyuˇz´ıvat tuto sluˇzbu, a aˇz n´ am dojde vaˇse ˇreˇsen´ı, poˇsleme v´ am e-mail.

Errata Oprava menˇs´ı chyby v zad´ an´ı u ´lohy Neurosteroidy – slouˇcenina 1 má sumárn´ı vzorec C30 H40 O4 , ˇcemuˇz odpov´ıdaj´ı i jin´ a hmotnostn´ı procenta elementárn´ıho sloˇzen´ı. Opravené podoby broˇzurek naleznete vˇzdy na webu KSICHTu jako PDF.

Term´ın odesl´ an´ı 4. s´ erie Série bude ukonˇcena 30. dubna 2007. Vyˇreˇsené u ´lohy je tˇreba odeslat nejpozdˇeji v tento den (rozhoduje datum poˇstovn´ıho raz´ıtka ˇci datum poˇstovn´ıho serveru).

4 http://www.hofyland.cz

3





´ Uvodn´ ıˇ cek

Neˇ z´ adouc´ı zmˇ eny potravin

Milé ˇreˇsitelky a mil´ı ˇreˇsitelé! Stejnˇe tak jako kaˇzd´ y rok i letos uˇz to pˇriˇslo! Ano, je to tak. Jaro je tu. Pravda, letos ho tu máme jiˇz od zaˇcátku u ńora, ale o to v´ıce je si ho moˇzno uˇz´ıt. A ˇze si ho také nˇekteˇr´ı jedinci uˇz´ıvaj´ı. Staˇc´ı si zaj´ıt do pˇr´ırody. Zde v Praze napˇr´ıklad na Petˇr´ın. . . Na druhou stranu nejen jarn´ımi námluvami ˇziv je organismus. Spr´ avn´ a mlad´ a intelektu´ aln´ı mysl totiˇz potˇrebuje vhodnou duˇsevn´ı stravu. Stejnˇe tak i dostatek pohybu, pravideln´ y spánek, vyrovnané rodinné prostˇred´ı a harmonické vztahy s okol´ım. Duˇsevn´ı stravy se v´ am dostane v této sérii opravdu mnoho. To ano. Ostatn´ı zm´ınˇené vˇeci v´ am vˇsak zaruˇcit nem˚ uˇzeme. Naopak je sp´ıˇse pravdˇepodobné, ˇze d´ıky naˇsim u ´loh´ am v nejbliˇzˇs´ıch dnech stráv´ıte hodiny a hodiny shrben´ı nad knihami, tot´ alnˇe vyˇcerp´ ani u ńavou z probdˇel´ ych noc´ı a hádkami s rodiˇci, jestli sm´ıte ˇci nesm´ıte rozb´ıt kuchyˇ nsk´ y teplomˇer kv˚ uli ovˇeˇren´ı amalgamové u ´lohy. Co se t´ yˇce rozvracen´ı citového ˇzivota, zde bude pˇredevˇs´ım záleˇzet na tom, zda v´ aˇs pˇr´ıtel ˇci pˇr´ıtelkynˇe bude nadˇsen´ a vaˇs´ım neust´ al´ ym hloubán´ım nad moˇznostmi izolace lanolinu z ovˇc´ı vlny. Inu, nejsou to moc pˇekné vyhl´ıdky. Nebud’te vˇsak smutn´ı. Domn´ıv´ am se, ˇze celkovˇe pozitivn´ı dopad informac´ı obsaˇzen´ ych naˇsich u ´loh´ ach tyto drobné problémy zdaleka pˇrehluˇs´ı. ˇ Tak napˇr´ıklad: Dozv´ıte se, jak´ y má podle Josefa Svejka vliv pouˇstˇen´ı vˇetr˚ u ´ na glob´ aln´ı oteplov´ an´ı. Zjist´ıte, proˇc nˇekterá Eˇcka chutnaj´ı lépe lehce osmaˇzen´ a, kdeˇzto jin´ a je tˇreba podusit s organick´ ymi kyselinami obsaˇzen´ ymi v potravin´ ach. Vyp´ atr´ ate, zda má Nad’a r´ ada Vika i pˇres jeho utajovanou alergii na ovˇc´ı vlnu a jestli je lepˇs´ı rtut’ z rozbitého teplomˇeru kontrolovanˇe zneˇskodnit a nebo si ji radˇeji uschovat v lahviˇcce do nejbliˇzˇs´ı návˇstˇevy zubaˇre. I pˇres to vˇsechno jsme se rozhodli j´ıt jeˇstˇe dále a osobnˇe dohlédnout a napravit kritick´ y stav nahl´ aˇsen´ ych jedinc˚ u bˇehem naˇseho jarn´ıho v´ yletu a pozdˇeji i ˇcervnového soustˇredˇen´ı. Vˇsichni jste srdeˇcnˇe zváni! Pˇreji mnoho pˇr´ıjemn´ ych záˇzitk˚ u bˇehem ˇreˇsen´ı a na v´ yletˇe ahoj!

Tyto pochody lze rozdˇelit na mikrobn´ı (které jsou zp˚ usobeny r˚ uzn´ ymi bakteriemi, kvasinkami nebo pl´ısnˇemi) a nemikrobn´ı (biochemické zmˇeny).

Honza Havl´ık

Nemikrobn´ı zmˇ eny potravin Ustálen´ y stav, kter´ y se udrˇzuje v ˇziv´ ych buˇ nk´ ach a tk´ an´ıch, se po smrti naruˇs´ı a systém spˇeje spont´ ann´ımi reakcemi do rovnov´ ahy. Produkty tˇechto reakc´ı obvykle nejsou ˇz´ adouc´ı a sniˇzuj´ı kvalitu potravin. Jaké reakce konkrétnˇe prob´ıhaj´ı záleˇz´ı na typu potraviny, ale maj´ı nˇekteré spoleˇcné rysy: • Poruˇsen´ı integrity bunˇek zp˚ usob´ı vylit´ı lytick´ ych enzym˚ u z lysosom˚ u a ty n´ aslednˇe degraduj´ı r˚ uzné sloˇzky bunˇek. Jedná se pˇredevˇs´ım o proteasy, které ˇstˇep´ı b´ılkoviny na kratˇs´ı peptidy, a nukleasy degraduj´ıc´ı nukleové kyseliny. Proteol´ yza je ˇz´ adouc´ı pro kˇrehnut´ı masa, ale jinak se jedná o dˇeje nev´ıtané. • Barviva a obecnˇe l´ atky obsahuj´ıc´ı konjugované dvojné vazby se snadno oxiduj´ı u ´ˇcinkem vzduˇsného kysl´ıku. Pˇr´ıkladem m˚ uˇze b´ yt hnˇednut´ı ovoce na vzduchu. To je zapˇr´ıˇcinˇeno oxidac´ı pˇr´ıtomn´ ych anthokyan˚ u, resp. jejich glykosid˚ u, tˇr´ıslovin a dalˇs´ıch l´ atek. Podobn´ ym jevem je oxidace hemoglobinu na methemoglobin ve svalové tk´ ani. • Glukosa je po vyˇcerp´ an´ı redukovan´ ych koenyzm˚ u NAD+ a FADH2 metabolizov´ ana anaerobnˇe na kyselinu mléˇcnou, kter´ a sniˇzuje pH prostˇred´ı. Polysacharidy mohou podléhat ˇc´ asteˇcné hydrol´ yze a vzniklé niˇzˇs´ı sacharidy chutnaj´ı sladce, coˇz zn´ ate u pozdn´ıch brambor ˇcasnˇe zjara11 nebo u semen pˇripraven´ ych na kl´ıˇcen´ı. • Tuky se mohou oxidovat nebo podléhat hydrol´ yze a zm´ ydelˇ nov´ an´ı, napˇr. z mléˇcného tuku (m´ asla) se hydrol´ yzou uvoln´ı ostˇre zap´ achaj´ıc´ı kyselina máseln´ a. Enzymatické rozklady prob´ıhaj´ı daleko rychleji pˇri pokojové teplotˇe neˇz ve chladu a oxidace m˚ uˇze b´ yt snadno iniciov´ ana voln´ ymi radik´ aly vznikl´ ymi p˚ usoben´ım UV záˇren´ı (jako jedné ze sloˇzek sluneˇcn´ıho svˇetla), proto choulostivé potraviny skladujte v chladnu a temnu“. ” 11 U brambor vˇ sak doch´ az´ı souˇ casnˇ e k d´ ych´ an´ı, tedy aerobn´ı oxidaci glukosy, a proto brambory jen ztr´ acej´ı na objemu odparem vody a metabolizov´ an´ım ˇskrobu, ale nejsou kysel´ e, sp´ıˇse nasl´ adl´ e.

4

33



• zv´ yˇsen´ı jejich nutriˇcn´ı hodnoty (vitam´ıny, nenasycené mastné kyseliny, stopové prvky) • zlepˇsen´ı kvality a prodlouˇzen´ı trvanlivosti (konzervaˇcn´ı l´ atky, antimikrobi´ aln´ı l´ atky) • zlepˇsen´ı nebo usnadnˇen´ı procesu pˇr´ıpravy potravin (smˇesi na nakl´ ad´ an´ı masa) • u ´prava vzhledu a sensorick´ ych vlastnost´ı V souˇcasné dobˇe se pouˇz´ıv´ a pˇres 2888 aditiv9 , pˇriˇcemˇz drtivou vˇetˇsinu tvoˇr´ı koˇren´ı a l´ atky jako kypˇric´ı práˇsek, kyseliny citronová a fosforeˇcn´ a, umˇelá sladidla a pˇr´ırodn´ı a pˇr´ırodnˇe identick´ a barviva a aromata. Pro aditiva se vˇzil n´ azev éˇcka“, spr´ avnˇeji E k´ ody“, coˇz jsou ˇc´ısla pouˇz´ıvaná v Evropˇe pro povo” ” len´ a aditiva10 . ´ cka Eˇ Chemicky pestrou skupinu aditiv tvoˇr´ı l´ atky pouˇz´ıvané pro zlepˇsen´ı nebo udrˇzen´ı textury potravin. Emulg´ atory zabraˇ nuj´ı vylouˇcen´ı tukové a vodné f´ aze ze smˇes´ı, a jsou to tedy l´ atky s amfifiln´ı povahou. Stabiliz´ atory zvyˇsuj´ı stabilitu smˇes´ı hererogenn´ıch l´ atek obecnˇe, patˇr´ı sem napˇr´ıklad l´ atky br´ an´ıc´ı tvorbˇe krystalk˚ u ledu ve zmrzlinˇe (karaginan). Zahuˇst’ovadla vynikaj´ı svou schopnost´ı v´ azat vodu, pˇr´ıkladem mohou b´ yt l´ atky pˇrid´ avané do n´ızkotuˇcn´ ych jogurt˚ u, které zabraˇ nuj´ı vylouˇcen´ı syrov´ atky (ˇzelatina, ˇskrob), nebo pektin, kter´ y se pouˇz´ıv´ a pˇri v´ yrobˇe marmel´ ad. Jako protihrudkuj´ıc´ı l´ atky se pˇrid´ avaj´ı nˇekteré anorganické soli, napˇr. hlinitokˇremiˇcitan sodn´ y. Barviva mohou b´ yt pˇr´ırodn´ı, napˇr. β-karoten, chlorofyl, karamel, nebo umˇelá, kter´ a jsou vˇsak nejˇcastˇeji odvozená od pˇr´ırodn´ıch. Stejnˇe tak aromata b´ yvaj´ı vˇetˇsinou pˇr´ırodn´ı l´ atky nebo jejich deriv´ aty. Mezi l´ atky zv´ yrazˇ nuj´ıc´ı nebo reguluj´ıc´ı chut’ patˇr´ı r˚ uzn´ a koˇren´ı, sladidla (vedle sacharid˚ u je to nejˇcastˇeji aspartam), kyseliny (citronov´ a, octov´ a, fosforeˇcná, mléˇcn´ a, jableˇcn´ a. . . ) a regul´ atory kyselosti (neboli pufry; obecnˇe sodné soli v´ yˇse zm´ınˇen´ ych slab´ ych kyselin nebo kyseliny uhliˇcité), aromata a dalˇs´ı l´ atky. Zv´ yrazˇ novaˇce chuti zostˇruj´ı vn´ımán´ı ostatn´ıch chut´ı, takovou vlastnost má napˇr. glutam´ at, kter´ y se s oblibou pouˇz´ıvá v ˇc´ınské kuchyni a jehoˇz chut’ se popisuje jako umami. Také malé mnoˇzstn´ı chloridu sodného ponˇekud zv´ yrazˇ nuje ostatn´ı chuti, o ˇcemˇz n´ as pouˇcuje i jedna zn´ amá ˇceská pohádka – S˚ ul nad zlato. Konzervaˇcn´ım l´ atk´ am se budu vˇenovat d´ ale v samostatné kapitole. 9 http://www.answers.com/topic/food-additive 10 St´ aty



Zad´ an´ı u ´loh 4. s´ erie 5. roˇ cn´ıku KSICHTu ´ Uloha ˇ c. 1: Osmismˇ erka ˇ ˇ Autoˇri: Michal Rezanka, Pavel Rezanka a Markéta Zaj´ıcov´ a Y J S O R T H O F E N Y L F E N O L 1

N I R T X E D O L K Y C A T E B O

I M T Y N E T O R A K 0 B E H Y T T M

T ´ A R T I C L Y H T E I R T Y A M U A

K A A M E A U 0 Y Í L 3 ˇ R P L L I N

E S B O T R O K K C A

P P I ˇ C U V Í R Í T O E ˇ C E ˇ S

R Z M L U L I S E 3

N A X O L I S Y L O P L Y H T E M I D

I R L V 5 U E , P Y G Z C H L B N 2

S T I I D I 1 L O L Y E Y A E O 2

R M Z A 0 S A K T L L A A C C Y T Z L

H ´ E ´ A A U L A X ˇ R A K Y P N E O Y O

T Y R E N A A G T T O ´ E L A L , Y M D V Y E A T 5 ´ T T T A M R H I ´ O E T A K A V K D N R A O I ´ R B L E L U L O R B I A N I T K N D E R E C Y

Z L O T I N N A M N E N P S G 4 L

E P R 2 B A R G O N 5 O I B A E ´ A 7 G

Sdˇelovac´ı prostˇredky na n´ as dennodennˇe u ´toˇc´ı informacemi o ˇskodlivosti ´ cek. Co jsou ale tyto l´ tzv. Eˇ atky zaˇc? To se dozv´ıte pˇri ˇreˇsen´ı této u ´lohy. 1. Kaˇzdému ˇc´ıslu z tabulky 1 pˇriˇrad’te n´ azev (vˇzdy jednoslovn´ y) a ten potom ´ cko existuje v´ıce n´ zaˇskrtnˇete v osmismˇerce. Pokud pro dané Eˇ azv˚ u, uved’te ten, kter´ y je v osmismˇerce. Osmismˇerku n´ am pos´ılat nemus´ıte, staˇc´ı, kdyˇz ´ cka (seˇrad’te je vzestupnˇe) a k nˇemu pˇr´ısluˇsn´ n´ am nap´ıˇsete ˇc´ıslo Eˇ y n´ azev. 2. Nevyˇskrtnuté znaky (vˇcetnˇe mezer apod.) tvoˇr´ı tajenku. Napiˇste ji. Upozornˇ en´ı: P´ısmeno CH povaˇ zujte za dva znaky, tzn. za C a H!

´ cek v Tabulce 1 nen´ı n´ 3. Seˇrazen´ı Eˇ ahodné. Podle ˇceho jsou tedy seˇrazena?

mimo Evropu ˇ casto pouˇ z´ıvaj´ı jen ˇ c´ıseln´ e oznaˇ cen´ı a ne vˇ zdy maj´ı odpov´ıdaj´ıc´ı E k´ od, protoˇ ze tyto l´ atky nemus´ı b´ yt v Evropˇ e povolen´ e.

32

O A H N A N E G A R A K Y N L K N R A

8 bod˚ u

5



´ cek. Napiˇste jejich názvy a moˇzné 4. I v samotné tajence se vyskytuj´ı ˇc´ısla Eˇ pouˇzit´ı. 5. V jaké vyhl´ aˇsce jsou definov´ any podm´ınky pouˇzit´ı l´ atek pˇr´ıdatn´ ych (neboli ´ cek)? Eˇ



Velmi pestrou skupinou jsou pak heterocyklické dus´ıkaté l´ atky oznaˇcované jako alkaloidy. Setk´ ame se s nimi v r˚ uzn´ ych typech bylin a koˇren´ı a mnohé z nich jsou zodpovˇedné za hoˇrké t´ ony chut´ı. Jedná se vˇsak o biologicky aktivn´ı l´ atky, které ovlivˇ nuj´ı fyziologii, takˇze se aˇz na v´ yjimky jako potravináˇrsk´ a aditiva neuplatˇ nuj´ı. Princip vn´ım´ an´ı v˚ un´ı a chut´ı (jemn´ y n´ astin)

Dokonˇcen´ı vtipu je uvedeno v tajence. Poˇ r.

´ cko Eˇ

Poˇ r.

´ cko Eˇ

Poˇ r.

´ cko Eˇ

Poˇ r.

´ cko Eˇ

1 2 3 4 5 6 7 8 9

E175 E941 E939 E938 E951 E406 E559 E161b E422

10 11 12 13 14 15 16 17

E927b E160a E558 E904 E127 E234 E407 E440

18 19 20 21 22 23 24 25

E421 E163 E122 E310 E553b E410 E1505 E957

26 27 28 29 30 31 32 33

E952 E900 E474 E459 E231 E1103 E1200 E465

Schopnost vn´ımat chemické l´ atky ve svém okol´ı a reagovat na jejich koncentraˇcn´ı gradient maj´ı i primitivn´ı organismy, avˇsak rozpozn´ avaj´ı jen nˇekolik málo typ˚ u l´ atek. U vyˇsˇs´ıch ˇzivoˇcich˚ u se pak vyvinuly specializované buˇ nky, které mˇely schopnost citlivˇe reagovat na r˚ uzné chemické podnˇety, a tyto buˇ nky daly základ specializovan´ ym smyslov´ ym org´ an˚ um, chemoreceptor˚ um. Vn´ımán´ı chuti a v˚ unˇe má spoleˇcn´ y princip, ale liˇs´ı se citlivost´ı, dosahem, v chemickém charakteru rozpozn´ avan´ ych l´ atek a poˇctem r˚ uzn´ ych slouˇcenin, na které reaguj´ı. Vn´ımán´ı v˚ un´ı a chut´ı zaloˇzeno na jednoduch´ ych principech: nejprve se molekula takovéhle l´ atky nav´ aˇze na b´ılkovinov´ y receptor vnˇe buˇ nky, která se na jej´ı vn´ımán´ı specializuje. Tato interakce se prom´ıtne do prostorového uspoˇr´ ad´ an´ı molekuly receptoru a dojde k m´ırné zmˇenˇe jeho tvaru. Receptor zasahuje i dovnitˇr buˇ nky, a tak se tato konformaˇcn´ı zmˇena pˇrenese i na molekuly, které se v´ aˇzou v buˇ nce, nˇekterá vazebná m´ısta zaniknou a naopak se vytvoˇr´ı jin´ a. Molekuly zodpovˇedné za ˇs´ıˇren´ı sign´ alu uvnitˇr buˇ nky maj´ı bud’ enzymatickou aktivitu, nebo schopnost ji modulovat (v tomto pˇr´ıpadˇe mluv´ıme o tzv. druh´ ych ” poslech“). P˚ uvodn´ı podnˇet je tedy velmi rychle a specificky rozˇs´ıˇren a vyvol´ a patˇriˇcnou reakci. Tou je zmˇena membr´ anového potenci´ alu smyslové buˇ nky, vytvoˇren´ı nervového vzruchu, kter´ y se v mozku vyhodnot´ı jako smyslov´ y vjem. Abych byla pˇreci jen trochu konkrétnˇejˇs´ı – proteiny zodpovˇedné za pˇrenos sign´ alu z receptoru do buˇ nky jsou takzvané G-proteiny: p´ısmeno G je odvozeno od toho, ˇze se na proteiny této skupiny v´ aˇze GTP8 nebo GDP jako allosterické faktory (ovlivˇ nuj´ıc´ı jeho vlastnosti a enzymatickou aktivitu). V roli druhého posla zde figuruje cyklick´ y adenosinmonofosf´ at (cAMP). Pro v´ıce informac´ı jiˇz laskav´ y ˇctenáˇr zajisté s´ ahne sám do literatury. Potravin´ aˇ rsk´ a aditiva Jako potravin´ aˇrsk´ a aditiva se oznaˇcuj´ı l´ atky, které se pˇrid´ avaj´ı do potravin za u ´ˇcelem zlepˇsen´ı n´ asleduj´ıc´ıch vlastnost´ı:

ˇ ısla Eˇ ´ cek vyskytuj´ıc´ıch se v osmismˇerce Tabulka 1: C´

8 Guanosintrifosf´ at, GTP, a guanosindifosf´ at, GDP, jsou podobnˇ e jako ATP a ADP nukleosidfosf´ aty. GTP a ATP se ˇrad´ı mezi energeticky bohat´ e l´ atky, protoˇ ze jejich hydrol´ yzou se uvoln´ı v´ yrazn´ e mnoˇ zstv´ı energie.

6

31




´ Uloha ˇ c. 2: Vik – velk´ y umˇ elec organick´ ych synt´ ez Autor: Iva Voleská

Seri´ al – Chemie v kuchyni IV Autor: Helena Handrkov´ a V tomto d´ıle dokonˇc´ım to, co jsem zapoˇcala v d´ıle minulém, pokus´ım se v´ am objasnit princip vn´ım´ an´ı chuti a v˚ unˇe. S dalˇs´ımi sensoricky aktivn´ımi l´ atkami se sezn´ am´ıte v u ´loze V´ıme, co j´ıme“, kterou pro v´ as pˇripravila Petra Ménov´ a. ” Zastav´ım se tedy u dalˇs´ıch sensoricky aktivn´ıch l´ atek a potravin´ aˇrských aditiv, které jsou mimo r´ amec této u ´lohy. Naˇsi exkursi chemi´ı potravin zakonˇc´ım principem jejich zk´ azy a metodami konzervace potravin.

Sensorick´ e vlastnosti potravin (II) Sensoricky aktivn´ı l´ atky s hydrofiln´ım charakterem Zat´ımco v˚ uni, aroma potravin urˇcuj´ı pˇrev´ aˇznˇe tˇekavé nepol´ arn´ı látky, chut´ı vn´ımáme sp´ıˇse l´ atky pol´ arn´ı, rozpuˇstˇené ve vodˇe. Vn´ımáme ˇctyˇri základn´ı chutˇe (slanou, sladkou, kyselou a hoˇrkou), ke kter´ ym se ˇrad´ı jeˇstˇe chut’ umami (tˇeˇzko ’ popsateln´ a chut po masovém buj´ onu nebo koˇren´ı maggi) a chut’ palˇcivá7 , kterou vn´ımáme skrze receptory bolesti. Obecnˇe plat´ı, ˇze n´ızkomolekul´ arn´ı l´ atky jsou tˇekavˇejˇs´ı neˇz jejich tˇeˇzˇs´ı homology. Avˇsak u menˇs´ıch pol´ arn´ıch l´ atek se v´ıce projevuj´ı mezimolekulové interakce (elektrostatické s´ıly a vod´ıkové m˚ ustky), které drˇz´ı molekuly pohromadˇe a tˇekavost naopak sniˇzuj´ı. Pol´ arn´ıch aromatick´ ych sloˇzek potravin je tedy ménˇe neˇz nepol´ arn´ıch. Z této skupiny maj´ı bezpochyby nejvˇetˇs´ı v´ yznam estery, které tvoˇr´ı typicky von´ıc´ı sloˇzky obsaˇzené v rozliˇcn´ ych druz´ıch ovoce. V´ıce se o nich dozv´ıte d´ıky u ´loze Petry Ménové. Za zm´ınku d´ ale stoj´ı jednoduché aminy. Trimethylamin je z´ akladn´ı sloˇzkou typického pachu rybiny, kter´ y je (podle druhu ryby a dalˇs´ıch faktor˚ u) doprovázen dalˇs´ımi aminy dotv´ aˇrej´ıc´ımi v´ ysledné aroma. Ryby se obvykle serv´ıruj´ı pokapané citronem, protoˇze obsaˇzen´ a kyselina citronov´ a protonizuje tyto aminy a t´ım v´ yraznˇe omezuje jejich tˇekavost a tedy neutralizuje jejich pach. Také si nelze nevˇsimnout nˇekter´ ych jednoduch´ ych organick´ ych kyselin octové a máselné nebo mléˇcné, které jsou produkty mikrobi´ aln´ıho metabolismu nebo neˇzádouc´ıch oxidaˇcn´ıch proces˚ u. Jako koˇren´ı se pouˇz´ıvá jen ocet, ten kvalitnˇejˇs´ı se vyr´ ab´ı z v´ına a ten obyˇcejn´ y kvaˇsen´ım sacharid˚ u na vhodném substr´ atu. Alkoholy se jako aromatické l´ atky neuplatˇ nuj´ı, i kdyˇz maj´ı také charakteristickou v˚ uni. 7o


Uˇz jsem se b´ ala, ˇze v˚ ubec nepˇrijdeˇs,“ ˇrekla Edita s oˇcividným u ´sil´ım, aby ” v tom nezaznˇel ani mikrogram výtky, nýbrˇz naopak tuna l´ askyplné blahov˚ ule. Vy jste se b´ ala taky?“ zeptal se Vik Nadi. ” Ano, kdyˇz jste tak dlouho neˇsel?“ ” To protoˇze sv´ıt´ı slun´ıˇcko. Aˇz bude prˇset, napracuji si to. Vy dˇel´ ate kaˇzdý ” den stejnˇe?“ To je snad norm´ aln´ı, ne?“ ˇrekla Nad’a ostraˇzitˇe. ” Ale snad dost u ńavné, ne?“ op´ aˇcil Vik. ” Vik m´ au ´plnˇe pravdu,“ zas´ ahla Edita rychle, a pak, Vik nen´ı nˇejaký ˇradový ” ” chemik, ale velký umˇelec organických syntéz a za hodinu vymysl´ı v´ıc neˇz tˇreba j´ a za p˚ ul roku.“ Vid´ım, ˇze budeˇs ode mne nˇeco cht´ıt,“ ˇrekl Vik nevzruˇsenˇe Editˇe, otevˇrel ” ledniˇcku a zaˇcal pokojnˇe sn´ıdat mléko a posledn´ı jogurt z Prahy. Jen u ´plnˇe docela jenom nepatrnou maliˇckost,“ usm´ ala se Edita a jala se ” horlivˇe pˇredv´ adˇet své lanolinové kaˇse, pasty a medy, produkty to vesmˇes odporné uˇz na pohled. Jeˇstˇe neˇz dosn´ıdal, pochopil Vik Editinu nesn´ az. Mˇela za u ´kol z lanolinu, odpadaj´ıc´ıho pˇri pran´ı ovˇc´ı vlny, izolovat l´ atku X. 1. Z kterého rom´ anu je uk´ azka a kdo je jeho autorem? 2. Identifikujte l´ atku X a uhlovod´ık, od kterého jsou l´ atky tohoto typu odvozeny. Nakreslete i struktury obou l´ atek. (N´ apovˇeda: L´ atka je souˇc´ ast´ı lipidov´ ych dvojvrstev a v organismu vznik´ a v posledn´ım kroku biosyntézy z lanosterolu na membr´ an´ ach endoplasmatického retikula). Houby obsahuj´ı strukturnˇe podobnou l´ atku Y. Jakou? Která z tˇechto dvou l´ atek (X a Y ) má vˇetˇs´ı molekulovou hmotnost? 3. Pomoc´ı ˇceho byla l´ atka v rom´ anu izolov´ ana (Z )? 4. Z obsahuje mimo jiné l´ atky A, B a C. (a) Pˇri zahˇr´ıv´ an´ı l´ atky A s hydroxidem sodn´ ym a v´ apenat´ ym vzniká nejjednoduˇsˇs´ı uhlovod´ık (reakce 1). (b) L´ atka B se snadno rozkl´ adá (reakce 2). Co by bylo vhodné pouˇz´ıt jako katalyz´ ator reakce 2 a co jako jej´ı inhibitor? L´ atka B se vyr´ ab´ı oxidac´ı 2-alkylantrahydrochinonu kysl´ıkem za teploty asi 35 ◦ C, tlaku 500 kPa a paladia jako katalyz´ atoru (reakce 3).

kter´ e jste se mohli dovˇ edˇ et v´ıce napˇr. v u ´loze Princip palˇ civ´ e chuti“ ”

30

8 bod˚ u

7




(c) L´ atka C vzniká pˇri dvoustupˇ nové syntéze. Prvn´ım krokem je reakce ethan-1,2-diolu s ethylenoxidem (reakce 4a), ve druhém vznikaj´ıc´ı molekula reaguje s kyselinou chlorovod´ıkovou pˇri teplotˇe 500 ◦ C za vzniku C (reakce 4b). L´ atky A, B a C pojmenujte a napiˇste jejich vzorce. D´ ale uved’te reakce 1–4b. 5. Z obsahuje také kyselinu peroxyoctovou, která má pKA 8,20. Urˇcete pH roztoku této kyseliny (a), je-li jej´ı koncentrace 0,01 mol dm−3 a koncentraci kyseliny octové (b) v mol dm−3 o stejném pH. pKA kyseliny peroxyoctové je o 3,50 vˇetˇs´ı neˇz pKA kyseliny octové. Povaˇzujte oba roztoky za ideáln´ı. Kter´ a z kyselin je silnˇejˇs´ı a proˇc?


OBz

OBz

Na 2Cr2O 7 / AcONa AcOH / Ac 2O

1 AcO

AcO

2

OBz

OBz HClO4

H2, Pd / CaCO3 EtOH, EtOAc

MeOH / CHCl3

AcO

3

O

HO

H

6. Pˇredpokl´ adejte, ˇze máte podobn´ yu ´kol – rozpustit X. Jaké vlastnosti (obecnˇe) by mˇelo m´ıt poˇzadované rozpuˇstˇedlo (napˇr. typ látky, fyzik´ aln´ı vlastnosti)? Pˇredpokl´ adejte, ˇze rozpouˇstˇen´ı chcete prov´ adˇet v pr˚ umyslovém mˇeˇr´ıtku).

O

O

4

H

OBz

OBz

TsCl

NaNO2

py

140 °C, DMF

TsO

5

O

HO

H

O

6

H

OBz

OBz MOMCl, DIPEA

L−Selectride ® −78 °C, THF

CH2Cl2

7 HO

8 MOMO

OH

MOMO H

H

O

OH PCC / Al2O3

NaOH 60 °C, EtOH

benzen

9 MOMO

10 MOMO

MOMO H

MOMO H

21 18 12

20 17

11 19 1

HCl 40 °C, benzen, MeOH

O

14 16

2 10 5

3

HO

H

9

13

4

H

8 7

H

15

11

OH H

6

Obr´ azek 1: Reakˇcn´ı schéma pˇr´ıpravy deriv´ atu pregnanolonu

8

29


´ Uloha ˇ c. 5: Neurosteroidy ˇ Autor: Michal Rezanka


14 bod˚ u

1. Viz reakˇcn´ı schéma. 2. P´ısmena α a β v n´ azvoslov´ı steroid˚ u popisuj´ı stereochemii na jednotliv´ ych atomech uhl´ıku. Substituent je α, pokud smˇeˇruje pod rovinu steroidu (ˇcárkovan´ a vazba), a β, pokud smˇeˇruje nad rovinu steroidu (pln´ y kl´ınek). K absolutn´ı konfiguraci toto oznaˇcen´ı nemá ˇzádn´ y vztah. α m˚ uˇze b´ yt stejnˇe dobˇre R jako S ; podobnˇe i β. 3. Viz reakˇcn´ı schéma. 4. Pˇri tvorbˇe u ´lohy jsem vych´ azel z ˇcl´ anku popisuj´ıc´ım pˇredkl´ adanou syntézu ˇ ast syntézy jsem mˇel za u [1]. C´ ´kol provést v r´ amci odborné praxe na ´ ˇ (Ustav ´ UOCHB AVCR organické chemie a biochemie). Reakce jdou za sebou v tomto sledu: Allylov´ a oxidace na uhl´ıku 7, hydrogenace na 5α deriv´ at (ke vzniku druhého izomeru nedoch´ az´ı ze sterick´ ych d˚ uvod˚ u), hydrol´ yza acetylu, ochr´ anˇen´ı hydroxylu, nukleofiln´ı substituce a hydrol´ yza za zmˇeny konfigurace na stereogenn´ım centru, selektivn´ı redukce ketonu na 7α deriv´ at (ke vzniku druhého izomeru nedoch´ az´ı ze sterick´ ych d˚ uvod˚ u), ochr´ anˇen´ı hydroxyl˚ u methoxymethyly, hydrol´ yza benzoylu (tato esterová vazba je nest´ alá v zásaditém prostˇred´ı, na rozd´ıl od ostatn´ıch pouˇzit´ ych chr´ anic´ıch skupin, které jsou nestálé v prostˇred´ı kyselém), oxidace alkoholu na keton na uhl´ıku 20 m´ırn´ ym oxidaˇcn´ım ˇcinidlem a koneˇcn´ a hydrol´ yza methoxymethyl˚ u za vzniku k´ yˇzeného produktu. 5. (a) Singlet u 2,02 ppm je sign´ al methylové skupiny z hydrolyzovaného acetylu, singlet u 2,45 ppm je methyl z tosylu, signály mezi 7 a 8 ppm jsou vod´ıky na benzenovém j´ adˇre tosylu, sign´ al u 3,83 ppm je vod´ık na uhl´ıku ˇc´ıslo 7, sign´ aly s hodnotou vyˇsˇs´ı neˇz 5 ppm zmizely, jelikoˇz byl odhydrolyzov´ an benzoyl s vod´ıky mezi 7,4 a 8,1 ppm. −1 (b) 1709 cm je absorpˇcn´ı p´ as C=O na uhl´ıku 7, 1699 cm−1 je absorpˇcn´ı p´ as C=O na uhl´ıku 20. Literatura 1. Chodounsk´ a H.; Kasal A. Collect Czech Chem. Commun. 1998, 63, 1543– 1548 Ot´ azka 1 – 1 bod, ot´ azka 2 – 1 bod, ot´ azka 3 – 10,5 bodu a ot´ azka 4 – 1,5 bodu. Celkem 14 bod˚ u. 28



´ Uloha ˇ c. 3: Amalg´ amy Autor: Radek Matuˇska

9 bod˚ u

Zaˇcnˇeme pˇr´ıhodou, kter´ a se mi ned´ avno stala. Na pˇredn´ aˇsce mi zvon´ı telefon, a kdyˇz jej zvednu, do sluch´ atka se mi ozve zoufalý kamar´ ad, co pr´ avˇe rozbil teplomˇer, a ˇze jestli proboha nev´ım, co s t´ım, aby se u nˇej doma vˇsichni neotr´ avili. . . Abych to neprotahoval, tak v´ as ted’ nech´ am mluvit za mˇe, protoˇze jistˇe tuˇs´ıte, co bude vaˇs´ım u ´kolem. 1. Zkuste vysvˇetlit, proˇc je tˇreba vylitou rtut’ zneˇskodnit, pˇrestoˇze je zn´ amo nˇekolik pˇr´ıpad˚ u, kdy si sebevrazi podali rtut’ nitroˇzilnˇe a pˇreˇzili. 2. Rovnˇeˇz zkuste vysvˇetlit, proˇc se neotr´ avili sebevrazi popsan´ı v pˇredchoz´ı ot´ azce. 3. Vysvˇetlete pojem amalgám a popiˇste schématem obecnˇe vznik sod´ıkového amalgámu. Je tvorba sod´ıkového amalgámu reakc´ı exotermn´ı, nebo endotermn´ı? Jak byste to zd˚ uvodnili? Zp˚ usob z´ apisu amalgámu si zvolte nejlépe M/Hg. (Pokud se nejedná o vyloˇzenˇe stechiometrickou slouˇceninu!) 4. Jeˇstˇe se chv´ıli zdrˇz´ıme u sod´ıkového amalgámu a pak se koneˇcnˇe pust´ıme do té rozlité rtuti. . . Jednoduˇse popiˇste, jak to vypadá se skupenstv´ım sod´ıkového amalg´ amu v z´ avislosti na jeho sloˇzen´ı (tedy v z´ avislosti pomˇeru Na : Hg). 5. Pokuste se naj´ıt zp˚ usob, kter´ ym by se dala vylit´ a rtut’ odstranit. (Odpovˇed’ nehledejte jen v n´ azvu u ´lohy!) Najdˇete alespoˇ n dva zp˚ usoby, jejichˇz pouˇzitelnost zd˚ uvodnˇete schématem i slovnˇe. N´ apovˇ eda: Jeden zp˚ usob vyuˇ z´ıv´ a v´ yhodn´ ych vlastnost´ı urˇ cit´ eho amalg´ amu. Pˇri z´ apisu rovnice uvaˇ zujte jenom reakci nertut’ov´ eho“ kovu a stechiometrii 1:1. ”

6. Vypoˇctˇete, kolik gram˚ u kaˇzdé z v´ yˇse zjiˇstˇen´ ych l´ atek je tˇreba ke zneˇskodnˇen´ı rtuti z obyˇcejného teplomˇeru, ve kterém byla rtut’ ve v´ alcové nádobce o vnitˇrn´ım polomˇeru 2 mm a v´ yˇsce 1,0 cm a rtut’ v kapil´ aˇre teplomˇeru o vnitˇrn´ım pr˚ umˇeru 0,20 mm vystoupala k 22 ◦ C. Stupnice byla dˇelena od −30 ◦ C po 1,0 mm na 0,5 ◦ C, proluka mezi nádobkou na rtut’ a stupnic´ı je 0,50 cm. Hustota rtuti je ρHg = 13,58 g cm−3 pˇri 22 ◦ C. 7. Jak jistˇe v´ıte, rtut’ v teplomˇeru tuhne zhruba pˇri −38 ◦ C. Tuto nepˇr´ıjemnou vlastnost lze ˇcásteˇcnˇe (aˇz do −58 ◦ C) odstranit rovnˇeˇz pouˇzit´ım jistého amalgámu. Zkuste naj´ıt jakého.

9



To, co jsme ted’ provedli, vˇsak zcela jistˇe nen´ı jediné vyuˇzit´ı amalg´ am˚ u. Urˇcitˇe si pamatujete na zubn´ı plomby z dˇetstv´ı. Ty jsou rovnˇeˇz tvoˇreny amalg´ amem – a ne tak ledajak´ ym. Zkusme si tedy povˇedˇet nˇeco o dent´ aln´ıch amalg´ amech. 8. Jaké vlastnosti by mˇel m´ıt takov´ y dent´ aln´ı amalgám, aby byl v˚ ubec pouˇziteln´ y v lékaˇrstv´ı? Zkuste naj´ıt alespoˇ n tˇri takové aspekty. 9. Kdo poprvé pouˇzil dent´ aln´ı plomby na b´ azi amalgám˚ u? Ve kterém roce to bylo? 10. Bˇeˇzné amalgámy jsou smˇes´ı jednoho d´ılu rtuti a jednoho d´ılu (obé hmotnostn´ı) smˇesi zlata, stˇr´ıbra a mˇedi. Pˇredpokl´ adejme nyn´ı pro jednoduchost, ˇze pomˇer Au : Ag : Cu = 1 : 1 : 1 (hm.) a zubaˇr pro naˇsi plombu pouˇzije 3,12 g amalgámu. Vypoˇctˇete, kolik gram˚ u zlata a rtuti n´ am tak vprav´ı do organismu. 11. Bud’me nyn´ı trochu skrbl´ıci a pokusme se zjistit, jak by se daly ony drahé kovy z dent´ aln´ıho amalgámu dostat ryz´ı byt’ ve smˇesi (Au, Ag, Cu). Struˇcnˇe se vyj´ adˇrete k tomuto zp˚ usobu z´ıskáv´ an´ı a jeho zdravotn´ıch aspektech. Pomˇernˇe zaj´ımav´ ym vyuˇzit´ım tvorby amalgámu je v´ yroba hydroxidu sodného elektrol´ yzou roztoku chloridu sodného za pouˇzit´ı rtut’ové elektrody jako katody. Je to pomˇernˇe v´ yznamn´ a pr˚ umyslov´ a v´ yroba a mˇeli bychom se j´ı tedy zaob´ırat trochu v´ıce. 12. Napiˇste, jak´ a reakce prob´ıh´ a primárnˇe na katodˇe i anodˇe pˇri elektrol´ yze roztoku chloridu sodného. Na katodˇe uvaˇzujte i reakci se rtut´ı. 13. Zabrous´ıme trochu do historie: Jak se obvykle naz´ yval (a dnes jeˇstˇe nˇekdy stále naz´ yv´ a) roztok chloridu sodného? 14. Pokud jste odpovˇedˇeli na ot´ azku 12 spr´ avnˇe, urˇcitˇe se nediv´ıte, proˇc nám ˇzádn´ y hydroxid nevznikl, pˇrestoˇze jsme ho vyr´ abˇeli. Napiˇste tedy, jak vzniká hydroxid sodn´ y z prim´ arn´ıho produktu reakce na katodˇe.



Po dosaden´ı (9) do (8) a drobn´ ych u ´prav´ ach postupne dostaneme KB =

αc[OH− ] α αc[OH− ] = = [OH− ] c − [BH+ ] c − αc 1−α

(10)

V´ yraz pre i´ onov´ y produkt vody Kw (≈ 1 · 10−14 pre 20 ◦ C) Kw = [H3 O+ ][OH− ]

(11)

uprav´ıme a dosad´ıme do (10) KB =

Kw α [H3 O+ ] 1 − α

a po drobn´ ych u ´prav´ ach dostaneme v´ yraz pre v´ ypoˇcet α −1 Kw α= 1+ KB [H3 O+ ]

(12)

(13)

Pretoˇze rovnice (8) a (11) platia vˇseobecne, mus´ı rovnica (13) platit’ nielen pre roztok ˇcistej b´ aze, ale aj obecne pre tlmiv´ y roztok. Zo zadania vieme, ˇze [H3 O+ ] = 3,16 · 10−8 a KB = 2,0 · 10−6 . Po dosaden´ı ˇc´ıseln´ ych hodnˆ ot do rovnice (13) dostaneme α ≈ 86 %. (b) Moˇznost´ı je samozrejme viac. Prv´ a z nich je klasické zmieˇsanie vypoˇc´ıtan´ ych mnoˇzstiev roztokov TRIS a HCl, doplnenie s´ ustavy do definovaného objemu a n´ asledn´ a kontrola pH takto vzniknutého roztoku. V praxi by bolo moˇzné pripravit’ tento tlmiv´ y roztok aj titr´ aciou“ ” daného mnoˇzstva roztoku TRIS roztokom HCl (alebo naopak) za s´ uˇcasného intenz´ıvneho mieˇsania a merania pH. Titr´ acia“ sa ukonˇc´ı ” v okamihu dosiahnutia poˇzadovanej hodnoty pH. ˇ cez deˇ (c) Z rohovky sa poˇcas nosenia KS n vyplavuj´ u prote´ıny a iné splodiny l´ atkovej premeny jej buniek. Podstatn´ a ˇcast’ t´ ychto l´ atok je ˇ vyplavovaná slzami. Mal´ z priestoru medzi rohovkou a KS a ˇcast’ sa ˇ Jednou z funkci´ı ˇcistiaceho vˇsak adsorbuje na vn´ utornom povrchu KS. roztoku je chemick´ a denatur´ acia a n´ asledná desorbcia t´ ychto prote´ınov. Oba tieto deje moˇzno v´ yrazne ur´ ychlit’ fyzik´ alnou cestou – ultrazvukom. Vo volnom roztoku sa desorbcia uskutoˇcnuje len pomocou dif´ uzie. Po zapnut´ı ultrazvuku pristupuje k dif´ uzii aj dalˇsia moˇznost’ l´ atkového toku – konvekcia. Desorbcia sa t´ ym ur´ ychluje. Ot´ azky 1a–1d po 0,5 bodu, ot´ azky 2a a 2b po 1,5 bodu, ot´ azky 2c a 2d po 1 bodu, ot´ azky 3a a 3b po 0,5 bodu, ot´ azka 4a – 1,5 bodu, ot´ azka 4b – 0,5 bodu a ot´ azka 4c – 1 bod. Celkem 11 bod˚ u.

10

27



(b) Analogicky ako v (a), po dosaden´ı ˇc´ıseln´ ych hodnˆ ot zo zadania dostaˇ je neme v´ ysledok 3,9 · 1019 molek´ ul. Pr´ısun kysl´ıka do rohovky bez KS teda asi 3kr´ at vyˇsˇs´ı. (c) Rozptylky s´ u v strede tenké a na okraji hrubé, u spojek je to práve naopak. Okrajov´ a ˇcast’ rohovky sa priamo nez´ uˇcastˇ nuje refrakˇcnej ˇcinnosti oka, pretoˇze sa pod n ˇou nach´ adza d´ uhovka plniaca funkciu optickej clony. Naopak stredn´ a ˇcast’ rohovky odpovedá oblasti zorniˇcky a teda sa lomu svetla priamo z´ uˇcastˇ nuje. Navyˇse maj´ u okrajové ˇcasti rohovky eˇste jednu moˇznost’ v´ yˇzivy – krvné rieˇciˇste z oˇcného bielka. Podstatn´ a je teda hlavne dif´ uzia v strednej ˇcasti rohovky, ktorá je vyˇsˇsia, ked’ ˇ tenˇsia. Z hl’adiska v´ je centr´ alna oblast’ KS yˇzivy s´ u teda v´ yhodnejˇsie rozptylky. (d) S´ uvis´ı to so zn´ıˇzen´ım r´ ychlosti dif´ uzie kysl´ıka do rohovky. Oˇcn´ y bielok v okol´ı rohovky na to reaguje zv´ yˇsen´ ym prekrven´ım, aby sa zachoval dostatoˇcn´ y pr´ısun kysl´ıka a konˇstantná u ´roveˇ n metabolizmu buniek rohovky. 3. (a) Index lomu ˇcistej vody je vˇzdy menˇs´ı ako index lomu pevnej ˇcasti ˇ Zvyˇsovan´ım obsahu vody v KS ˇ sa jej index lomu teda materi´ alu KS. zniˇzuje. (b) Je to hlavne dostatoˇcn´ a mechanick´ a odolnost’ (pevnost’ v tlaku a t’ahu) ’ a nezávislost tvaru materi´ alu na drobnej zmene pH a osmomolarity s´lz. ˇ Zmena obsahu vody by Dˆ oleˇzit´ y je aj konˇstantn´ y obsah vody v KS. spôsobila zmenu indexu lomu a teda aj zmenu optickej mohutnosti ˇ ˇco je v praxi neˇziad´ KS, uce. V neposlednej rade je podstatná aj dobr´ a ˇ s tkazmáˇcavost’, pohyblivost’ v oku a biokompatibilita materi´ alu KS nivom rohovky. 4. (a) V ˇcistej vode reaguje TRIS (= B) podl’a rovnice B + H2 O → BH+ + OH− ,

(7)

ktor´ u moˇzno charakterizovat’ konˇstantou zásaditosti KB KB =

[BH+ ][OH− ] [B]

(8)

Asociaˇcn´ y stupeˇ n (rovn´ y podielu protonizovanej formy TRIS v roztoku) je +

α=

26

[BH ] c

(9)



´ Uloha ˇ c. 4: V´ıme, co j´ıme Autor: Petra Ménov´ a

11 bod˚ u

Naˇsi výˇzivu zajiˇst’uj´ı z´ akladn´ı sloˇzky potravin – b´ılkoviny, sacharidy a lipidy. Krom toho mus´ı potrava obsahovat nezbytné vitam´ıny, miner´ aln´ı l´ atky a také nestravitelnou vl´ akninu, d˚ uleˇzitou pro fyziologickou aktivitu zaˇz´ıvac´ıho traktu. Do mnoha potravin se pˇrid´ avaj´ı nejr˚ uznˇejˇs´ı chemické slouˇceniny pro zlepˇsen´ı chuti, v˚ unˇe, vzhledu, ale také za u ´ˇcelem konzervace a vˇetˇs´ı odolnosti v˚ uˇci oxidaci vzduˇsným kysl´ıkem. 1. K okyselov´ an´ı potravin slouˇz´ı celá ˇrada organick´ ych kyselin, pˇredevˇs´ım kyselina octov´ a, citronov´ a, vinn´ a, jableˇcn´ a, mléˇcn´ a. Nakreslete jejich vzorce a oznaˇcte hvˇezdiˇckou asymetrické uhl´ıky. Kolik existuje kyselin vinn´ ych (podle stereochemie na asymetrick´ ych uhl´ıc´ıch)? Nakreslete je. Co je to kyselina hroznov´ a? 2. Vˇsechny kyseliny z ot´ azky 1 se pˇrirozenˇe vyskytuj´ı v ovoci, bez problém˚ u se vstˇreb´ avaj´ı a také se snadno metabolizuj´ı. Jejich nadmˇerná konzumace vˇsak m˚ uˇze poˇskodit zubn´ı sklovinu. Hlavn´ı anorganickou sloˇzkou skloviny je l´ atka A. Pouˇz´ıv´ an´ım zubn´ı pasty s fluorem doch´ az´ı ke zmˇen´ am ve sloˇzen´ı skloviny, z l´ atky A vzniká l´ atka B. Napiˇste vzorce l´ atek A a B a obˇe l´ atky pojmenujte trivi´ aln´ımi n´ azvy. Jsou rozpustné ve vodˇe? Kter´ a nich je ménˇe rozpustn´ a? Co se s l´ atkami A a B stane v kyselém prostˇred´ı (budete-li si napˇr´ıklad dopˇr´ avat kilogram citrus˚ u dennˇe)? Jak tato zmˇena ovlivn´ı jejich rozpustnost? 3. Aromata se pouˇz´ıvaj´ı k dodán´ı v˚ unˇe potravin´ am i nápoj˚ um. Maj´ı r˚ uznou chemickou povahu, nejrozˇs´ıˇrenˇejˇs´ı jsou estery karboxylov´ ych kyselin. Napiˇste vzorce rumové, ban´ anové, hruˇskové a ananasové esence. Aby esterifikace prob´ıhala rychleji, pˇrid´ avaj´ı se do reakˇcn´ı smˇesi katalyz´ atory. Pˇri v´ yrobˇe rumové esence se nejˇcastˇeji pouˇz´ıvá kyselina s´ırov´ a. Odvod’te mechanismus této kysele katalyzované esterifikace a vysvˇetlete funkci kyseliny s´ırové jako katalyz´ atoru. 4. Benzenové deriv´ aty pˇredstavuj´ı dalˇs´ı skupinu aromatick´ ych substanc´ı. Po ˇcem von´ı benzaldehyd a methylanthranil´ at? Nakreslete také jejich vzorce. Kter´ a jedovat´ a anorganická l´ atka von´ı podobnˇe jako benzaldehyd? 5. Eugenol, l´ atka sama o sobˇe aromatick´ a, m˚ uˇze b´ yt vyuˇzita k syntéze dalˇs´ı aromatické slouˇceniny – vanilinu. Dvojná vazba eugenolu se nejprve posune do konjugace u ´ˇcinkem koncentrovaného KOH. Fenolická skupina takto

11



z´ıskaného isoeugenolu se ochr´ an´ı acetylac´ı. Nenasycen´ y ˇretˇezec se zoxiduje dichromanem draseln´ ym. Nakonec se hydrol´ yzou z´ıská c´ılov´ y produkt – vanilin. Napiˇste vzorec eugenolu a zjistˇete, v jakém koˇren´ı je obsaˇzen. Pomoc´ı reakˇcn´ıch schémat vyj´ adˇrete v´ yˇse popsanou syntézu vanilinu. 6. Nezamˇenitelné v˚ unˇe skoˇrice se d´ a dos´ ahnout pˇridán´ım kyseliny skoˇricové nebo jej´ıho aldehydu. Ten se pˇripravuje aldolovou kondenzac´ı benzaldehydu s acetaldehydem. Kyselina skoˇricov´ a se vyr´ ab´ı tzv. Perkinovou syntézou – zahˇr´ıv´ an´ım benzaldehydu s acetanhydridem. Popiˇste obˇe reakce reakˇcn´ımi schématy a uved’te, zda je pro jejich proveden´ı nutná kyselá nebo bazická katal´ yza. 7. Diallyldisulfid je souˇc´ ast´ı silice ˇcesneku kuchyˇ nského, z nˇehoˇz byl také izolov´ an jako jedna z prvn´ıch slouˇcenin obsahuj´ıc´ıch nenasycen´ y uhlovod´ıkov´ y zbytek. Pokuste se zjistit, proˇc se tento zbytek naz´ yv´ a pr´ avˇe allyl. Mal´ a nápovˇeda: Spr´ avn´ y chemik vid´ı i za hranice svého oboru. Jak byste pˇripravili diallyldisulfid z allylthiolu a jak byste z nˇeho z´ıskali zpˇet allylthiol? 8. Z hoˇrk´ ych l´ atek se jako pˇr´ısady do potravin nejv´ıce uplatˇ nuj´ı slouˇceniny ze skupiny alkaloid˚ u a chmelov´ ych pryskyˇric. Vyjmenujte tˇri hoˇrké alkaloidy (jsou obsaˇzeny v kávˇe, ˇcaji, toniku) a dvˇe skupiny hoˇrk´ ych l´ atek obsaˇzen´ ych v chmelu (tzv. α- a β- hoˇrké kyseliny). Hoˇrk´ y alkaloid obsaˇzen´ y v toniku se pouˇz´ıv´ a na léˇcbu jedné v´ aˇzné choroby, jaké?



´ Uloha ˇ c. 4: Kontaktn´ eˇ soˇ sovky Autor: Viliam Kolivoˇska

11 bod˚ u

1. (a) T´ ymto slávnym uˇcencom bol Leonardo da Vinci. ˇ bolo paradoxne sklo. Bud’ (b) Prv´ ym materiálom pouˇzit´ ym na v´ yrobu KS to teda sklo ˇcisté, pr´ıpadne zakriven´ a sklenená trubica naplnen´ a voˇ bola vel’mi malá a sklo dou. Samozrejme, ˇze zn´ aˇsanlivost’ tak´ ychto KS bolo postupne nahradené celuloidom a neskˆ or samozrejme aj rozliˇcn´ ymi modernejˇs´ımi materi´ almi. (c) Vyn´ alezcom je akademik Otto Wichterle. ˇ cka. (d) Coˇ 2. (a) I. Fickov zákon 1n cin − cout = −D S t L si uprav´ıme na tvar DSt (cout − cin ) . (2) L Koncentr´ aciu O2 v atmosfére cout si vyjadr´ıme zo stavovej rovnice pre ide´ alny plyn nO2 pO2 cout = = (3) V RT a po vyuˇzit´ı Daltonovho z´ akona dostaneme patm xO2 , (4) cout = RT kde patm je atmosférick´ y tlak a xO2 je molov´ y zlomok kysl´ıka vo vzduchu. Po dosaden´ı (4) do (2) a vyn´ asoben´ı oboch str´ an vzniknutej rovnice Avogadrovou konˇstantou NA dostaneme rovnicu pre v´ ypoˇcet poˇctu molek´ ul kysl´ıka N NA DSt patm xO2 N= − cin . (5) L RT Po dosaden´ı ˇc´ıseln´ ych hodnˆ ot zo zadania dost´ avame (pri T = 308 K a patm = 101325 Pa) n=

6,022 · 1023 · 1,56 · 10−9 · 1,33 · 10−4 · 16 · 3600 · N= 0,5 · 10−3 101325 · 0,21 · − 7,5 = 1,2 · 1019 molek´ ul. 8,314 · 308 12

(1)

25

(6)



Ot´ azka 1 – 0,5 bodu, ot´ azka 2 – 1 bod, ot´ azka 3 – 1 bod, ot´ azka 4 – 1,6 bodu, ot´ azka 5 – 2,1 bodu, ot´ azka 6 – 1,2 bodu, ot´ azka 7 – 0,5 bodu, ot´ azka 8 – 1 bod, ot´ azka 9 – 2,1 bodu. Celkem 11 bod˚ u.



´ ˇ Uloha ˇ c. 5: Svejkoviny atmosf´ ery Autor: Karel Berka

11 bod˚ u

Do poklidu starého domu potichu zp´ıvaly sv˚ uj duet paliˇcky pleten´ı obˇcas pˇreruˇsované zaˇsustˇen´ım novin. Uˇz jste to ” ˇ slyˇsela, pan´ı Struncov´ a? Prej se naˇse Matiˇcka Zemˇe zahˇr´ıv´ a. Nˇejaký vˇetry prej pouˇst´ıme do tej, no, atmosféry a ted’konc ˇ se n´ am to mst´ı.“ Svejk se zamyslel. Znal jsem kdysi jed” noho. . .“ ˇ 1. Dokonˇcete Svejkovo vypr´ avˇen´ı. Koho znal tentokr´ at? Nejn´ apaditˇejˇs´ı odpovˇed’ dostane bodov´ y bonus. ˇ Opust´ıme ted’ na chv´ıli Svejka a zaˇcneme se vˇenovat atmosféˇre jako takové. Atmosféra je plynn´ y obal Zemˇe (viz Tabulka 1), kter´ y n´ am posledn´ı dobou prov´ ad´ı pˇekné ˇsvejkoviny. Pro n´ızké molárn´ı koncentrace plyn˚ u se zav´ ad´ı jednotky ppm (parts per million, ˇcástic na milion ˇcástic celkem“, tj. 10−6 ), ppb (parts per billion, pozor ” jde o americk´ y billion, tedy naˇsi miliardu 10−9 ) a ppt (parts per trillion). Pro ilustraci si m˚ uˇzete pˇredstavit ppm jako jednu kapiˇcku inkoustu ve 150 litrech vody. Aby byla situace nepˇrehlednˇejˇs´ı, obˇcas se emisn´ı limity vyjadˇruj´ı v jednotk´ ach µg m−3 a nˇekteré l´ atky, napˇr´ıklad reaktivn´ı radik´ aly, mohou m´ıt koncentrace dokonce tak malé, ˇze se k jejich vyjadˇrov´ an´ı pouˇz´ıvaj´ı jednotky molekula cm−3 . majoritn´ı l´ atky dus´ık kysl´ık argon voda

zastoupen´ı 78,084 20,946 0,900 0–4

minoritn´ı l´ atky

% % % %

oxid uhliˇcit´ y neon methan ozon

zastoupen´ı 350 18,18 1,7 0,040

ppm ppm ppm ppm

Tabulka 1: Sloˇzen´ı atmosféry planety Zemˇe – such´ y vzduch v 0 m. n. m. pˇri 25 ◦ C; vzduch m˚ uˇze nav´ıc obsahovat aˇz 4 % vodn´ı p´ ary

2. Uved’te alespoˇ n tˇri funkce, které atmosféra pln´ı. ˇ m´ 3. V CR ame dva c´ılové limity pro pˇr´ızemn´ı ozon: 60 ppm a 80 µg m−3 . Kter´ y z nich je urˇcen pro ochranu zdrav´ı (pˇr´ısnˇejˇs´ı) a kter´ y pro ochranu

24

13





vegetace (volnˇejˇs´ı)? Doloˇzte v´ ypoˇctem.5 4. Koncentrace OH radik´ alu v zemské troposféˇre je zhruba 106 molekul cm−3 . Vyj´ adˇrete tuto koncentraci v jednotk´ ach ppt. To, ˇze poˇcas´ı dˇelá posledn´ı dobou samé ˇsvejkoviny, souvis´ı s urychlov´ an´ım promˇenlivost´ı chov´ an´ı atmosféry. V atmosféˇre se netvoˇr´ı rovnov´ aˇzné smˇesi, jako je tomu vˇetˇsinou v laboratoˇri, a ke slovu o jej´ım sloˇzen´ı se dost´ avá chemick´ a kinetika. Vezmˇeme si tˇreba obecnou reakci a A + b B → c C + d D.

(1)

Rychlost reakce v je definov´ ana jako ˇcasov´ yu ´bytek reaktantu (A, B) nebo pˇr´ır˚ ustek produktu (C, D) normovan´ y na jeden mol reakˇcn´ıho obratu. To zn´ı vzneˇsenˇe, ale v podstatˇe se jedn´ a jen o podˇelen´ı u ´bytku (pˇr´ır˚ ustku) stechiometrick´ ym koeficientem (a, b, c, d) dané l´ atky. v=−

1 d[A] 1 d[B] 1 d[C] 1 d[D] =− = = a dt b dt c dt d dt

(2)

Reakˇcn´ı rychlost element´ arn´ı reakce6 závis´ı hlavnˇe aktu´ aln´ıch koncentrac´ıch v´ ychoz´ıch l´ atek a také na teplotˇe, coˇz vyjadˇruje tzv. rychlostn´ı rovnice v = k[A]a [B]b ,

(3)

kde k je teplotnˇe závisl´ a rychlostn´ı konstanta a v hranat´ ych závork´ ach se ukr´ yvaj´ı okamˇzité koncentrace reaktant˚ u umocnˇené jejich stechiometrick´ ym koeficientem. Závislost na teplotˇe vyjadˇruje tzv. Arrheni˚ uv vztah k = Ae

Ea − RT

,

(4)

kde A je tzv. pˇredexponenciáln´ı faktor, R = 8,314 J mol−1 K−1 je univerzáln´ı plynov´ a konstanta, T je termodynamick´ a teplota vyjadˇrovan´ a v Kelvinech a Ea je aktivaˇcn´ı energie reakce vyj´ adˇren´ a v J mol−1 . Exponenty v rovnici (3) se oznaˇcuj´ı jako d´ılˇ c´ı ˇ r´ ady reakce k danému reaktantu a jejich souˇcet d´ av´ a celkov´ y ˇ r´ ad reakce, coˇz je hlavn´ı rychlostn´ı klasifikaˇcn´ı kritérium element´ arn´ıch reakc´ı. Nejbˇeˇznˇejˇs´ı rozˇrazen´ı ukazuje Tabulka 2. 5 Nen´ ı-li ˇreˇ ceno jinak, pˇredpokl´ adejte, ˇ ze je atmosf´ era tvoˇrena smˇ es´ı ide´ aln´ıch plyn˚ u chovaj´ıc´ım se podle stavov´ e rovnice pV = nRT , kde p je tlak, V je objem vzorku, n je celkov´ e l´ atkov´ e mnoˇ zstv´ı. Po celou dobu se v t´ eto u ´loze pohybujeme v troposf´ eˇre, coˇ z je nejniˇ zˇs´ı vrstva atmosf´ ery, pro kterou m˚ uˇ zete pˇredpokl´ adat standardn´ı podm´ınky, tj. teplotu 25 ◦ C a tlak 101 325 Pa. Pro jednoduchost pˇredpokl´ adejte, ˇ ze vzduch je such´ y. 6 Element´ arn´ı reakce je takov´ a, kterou jiˇ z nelze rozepsat do element´ arnˇ ejˇs´ıch krok˚ u. Jak uˇ z to b´ yv´ a, vˇ etˇsina reakc´ı je sloˇ zitˇ ejˇs´ı.

14

Obr´ azek 1: Ostwaldova zkumavka 6. (a) Sáhneme po oxidu seleniˇcitém. (b) Velmi siln´ ym oxidaˇcn´ım ˇcinidlem je kyselina selenov´ a, respektive obecnˇe slouˇceniny selenu v oxidaˇcn´ım stavu VI. Jak jiˇz bylo ˇreˇceno, kyselina selenov´ a je schopn´ a rozpouˇstˇet zlato, v pˇr´ıtomnosti chloridov´ ych iont˚ u i platinu. 7. Jedná se o vrstviˇcku amorfn´ıho selenu. 8. Struˇcnˇe ˇreˇceno fotovodiv´ y materiál je takov´ y materi´ al, kter´ y pˇri zmˇenˇe intenzity osvˇetlen´ı mˇen´ı své vodivé vlastnosti (jak to vypadá v praxi, najdete v n´ asleduj´ıc´ı odpovˇedi). 9. Kopie vznik´ a zhruba takto: Nejprve dojde k nabit´ı optického v´ alce. Poté se prosv´ıt´ı kop´ırovan´ y dokument, kter´ y se takto cel´ y pˇrevede na ot´ aˇcej´ıc´ı se v´ alec – kde je dokument pokryt textem, tam ˇz´ adné svˇetlo neprojde a náboj na pˇr´ısluˇsném m´ıstˇe v´ alce se nezmˇen´ı; kde je pouze ˇcist´ y pap´ır, tam dopadne svˇetlo i na v´ alec a v tˇechto m´ıstech dojde k fotoelektrickému ˇ astice pigmentu se pomoc´ı svého v´ yboji, tj. n´ aboj v daném m´ıstˇe se sn´ıˇz´ı. C´ nosiˇce (vˇetˇsinou polymer) schopného elektrostatické interakce s nabit´ ymi m´ısty v´ alce pˇrichyt´ı pr´ avˇe na ta m´ısta, která odpov´ıdaj´ı p˚ uvodn´ımu textu. Poté jsou z v´ alce pˇreneseny (stále spoleˇcnˇe s nosiˇcem) na pap´ır. Takto vznikl´ a kopie jeˇstˇe mus´ı proj´ıt pˇres p´ıcku, kde se barva zapeˇce“ do pap´ıru ” – termicky se odstran´ı polymern´ı nosiˇc a na pap´ıˇre z˚ ust´ av´ a jen pigment (urˇcitˇe jste si vˇsimli, ˇze pap´ır je po vyjet´ı z kop´ırky tepl´ y). A je to, kopie je na svˇetˇe. Dod´ am jeˇstˇe, ˇze po poˇr´ızen´ı kopie doch´ az´ı jeˇstˇe k oˇciˇstˇen´ı v´ alce od zbytk˚ u toneru a k vybit´ı pˇr´ıpadného zbytkového náboje, teprve poté m˚ uˇze zaˇc´ıt nov´ y cyklus.

23


´ Uloha ˇ c. 3: Uˇ ziteˇ cn´ y vyn´ alez Autor: V´ aclav Kub´ at


11 bod˚ u

1. Naˇs´ım tajemn´ ym prvkem je selen. 2. Tyto miner´ aly nejsou pˇr´ıliˇs d˚ uleˇzité, protoˇze selen se vyr´ ab´ı z odpadn´ıch“ ” produkt˚ u jin´ ych, pr˚ umyslovˇe v´ yznamnˇejˇs´ıch v´ yrob (pˇrev´ aˇznˇe z anodov´ ych kal˚ u po elektrolytické rafinaci mˇedi – selenidy doprov´ azej´ı sulfidy v pˇr´ısluˇsn´ ych hornin´ ach), takˇze tyto miner´ aly samotné netˇeˇz´ıme. Odpovˇedi typu protoˇze jsou tyto miner´ aly vzácné“ jsem ˇcásteˇcnˇe uznával, ” ale je potˇreba si uvˇedomit, ˇze to nen´ı u ´pln´ a odpovˇed’, protoˇze pokud by nebyla efektivnˇejˇs´ı moˇznost z´ıskáv´ an´ı selenu, vyuˇz´ıvalo by se pravdˇepodobnˇe tˇechto, byt’ vzácn´ ych, miner´ al˚ u. 3. Element´ arn´ı selen i jeho slouˇceniny jsou l´ atky toxické, sv´ ymi u ´ˇcinky se podobaj´ı slouˇcenin´ am arsenu, tˇekavé slouˇceniny jsou jeˇstˇe nebezpeˇcnˇejˇs´ı (tˇreba selan je v´ yraznˇe toxiˇctˇejˇs´ı neˇz HCN). Na druhou stranu ve stopovém mnoˇzstv´ı je selen biogenn´ı prvek a jeho nedostatek zp˚ usobuje poruchy imunitn´ıho systému (v organismu funguje jako antioxidant). 4. Samozˇrejmˇe ˇze má dalˇs´ı pouˇzit´ı, jeho fotovodiv´ ych vlastnost´ı se kromˇe kop´ırek vyuˇz´ıvá i ve fotobuˇ nk´ ach a dalˇs´ıch fotopˇr´ıstroj´ıch“, d´ ale se po” uˇz´ıv´ a k odbarvov´ an´ı ˇci obarvov´ an´ı skla (malé mnoˇzstv´ı selenu zp˚ usob´ı odbarven´ı skla, pˇr´ıdavek vˇetˇs´ıho mnoˇzstv´ı zbarv´ı sklo r˚ uˇzovˇe aˇz ˇcervenˇe), do nˇekter´ ych polovodiˇcov´ ych souˇcástek, v menˇs´ı m´ıˇre pak jako legovac´ı pˇr´ısada do ocel´ı, pˇri zpracov´ an´ı kauˇcuku nebo ve farmaceutickém pr˚ umyslu. 5. Nejjednoduˇsˇs´ı by bylo pˇripravit selan reakc´ı nˇejakého selenidu (napˇr. ˇzeleznatého) s miner´ aln´ı kyselinou (napˇr. chlorovod´ıkovou): FeSe + 2 HCl → H2 Se + FeCl2

(1)

Principem této reakce je vytˇesnˇen´ı slabˇs´ı kyseliny (tedy selanu) z jej´ı soli silnˇejˇs´ı kyselinou (tj. kyselinou chlorovod´ıkovou). Reakci by bylo vhodné provést v Ostwaldovˇe zkumavce ( = odsávac´ı zkumavka opatˇren´ a pˇrikap´ avac´ı baˇ nkou). N´ akres aparatury vid´ıte na obrázku. Tato aparatura je analogick´ a Kippovu pˇr´ıstroji, kter´ y vˇetˇsina z v´ as uv´ adˇela a kter´ y jsem samozˇrejmˇe uzn´ aval jako spr´ avnou moˇznost, ale je svoj´ı velikost´ı lépe pˇrizp˚ usobena toxicitˇe vznikaj´ıc´ıho selanu (pˇreci jenom bˇeˇzn´ y Kipp˚ uv pˇr´ıstroj je pˇr´ıliˇs velk´ y pro pˇr´ıpravu takto nebezpeˇcného plynu).



ˇ r´ ad reakce

rychlostn´ı rovnice

integrovan´ a rovnice v linear. tvaru

poloˇ cas reakce

0 1 2

v=k v = k[A] v = k[A]2

[A]t = [A]0 − kt ln[A]t = ln[A]0 − kt −1 [A]−1 t = [A]0 + kt

t1/2 (A) = [A]0 /2k t1/2 (A) = ln 2/k t1/2 (A) = 1/k[A]0

Tabulka 2: Pˇrehled rychlostn´ıch rovnic a poloˇcas˚ u reakce pro jednotlivé ˇra´dy reakce V atmosférické chemii se pouˇz´ıvá i tzv. stˇredn´ı doba ˇzivota τ (A) , coˇz je doba, po kterou jedna molekula A pr˚ umˇernˇe existuje, aniˇz by podstoupila adu je doba ˇzivota reakci a t´ım zemˇrela“. Pro reakci prvn´ıho ˇr´ ” 1 τ (A) = . (5) k A ted’ trocha kinetické hudby. Pˇredpokl´ adejte, ˇze n´ asleduj´ıc´ı reakce se chov´ a jako element´ arn´ı: 2 NO2 + O3 → N2 O5 + O2

(6)

5. Jak´ y je ˇra´d této reakce? 6. Kolikr´ at se zv´ yˇs´ı reakˇcn´ı rychlost, pokud zv´ yˇs´ıme koncentraci NO2 tˇrikr´ at a koncentraci O3 ˇsestkr´ at? ˇ Kdyˇz Svejk mluv´ı o zan´ aˇsen´ı atmosféry vˇetry“, hovoˇr´ı v podstatˇe o smogu. ” Toto slovo pouˇzil poprvé John Evelyn v 17. stolet´ı jako kombinaci kouˇre sm” oke“ a mlhy fog“. V literatuˇre se zmiˇ nuj´ı dva typy smogu, tzv. lond´ ynsk´ y ” (uheln´ y) a losangelesk´ y (automobilov´ y). Lond´ ynsk´ y smog poch´ az´ı ze spalov´ an´ı nekvalitn´ıho uhl´ı s velk´ ym pod´ılem s´ıry. Do ovzduˇs´ı se pak uvolˇ nuje velk´ a mnoˇzstv´ı oxidu siˇriˇcitého a prachov´ ych ˇcástic. Losangelesk´ y smog obsahuje oxidy dus´ıku, které za pomoci fotochemick´ ych reakc´ı se svˇetlem vytv´ aˇrej´ı dalˇs´ı toxické l´ atky, jako napˇr´ıklad pˇr´ızemn´ı ozon nebo PAN (peroxoacetylnitr´ at), kter´ y slouˇz´ı jako pˇrechodn´ y rezervo´ ar oxid˚ u dus´ıku. Molekula PAN (peroxoacetylnitr´ at, CH3 CO−OONO2 vzniká z NO2 a peroxoacetylového radik´ alu. PAN je pro ˇclovˇeka dráˇzdiv´ y, je fytotoxick´ y a mutagenn´ı. PAN se zpˇetnˇe rozpad´ a na NO2 a peroxoacetylov´ y radik´ al dle rovnice:

Podobnou moˇznost´ı je hydrol´ yza vhodného selenidu, tˇreba hlinitého.

CH3 CO−OONO2 → CH3 CO−OO· +NO2

22

15

(7)



(8)

7. Oba tyto typy smogu vytv´ aˇrej´ı tzv. kyselé deˇstˇe. Odhadnˇete, zda a pˇr´ıpadnˇe jak´ ymi kyselinami se od sebe tyto smogy liˇs´ı. 8. Jaká je rychlostn´ı konstanta reakce pro teploty 0 ◦ C a 25 ◦ C a jaké jsou pˇri obou tˇechto teplot´ ach stˇredn´ı doby ˇzivota PAN? 9. Kde se tedy vyskytuje nejv´ıc PAN? V Norsku, v Nˇemecku, v Nigérii, nebo to nelze urˇcit? Zd˚ uvodnˇete svou odpovˇed’ jednou vˇetou. Jednou z nejˇcastˇejˇs´ıch reaktivn´ıch l´ atek je OH radik´ al, kter´ y v troposféˇre reaguje rychle se slouˇceninami obsahuj´ıc´ımi vod´ık. ·OH + C3 H8 → ·C3 H7 + H2 O

(9)

·OH + CH4 → ·CH3 + H2 O

(10)

Rychlostn´ı konstanty maj´ı hodnotu kC3 H8 = 1,1 · 10−12 cm3 s−1 molekul−1 a alu pokCH4 = 6,3 · 10−16 cm3 s−1 molekul−1 . Protoˇze se koncentrace OH radik´ hybuj´ı kolem 106 molekul cm−3 , prob´ıhaj´ı vˇsak tyto reakce jako podle prvn´ıho ˇra´du. 10. (a) Spoˇc´ıtejte efektivn´ı rychlostn´ı konstanty pseudoprvn´ıho ˇrádu pro jednotlivé reakce. N´ apovˇ eda: Pomohou v´ am jednotky.

(b) Za pˇredpokladu, ˇze se uhlovod´ıky z atmosféry odstraˇ nuj´ı jen tˇemito reakcemi, vypoˇc´ıtejte stˇredn´ı dobu ˇzivota uhlovod´ık˚ u v atmosféˇre. Kter´ y z nich vydrˇz´ı déle? Potˇ rebn´ eu ´ daje M (suchého vzduchu) = 28,97 g mol−1 M (O3 ) = 48 g mol−1

16


• S´ adra: CaSO4 . 12 H2 O

Tato reakce je nesm´ırnˇe teplotnˇe z´ avislá. Závislost má tvar k = 1,58 · 1016 exp(−112,5 kJ mol−1 /RT ) [s−1 ].


– sm´ısená s nevelk´ ym mnoˇzstv´ım vody hydratuje a posléze na vzduchu tuhne na b´ılou hmotu: 2 CaSO4 . 21 H2 O + 3 H2 O → 2 CaSO4 .2H2 O

(2)

– nereaguje se slab´ ymi kyselinami (octov´ a, citronov´ a) – barv´ı plamen cihlovˇe ˇcervenˇe ˇ • Skrob: (C6 H10 O5 )n – nerozpustn´ y ve studené vodˇe, za tepla tvoˇr´ı gel oznaˇcovan´ y jako ˇskrobový maz – ˇskrobov´ y maz se barv´ı roztokem j´ odové tinktury fialovˇe; j´ od tvoˇr´ı s amylosou sloˇzité komplexy • Jedl´ a soda: NaHCO3 – dobˇre rozpustn´ a ve vodˇe i za studena – pH roztoku je slabˇe zásadité, coˇz lze poznat pomoc´ı roztoku ˇrepné nebo jiné pˇr´ırodn´ı ˇst’´ avy, kter´ a se barv´ı do modrofialova – kyselinami (citronovou nebo octovou) se rozkl´ ad´ a na CO2 (jak bylo pops´ ano v´ yˇse) Odpovˇedi nejsou a ani nemohou b´ yt zcela vyˇcerp´ avaj´ıc´ı, protoˇze jste se k u ´loze postavili s velikou fantazi´ı. Bodov´ any jsou tedy i vˇsechny dalˇs´ı spr´ avné d˚ ukazy. 2. Odpovˇed’ na posledn´ı ot´ azku je u kaˇzdého vzorku jiná a m´ ate ji proto uvedenou ve svém opraveném ˇreˇsen´ı. Za chemický vzorec kaˇzdého analytu po 0,1 bodu. Za spr´ avný popis alespoˇ n dvou nez´ avislých experiment˚ u, které vedly k jednoznaˇcné identifikaci kaˇzdé z pˇeti l´ atek, maxim´ alnˇe 0,9 bodu. Za urˇcen´ı pˇriloˇzeného vzorku 1 bod. Celkem 6 bod˚ u.

21



´ Uloha ˇ c. 2: Patero b´ıl´ ych pr´ aˇ sk˚ u Autor: Helena Handrkov´ a

6 bod˚ u

1. L´ atky je moˇzné od sebe rozpoznat na základˇe n´ asleduj´ıc´ıch fyzik´ aln´ıch vlastnost´ı a chemick´ ych reakc´ı: • Citronov´ a kyselina: COOH HO

COOH COOH

– dobˇre rozpustn´ a ve vodˇe i za studena – kyselé pH lze rozpoznat pomoc´ı ˇst’ávy z ˇcervené ˇrepy, ostruˇzin, bor˚ uvek, viˇsn´ı nebo jin´ ych pˇr´ırodnin, které se barv´ı v´ıce do ˇcervena – kyselina také reaguje s uhliˇcitany a hydrogenuhliˇcitany za v´ yvinu CO2 ; roztok kyseliny citronové s jedlou sodou, pr´ aˇskem do peˇciva nebo s vodn´ım kamenem ˇsum´ı


ˇ sen´ı u Reˇ ´loh 3. s´ erie 5. roˇ cn´ıku KSICHTu ´ Uloha ˇ c. 1: Skr´ yvaˇ cka 6 bod˚ u ˇ Autoˇri: Karel Berka, Sab´ına Cujov´ a, Jan Havl´ık, Hana Medov´ a, Jana Spáˇcilov´ a a Pavla Spáˇcilová ˇ sen´ı ot´ Douf´ am, ˇze V´ am dalo vyhled´ av´ an´ı prvk˚ u dostateˇcnˇe zabrat. Reˇ azek 1–3 je shrnuto v Tabulce 1, odpovˇed’ na ot´ azku 4 je uvedena v Tabulce 2. Pozn´ amka autora: Chtˇ el bych se omluvit nˇ ekter´ ym ˇreˇsitel˚ um, kter´ ym jsem pˇri opravov´ an´ı latinsk´ ych n´ azv˚ u vyrobil drobn´ y zmatek v jejich ˇreˇsen´ıch. Pˇri opravov´ an´ı jsem p˚ uvodnˇ eˇ cerpal z dostupn´ e literatury a Wikipedie. Pozdˇ eji jsem ale zjistil, ˇ ze n´ azvoslov´ı latinsk´ ych n´ azv˚ u je v literatuˇre nekonzistentn´ı a zdroj od zdroje se liˇs´ı. Po konzultaci s prof. Karpenkem (historik chemie) jsem se rozhodl ve sporn´ ych pˇr´ıpadech uzn´ avat vˇsechny bˇ eˇ znˇ e rozˇs´ıˇren´ e varianty latinsk´ ych n´ azv˚ u. Dˇr´ıve opraven´ a ˇreˇsen´ı proto musela b´ yt znovu pˇrebodov´ ana.

Za spr´ avnˇe doplnˇený ˇceský, latinský, anglický n´ azev, popis a pˇr´ıklad pouˇzit´ı bylo u kaˇzdého prvku udˇeleno 0,25 bodu. Za kaˇzdý ˇspatný, ˇci chybˇej´ıc´ı u ´daj bylo strˇzeno 0,05 bodu. Minim´ alnˇe bylo vˇsak za kaˇzdý prvek udˇeleno 0,1 bodu za podm´ınky, ˇze ˇreˇsitel nalezl alespoˇ n ˇceský n´ azev prvku.

COONa

COOH HO


HO

COOH + 3 NaHCO3

COONa + 3 CO2 + 3 H2O COONa

COOH

Pozn´ amka: Pokud l´ atky reaguj´ı v jin´ em stechiometrick´ em pomˇ eru, m˚ uˇ ze vznikat pouze disodn´ a nebo monosodn´ a s˚ ul. Vodn´ı k´ amen obsahuje uhliˇ citan v´ apenat´ y, reakce je podobn´ a.

• Sanitr: KNO3 – dobˇre rozpustn´ y ve vodˇe i za studena, s teplotou jeho rozpustnost ve vodˇe prudce roste a ochotnˇe tvoˇr´ı pˇresycen´ y roztok, ze kterého se po ochlazen´ı vyluˇcuj´ı jehlicovité krystalky – pH roztoku je neutr´ aln´ı – l´ atka barv´ı plamen fialovˇe – jeho oxidaˇcn´ı vlastnosti dokl´ ad´ a napˇr. jeho prudk´ a reakce s drcen´ ym aktivn´ım ( ˇzivoˇciˇsn´ ym“) uhl´ım po zahˇra´t´ı: ” 2 KNO3 + C → 2 KNO2 + CO2 ; (1) tuto reakci m˚ uˇzete pouˇz´ıt jako základ pro pˇr´ıpravu sal´ onn´ıch beng´ alsk´ ych ohˇ n˚ u, m´ısto aktivn´ıho uhl´ı lze pouˇz´ıt i jin´ a redukˇcn´ı ˇcinidla (napˇr. cukr) 20

17



ˇ Cesk´ y n´ azev

Latinsk´ y n´ azev

Anglick´ y n´ azev

Popis

Astat Baryum

Astatine Barium

radioaktivn´ı kov naˇzloutl´ y stˇr´ıbrn´ y kov

Bor

Astatium Baryum i Barium Borum

Boron

Brom Cer C´ın

Bromum Cerium Stannum

Bromine Cerium Tin

Einsteinium Chlor Jod Kobalt Mˇed’ Neon Nikl Niob

Einsteinium Chlorum Iodum Cobaltum Cuprum Neon(um) Niccolum Niobium

Olovo Platina Titan Uran Vanad Vod´ık Xenon Zinek Zlato ˇ Zelezo

Plumbum Platinum Titanium Uranium Vanadium Hydrogenium Xenon(um) Zincum Aurum Ferrum

Einsteinium Chlorine Iodine Cobalt Copper Neon Nickel Niobium (Columbium) Lead Platinum Titanium Uranium Vanadium Hydrogen Xenon Zinc Gold Iron

ˇsedoˇcerné nebo ˇzluté krystaly hnˇedoˇcerven´ a kapalina stˇr´ıbrnˇe b´ıl´ y kov stˇr´ıbrnˇe b´ıl´ y kov nebo ˇsedé krystalky radioaktivn´ı kov ˇzlutozelen´ y plyn tmavˇe fialové krystaly stˇr´ıbrnˇe ˇsed´ y kov ˇcerven´ y kov bezbarv´ y atomárn´ı plyn stˇr´ıbrn´ y kov stˇr´ıbrnˇe ˇsed´ y kov stˇr´ıbrnˇe ˇsed´ y kov sv´ıtivˇe ˇsed´ y kov ocelovˇe ˇsed´ y kov stˇr´ıbrn´ y kov sv´ıtivˇe ˇsed´ y kov bezbarv´ y plyn bezbarv´ y atomárn´ı plyn namodrale stˇr´ıbrn´ y kov ˇzlut´ y kov stˇr´ıbrnˇe ˇsed´ y kov



Prvek

Pˇ r´ıklady moˇ zn´ eho pouˇ zit´ı

Astat Baryum Bor Brom Cer C´ın Einsteinium Chlor Jod Kobalt Mˇed’ Neon Nikl Niob Olovo Platina Titan Uran Vanad Vod´ık Xenon Zinek Zlato ˇ Zelezo

radioterapie a vˇedecké u ´ˇcely do skla, barev a jako kontrastn´ı l´ atka polovodiˇce, v´ yroba skel, glazury oxidaˇcn´ı ˇcinidlo, ve fotografii slitiny, oxidaˇcn´ı ˇcinidlo, odbarvovaˇc skla bronzy, folie, varhanové p´ıˇst’aly pouze vˇedecké u ´ˇcely napˇr. pˇr´ıprava vyˇsˇs´ıch transuran˚ u dezinfekce, bˇelen´ı, chlorace dezinfekce, barviva, léˇciva magnety, pigmenty, radioterapie vodiˇce elektˇriny, mince, destilaˇcn´ı pˇr´ıstroje v´ ybojky, lasery magnety, mince, ochrana proti korozi supravodiˇce, jaderné reaktory, slitiny baterie, skla, glazury, projektily katalyz´ atory, ˇsperky, palivové ˇcl´ anky pigmeny, protetika, slitiny, letadla, tenisové rakety projektily, jaderné palivo, jaderné zbranˇe slitiny, supravodiˇce, katalyz´ atory hydrogenace, v´ yroba amoniaku, methanolu a HCl osvˇetlovac´ı technika, anestetikum, oxidaˇcn´ı ˇcinidla galvanizace, baterie, pigmenty klenotnictv´ı, ochrana proti korozi, léˇciva ocele, katalyz´ atory, barviva Tabulka 2: Praktické pouˇzit´ı jednotliv´ ych prvk˚ u

Tabulka 1: N´ azvy jednotliv´ ych prvk˚ u a jejich popis

18

19

2007

Recommend Documents