BANK SOAL KIMIA ORGANIK I UJIAN MID SEMESTER GANJIL 2002/2003
1. Terangkan dengan jelas bagaimana terjadinya ikatan sigma dan pi antara atom-atom pada periode II yaitu atom boron, karbon, dan nitrogen. 2. Berikanlah contoh senyawa/spesies yang mengandung atom karbon atau nitrogen yang berupa campuran enantiomer dan diastereomer dan jelaskan. 3. Jelaskan bagaimana proses terjadinya pemutusan ikatan sigma dan pi baik pada senyawa alifatis dan aromatis (masing-masing golongan berikanlah contoh strukturnya) 4. Sebutkan dan berikanlah contoh tiga golongan gugus fungsi yang berkarakter ganda pada senyawa aromatis (masing-masing golongan berikanlah 3 contoh senyawanya). Sebutkan senyawanya dan macam reaksinya.
UJIAN MID SEMESTER GANJIL 2003/2004 Waktu : 110’ 1. Sebutkan definisi-definisi berikut ini: a. ikatan sigma/ikatan kovalen
f.
b. ikatan pi
g. induksi + dan induksi –
c.
h. resonansi
ikatan pi “back bonding”
induksi
d. elektronegativitas
i.
resonansi + dan resonansi –
e. hiperkonjugasi
j.
faktor sterik
2. Jelaskan ikatan apa saja yang ada dalam molekul-molekul berikut: a.
b. CH3
CH3 H3C
P+
CH3
H3C
N+ CH3
CH3 ion tetrametil
ion trimetil amonium oksid
fosfonium c. H2SO4
O-
d. H3PO4
e. HNO3
3. Senyawa berikut ini mempunyai atom asimetri. Gambarlah secara tiga dimensi proses terjadinya inversi dan berilah keterangan. a.
b. H3C
N
Cl
H3C
H
C
C2H5
H
klorometil amin
butil karbanion
4. Sebutkan penggolongan gugus fungsi yang berperan ganda pada cincin aromatik dan berilah contoh senyawanya (masing-masing golongan minimal 3 contoh). 5. Terangkan bagaimana proses terjadinya ikatan pada atom nitrogen baik ikatan tunggal, rangkap dua, dan rangkap tiga. 6. Carilah gugus-gugus fungsi berikut ini yang membentuk bidang datar dan sebutkan orbital dan atom apa saja yang terletak pada bidang datar tersebut.
Fenil asetat
UJIAN AKHIR SEMESTER GENAP 1998/1999
1. Terangkan mengapa senyawa siklopropana sangat reaktif dan ikatan mudah putus? 2. Gambarlah secara ruang senyawa berikut. Cl
Cl C=C=C=C
H
H
3. Sebutkan (tunjukkan) atom-atom dan orbital elektron mana saja yang terletak pada satu bidang datar.
4. Sebutkan nama ikatan apa saja ( a-e) pada struktur di bawah ini dan overlap antara orbital hibrida apa saja sehingga terjadi ikatan tersebut.
5. Terangkan kinetika, proses, profil energi, stereokimiawi, dan faktor-faktor yang mampengaruhi reaksi SN-1.
6. Terangkan tentang data-data kecepatan relative senyawa-senyawa berikut ini pada reaksi SN-1. Mengapa demikian?
7. Lebih cepat mana bila kedua senyawa berikut ini direaksikan melalui reaksi SN-1, jelaskan!
vs
8. Berilah satu contoh reaksi SN-1 dan eliminasi! 9. Sebutkan gugus-gugus fungís yang tergolong kelompok (bila berikatan dengan cincin aromatis).
a. Resonansi +, induksi – b. Resonansi +, induksi + c. Resonansi -, induksi UJIAN MID SEMESTER GANJIL 1999/2000 Waktu : 180’ 1. Jelaskan apa arti: a. Elektronegativitas
e. Ikatan sigma
b. Resonansi + dan resonansi –
f. Ikatan pi
c.
g. Ikatan pi “back bonding” dan beri contoh.
Induksi + dan induksi –
d. Hiperkonjugasi 2. Gambarlah secara tiga dimensi: a. metil karbokation
b. metil karbonion 3
2
c. metil radikal
3. Jelaskan proses terjadinya hibrida sp , sp , sp pada atom nitrogen.
4. Mana yang lebih reaktif terhadap Nukleofil (Nu-) antara metil fenil keton dengan benzaldehid, sebutkan pusat-pusat reksinya, dan jelaskan. 5. Mana yang lebih reaktif terhadap Elektrofil (E+) antara natrium fenoksida dengan fenol, sebutkan pusat-pusat reaksinya, dan jelaskan. 6. Sebutkan nama ikatan dan terjadinya ikatan tersebut (a-f) dari overlap apa dengan apa?
UJIAN MID SEMESTER GANJIL 2000/2001 Waktu : 150’ 1. Jelaskan apa arti: a. Elektronegativitas
e. Hiperkonjugasi
b. Resonansi + dan resonansi –
f.
c.
g. Ikatan pi
Induksi + dan induksi –
d. Campuran enantiomer
Ikatan sigma
h. Ikatan pi “back bonding” dan beri contoh
2. Gambarkan secara tiga dimensi: a. metil karbokation
b. metil karbonion 3
c. metal radikal
2
3. Jelaskan proses terjadinya hibrida sp , sp pada atom nitrogen. 4. Mana yang lebih reaktif terhadap nukleofil (Nu+) dari senyawa antara benzaldehid (I) dan asetofenon (II), sebutkan pusat reaksinya dan jelaskan!
UJIAN AKHIR SEMESTER GENAP 1997/1998 Waktu :120’ 1. Terangkan karakterisasi reaksi SN-1 dan SN-2! 2. Sebutkan arti/definisi: a. Nukleofil
d. Karbonium
b. Elektrofil
e. Hiperkonjugasi
c.
f. Momen dipol
Karbonion
3. Bandingkan dengan penjelasan. a.
senyawa
µ
CH3-NH2
1,28 D
CH3-Cl
1,87 D
b. µ GUGUS
alkil
aromatik
-OCH3
1,22
1,35
-Br
2,01
1,75
c. µ GUGUS
alkil
aromatik
-NO2
3,88
4,21
-C=N
4,00
4,39
4. Tuliskan satu mekanisme reaksi : a. pembuatan eter b. pembuatan alkohol
UJIAN MID SEMESTER GENAP 1998/1999 Waktu : 120’ 1. Jelaskan definisi elektronegativitas, mesomeri, dan induksi! 2. Apa manfaat mengetahui nomor atoom dan elektronegativitas? 3. Terangkan tentang sistem periodik di periode I s.d. III 4. Gambarkan bentuk secara ruang: a. karboinium di C5H11-C+-C5H11
b. karbonion di ( C3H7 )C-
C3H7 5. Jelaskan proses terjadinya ikatan dengan dengan atom terhibridisasi sp, sp2, dan sp3 pada senyawa berikut: H CH3-C≡N
CH3 C=O
C2H5
C=N-OH CH3
6. Berilah satu contoh senyawa yang mengandung atom pospor yang ada ikatan pi back bonding dan proses terjadinya ikatan tersebut. 7. Sebutkan nama ikatan apa saja ( a-j ) pada struktur tersebut di bawah dan overlap antara orbital hibrida apa saja sehingga terjadi ikatan tersebut.
H
O N-
H
-S-NOH
UJIAN AKHIR SEMESTER GANJIL 2003/2004 SOAL B 1. Pada adisi hidrogen halida pada senyawaan alkena dikenal aturan Markovnikov. a. Terangkan penalaran aturan tersebut dengan contoh-contoh mekanisme reaksinya. b. Adisi HBr pada alkena (1-butadiena) dapat memberikan produk antiMarkovnnikov. Jelaskan jawaban Anda. 2. a. Senyawaan amina bersifat basa, sedangkan amida bersifat asam lemah. Jelaskan jawaban Anda mengapa demikian. b. Mana yang lebih bersiifat asam, amida atau N-bromo-amida (keduanya ada dalam penyusunan ulang Hoffman). Terangkan jawaban Anda. c.
Mana yang lebih bersifat basa, anilin atau sikloheksil amino. Jelaskan jawaban Anda.
UJIAN AKHIR SEMESTER GENAP 1996/1997 1. Tuliskan susunan konfigurasi elektron unsur-unsur pada periode 1 dan 2. 2. Jelaskan definisi elektronegativitas, resonansi, dan induksi. 3. Gambarkan rumus berikut secara Lewis. CCl 4
CH4
CO2
HCN
C2H4
C2H2
C2H6O
4. Hitunglah muatan formal atom-atom selain hidrogen pada molekul. HO
O
HO-N=O
H3C-C=O OH
S HO
H-O-N=O O
O
5. Gambarlah secara tiga dimensi senyawa berikut ini. (CH3)2C+H ion karbonium
C -H 3 ion karbonion metil
6. Terangkan proses terjadinya hibridisasi sp3 dan sp2 dari atom nitrogen. 7. Berilah contoh rumus bangun molekul yang mengandung ikatan rangkap terkonjugasi dan ikatan rangkap terisolasi. 8. a. Apa arti resonansi + dan - ; induksi + dan – b. Berilah contoh-contoh senyawa yang mempunyai gugus yang besifat: •
resonansi – dan sekaligus bersifat induksi –
•
resonansi + dan sekaligus bersifat induksi +
•
resonansi + dan sekaligus bersiifat induksi -.
9. Jelaskan karakterisik reaksi SN-1 dan SN-2
