Názvosloví organických sloučenin
3.
Vzhledem k tomu, že v současné době je k dispozici řada příruček, ve kterých je vyčerpávajícím způsobem zpracováno názvosloví organických sloučenin včetně nejnovějších úprav (J. Fikr, J. Kahovec: Názvosloví organické chemie, R. Panico, W. H. Powell and Jean-Claude Richer: Průvodce názvoslovím organických sloučenin), jsou v této kapitole uvedeny pouze hlavní názvoslovné zásady a to v co největší stručnosti. Důraz je zde kladen na základní principy a poněkud stranou jsou ponechány některé záležitosti spíše formálního rázu. Nejstarší názvosloví, kde sloučeniny byly pojmenovány dle zdroje, ze kterého byly isolovány (kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina jantarová, kyselina vinna) s rozvojem organické chemie zdaleka nedostačovalo již v polovině 19. století a proto bylo již v roce 1892 Názvoslovnou komisí v Ženevě vytvořeno názvosloví racionální, které bylo od té doby mnohokrát upraveno a doplněno, ale jeho principy platí dodnes. Podle tohoto principu je zapotřebí jednoznačně pojmenovat skelet organické molekuly, jehož základem je buď uhlovodík nebo heterocyklus a název sloučeniny pak odvodit nahrazením příslušného počtu atomů vodíku za jiné atomy nebo skupiny použitím předpony nebo přípony. V současnosti se můžeme setkat též s některými komplikacemi. Přestože některé, dříve používané názvy (zejména triviální) názvoslovná komise nedoporučuje nebo dokonce zakazuje, je dobré je znát. Při čerpání informací ze starších pramenů, např. při vypracování rešerše se totiž těmto starším názvům jen těžko vyhneme.
3.1. Obecné principy 3.1.1. Základní skelety organické molekuly Základním skeletem organické molekuly je a) Nasycený nevětvený alifatický uhlovodík nebo jiný hydrid odvozený od atomů N, Si apod. b) Nasycený alicyklický uhlovodík c) Aromatický uhlovodík d) Aromatický nebo maximálně nenasycený heterocyklus Všechny sloučeniny lze od těchto základních skeletů odvodit tak, že nejdříve podle stanovených pravidel atomy ve skeletu očíslujeme a pak vyznačíme pomocí předpon nebo přípon, ve kterých polohách a jakými substituenty byly nahrazeny atomy H nebo došlo ke vzniku násobných vazeb.
3.1.2. Substituenty odvozené od uhlovodíků a heterocyklů a)
Jednovazné radikály vzniklé odštěpením jednoho atomu H se vyznačují koncovkou –yl. alkyl CnH2n + 2 - H = CnH2n + 1 – alkan Ar-H - H = Araryl aren 23
b)
Dvouvazné radikály vzniklé odštěpením dvou atomů H se vyznačují koncovkou –yliden = CnH2n 〈 alkyliden Např. CnH2n + 2 – 2H
3.1.3. Vyjádření počtu stejných substituentů Násobky se vyjadřují následujícím způsobem. Násobek
Jednoduchý substituent
Složitější substituent
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
monoditritetrapentahexaheptaoktanonadekaundekadodekatrideka-
bistristetrakispentakishexakisheptakisoktakisnonakisdekakisundekakisdodekakistridekakis-
20 21 22
ikosaheneikosadokosa-
ikosakisheneikosakisdokosakis-
30 31 32
triakontahentriakontadotriakonta-
triakontakis-
40 41
tetrakontahentetrakonta-
50
pentakonta-
60
hexakonta-
70
heptakonta-
80
oktakonta-
90
nonakonta-
100
hekta-
200
dikta-
300
trikta-
400
tetrakta-
500
pentakta-
600
hexakta-
700
heptakta-
800
oktakta-
900
nonakta-
24
Počet vzájemně vázaných arylů biterkvaterkvinkresexiseptioktinonideciundecidodecitrideci-
1000
kilia-
2000
dilia-
3000
trilia-
3.2.
Názvosloví základního skeletu molekuly
Základním skeletem je v alifatické a alicyklické řadě nevětvený nasycený systém, v řadě aromatické a heterocyklické pak nekondenzované a kondenzované systémy.
3.2.1.
Alkany
CnH2n+2
Jsou názvoslovným základem všech alifatických sloučenin. Názvoslovně se vyznačují koncovkou –an. Kromě prvních čtyř se názvy atomů tvoří z kmenů uvedených v 2. sloupci tabulky na str. 27. Naznačeno je to v následující tabulce, kde jsou současně uvedeny i názvy alkylů. n
alkany CnH2n+2
Alkyly CnH2n+1 –
1 methan methyl2 ethan ethyl3 propan propyl4 butan butyl5 pentan pentylDále se názvy tvoří z kmenů uvedených v tabulce na str. 27. Např. 10 dekan decyl11 undekan undecyl21 heneikosan heneikosyl32 dotriakontan dotriakontyl141 hentetrakontahektan hentetrakontahektyl163 trihexakontahektan trihexakontahektyl-
25
3.2.2.
Jiné homogenní hydridy
Název se tvoří z následujícího označení prvků vytvářejícího řetězec: O
ox(a)-
S
sulf(a)-
Se
selen(a)-
N
az(a)-
P
fosf(a)-
As
ars(a)-
Si
sil(a)-
Sn
stan(a)-
a koncovky -an
Např. H2N N NH2 H
triazan
H H H3Si
Si Si SiH3
tetrasilan
H H H2P PH2
difosfan
H S S S H
trisulfan
H3Sn
distannan
SnH3
26
3.2.3.
Heterogenní hydridy
Zde vycházíme ze stejného principu,vyznačíme však polohu jednotlivých heteroatomů v řetězci: Např.: 1
3
2
4
6
5
8
7
9
10
H3C O CH2 O CH2 CH2 O CH2 O CH3
3
H3Si
2
2,4,7,9-tetraoxadekan
1
N SiH3 H
3.2.4.
Cykloalkany
3.2.4.1.
Monocyklické CnH2n
1,3-disilazan
Názvy se vytvářejí z názvů alkanů předponou cyklo, např.
cyklobutan
3.2.4.2.
cyklopentan
cyklodekan
Vícecyklické
3.2.4.2.1. Můstkové Dva a více cyklů je vzájemně připojeno prostřednictvím dvou atomů C. a) Bicykly CH
(CH2)
(CH2)
m
(CH2)
n
o
CH
Název se vytváří předponou bicyklo a v hranaté závorce se uvádí počet atomů C v jednotlivých řetězcích od nejvyššího k nejnižšímu, např.: 1
2
2 7
1
3 8
3 4
bicyklo[3.2.1]oktan
6
1
2
5
4
3
8 4
6 5
9
6 5
7
bicyklo[4.3.0]nonan
27
bicyklo[2.2.0]hexan
Číslování bicyklů začíná od jednoho z atomů společného oběma cyklům a dále se pokračuje po nejdelším, pak kratším a konečně nejkratším řetězci, jak vyplývá z uvedených příkladů. b) tricyklické a polycyklické systémy Zde vycházíme z bicyklického systému, který zvolíme tak, aby byla splněna kriteria vyplývající z dále uvedených příkladů a připojení dalších řetězců se vyznačí číslem udávajícím počet atomů a indexem, který vyznačuje jejich umístění.
.
. 1
1
8
7
.
2
3
2 10
8
3
12
10
9
7 5
4
6
tricyklo[4.2.1.1
.
9
4
11 5
6
2,5
tricyklo[4.2.2.2 2,5 ]dodekan
]dekan
V obou případech byl zvolen takový bicyklus, u něhož mezi společnými atomy C (vyznačené .) je nejdelší a nejkratší řetězec. Můstky se číslují od toho atomu, který je připojen na atom s nejvyšším číslem. Máme-li prostorový vzorec molekuly, je často výhodné provést jeho znázornění v rovině.
. . 1
8 6 7
2
9 4
5
3
10 3,7
adamantan (prostorový vzorec)
tricyklo[3.3.1.1 ]dekan
10 9 8 7
. . 1
6
2 3 4 5
3,8
twistan
tricyklo[4.4.0.0 ]dekan
28
3
. .
8 7
1
2
3
8
6
5
4
7
. .
1
6
4
2
5
2,5
pentacyklo[4.2.0.0 .0 3,8 .04,7]oktan
kuban
V některých případech lze pro název cykloalkanu využít i názvu aromatického uhlovodíku pomocí předpon hexahydro-, dekahydro- apod., případně předpony perhydro-. Např.
dekahydronaftalen
dodekahydrofenalen (perhydrofenalen)
3.2.4.2.2. Spirocykly Zde dva nebo více cyklů jsou vzájemně spojeny prostřednictvím jednoho atomu C, tzv. spiroatomu. Číslování začíná od atomu připojeného ke spiroatomu v nejkratším řetězci a v hranaté závorce jsou uvedena čísla udávající počet atomů od nejmenšího řetězce. Např. 9
8
1
7
4 6
13
2
spiro[3.5]nonan
3
5
16
14 15
1
2
12 8
dispiro[5.1.6.2]hexadekan
3
6
11 10
13
7
9
14
15
4
5
16
17 1
12
trispiro[2.1.2.6.2.1]heptadekan
3
5
8
2
11 10
9
7
6
4
Jak vyplývá z uvedených příkladů, podle počtu spiro-atomů se používá předpona dispiro, trispiro- atd. a v hranaté závorce počet atomů v jednotlivých řetězcích.
29
3.2.5.
Aromatické uhlovodíky
Základními uhlovodíky jsou benzen a kondenzované systémy, které stále mají triviální názvy. Kromě benzenu, jsou radikály odvozené od ostatních arenů odvozené od jejich názvů koncovkou –yl.
3.2.5.1. a)
Nekondenzované areny
Benzen a od něj odvozený aryl.
benzen b)
fenyl
Annuleny Jedná se o monocyklické polyeny obsahující maximální počet nekumulovaných násobných vazeb o sumárním vzorci CnHn nebo CnHn+1, kde n 〉 6. Např.
1 2 3
1H-[9]annulen
3.2.5.2.
[10]annulen
[14]annulen
[18]annulen
Kondenzované aromatické uhlovodíky
Kondenzované systémy lze dělit podle toho, neobsahují-li žádný atom společný třem cyklům na ortho-kondenzované (dříve katakondenzované) a na uhlovodíky, obsahující aspoň 1 atom společný třem cyklům – ortho-perikondenzované (dříve peri-kondenzované).
naftalen ortho-kondenzovaný
acenaftylen peri-kondenzovaný
pro číslování kondenzovaných arenů (není-li v určitých případech stanoveno jinak) se molekula orientuje tak, aby co nejvíce cyklů bylo na ose x a potom v pravém horním
30
kvadrantu vytyčeným osami x a y, jak bude ukázáno na příkladech. Číslo 1 má pak první substituovatelný atom v pravém horním rohu.
31
3.2.5.2.1.
Ortho-kondenzované systémy
3.2.5.2.1.1. Čistě benzoidní Prvním zástupcem je naftalen. 8
8a
1
7
2
6
3
4a 5
4
Další přikondenzování je možno uskutečnit různým způsobem. a) Lineárně anelované uhlovodíky
8
9
1
7
2
6
3 5
10
4
10
11
12
anthracen (má specifické číslování)
1
9
2
8
3
----------------------------------------7
6
5
4
11
12
13
14
tetracen (naftacen)
1 2
10
pentacen
------------------------------------------------------3
9 8
7
6
5
4 1 2 3 4
32
hexacen
b)
Angulárně anelované 3
12 2
4
1
11
5
2
----------------------
10 1
6 7
8
chrysen
5
(specifické číslování)
9
4
----------------------
fenanthren
10 8
3
9
----------------------
6
7
2 1
16
3
14
14
----------------------
10
5 11
6
---------------------10
11
13 3 12 4
9
----------------------
picen
7 9
2
----------------------
4
13 12
1
15
8
8
hexahelicen
5 7
6
2 1
3
12
4
11 10 5
9
trifenylen
6
8 7
c)
Kombinovaně anelované 2 1
3 4
pentafen
5
---------------------------------6 2 1
3 4
5
----------------------------------------------
----------------------------------
6 v
v
hexafen (správne orientovaný)
hexafen (nesprávne orientovaný)
33
2 1
3 4
2 1
3 4
5 6
5
----------------------------------------------
---------------------------------6
trinaftylen
heptafen 7 8
10 9
3.2.5.2.1.2. Obsahující i nebenzoidní cykly a) s 5-člennými cykly 7
1
1
7
1
7
6
2
6
2
6
2
5
3
5
3
5
3
1H-inden
8
4
4
4
2H-inden
9
1
9
8
7 6 5
5H-inden
2
7
3
6
2 3 5
4
fluoren
4
3H-fluoren 2
1
8
3
4 5
1
7
2
6
3 4
5
as-indacen
b)
1
s-indacen
s jinými cykly 2 1 8
3
1
7
4 2 3
6 5
5
4 6
8
bifenylen
7
34
tetrafenylen
3.2.5.2.1.3.
Obsahující jen nebenzoidní cykly
2
2
10
3
9
4
3
8
3
1
12
11
2
9
5 4
1
10
1
6
4
7
6
pentalen
8
5
8
6
5
oktalen
heptalen
7
7
1 2
6 3
5
azulen
4
3.2.5.2.2.
Peri-kondenzované systémy
Obsahují alespoň 1 atom C, který je společný 3 cyklům. 3.2.5.2.2.1. Plně benzoidní 2 1
10
1 10a
3
9
2
8a 4
10b
10c
8
5
7
4
5a 5
6
fenalen
3
3a
v pro císlování orientace nesprávná
správná orientace pyren 2 1
12
1
11
3
2
12 11
4
10
3
10
5
9
4
6 9
5
8
7 8
7
perylen
6
koronen 13
14
1
12
2
11
3
10
4
9
5 8
7
ovalen 35
6
Na příkladu pyrenu je demonstrována jak správná tak i nesprávná orientace pro číslování i způsob značení kvarterních atomů C. 3.2.5.2.2.2.
Obsahující i jiné cykly 2 1
2
1
2
1
10 8 7 6
3
9
4
8
5
6
7
3
9
4
8
4 5 7
5
6
acefenanthrylen
aceanthrylen
acenaftylen
3
10
2 1
3
10 9
4
8
5 7
fluoranthen
6
2 1 1 11
2
3
14
12
4
13
3
5
10 12 9
4 8
7 6
6 11
7 8
10
5
9
pleiaden
3.2.6.
rubicen
Heterocykly
Názvosloví je dvojího typu. Racionální, při kterém je název heterocyklu vytvořen jednoznačně pomocí předpon a přípon podle stanovených pravidel a triviální, které se týká běžných pětičlenných a šestičlenných heterocyklů.
3.2.6.1.
Racionální názvosloví
Je tvořeno předponami, kterými jsou označeny heteroatomy a příponami, které udávají velikost cyklu.
36
3.2.6.1.1. Tabulka předpon, které jsou seřazeny v sestupném pořadí nadřazenosti. O S Se Te N P As Sb Bi Si Ge Prvek Předpona oxa- thia- selena- tellura- aza- fosfa- arsa- stiba- bisma- sila- germa-
Sn Pb B Hg Prvek Předpona stanna- plumba- bora- merkura3.2.6.1.2. Tabulka přípon n Heterocykly obsahující atom N nenasycený nasycený
3 4 5 6
7 8 9 10 1) 2)
-irin -et -ol -in
Heterocykly neobsahující atom N nenasycený nasycený
-iridin -etidin -olidin 1) -
-iren -iran -et -etan -ol -olan -in -an -inin(B, P, As, -inan(B, P, As, Sb)2) Sb)1) -epin -epin -epan -ocin -ocin -okan -onin -onin -onan -ecin -ecin -ekan U dusíkatých heterocyklů se nevyjadřuje příponou Používá se u heterocyklů obsahujících B, P, As a Sb
Heterocykly s cykly vyššími než 10 se obsazují od názvu příslušných uhlovodíků a náhrada atomu C za heteroatom se vyznačí příslušnou předponou v tabulce předpon. 3.2.6.1.3. Příklady použití údajů v tabulkách H H
O
N
N N
oxiran
N
diazirin
aziridin
H N H 1,3-diazetidin
1,2-diazet
O
N
O
N
O
N
O
N
O
1,2,4-oxadiazol
1,2,4-trioxolan
37
O 1,3-dioxetan O1 2
S3 1,3-oxa-thiolan
N
S
N
P
N
N
N 1,2,4-triazin
6H-1,2,5-thiadiazin
fosfinin
H 8
S
B
7
O1
O
2
N
O3
6
O
5
borinan
1,3-thiazepin
4
1,3,5,7-tetraoxokan
3.2.6.2. Triviální názvosloví 3.2.6.2.1. Pětičlenné heterocykly a) Nekondenzované heterocykly O
H N
H N
S
H N
N
N furan
pyrrol
thiofen
O
1
O
pyrazol
1
1
S
S
N2
imidazol
N2
2
2
N3
N3 isoxazol
b)
1
isothiazol
oxazol
thiazol
S přikondenzovaným benzenovým jádrem 7 6
7
1
O
1
6
O
2 5
S
2
1 2
5 4
3
benzo[b]furan 7 6
H N
3
4
isobenzofuran
4
indol
3
benzo[b]thiofen
7
1
7
1 6
6
H N
NH 2
2 5
3
N2 5
5
3
4
3 4
isoindol
38
1
indazol
H N
7
1
H N
6
7
1
O
6
N
N
5 3
4
benzimidazol
S
6
N2
2
7
1
1
2
N
5 3
4
benztriazol
2
N
5 3
4
benzoxazol
H9 N
8 7
3
benzthiazol
1 2
6
3 4
5
karbazol
3.2.6.2.2. Šestičlenné heterocykly a) Nekondenzované O1
S1
2
N
2
3
1
1
2
3 4
4
2H-pyran
4H-thiopyran
pyridin
pyridazin
5
4
cinnolin
N
4
pyrimidin
pyrazin
P
4
fosfinolin N
N1
2
7
N
2
2
3
6
N3
N3
3
N
chinazolin
ftalazin 1
8
1
7
O2
3
6
3 5
2H-chromen
4
isochromen
39
4
chinoxalin
2
4
1 2
4
4
O
3
2
1
5
2
N4
isochinolin 8
1
3
6
1
N N3
4
chinolin
1 2
3
S přikondenzovaným benzenovým kruhem 1 8 N 7 N
N
N
N2
3
4
b)
N
2 1
9
8
6
N
5
9
10
3
8
N 7
8 7
N
6
2
8
3
7
N
6
7
O
6
1
5
2
7
3
6
2
8
3
7
4
6
fenoxazin
10
9 2
8
3
7
1
S
2
O
6
4
3 4
5
fenoxathiin
1
S 10
8
4
10
xanthen
fenothiazin 9
3
O
5
1
S5
1 2
4
H N 10
9
9
8
fenarsazin
H N 10
8
5
perimidin
1
As
fenazin 9
5 6
10
9
4
5
5
6
fenanthridin 1
N
3
4
akridin 9
N
4
2
4
10
HN
10
7
2
1
3
1
2
7
S
6
3 5
4
thianthren
3.2.6.2.3. Vzájemně kondenzované heterocykly a) Prostřednictvím atomů C 8 7
H N
8 9
1
6 4
5
β− karbolin
N2
7
3
6
N
5
N
4
1,8-naftyridin
40
8
1 2
7
3
6
N
1 2 3
N 5
4
1,5-naftyridin
2
1
N
3 6
10 1
4
9
N
7
N
7
N
N
4
2
7
9
6
4
5
purin
1,7-fenanthrolin
N3
N
3
6
N1
N8 8
2
5
8
H N
5
pteridin
(zcela anomální číslování)
b)
Prostřednictvím atomů N 8
1
7
9
1
7 6 4
5
5
3
4
N
7
3
3
5
6
indolizin
pyrrolizin
3.3.
N
6
N
2
8
2
2
1
4
1H-chinolizin
Modifikace základního skeletu molekuly
Zde budou uvedeny způsoby, jakými lze pojmenovat základní skelet molekuly, který je složitější než jaký byl uveden v minulé podkapitole. Jedná se o nenasycené uhlovodíky, hydrogenované areny a heterocykly a sloučeniny s větveným skeletem.
3.3.1.
Názvosloví nenasycených sloučenin
3.3.1.1.
Zavedení násobných vazeb
a) Dvojná vazba se vyznačuje koncovkou –en a trojná vazba se vyznačuje koncovkou – yn, připojenou k názvu kmene nasyceného uhlovodíku a vyznačí se atom, ze kterého násobná vazba vychází. Nejlépe to vysvítá z následujících příkladů: 6
5
4
3
2
6
1
hex-2-en 6
5
4
3
2
5
4
3
2
1
H3C C C CH2 C CH2 H H H hexa-1,4-dien
H3C CH2 CH2 C C CH3 H H
5
1
4
3
2
1
HC C CH2 C CH2 H
H3C CH2 CH2 C C CH3 hex-2-yn
pent-1-en-4-yn
41
2 6
5
4
3
2
1
1
3
HC C C C C CH2 H H H
4 5
hexa-1,3-dien-5-yn
cyklookta-1,3,5-trien 2
6
5
4
3
2
3
1
1
HN N N N N NH H H
4 7 6
hexaaz-1,5-dien
5
bicyklo[5.4.0]undec-1(7)-en
Nenasycené alkyly a cykloalkyly: H2C C H vinyl
b)
H2C C
H2C C CH2 H
CH3
allyl
cyklohex-2-en-1-yl
isopropenyl
Další způsob zavedení násobné vazby je možno uskutečnit předponou didehydro-
Např.
P
1,2-didehydrofosfepan
1,2-didehydrobenzen
3.3.1.2.
Parciální hydrogenace
V některých případech můžeme při tvorbě názvu nenasycené sloučeniny vycházet z názvu isocyklického nebo heterocyklického arenu a vyznačit parciální hydrogenaci. Např. H N NH
1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftelen
1H-2,3-dihydro-[1,2]diazepin
42
3.3.2.
Kondenzované uhlovodíky a heterocykly
Názvy kondenzovaných uhlovodíků a heterocyklů, které obsahují více cyklů než bylo uvedeno v podkapitolách 3.2.5. a 3.2.6., se vytvářejí z uvedených základních systémů následujícím způsobem: Nejdříve zvolíme podle dále uvedených pravidel jeden uhlovodík nebo heterocyklus za základ, který stanoveným způsobem očíslujeme. Potom ve směru číslování každou vazbu označíme písmenem malé abecedy. Stanoveným způsobem pak očíslujeme i přikondenzovaný cyklus. Tento přikondenzovaný cyklus pak vytváří předponu končící na –o-, pak následuje hranatá závorka, ve které jsou ve smyslu číslování základního cyklu uvedena čísla přikondenzovaného cyklu a pak následuje malé písmeno vazby cyklu základního. Jedná-li se o přikondenzování uhlovodíku k heterocyklu, pak za základ volíme heterocyklus, jedná-li se o vzájemné přikondenzování uhlovodíků mezi sebou a stejně tak i heterocyklů, pak se řídíme následujícími preferencemi. Pořadí rostoucí nadřazenosti Uhlovodíky 1 pentalen 18 chrysen 2 inden 19 tetracen 3 naftalen 20 pleiaden 4 azulen 21 picen 5 heptalen 22 perylen 6 bifenylen 23 pentafen 7 as-indacen 24 pentacen 8 s-indacen 25 tetrafenylen 9 acenaftylen 26 hexafen 10 fluoren 27 hexacen 11 fenalen 28 rubicen 12 fenanthren 29 koronen 13 anthracen 30 trinaftylen 14 fluoranthen 31 heptafen 15 acenafthrylen 32 heptacen 16 trifenylen 33 pyranthren
17 pyren
34 ovalen
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
Heterocykly arsanthren 28 pyrrolizin isofosfindol 29 indolizin fosfindol 30 isoindol isofosfinolin 31 indol fosfinolin 32 indazol fosfanthren 33 purin tolurofen 34 chinolizin selenofen 35 isochinolin thiofen 36 chinolin thianthren 37 ftalazin furan 38 naftyridin pyran 39 chinoxalin isobenzofuran 40 chinazolin isochromen 41 pteridin chromen 42 karbazol xanthen 43 β-karbolin
17 18 19 20 21 22 23 24
fenoxaselenin fenoxathiin pyrrol imidazol pyrazol isothiazol isoxazol pyridin 43
44 45 46 47 48 49 50 51
fenanthridin akridin perimidin fenanthrolin fenazin fenarsazin fenofosfazin fenotellurazin
25 pyrazin 26 pyrimidin 27 pyridazin
52 fenoselerazin 53 fenothiazin 54 fenoxazin
Shora uvedený způsob tvorby názvů kondenzovaných systémů vyplývá z následujících příkladů: 1) 1
N
N2 3
4 5 7
6
Zde je nejvyšším základním systémem cinnolin, ke kterému je přikondenzován naftalen 1
8
N
7 g
a
N2 b 3
6 f 5
1
c
e d
4
2 3 4
číslování naftalenu
číslování cinnolinu
Název uvedeného systému tedy je nafto[2.1-f]cinnolin.
2)
2H-nafto[1.8-cd]isothiazol 1
H N
S 8
3
7
4 6
1
S
5
8
2
a
N b 3
5 d
4
2
7
2
6
3
c 5
44
1
4
3)
Thieno[3.2-b]furan 1
O
2
6
3
5
S 4
4)
7H-pyrazino[2.3-c]karbazol 2
1
N
3
11
N
4
10 9
5
N H
8
6
7
5)
Imidazo[1.2-b][1.2.4]triazin 1
7
8
N
6
N 5
4a
N
2 3
N 4
6)
Benzo[a]anthracen 2 1 11
3
12 4
10 5
9 8
7)
6
7
Dibenzo[a.j]anthracen 2 1
3 4
5
9 8
7
45
6
8)
Anthra[2.1-a]tetracen
1 a
2
2
1 3 4
9)
9H-nafto[1.2.3-cd]perylen 2 1
3
4 5 6 7 8
9
1
a 2 b 3
1
c d 4
2
6
3
10)
5
5H-benzo[cd]azulen 1
2
3
9
4
8 5 6
7
1
2
a
b 8
c d 4
7 6
3
5
46
Na uvedených příkladech jsou demonstrovány všechny nejdůležitější zásady. Nadřazenost heterocyklu nad isocyklem (příklady 1 a 2) Nadřazenost kyslíkatého heterocyklu nad sirným (příklad 3) Stanovení nejvyššího heterocyklu za základ (příklad 4) – základem je karbazol a nikoliv chinoxalin Nadřazenost 6-členného heterocyklu nad 5-členným (příklad 5) Nadřazenost vícejaderného arenu lineárně anelovaného (příklad 7). Zde je základem anthracen a nikoliv fenanthren. Výsledný kondenzovaný systém, jehož název je vytvořen na shora uvedených principech má pak své vlastní číslování, které odpovídá obecným zásadám. Proto jsou kondenzované systémy u všech příkladů správně zorientovány. Na příkladu 5 je demonstrováno, že přednost má číslování, při kterém má atom C společný oběma cyklům co nejnižší číslo. (4a je nižší než 8a).
3.3.3.
Větvený skelet
Při tvorbě názvu se vychází ze všech uvedených základních skeletů, které substituujeme na patřičných místech alkyly, cykloalkyly resp. isocyklickými nebo heterocyklickými aryly.
3.3.3.1.
Větvený alifatický uhlovodík
3.3.3.1.1. Racionální názvosloví Zde za základ volíme nejdelší řetězec, který je substituován příslušnými alkyly. Použít je možno i následující názvy větvených alkylů: H3C H3C H2C HC C C H3C H3C H3C isopropyl
isopropyliden
H3C HC CH2 H3C
H3C CH2
isobutyl
H3C HC CH2 CH2 H3C isopentyl
HC H3C sek-butyl
CH3 H3C CH2 C CH3 terc-pentyl
Hlavní zásady tvorby názvu vyplývají z následujících příkladů:
47
isopropenyl
CH3 H3C C CH3 terc-butyl
CH3 H3C C CH2 CH3 neopentyl
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
CH3 H H H3C CH2 C C CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3 H CH3 CH3
2,7,8-trimethyldekan (Název vytvořený při opačném číslování – čísla v závorce – 3,4,9-trimethyldekan je nesprávný, přestože 3+4+9 = 16 je číslo menší než 2+7+8 = 17, protože zde substituent začíná až číslem 3). CH3 HC CH3 11
10
8
9
7
CH3 HC CH3
4 3 H2 1 CH2 CH2 C CH3
5
6
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 C
C
CH3 HC CH3
CH3
HC CH3 CH3
5,5-bis-(1,2-dimethylpropyl)-2,6,6-trimethylundekan 2 1 7 6 5 H4 3 H3C C C C CH2 C CH2 H CH
CH2
4-vinyl-hept-1-en-5-yn 7 8 6 H5 4 3 2 1 H3C C C C C C C CH2 H H H H H C
CH
5-ethynyl-okta-1,3,6-trien 3.3.3.1.2.
Triviální názvy
CH3
H H3C C
(CH2)n CH3
H3C
CH3 iso-alkan
3.3.3.2.
CH3 CH3
neopentan
Substituované alicyklické uhlovodíky 48
CH3 H2C C H
CH2
isopren
3.3.3.2.1. Racionální názvosloví Používá se stejných zásad jako v řadě alifatické. Např. CH3
3-methyl-cyklohex-1-en 9 8 7
H2C
H2C 6
H2C
CH2
10
CH2
1
C
C2 C C CH2 CH3 3
5
4
1-(cyklobut-2-en-1-yl)-2-methyl-cyklodec-1-en-4-yn
3.3.3.2.2.
Triviální názvy
kuban
prisman
adamantan
Pro lepší orientaci v oblasti terpenů a steroidů je dobré znát i názvy některých základních uhlovodíků, se kterými se setkáváme v literatuře. 10
7
7
CH3
CH3
CH3
4 6 5
1
2 3
4
3 2
5
2
6
1
3
5
1 8
C H3C H CH3 9
C H3C H CH3 9
10
p-menthan
6
7
8
thujan
49
4
H3C
8
CH3 9
karan
CH3
CH3
1
2 1
6
3 7
8
6
H3C
5
4
H3C 9
2
7
CH3 CH3
8
3
9
5
4
pinan
bornan
12
1 10
2
A
3
C
9
17
D 14
8
B 5
13
11 1
16
3 5 4
6
estran
18
19 1
CH3
11 9 8
10
3
13 19 1
16
CH3
11
8
10
3
16
4
15
7
5
6
R 17
9 14
2
15
7
5 4
CH3
12 17
14
2
18
CH3 13
15
7
gonan (steran)
12
16
14 8
6
17
9
10
2
15
7
4
CH3
12
13
11
6
androstan
R=
CH3 21
CH3 21
CH2 20
C 20 H H 3C
24
CH3 21 20 22
22
23
23 26
H 3C
pregnan
3.3.3.3.
cholan
24 27 25
CH3
cholestan
Substituované aromatické uhlovodíky
3.3.3.3.1. Racionální názvosloví Vytváří se na stejném principu jako u ostatních uhlovodíků. Kromě alkylů a cykloalkylů zde názvy vytváříme i za použití arylů a následujících radikálů.
50
CH3 H3C
H3C CH3
fenyl
4-tolyl a ostatní isomery
CH2
mesityl
C H
benzyl
HC
benzyliden CH2 CH2
benzhydryl
C C H H
fenethyl
C C CH2 H H
styryl
cinnamyl
Např.
HC 5
10
CH
HC 4
6
3
7
2 8
9
1
H2C
1-fenyl-10-styryl antracen
4-benzyl-9-benzyliden-fluoren
Pro vzájemná spojení arylů používáme násobící předpony uvedené v tabulce na str. 24.
51
Např. 5´
6´
2
3 5´´
1
4´
2
bifenyl
2´´
3
1
1´´
5
6
3´´
4
1´ 3´
2´
5
6
1, 1´: 4´, 1´´ -terfenyl (p-terfenyl)
2´´´
3´´´
1´´´
5´´
6´
4´´
2´
4´´
5´ 4´
1´ 3´
6´´
4
4´´´
3´´ 6´´
2´´ 1´´ 3´
5´´´
6´´´
2´
2
3
1
4´
4
1´ 6´
5´
6
5
1,1´:3´, 1´´:3´´,1´´´ kvaterfenyl (m-kvaterfenyl) 3.3.3.3.2.
Triviální názvy
CH3
H3C H CH3 C
CH3
CH3
H3C H CH3 C
CH3 H3C o-, m-, pxyleny
toluen
HC
CH3 CH3 mesitylen
kumen
p-cymen
CH2 H C
CH2
C H styren
trans-stilben
52
fulven
3.3.3.4. odvozené
Substituované a nasycené heterocykly a radikály od nich
Např. N
1
2
H N
N
6
3
N
5
2,3´-bipyridyl 6
N
1 7
2
CH3
4
O
H N
1 2 3
5
N4 H
α,β,γ − pikoliny
piperidin
S
O
N H
morfolin
H2 C
piperazin
S
8 3
5 4
chinuklidin
thienyl-
furfuryl-
Např.
O
H2C N
N N
N S
6-furfuryl-9-thienyl-purin
53
thenyl-
H2 C
3.4. Funkční deriváty uhlovodíků, heterocyklů a dalších základních skeletů molekuly Nahradíme-li nejméně 1 atom H v základním skeletu jinou skupinou než je alkyl a aryl, vznikají funkční deriváty. Název funkčních derivátů vychází ze základního skeletu a substituce se vyjadřuje buď předponou nebo příponou. Je-li to možné, dává se přednost příponě. Pokud se jedná o více různých substituentů, pak ten, který má nejvyšší prioritu se vyjadřuje příponou a všechny ostatní předponou.
54
3.4.1. 1 2 3 4 5
6 7 8 9 10 11 12 13
Seřazení nejdůležitějších skupin podle klesající priority
Radikály Anionty Kationty Zwitteriontové sloučeniny Kyseliny (v pořadí COOH, C(O)O2H, potom jejich S a Se deriváty následované sulfonovými, sulfinovými, selenovými, fosfonovými, arsonovými atd. kyselinami) Anhydridy Estery Halogenidy kyselin Amidy
14 15 16
17 18 19 20
21 Hydrazidy Imidy Nitrily Aldehydy následované thioaldehydy, selenoaldehydy a telluroaldehydy
3.4.2.
Ketony následované thioketony, selenoketony a telluroketony Alkoholy a fenoly následované thioly, selenoly a telluroly Hydroperoxidy následované thiohydroperoxidy, selenohydroperoxidy a tellurohydroperoxidy
Aminy Iminy Hydrazidy, fosfany atd. Ethery následované sulfidy, selenidy a telluridy Peroxidy následované disulfidy, diselenidy a ditelluridy
Přehled nejdůležitějších funkčních karboxylové kyseliny a jejich derivátů
Funkční skupina
předpona
přípona
FClO=ClO2ClO3ClBrIOIO2IO= O= HO-
fluorchlorchlorosylchlorylperchlorylbromjodjodosyljodyloxooxohydroxy-
-al -on -ol
H-O-O-
hydroperoxy-
-
55
skupin
mimo
Typ sloučeniny fluor-deriváty chlor-deriváty chlorosyl-deriváty chloryl-deriváty perchloryl-deriváty brom-deriváty jod-deriváty jodoso-deriváty jodo-deriváty aldehydy ketony, laktamy alkoholy, fenoly, enoly, hemiacetaly hydroperoxy
R-O(Např. CH3-O-) H-S-
R- oxy(methoxy-) sulfanyl(merkapto-)
-thiol
HO-SHO S
sulfenosulfino-
sulfenová kyselina sulfinová kyselina
thioly (např. thioalkoholy, thiofenoly) sulfenové kyseliny sulfinová kyselina
sulfo-
sulfonová kyselina
sulfokyseliny
H2NR N
aminoR-amino
-thial -thion -amin -
sulfidy (thioethery)
S=
R-sulfanylR-merkapto thioxo-
di-R-amino-
-
terciální amin
tri-R-amonio-
tri-R-amonium
kvarterní amoniové hydroxidy nebo soli
hydroxyamino-
-hydroxylamin
hydroxylaminy
nitrosonitroiminohydroxyiminohydroxynitroryl
-imin -oxim -azinová kyselina
nitroso sloučeniny nitrolátky iminy oximy aci-nitro sloučeniny
hydrazino(hydrazo-)
-hydrazin -
hydrazino-sloučeniny hydrazo-sloučeniny
H2N-N= - + N N
hydrazonodiazo-
-hydrazon -
hydrazony diazosloučeniny
-N=N-
azo-
-
azosloučeniny
ethery
O
O HO S O R-S-
thioaldehydy thioketony primární aminy sekundární amin
H R N R
R R N
+
R HO N H
O=NO2NH-N= HO-N= HO N
+
O
-
H2N-NHN N ( H H
)
56
R-N=N- + N N N
3.4.3.
R-diazenylazido-
-azid
azosloučeniny azidy
Názvosloví karboxylových kyselin
Je důležité nikoliv jen pro tvorbu názvů samotných kyselin, ale i pro tvorbu názvů jiných sloučenin, kde lze s výhodou využít názvoslovného radikálu odvozeného od karboxylu odštěpením OH skupiny, tzv. acylu. Název acylu se vytváří z latinského kmene kyseliny koncovkou –yl. O O R R OH acyl-
Např. O
O
H
H OH
acidum formicum
formyl-
O
O
OH acidum benzoicum
3.4.3.1.
benzoyl-
Racionální názvosloví
Zde existují 3 možnosti vytvoření názvu. a) Je-li karboxyl hlavní skupinou v alifatickém řetězci, pak je název vytvořen z názvu uhlovodíku koncovkou –ová. Např. ethanová kyselina
H3C COOH COOH
ethandiová kyselina
COOH
b)
Je-li karboxyl hlavní skupinou, ale není součástí skeletu, vytváří se název příponou –karboxylová kyselina.
57
Např.
COOH pyridin-3-karboxylová kyselina N COOH
N
pyrazin-2,3,5-trikarboxylová kyselina HOOC c)
COOH
N
Není-li karboxyl hlavní skupinou, pak se používá předpona karboxy-.
Např. CH3 N+ Cl
4-karboxy-1-methylpyridinium chlorid
O
OH
Ta se používá i u větvených polykarboxylových kyselin, např.. 8
COOH
H2C COOH
CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 COOH 7
5
6
4
3
2
1
4-(karboxymethyl)oktandiová kyselina avšak
COOH
COOH
CH2 CH2 CH CH2 CH2 5
4
3
2
1
COOH pentan 1,3,5-trikarboxylová kyselina a nikoliv 4-karboxyheptandiová kyselina.
3.4.3.2.
Triviální názvosloví
Mnohé triviální názvy karboxylových kyselin jsou natolik vžité, že se stále používají a jsou často výhodnější než název racionální. V následující tabulce jsou uvedeny názvy alifatických nasycených mono- a dikarboxylových kyselin. Kromě názvu českého je uveden i název anglický a německý v uvedeném pořadí. česky latinsky anglicky německy kyselina acidum - acid -säure
58
Alifatické nasycené mono- a dikarboxylové kyseliny
n
Monokarboxylová kyselina
Acyl Cn-1H2n-1-CO-
Dikarboxylová kyselina Cn-2H2n-4 (COOH)2
Acyl
CO Cn-2H
2n-4
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
mravenčí - formicum formic – Ameisenoctová - aceticum acetic – Essigpropionová - propionicum propionic – Propionmáselná - butyricum butiric Buttervalerová - valericum valeric Valerkapronová - capronicum caproic Capronenanthová - enanthicum enanthic Önanthkaprylová - caprylicum caprylic Caprylpelargonová - pelargonicum pelargonic Pelargonkaprinová - caprinicum capric Caprinundecylová - undecylicum undecansic -
CO
formyl-
-
-
acetyl-
šťavelová, oxalová - oxalicum oxalic Oxalmalonová - malonicum malonic Malonjantarová - succinicum succinic Bernsteinglutarová - glutaricum glutaric Glutaradipová - adipicum adipic Adipinpimelová - pimelicum pimelic Pimelinkorková - subericum suberic Korkazelaová - azelaicum azelaicAzelainsebaková - sebacicum sebacic Sebacin-
oxalyl-
propionyl-
butyryl
valeryl-
kapronyl-
enanthyl-
kapryl-
pelargonyl-
kaprinyl-
undekanoyl-
59
malonyl-
sukcinyl-
glutaryl-
adipoyl-
pimeloyl
suberoyl
azelaoyl
sebakoyl
-
Undecyllaurová - lauricum lauric Laurinmyristová - myristicum myristicMyristinpalmitová - palmiticum palmitic Palmitinstearová - stearicum stearic Stearinarachová - arachidicum arachidic Arachinbehenová - behenicum bchenic Behenlignocerová - lignocevicum lignoceric Lignocerincerotová - ceroticum cerotic Cerotin-
12
14
16
18
20
22
24
26
Struktura
lauroyl-
-
-
myristoyl-
-
-
palmitoyl-
-
-
stearoyl-
-
-
arachidinoyl-
-
-
behenikoyl-
-
-
lignoceroyl-
-
-
cerotikoyl-
-
-
Nenasycené kyseliny Název kyseliny
Název acylu
H2C C COOH H
kyselina akrylová
akryloyl
H C C COOH
kyselina propiolová
propioloyl
H2C C COOH
kyselina methakrylová
methykryloyl
kyselina krotonová
krotonoyl
CH3
H
COOH C C
H3C
H
60
H3C
COOH
kyselina isokrotonová
isokrotonoyl
kyselina olejová
oleoyl
kyselina elaidová
elaidoyl
kyselina maleinová
maleinoyl-
kyselina fumarová
fumaroyl-
kyselina citrakonová
citrakonoyl-
kyseli mesakonová
mesakonoyl-
C C H
H (CH2)
H3 C
7
H3C
(CH2)
7
C C
H
H
(CH2)
H
7
C C
H
(CH2)
7
HOOC
COOH
COOH
COOH
C C H
H
HOOC
H C C
H
COOH
HOOC
COOH C C
H3C
H
HOOC
H C C
H3C
COOH
Aromatické kyseliny Název kyseliny
Struktura
Název acylu
COOH
benzoová kyselina
benzoyl-
COOH
ftalová kyselina
ftaloyl-
COOH
isoftalová kyselina
isoftaloyl-
COOH
tereftalová kyselina
tereftaloyl-
COOH HOOC
HOOC
61
COOH
H C COOH
1-naftoová kyselina
nafto-1-yl
hydratropová kyselina
hydratropoyl
atropová kyselina
atropoyl
skořicová kyselina
cinnamoyl
CH3 C COOH CH2
C C COOH H H
Struktura
Heterocyklické kyseliny Název kyselin
Název acylu
O
COOH
kyselina furoová (pyroslizová)
furoyl
S
COOH
kyselina thenoová
thenoyl
N
COOH
kyselina pikolinová
pikolinoyl
kyselina nikotinová
nikotinoyl
kyselina isonikotinová
isonikotinoyl
kyselina cinchoninová
cinchoninoyl
N COOH
N
COOH N
COOH
62
3.4.4.
Některé funkční deriváty kyselin
3.4.4.1.
Halogenidy kyselin
a)
Neobsahuje-li molekula skupinu s vyšší preferencí, pak se k názvu acylu připojí příslušný halogenid.
Např. O H3C
acetylchlorid Cl O Cl
H2C
malonyl bromidchlorid Br O
b) Např.
Je-li přítomná skupina s vyšší preferencí, používá se předpona halogenkarbonyl-
O Cl
C
COOH
4-(chlorkarbonyl)benzoová kyselina
3.4.4.2. a) Např.
Estery Není-li v molekule skupina s vyšší preferencí, používá se následujícího způsobu. O H3C C
etyl-acetát OC2H5 O
H3C CH2
methyl-4-ethylcyklohexan karboxylát
C O CH3 O
H5C2
b)
O O CH3
O
ethyl-methyl-sukcinát
CH2 CH2
Je-li v molekule skupina s vyšší preferencí, používáme předponu alkoxykarbonyl63
Např. CH3 + H3C N CH2 CH2
O Br
-
O C2H5
CH3
[2-(ethoxykarbonyl)ethyl]trimethylamonium-bromid c)
Je-li skupina s vyšší preferencí na substituentu vázaném na atomu O esteru, používáme předponu acyloxyO O O CH2 CH2 CH2 OH 4-(benzoyloxy)butanová kyselina
3.4.4.3.
Anhydridy
a)
Symetrické anhydridy O H3C O H3C O
O
acetanhydrid anhydrid kyseliny octové
O
cyklohexan karboxanhydrid
O
b)
anhydrid kyseliny cyklohexankarboxylové
Nesymetrické O H O H3C O
smíšený anhydrid octové a mravenčí kyseliny
3.4.4.4.
Amidy
64
a) Např.
Není-li v molekule skupina s vyšší preferencí: O acetamid
H3C NH2 O H3C CH2 CH2 CH2
pentanamid NH2
O cyklopentan karboxamid
NH2
b)
Je-li skupina s vyšší preferencí, používá se předpona –karbamoyl COOH
3-karbamoylbenzoová kyselina NH2 O
3.4.4.5.
Hydrazidy a azidy
Používá se stejného principu jako u amidů. Např. O N NH2 H
benzenkarbohydrazid
N3
cyklohexankarbonylazid
O
3.4.4.6.
Nitrily 65
Tvorba názvu vyplývá z následujících příkladů: acetonitril
H3C C N
benzonitril
C N
butandinitril sukcinonitril
N C CH2 CH2 C N
C N cyklopentankarbonitril
66
3.5. Instruktivní příklady vytvoření názvu Následující příklady ukazují, jak se mění preference skupin, které je nutno označit příponou. 1) O 1 2
cyklohexanon
3
O 3 2
3-oxo-cyklohexan-1-karbaldehyd
1
O H
O
O
2
1
HO
3
4-formyl-2-oxocyklohexan-1-karboxylová kyselina
4
O H
O
O HO
5
4
[(2-formyl-5-karboxy-4-oxo)cyklohexan-1-yl]trimethylamonium-chlorid
3 2
O
1
H3C N H3C
+
H CH3
Cl
-
67
2)
O
N 4-(chinolin-7-karbonyl)-benzoová kyselina
COOH CH3 + H3C N CH3 Cl O
N [7-(4-karboxybenzoyl)chinolin-4-yl]trimethylamonium-chlorid
COOH CH3 + H3C N CH3
O
N+
Cl -
Cl -
1-benzyl-7-(4-karboxybenzoyl)4-(trimethylamonio) chinolinium-dichlorid
H2C
COOH
68
3) OH
5
4
6
bicyklo[3.2.1]oktan-6-ol
3 2
1
2
1
OH 7 6
3 4
7-hydroxy-bicyklo[3.2.1]oktan-6-on O
5
HOOC
OH
1
2
7 8 6
3 4
5
4
5
7-hydroxy-6-oxo-bicyklo[3.2.1]oktan-2-karboxylová kyselina O
HOOC
OH
6
3
1-aza-6-hydroxy-7-oxo-bicyklo[3.2.1]oktan-4-karboxylová kyselina
7
N
2
O
1
HOOC 4
5
2
+ N
3
OH
6
1-azonia-6-hydroxy-4-karboxy-1-methyl-7-oxo-bicyklo[3.2.1]oktan-bromid
7
O
1
CH3
Br
-
4) Cl
1
Cl
CH2OH N 4 3 2 H3C C C C C C H2 H H2 H H2
Cl
2-[(5,6-dichlorpyridin-2-yl)methyl]-4-chlor-hexan-1-ol
Cl
6-(5,6-dichlor-pyridin-2-yl)5-(hydroxymethyl)-3-chlor-hexan-2-on
Cl O Cl
CH2OH N H3C C C3 C 4 C 5 C 6 1 2 H H2 H H2
O Cl
Cl
1
CH2OH N H3C C C4 C 3 C 2 C 1 6 5 6 H H H2 5
2 3
Cl
2,3-dichlor-6-[4-chlor-2-(hydroxymethyl)-5-oxohex-3-en-1yl]pyridin-4-karboxylová kyselina
4
COOH
69
