URRY. r l

URRY /

r

l <.

ml

Vysoké

učenítechnické v Brne / NakladatelstvíVUTIUM

Vysoká škola chemicko-technologická v Praze

Obsah 1 5truktura

a vazba

1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 1.8 1.9 1.10 1.11 1.12

Struktura

atomu

3

Struktura atomu: orbitaly 3 Struktura atomu: elektronové konfigurace 5 vývoj teorie chemické vazby 6 Povaha chemických vazeb 7 Teorie kovalentních vazeb 10 Hybridizace: orbitaly Sp3 a struktura methanu 11 Hybridizace: orbitaly Sp3 a struktura ethanu 12 Hybridizace: orbitaly Sp2 a struktura ethenu 13 Hybridizace: orbitaly sp a struktura ethynu 16 Hybridizace atomu dusíku a kyslíku 17 Teorie molekulových orbitalu 19 CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST:

Souhrn Úlohy

pojmy

a klíčové 23

CHEMIKÁLIE,

TOXICITA A OHROŽENí

20

21

.

olárníkovalentní izby; kyseliny

a báze

'1 ?";),

~ ",'

"

"

2.1 2.2 2.3 2.4 2.5

Polární kovalentnívazby: elektronegativita 29 Polární kovalentní vazby: elektrický dipólový moment Formáiní náboje 34 Rezonance 37 Pravidla pro psaní rezonančních struktur 38

2.6 2.7

Kreslení Kyseliny

2.8

Síla kyselin a bází

rezonančních struktur 40 a báze: Br0nstedova definice

43

45

2.9

Použití hodno! pK,k pfedpovi dán í acidobazických

2.10 2.11 2.12 2.13

Organické kyseliny a organické báze 48 Kyseliny a báze: Lewisova definice 51 Kreslení chemických struktur 55 Molekulové modely 57 CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST:

Souhrn Úlohy

pojmy

a klíčové 60

.

32

ALKALOIDY: 59

PRíRODNí

reakci

BÁZE

46

58

Obsah

.

3 Organické sloučeniny: Alkanya cykloalkany

{~

' " " ...,

'v

'

'

..ď ...

.

'"

c4~ .

.

.,..'~

..,

~ ...,. c.. .

III Ib"ď~'

. JII

"".

3.1

3.2 3.3

68 Alkany a isomery alkanu Alkylové skupiny 77 Funkční skupiny

74

3.4

Názvosloví alkanu

80

3.5

Vlastnosti alkanu

86

3.6

Cykloalkany 88

3.7 3.8

Názvosloví cykloalkanu 89 Isomerie cis-trans cykloalkanu

92

CHEMIE@lIDSKÁ ČiNNOST: BENzíN 94 . kry' h

mn

Sou rn a lCove pOjmy Úlohy 97

96

4 Stereochemie alkanu a

4.1

Konformace ethanu

cykloalkanu

4.2

Konformace propan u

4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 4.9 4.10 4.11 4.12 4.13 4.14

Konformace butanu 106 Stabilita cykloalkanu: Baeyerova teorie pnutí 109 Povaha pnutí v kruzích 111 Cyklopropan: pohled zhlediska orbitalU 112 Konformace cyklobutanu a cyklopentanu 113 Konformace cyklohexanu 115 Axiální a ekvatoriální vazby v cyklohexanu 116 Konformační pohyblivost cyklohexanu 118 Konformace monosubstituovaných cyklohexanu 119 Konformační analýza disubstituovaných cyklohexanu 122 Vaničková konformace cyklohexanu 125 Konformace polycyklických molekul 126 CHEMIE@LIDSKÁ

103 105

ČiNNOST: MOLEKULOVÁ MECHANIKA

Souhrn a klíčové pojmy Úlohy 130

128

129

5 Pfehled organických reakci

5.1

Typy reakcí organických sloučenin

5.2 5.3 5.4 5.5 5.6 5.7 5.8

Jak probíhají organické reakce: mechanismy reakcí 136 Radikálové reakce a jakým zpusobem probíhají 138 lontové reakce a jakým zpusobem probíhají 139 Príklad iontové reakce: adice HBr na ethen 144 Používání zahnutých šipek v mechanismech iontových reakcí 147 Popisujeme reakci: rovnováhy, rychlosti a energetické zmeny 150 Popisujeme reakci: disociační energie vazeb 153

135

Obsah

ny: struktura Iktivita

~

!lY: reakce Itéza

5.9 5.10

Popisujeme reakci: energetické diagramy a prechodové stavy Popisujeme reakci: meziprodukty 158 CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST:


VÝBUŠNINY

155

160

162

6.1 6.2

Prumyslová výroba a využití alkenu 170 Výpočet stupne nenasycenosti 171

6.3 6.4 6.5 6.6 6.7 6.8 6.9 6.10 6.11 6.12

Názvosloví alkenu 173 Elektronová struktura alkenu 175 Isomerie cis-trans valkenech 176 Pravidla posloupnosti: konfigurační symboly E a Z 177 Stabilita alkenu 181 Elektrofilní adiční reakce alkenu 184 Orientace pri elektrofilních adicích: Markovnikovovo pravidlo 187 Struktura a stabilita karbokationtU 190 Hammonduv postulát 192 Potvrzení mechanismu elektrofilní ad ice: presmyky karbokationtu 195 CHEMIE@LIDSKÁ ČiNNOST: TERPENY: PRíRODNí ALKENY

Souhrna klíčové pojmy 198 Úlohy 199

7.1 7.2

Príprava alkenu: ukázka eliminačních reakcí Adice halogenu na alkeny 208

7.3 7.4 7.5 7.6 7.7 7.8 7.9 7.10

Tvorba halogenhydrinu 210 Hydratace alkenu: hydroxymerkurace 212 Hydratace alkenu: hydroborace 215 Adice karbenu na alkeny: syntéza cyklopropanu Redukce alkenu. Hydrogenace 222 Oxidace alkenu. Hydroxylace a štepení 224 Biochemické adiční reakce na alkeny 227 Adice radikálu na alkeny: Polymery 228 CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST:

PRíRODNí

Souhrn a klíčové pojmy 234 Prehled reakcí 235 Úlohy 237 .

KAUČUK

207

219

233

197

Obsah

8

.

Alkyny: Úvod do organické syntézy l.

~C~ ~1

tá~ .

K

.

."

«)l,'

,

(..~

8.1 8.2 8.3 8.4 8.5

Elektronová struktura alkynu 246 Názvosloví alkynu 247 Príprava alkynu. Eliminační reakce dihalogenderivátu Reakce alkynu. Adice HXa X2 249 Hydratace alkynu 250

8.6

Redukcealkynu 254

8.7

Oxidační štepení alkynu

8.8 8.9 8.10

Aciditaalkynu,Vznikacetylidovýchaniontu 257 Alkylaceacetylidovýchaniontu 258 Úvoddo organickésyntézy 260 CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST:

Souhrn a klíčové pojmy Prehled reakcí 266 Úlohy 268

9

.

Stereochemie

.

..,.

I !l;

..

',,)

)

:YIR!U

.,. .

.

,

.'

.

...

..

..

-""

.'. ~.. .

UMENí ORGANICKÉ SYNTÉZY

266

Enantiomery a tetra ed rickÝ atom uhlíku Chiralita 277

9.3 9.4

Optickáaktivita 280 Pasteuruvobjev enantiomeru 281

9.5 9.6

Pravidla posloupnosti a označování konfigurace Diastereoisomery 287

9.7 9.8 9.9

meso-Sloučeniny 288 Molekuly s více než dvema stereogenními Fyzikálnívlastnosti stereoisomeru 291

275

centry

9.10

Racemátya jejich delení 291

9.11 9.12 9.13 9.14 9.15 9.16 9.17

Stručný prehled isomerie 293 Sterický prubeh reakcí: adice HBr na alkeny 295 Sterický prubeh reakcí: adice Br2 na alkeny 296 Sterický prubeh reakcí: adice HBr na chirální alken Neuhlíkové atomy jako stereogenní centra 299 Chiralita v prírode 300 Prochiralita 301 ČiNNOST:


i

256

9.1 9.2

CHEMIE@LIDSKÁ

248

CHIRÁLNí LÉČIVA

305

304

282

290

298

265

Obsah

lO alogenalkany

j

.~..' '.'<.;J

j Y' ,)

"

~'

.

10.1

Názvosloví halogenalkanu

10.2 10.3

Struktura halogenalkanu 319 Príprava halogenalkanu 319

10.4 10.5

Radikálová halogenace alkanu 320 Bromace alkenu v allylové poloze 323

10.6 10.7 10.8 10.9 10.10

Stabilita allylového radikálu: opet rezonance 325 Príprava halogenalkanu z alkoholu 327 Reakce halogenalkanu. Grignardova činidIa 329 Reakce organokovových sloučenin s organickými halogenderiváty Oxidace a redukce v organické chemii 332 CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST:

317

PRíRODNí


336

343

ORGANICKÉ

HALOGENDERIVÁTY

1 !akce halogenalkanu.

11.1

Objev Waldenova zvratu

lIkleofilní substituce eliminace

11.2 11.3 11.4 11.5 11.6 11.7 11.8 11.9 11.10 11.11 11.12 11.13 11.14 11.15 11.16

Sterický prubeh nukleofilní substituce 344 Kinetika nukleofilní substituce 346 Reakce SN2 347 Význačné rysy SN2-reakcí 349 Reakce SNl 356 Kinetika SN1-reakce 357 Sterický prubeh SN1-reakce 359 Význačné rysy SN1-reakcí 361 Eliminační reakce halogenalkanu. Zajcevovo pravidlo Reakce E2 369 Eliminační reakce a konformace cyklohexanu 372 Deuteriový izotopový efekt 374 Reakce El 374 Souhrn reaktivity: SN1, SN2, El, E2 376 Využití substitučních reakcí v syntéze 378 CHEMIE@lIDSKÁ

ČiNNOST:

SUBSTITUČNí

v ŽiVÝCH ORGANISMECH

380


381

.

REAKCE

367

330

335

Obsah

12

.

Určování struktury: hmotnostní spektrometrie a infračervená spektroskopie

12.1 12.2 12.3 12.4 12.5 12.6 12.7 12.8 12.9

Hmotnostní spektrometrie 394 Interpretace hmotnostních spekter 396 Fragmentace v hmotnostních spektrech 397 Chování nekterých funkčních skupin v hmotnostních spektrech Spektroskopie a elektromagnetické spektrum 403 Infračervená spektroskopie organických sloučenin 406 Interpretace infračervených spekter 407 Infračervená spektra uhlovodíku 411 Infračervená spektra bežných derivátu uhlovodíku 412 CHEMIE@lIDSKÁ

ČiNNOST:

CHROMATOGRAFIE:

ČIŠTENí ORGANICKÝCH SLOUČENIN


400

415

417

13 Určování struktury: nukleární magnetická rezonance

13.1 13.2 13.3 13.4 13.5 13.6 13.7 13.8 13.9 13.10 13.11 13.12 13.13

~

Nukleární magnetická rezonance 424 Podstata NMR-spektroskopie 426 Chemický posun 429 Spektroskopie l3C NMR: akumulace spekter a FT-NMR 431 Charakteristické rysy l3C NMR-spektroskopie 432 Technika DEPTv l3C NMR-spektroskopii 434 Použití l3C NMR-spektroskopie 437 Spektroskopie lH NMR a ekvivalence protonu 438 Chemické posuny v lH NMR-spektrech 440 Integrace lH NMR-spektra: počet atomu vodíku 443 Spin-spinové štepení v lH NMR-spektrech 443 Složitejší spin-spinové štepení signálU 448 Použití lH NMR-spektroskopie 451 CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST:


NMR-ZOBRAZOVÁNí

452

452

14 Koniugované dieny

14.1 14.2 14.3 14.4 14.5

Príprava a stabilita konjugovaných dienu 465 Popis buta-l,3-dienu molekulovými orbitaly 467 Elektrofilní ad ice na konjugované dieny: allylové karbokationty Kinetické a termodynamické rízení reakcí 472 Dielsova-Alderova cykloadiční reakce 474

'

14.6

Charakteristickérysy Dielsovy-Alderovyreakce 475

.

14.7

Polymery dienu: Pi'írodní a syntetické

14.8

Stanovení strukturykonjugovanýchsystému:

a ultrafialová ~pektroskopie

~ ď

'

. . ...

.

.

J...

ultrafialová spektroskopie

482

kaučuky

480

469

xi

di

Obsah

14.9 14.10 14.11

Ultrafialové spektrum buta-l,3-dienu 483 Interpretace ultrafialových spekter. Vliv konjugace Konjugace, barevnost a chemie videní 486 CHEMIE@lIDSKÁ

ČiNNOST: FOTOLITOGRAFIE


485

488

489

15 Senzen a aromaticita

15.1

Zdroje aromatických

uhlovodíku

499

15.2 15.3 15.4 15.5 15.6 15.7 15.8 15.9 15.10

Názvosloví aromatických sloučenin 500 Struktura a stabilita benzenu 502 Molekulove-orbitalový popis benzenu 504 Aromaticita a Hiickelovo pravidlo 4n + 2 505 Aromatické ionty 507 Aromatické heterocykly: pyridin a pyrrol 510 Proč 4n + 2? 512 Polycyklické aromatické sloučeniny: nafta len 514 Spektroskopie aromatických sloučenin 515 CHEMIE@lIDSKÁ ČiNNOST: ASPIRIN, NESTEROIDNí PROTlZÁNETLlVÁ LÉČIVA A JNHIBITORY COX-2 519 Souhrn a klíčové pojmy Úlohy 521

520

.6 hemie benzenu: lektrofilní aromatická lIbstituce

16.1 16.2

Bromace aromatických kruhu 529 Další aromatické substituční reakce

16.3 16.4 16.5 16.6 16.7 16.8 16.9 16.10 16.11 16.12

Alkylace aromatických sloučenin: Friedelova-Craftsova reakce 535 Acylace aromatických sloučenin 538 Substituční efekty v substituovaných aromatických sloučeninách 539 Vysvetlení vlivu substituentu 543 Trisubstitované benzeny: aditivita efektU 549 Nukleofilní aromatická substituce 551 Benzyn 553 Oxidace aromatických sloučenin 555 Redukce aromatických sloučenin 558 Syntéza trisubstituovaných benzenu 559 CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST: KOMBINATORIÁLNí CHEMIE


.

532

566

564

Obsah

l. II.

Prehled typu organických reakcí 578 Prehled mechanismu organických reakcí

582

Úlohy 586

oholya fenoly

.

tj /

.\.

..

,

.

.

... <

17.1 17.2 17.3 17.4

Názvosloví alkoholU a fenolu 588 Vlastnosti alkoholU a fenolU: vodíkové vazby 590 Vlastnosti alkoholu a fenolU: kyselost a bazicita 591 Prehled príprav alkoholu 596

17.5

Príprava alkoholU redukcí karbonylových

17.6

PrípravaalkoholUreakcíkarbonylovýchsloučenin

i

-or

S Grignardovými

IL

'.

17.7 17.8 17.9 17.10 17.11 17.12

činidly

ČiNNOST:


ery a epoxidy, lolya sulfidy

~

18.1 18.2 18.3 18.4 18.5 18.6 18.7 18.8 18.9 18.10 18.11

619

ETHANOL:

CHEMIKÁLIE,

ČiNNOST:


LÉČIVO

A JED

623

624

Názvosloví etheru 640 Struktura, vlastnosti a zdroje etheru 640 WiIliamsonova syntéza etheru 642 Alkoxymerkurace alkenu 643 Reakce etheru: kysele katalyzované štepení Reakce etheru: Claisenuv presmyk 646 Cyklické ethery: Epoxidy 648 Reaktivita epoxidu 649 Crownethery 654 Thiolyasulfidy 655 Spektroskopie etheru 658 CHEMIE@lIDSKÁ

598

601

Reakce alkoholU 605 Oxidace alkoholU 611 Chránení alkoholU 613 Príprava a využitífenolU 615 Reakce fenolU 618 Spektroskopie alkoholU a fenolU CHEMIE@LIDSKÁ

sloučenin

EpOXIDOvÉ

661

644

PRYSKYRICE A LEPIDLA

660

Obsah

hlednýúvod

l. II. III. IV.

tarbonylovým Jčeninám

Typy karbonylových sloučenin 672 Charakter karbonylové skupiny 674 Obecné reakce karbonylových sloučenin Souhrn 680

675

Úlohy 680

!hydya ketony: leofilní adiční reakce

~ \. ..,

.J

">J

.'

''a?

. .,j'8

, ..j

.

.

19.1 19.2 19.3 19.4 19.5 19.6

Názvosloví aldehydu a ketonu 683 Príprava aldehydu a ketonu 685 Oxidace aldehydu a ketonu 687 Nukleofilní adiční reakce na aldehydy a ketony Relativní reaktivita aldehydu a ketonu 690 Nukleofilní adice H2O: vznik hydrátu 691

19.7 19.8 19.9 19.10 19.11 19.12 19.13 19.14

Nukleofilní adice HCN: vznik kyanhydrinu 693 Nu kleofilni adiee Grignardových li nidel a hydridu, vznik alko holU Nukleofilní adice aminu: vznik iminu a enaminu 696 Nukleofilní adice hydrazinu: Wolffova-Kižnerova reakce 700 Nukleofilní adice alkoholu: tvorba acetalU a ketalu 702 Nukleofilní adice fosfonium-ylidu: Wittigova reakce 706 Cannizzarova reakce: biochemické redukce 709 Konjugovaná nukleofilní adice na a,~-nenasycené aldehydy a ketony 711 Nekteré biologické nukleofilní adiční reakce 715 Spektroskopie aldehydu a ketonu 716

19.15 19.16

CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST: ENANTIOSELEKTIVNí SYNTÉZA


.oxylové !linya nitrily

i

.

.

~ ...

.. '

.:)

''

~

.....'. . ".'..

~

"

J

688

720

721

20.1 20.2

Názvosloví karboxylových kyselin a nitrilu 738 Struktura a fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin

20.3 20.4

Disociace karboxylových kyselin 741 Vliv substituentu na kyselost 743

2Q.5 20.6 20.7

Substitučni efekty v substituovaných benzoových kyselinách Príprava karboxylových kyselin 746 Prehled reakcí karboxylových kyselin 749

20.8 20.9

Redukce karboxylových kyselin 749 Chemie nitrilu 750 Spektroskopie karboxylových kyselin a nitrilu

20.10

CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST: VITAMIN C


758

757

755

740

745

695

Obsah

21

xv

.

Funkční deriváty karboxylových kyselin a nukleofilní acylová substituce

~

~

.

..

~.

~

.

~~~ . ..

.

21.1 21.2 21.3 21.4 21.5 21.6 21.7

Názvosloví funkčních derivátu karboxylových kyselin 771 Nukleofilní acylová substituce 774 Nukleofilní acylová substituce v karboxylových kyselinách 779 Halogenidy kyselin 783 Anhydridy kyselin 788 Estery 789 Amidy 795

21.8

Thioesterya acylfosfáty: Biologickéderivátykarboxylovýchkyselin 798

21.9 21.10

Polyamidy a polyestery: polymery se stupňovitým rustem Spektroskopie derivátu karboxylových kyselin 802 CHEMIE@lIDSKÁ

ČiNNOST:


P-LAKTAMOVÁANTIBIOTIKA

799

804

805

22 Substituční reakce Ya-poloze karbonylové skupiny

22.1 22.2 22.3 22.4 22.5 22.6 22.7 22.8

Keto-enol tautomerie 821 Reaktivita enolu: mechanismus substitučních reakcí v a-poloze 824 Halogenace aldehydu a ketonu do a-polohy 824 Bromaee karboxylových kyselin do a-polohy: Hellova-Volhardova-Zelinského reakce 827 Kyselost atomu vodíku v a-poloze: tvorba enolátového iontu 828 Reaktivita enolátu 832 Halogenace enolátu: haloformová reakce 833 Alkylace enolátu 834 CHEMIE@lIDSKÁ

ČiNNOST:


oUzace rbonylových

sloučenin

NEOBVYKLÉ PRVKY V ORGANICKÉ CHEMII

842

844

23.1

Mechanismus aldolizace karbonylových sloučenin

23.2

Aldolizace aldehydu a ketonu

854

23.3 23.4 23.5 23.6 23.7 23.8 23.9 23.10

Aldolizace a a-substituce 858 Aldolová kondenzace: syntéza enonu 859 Využití aldolizace v syntéze 861 Smíšené aldolizace 862 Intramolekulární aldolová kondenzace 864 Claisenova kondenzace 865 Smíšené Claisenovy kondenzace 867 Intramolekulární Claisenova kondenzace: Dieekmannova reakce

855

869

xvi

Obsah

23.11 23.12 23.13 23.14

Michaelova adice 871 Storkova reakcen 874 Využití aldolizace karbonylových sloučenin Vsyntéze: Robinsonova anelace 876 Aldolizace karbonylových sloučenin v biologických systémech CHEMIE@lIDSKÁ

ČINNOST:

ÚVOD K METABOlICKÝM


PREMENÁM

878 878

880

24 Aminy

I

i

24.1

Názvosloví aminu

24.2 24.3 24.4 24.5 24.6 24.7 24.8 24.9 24.10

Struktura amin 895 Vlastnosti a zdroje aminu 896 Bazicita aminu 897 Bazicita substituovaných arylaminu 901 Syntéza aminu 903 Reakce aminu 912 Reakce arylaminu 915 Tetraalkylamoniové soli jako katalyzátory fázového prenosu Spektroskopie aminu 923 CHEMIE@lIDSKÁ

892

ČINNOST:


QPIUM

A OPIÁTY

921

927

928

25 Biomolekuly: Sacharidy

25.1

Klasifikace sacharidu

25.2

Zobrazování prostorové stavby sacharidu pomocí Fischerovy projekce 944 D-a L-Monosacharidy 948 Konfigurace aldos 949 Cyklické struktury monosacharidu: Vznik hemiacetalu 952 Anomery monosacharidu: Mutarotace 954 Reakce monosacharidu 956 Konfigurace glukosy: Fischeruv dukaz 963 Disacharidy 967 Polysacharidya jejich syntéza 969 Další významné sacharidy 972 Sacharidy v bunečných stenách 973

25.3 25.4 25.5 25.6 25.7 25.8 25.9 25.10 25.11 25.12

CHEMIE@lIDSKÁ

ČiNNOST:

Souhrn a klíčové pojmy Prehled .reakcí 977

943

SLADIVOST

975

976

Úlohy 978

,

Obsah

26

.

Biomolekuly: aminokyseliny,

peptidy

a bílkoviny

26.1 26.2

Struktura aminokyselin Izoelektrický bod 991

26.3 26.4 26.5 26.6 26.7 26.8 26.9

Syntéza aminokyselin 994 Enantioselektivní syntéza aminokyselin 996 Peptidya bílkoviny 998 Kovalentnívazba v peptidech 999 Stanovení struktury peptidu: aminokyselinová analýza 1000 Stanovení sekvence aminokyselin: Edmanovo odbourávání 1001 Stanovení sekvence aminokyselin: určení C-koncové aminokyseliny 104 Syntéza peptidu 1004 Automatizovaná syntéza peptidu: Merrifieldova syntéza na pevné fázi 1008 Klasifikace bílkovin 1009 Struktura bílkovin 1010 Enzymy 1012 Jak pracují enzymy? Citrátsynthasa 1014 Denaturace bílkovin 1016

26.10 26.11 26.12 26.13 26.14 26.15 26.16

986

CHEMIE@LIDSKÁ ČiNNOST: BíLKOVINY A VÝŽiVA 1016 Souhrn a klíčové pojmy Prehled reakcí 1018 Úlohy 1020

1017

27 Biomolekuly:

lipidy

-

27.1

Vosky,

27.2 27.3 27.4 27.5 27.6 27.7 27.8 27.9

Mýdla 1030 Fosfolipidy 1032 Prostaglandiny 1033 Terpenoidy 1035 Biosyntéza terpenoidu 1038 Steroidy 1045 Stereochemie steroidu 1047 Biosyntéza steroidu 1049

tuky a oleje

CHEMIE@LIDSKÁ

1027

ČiNNOST:


CHOLESTEROL

1053

A CHOROBY SRDCE

1052

xvii

xviii

Obsah

28 Biomolekuly: heterocyklya kyseliny

nukleové

28.1 28.2

Nenasycené petičlenné heterocykly Struktura pyrrolu, furanu a thiofenu

28.3 28.4 28.5 28.6 28.7 28.8 28.9 28.10 28.11 28.12 28.13 28.14 28.15 28.16 28.17

Elektrofilní substituce pyrrolu, furanu a thiofenu 1063 Pyridin, šestičlenný heterocyklus 1064 Elektrofilní substituce pyridinu 1065 Nukleofilní substituce pyridinu 1065 Heterocykly s kondenzovanými kruhy 1067 Nukleové kyseliny a nukleotidy 1069 Struktura nukleových kyselin 1071 Párování bází v DNA: Watsonuv-Crickuv model 1072 Nukleové kyseliny a dedičnost 1074 Replikace DNA 1075 Struktura a syntéza RNA: transkripce 1077 RNAa biosyntéza proteinu: translace 1078 Sekvenování DNA 1082 Syntéza DNA 1082 Polymerasová retezová reakce 1086 CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST:


1061 1062

DNA JAKO "OTISKY PRSTU"

1087

1088

29 Organická chemie

metabolickýchprocesu '-<' jJ~ ,~~-:;':;~,*iť

)

~.~

'.i'

/1 ii

..~ -

29.1 29.2

Prehled metabolismu a biochemická energie Katabolismus tuku: [3-oxidace 1098

29.3 29.4 29.5 29.6 29.8

Katabolismus sacharidu: glykolýza 1104 Konverze pyruvátu na acetyl-CoA 1110 Cyklus citronové kyseliny 1113 Katabolismus bílkovin: transaminace 1116 Bios~ntézama~t~ých kyselin 1118 Synteza sachandu: glukoneogeneze 1122

29.9

Záverečnépoznámkyk biochemickýmtransformacím 1125

29.7

CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST: BAZÁLNf METABOLlSMUS


.

1094

1126

1126

Obsah

30

.

Orbitalya organická chemie: pericyktické reakce

30.1 30.2 30.3 30.4 30.5 30.6 30.7 30.8 30.9 30.10

'JT-Molekulovéorbitaly konjugovaných systému 1134 Molekulové orbitaly a pericyklické reakce 1135 Elektrocyklické reakces 1137 Sterický prubeh termických elektrocyklických reakcí 1139 Fotochemické elektrocyklické reakce 1141 Cykloadiční reakce 1142 Sterický prubeh cykloadičních reakcí 1144 Sigmatropní presmyky 1146 Nekteré príklady termických sigmatropních presmyku 1148 Souhrn pravidei pro pericyklické reakce 1150 CHEMIE@LIDSKÁ

ČiNNOST: VITAMIN D


1151

1152

31 Syntetické polymery -,.-%.1 ~ )-.1

-i-.t.J .)

J

J",.

31.1

Polymery s retezovým

31.2 31.3 31.4

Sterický prubeh polymerace: Zieglerovy-Nattovy katalyzátory Kopolymery 1163 Polymery se stupňovitým rustem 1165

31.5

Struktura polymeru a jeho fyzikální vlastnosti

,;'''IIí'

CHEMIE@LIDSKÁ

)'Ó..:

rustem

ČiNNOST:

1160

BIOLOGICKY

1167

ODBOURATELNÉ

POLYMERY

Souhrn a klíčové pojmy 1172 Úlohy

1173

DodatekA: Názvosloví polyfunkčních organických sloučenin

A-l

Dodatek B: Konstanty kyselosti nekterých organických sloučenin DodatekC: Slovníkzákladních pojmu Dodatek D: Odpovedi k úlohám v textu

A-ll A-35

Dodatek E: Nobelovy ceny udelené za chemii Rejstfík

1-1

A-57

1161

A-9

11

URRY. r l

Recommend Documents