http://tetieco.wordpress.com/ UNIVERSITAS SETIA BUDI FAKULTAS FARMASI Program Studi S1 Farmasi Jl. Letjen. Sutoyo. Telp (0271) 852518 Surakarta 57127 UJIAN TENGAH SEMESTER GANJIL TAHUN AKADEMIK 2006 / 2007 Mata Kuliah : Fitokimia II Hari / Tanggal : Jum’at, 20 Oktober 2006 Waktu : 15.30 – 17.00 WIB Dosen : Titik Sunarni, M.Si., Apt. PILIHLAH JAWABAN YANG PALING BENAR! 1. Berikut merupakan senyawa aromatic yang tergolong kelompok C6–C1 : a. Asam sinamat c. Asam salisilat b. Parasetamol d. Rutin 2. Berikut ini merupakan senyawa aromatic yang tergolong kelompok C6–C3 : a. Asam sinamat c. Asam salisilat b. Parasetamol d. Rutin 3. Kumarin merupakan senyawa dengan inti alfa piron dan termasuk kelompok : a. C6-C1 c. C6-C2-C6 b. C6-C3 d. C6-C3-C6 4. Antrakinon merupakan senyawa yang termasuk dalam kelompk : a. C6-C1 c. C6-C2-C6 b. C6-C3 d. C6-C3-C6 5. Dalam tanaman banyak mengandung senyawa polifenol yang bersifat : a. Asam lemah c. Netral b. Basa lemah d. Amfoter 6. Senyawa fenol jika bereaksi dengan senyawa lain dapat menghasilkan senyawa dengan gugus berikut : a. Ester c. Kompleks / kelat b. Eter d. Benar semua 7. Senyawa C6-C3-C6 dengan kerangka feniloenzopiran akan menurunkan senyawa sebagai berikut : a. Flavon c. Antosianin b. Flavan d. Khalkon 8. Senyawa yang diturunkan dengan kerangka berikut menampilkan warna yang sangat kuat dan intensif : a. Fenil benzopiran c. Fenil – 2 – benzopirilium b. Fenil benzopiron d. Benar semua 9. Modifikasi pada inti flavon dapat berupa : a. Metilasi b. Glikosilasi
c. Dimerisasi d. Benar semua
Halaman 1 dari 6
http://tetieco.wordpress.com/ 10. Glikosilasi flavonoid pada gugus –OH akan menghasilkan senyawa : a. C-Glikosida c. O-Glikosida b. S-Glikosida d. N-Glikosida 11. Senyawa flavonoid berikut bersifat paling polar dan hanya dikandung oleh tumbuhan yang habitatnya air : a. Biflavonoid c. Flavonoid sulfat b. Flavonoid polimetoksi d. Flavonoid polihidroksi 12. Glikosilasi pada inti flavonoid akan menyebabkan perubahan sifat senyawa yang menjadi lebih : a. Asam c. Non polar b. Polar d. Netral 13. Senyawa flavonoid berikut yang bersifat paling non polar dan umumnya hanya dikandung oleh tumbuhan jenis paku – pakuan : a. Biflavonoid c. Flavonoid sulfat b. Flavonoid polimetoksi d. Flavonoid polihidroksi 14. Hidroksilasi merupakan modifikasi flavonoid yang paling sering dijumpai dengan urutan frekuensi sebagai berikut : a. C3’ C4’ C5 C7 C3 c. C7 C5 C3 C3’ C4’ b. C4’ C3’ C5 C7 C3 d. C5 C7 C3 C4’ C3’ 15. Modifikasi flavonoid yang berupa glikosilasi paling sering dijumpai dengan urutan frekuensi sebagai berikut : a. C3’ C4’ C5 C7 C3 c. C7 C5 C3 C4’ C3’ b. C3 C7 C4’ C3’ C5 d. C5 C7 C3 C4’ C3’ 16. Glikosilasi langsung pada inti flavonoid akan menghasilkan senyawa : a. C-Glikosida c. O-Glikosida b. S-Glikosida d. N-Glikosida 17. Hidrolisis asam dapat dilakukan untuk golongan senyawa berikut : a. Flavonoid O-Glikosida c. Flavonoid polimetoksi b. Flavonoid C-Glikosida d. Flavonoid polihidroksi 18. Flavonoid O-Glikosida sangat larut dalam : a. Heksan b. Petroleum eter
c. Eter d. Air
19. Flavonoid polimetoksi tidak larut dalam : a. Heksan b. Petroleum eter
c. Eter d. Air
20. Fase gerak yang paling sering digunakan untuk pemisahan flavonoid pada kromatografi adalah : a. Heksan : kloroform (5 : 5) c. n-butanol : asal asetat : air (4 : 1 :5) b. Benzene : toluene (6 : 4) d. Kloroform : benzene : metanol (3 : 2 : 1)
Halaman 2 dari 6
http://tetieco.wordpress.com/ 21. Sifat flavonoid yang merupakan senyawa fenol dapat diidentikfikasi dengan pereaksi : a. Anisaldehide – asam sulfat c. Vanillin – asam sulfat b. Asam sulfat pekat d. Uap amoniak 22. Pada kromatografi kertas flavonoid dengan fase asam asetat 15% menunjukkan profil kromatogram berikut : a. Nilai hRf glikosida flavonoid lebih rendah dari pada nilai hRf aglokonnya b. Nilai hRf aglikon lebih rendah dari pada nilai hRf glikosida flavonoid c. Nilai hRf glikon lebih rendah dari pada nilai hRf glikosida flavonoid d. Nilai hRf aglikon lebih rendah dari pada nilai hRf aglikonnya 23. Flavon atau flavonol yang gugus –OH pada C3 tersubstitusi pada kromatogram kertas umumnya jika diamati di bawah sinar UV akan menunjukkan warna bercak dengann fluorescensi berikut : a. Biru muda c. Ungu gelap b. Kuning d. Kuning kehijauan 24. Flavonol atau glikosidanya yang mengandung gugus –OH bebas pada C3 pada kromatogram kertas umumnya jika diamati di bawah sinar UV akan menunjukkan warna bercak dengan fluorescensi berikut : a. Biru muda c. Ungu gelap b. Kuning d. Kuning kehijauan 25. Jika identifikasi bercak dari kromatogram dari Kromatografi kertas di bawah sinar UV menunjukkan bercak berwarna kuning terang dan setelah diuapi amoniak menjadi merah terang, maka bercak kemungkinan mengandung senyawa : a. Flavonol dengan gugus –OH bebas pada C3 b. Flavonol dengan gugus –OH pada C3 yang tersubstusi c. Flavon atau flavonol dengan 3 –OH tersubstitusi dan tidak mengandung 5 –OH 26. Pita I spectra ultraviolet flavonoid diturunkan dari bagian : a. Benzoil c. Fenil b. Sinameil d. Gugus hidroksi 27. Range panjang gelombang maksimum pita I dari flavon adalah antara : a. 400 – 800 nm c. 330 – 250 nm b. 250 – 270 nm d. 250 – 430 nm 28. Gugus –OH pada inti flavonoid yang mengalami glikosilasi atau metilasi akan memberikan efek pada spectra ultraviolet berupa : a. Pergeseran batokromik c. Pergeseran hiperkromik b. Pergeseran hipsokromik d. Benar semua 29. Untuk mendeteksi adanya gugus hidroksi bebas pada C4 dari flavon / flavonol digunakan pereaksi : a. Asam borat c. NaOMe b. NaOAc d. AlCl3
Halaman 3 dari 6
http://tetieco.wordpress.com/ 30. Untuk mendeteksi adanya gugus hidroksi bebas pada C7 dari flavon / flavonol digunakan pereaksi : a. Asam borat c. NaOMe b. NaOAc d. AlCl 31. Pereaksi AlCl3 dapat membentuk kompleks dengan gugus berikut : a. 5 –OH dengan 4-keto c. o-diOH b. 3 –OH dengan 4-keto d. Benar semua 32. Kompleks yang dibentuk oleh gugus berikut tidak tahan terhadap asam : c. o-diOH a. 5 –OH dengan 4-keto b. 3 –OH dengan 4-keto d. Benar semua 33. Fase gerak alkoholik (n–butanol : asam aseta : air) untuk flavonoid sebaiknya tidak disimpan terlalu lama karena dapat terjadi : a. Pengesteran c. Pengembunan b. Penguapan d. Polimorfisme 34. Identifikasi flavonoid dengan uap amoniak memberikan warna : a. Kuning c. Violet b. Hijau d. Biru 35. Biosintesis flavonoid merupakan gabungan dari jalur : a. Asam sikimat – piliketida b. Asam sikimat – asam mevalonat c. Asam asetat poliketida d. Piloketida – asam mevalonat 36. Flavonoid o – glikosida jika dihidrolisis dengan asama klorida kemudian diekstraksi dengan eter maka pada lapisan eter akan mengandung : a. Glikosida flavonoid b. Bagian aglikon c. Bagian glikon d. Benar semua 37. Pada flavonoid yang mengandung gugus o-diOH jika larutannya dalam MeOH ditambah larutan AlCl3 maka spectra flavonoid akan menunjukkan : a. Pergeseran hipsokromik c. Pergeseran hipokromik b. Pergeseran batokromik d. Benar semua 38. Jika isolasi flavonoid dilakukan pada methanol maka bentuk senyawa yang kemungkinan dapat tersari adalah : a. Glikosida flavonoid c. Aglikon polimetoksi b. Aglikon polihidroksi d. Benar semua 39. Pemekatan ekstrak tanaman menggunakan penguap vakum berputar agar : a. Menjaga agar kandungan kimia yang tak tahan pemanasan tidak rusak b. Menghindari reaksi oksidasi karena udara selama pemanasan c. Cairan penyari dapat ditampung kembali d. Benar semua
Halaman 4 dari 6
http://tetieco.wordpress.com/ 40. Proantosianidin mempunyai sifat berikut : a. Jika dipanaskan pada suasana basa akan membentuk larutan merah b. Mampu mengendapkan protein c. Jika dipanaskan suasana asam akan terurai melepaskan monomer penyusunnya d. Benar semua 41. Fasa diam yang tidak dianjurkan digunakan untuk pemisahan glikosida flavonoid atau flavonoid polihidroksi adalah : a. Selulosa c. Sephandek b. Poliamida d. Silica gel 42. Katekin merupakan monomer yang membentuk tannin golongan : a. Tannin terhidrolisis c. Tannin turunan asam galiat b. Tannin terkondensasi d. Benar semua 43. Produk hasil kondensasi dua molekul flavan–3–ol adalah berikut : a. Leukoanisinnidin c. Proantosianidin b. Antosianidin d. Antosianin 44. Jika 2 unit molekul flavan berikatan melalui dua ikatan C-C digolongkan dalam : a. Leukoantosianidin A c. Proantosianidin A b. Leukoantosianidin B d. Proantosianidin B 45. Senyawa berikut di alam umumnya tidak terdapat dalam bentuk glikosidan : a. Proantosianidin c. Antosianin b. Antosianidin d. Flavonol 46. Penambahan substituent gugus –OCH3 pada antosianin akan menyebabkan pergeseran warna ke arah : a. Merah c. Biru b. Kuning d. Hijau 47. Penambahan substituent gugus –OH pada antosianin akan menyebabkan pergeseran warna ke arah : a. Merah c. Biru b. Kuning d. Hijau 48. Antosianin lebih stabil jika berada pada media dengan suasana : a. Asam c. Netral b. Basa d. Amfoter 49. Aglikon hasil hidrolisis antosinin bebas : a. Antosianidin b. Leukoantosianidin
c. Protoantosianidin d. Benar semua
50. Antosianin akan berada dalam bentuk kation (ion flacilium) jika berada pada suasana : a. Asam c. Netral b. Basa d. Amfoter
Halaman 5 dari 6
http://tetieco.wordpress.com/ II. JAWABLAH DENGAN BENAR! 1. Tuliskan struktur kimia senyawa berikut : a. 3, 4’-dihidroksi-7-O-tersubstitusi-3-O-flavon b. 5, 7, 3’, 4’-tetrahidroksi-3-metil-flavon c. 5, 7, 3’, 4’-tetrahidroksi-3-O-glukosil ramnosil flavonol d. 5, 7, 3’, 4’-tetrahidroksi flavonol 2. Untuk identifikasi flavonoid secara kimiawi dapat digunakan uap ammonia dan larutan AlCl3. Jelaskan : a. Fungsi dari 2 (dua) pereaksi tersebut dalam identifikasi flavonoid b. Mekanisme dasar mengapa 2 (dua) pereaksi tersebut dapat digunakan untuk identifikasi. Penjelasan disertai reaksi kimia yang terjadi
Halaman 6 dari 6
