Úlohy z organické chemie 1.
Alkany a cykloalkany 1. Vyjádřete vhodnými vzorci a systematickými názvy všechny isomery. d) cykloalkany C4H8 a) alkany C4H10 b) alkany C5H12 e) cykloalkany C5H10 c) alkany C6H14 2. Vyjádřete vhodnými vzorci všechny dimethylcyklohexany. 3. Napište vzorce daných sloučenin a uveďte jejich názvy do souladu se systematickou nomenklaturou a) 4-ethylpentan b) 1,3,3-trimethylcyklohexan c) 1,3,4-trimethylcyklopentan 4. Napište vzorce a systematické názvy daných uhlovodíků. a) isobutan b) isopentan
c) isohexan d) neopentan
5. Popište mechanismus chlorace ethanu a pojmenujte jednotlivé elementární reakce. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných ethanů. 6. Popište mechanismus chlorace propanu a pojmenujte jednotlivé elementární reakce. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných propanů, terminaci neuvádějte. 7. Popište mechanismus nitrace ethanu kyselinou dusičnou a pojmenujte jednotlivé elementární reakce. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných ethanů ani degradačních produktů. 8. Popište mechanismus nitrace ethanu oxidem dusičitým a pojmenujte jednotlivé elementární reakce. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných ethanů ani degradačních produktů. 9. Popište mechanismus reakce cyklohexanu a chloru účinkem ultrafialového záření a pojmenujte jednotlivá stadia reakce. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných cyklohexanů. 10. Popište mechanismus reakce cyklohexanu a kyseliny dusičné za zvýšené teploty v plynné fázi a pojmenujte jednotlivá stadia reakce. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných cyklohexanů, ani degradaci cyklohexanu. 11. Popište mechanismus reakce ethanu s chlorem a oxidem siřičitým za zvýšené teploty a pojmenujte jednotlivá stadia reakce. Neberte v úvahu vznik disubstituovaných a více substituovaných ethanů. 12. Napište vzorce monosubstitučních derivátů výchozích organických sloučenin, které vzniknou uvedenými reakcemi. Stereoisomery vyjádřete společným vzorcem, ve kterém jsou asymetrické atomy označeny * a uveďte počet stereoisomerů. Vypočítejte zastoupení produktů odpovídajících jednotlivým vzorcům v procentech při daných relativních reaktivitách vazeb C-H primárních, sekundárních a terciálních atomů uhlíku. Reakce a) b) c) d) e) f)
fotochemická chlorace 2-methylbutanu radikálová chlorace pentanu radikálová chlorace isopentanu sulfochlorace isopentanu radikálová bromace propanu radikálová bromace isobutanu
Reaktivita vazeb C-H primární sekundární terciární 1 3,9 5,1 1 3 1 3 5 1 3 5 1 82 1 82 1 600
13. Při chloraci alkanů C5H12, nerozlišujeme-li enantiomery reaktantů ani produktů, vznikají z isomeru I tři monochlorderiváty, z isomeru II čtyři monochlorderiváty a z isomeru III pouze jeden monochlorderivát. Určete strukturu látek I, II a III.
1
2.
Alkeny, cykloalkeny, polyeny
14. Napište strukturní a sumární vzorce sloučenin. a) trans-but-2-en b) cis-3-sek-butylhexa-1,4-dien c) (2E,4Z)-3-methylhexa-2,4-dien d) (3Z)-3-methylhexa-1,3,5-trien e) (4E)-4-ethyl-2,6-dimethylnon-4-en
f) allen g) (3Z)-1,1-dimethyl-3-propylidencyklohexan h) (2E,4R)-3-butyl-4-methylokt-2-en i) isopren
15. Napište názvy a sumární vzorce uhlovodíků:
CH3
a)
f)
CH2
H3C
CH2
H
CH2
H3C H
b)
H
g)
H3C c)
H3C
H2C
H d)
CH2 H
H
e) H C 3
H3C
H
h)
C(CH3)3
CH3(CH2)3 H3C
H
H3C H
CH3
H3C
C
H C
CH3 H (CH2)3CH3
CH3
H H
CH3
16. Napište rovnice chemických reakcí daných látek. a) bromovodík s but-1-enem v kyselině octové b) bromovodík s pent-1-enem v přítomnosti peroxidů c) kyselina sírová s isobutylenem
d) kyselina chlorná s but-1-enem e) ozon s cyklopentenem
17. Napište strukturní vzorce produktů, které vzniknou z daných látek dienovou syntézou (Dielsovou-Alderovou reakcí). a) buta-1,3-dien a ethen c) cyklopenta-1,3-dien a ethen b) buta-1,3-dien d) cyklopenta-1,3-dien 18. Pomocí vhodných vzorců zobrazte konfigurace hlavních produktů, které vznikají reakcemi daných sloučenin. a) cyklopenten s bromem c) 1,2-dimethylcyklopenten s vodíkem v přítomnosti b) 1,2-dimethylcyklohexen s bromovodíkem platinového katalyzátoru 19. Popište mechanismus adice chloru na ethen v přítomnosti chloridu železitého. 20. Pomocí vhodných vzorců zobrazte konfigurace produktů, které vzniknou z cyklohexenu účinkem daných činidel. a) roztok manganistanu draselného a hydroxidu sodného ve vodě a methanolu při 0 – 20 °C b) směs ozonu s O2 a následně voda c) vodný roztok chlorečnanu sodného s katalytickým množstvím oxidu osmičelého d) vodný roztok peroxidu vodíku, kyseliny octové a kyseliny sírové při 20 – 25 °C e) kyselina peroxybenzoová v diethyletheru nebo v chloroformu
2
3.
Alkyny
21. Napište vzorce sloučenin. a) (3E)-3,4-dimethylhex-3-en-1-yn b) (4R)-4-ethynylokta-1,7-dien c) (5S)-5-methylokta-1,7-dien-3-yn d) (3S,4R)-3-ethyl-4-methylhexa-1,5-diyn
e) f) g) h)
vinylacetylen allylacetylen trans,cis-8,8-dimethyldeka-4,6-dien-1-yn (4R,5E)-5-ethyl-4,9-dimethyldec-5-en-1-yn
22. Napište názvy sloučenin. a) HC C C CH b)
f)
CH C
H2C H
g) HC C
H
CH3 CH3 CH3
c) HC C
h)
C CH
H3C
d) (H3C)3C C C C(CH3)3 e)
H CH3 H C 3
C
CH CH3
CH3 (CH3)3C C C CH CH CH2CH3 CH2CH2CH2CH3
23. Napište rovnice chemických reakcí ethynu s danými látkami: a) butyllithium v hexanu, b) kyselina octová v plynné fázi a katalytické množství octanu zinečnatého na aktivním uhlí při 170 – 250 °C, c) amid sodný v kapalném amoniaku, d) methanol a hydroxid draselný při teplotě 150 – 180 °C za zvýšeného tlaku, e) zředěná kyselina sírová s katalytickým množstvím síranu rtuťnatého, f) roztok methylmagnesiumbromidu v diethyletheru, g) chlorovodík za katalýzy chloridem rtuťnatým na aktivním uhlí při 140-2000C, h) roztok chloridu měďného a chloridu amonného ve zředěné kyselině chlorovodíkové při 80 °C, i) kyanovodík v prostředí roztoku chloridů měďného a amonného ve zředěné kyselině chlorovodíkové a v přítomnosti mědi při 80 – 90 °C. 24. Vhodnými vzorci vyjádřete struktury produktů, které vzniknou hydrogenací daných alkynů na Lindlarově katalyzátoru (palladium deaktivované stopou organické sloučeniny síry). a) pent-2-yn c) vinylacetylen b) hepta-2,5-diyn 25. Napište rovnice chemických reakcí daných látek. a) hex-1-yn a roztok připravený z dusičnanu stříbrného a vodného amoniaku b) but-2-yn a brom c) cyklohexylacetylen (ethynylcyklohexan) a methylmagnesiumjodid d) but-1-yn a kyselina octová za katalýzy octanem rtuťnatým e) propyn a voda na křemelině s kyselinou fosforečnou při 204 °C f) ethynyllithium a chlorovodík g) ethynylmagnesiumjodid a voda
3
4.
Areny
26. Napište vzorce sloučenin. a) toluen b) m-xylen c) o-ethyltoluen d) styren e) 2,6-dimethylnaftalen
f) g) h) i) j)
cis-stilben kumen bibenzyl propargylbenzen trans-prop-1-enylbenzen
k) allylbenzen l) fenylacetylen m) α-methylstyren
27. Napište názvy sloučenin. a)
h)
CH3
H3C
CH3 b)
CH3
i)
CH2
CH2
H2C c)
CH3 d)
CH2CH(CH3)2
j)
H H3 C
e)
H k)
f)
g)
CH3 CH3
28. Uveďte hlavní produkty reakcí daných látek s chlorem v přítomnosti chloridu hlinitého. Vkaždém případě uvažujte substituci jediného atomu vodíku. a) chlorbenzen c) p-bromnitrobenzen e) o-nitroacetanilid b) nitrobenzen d) difenylketon f) m-dichlorbenzen 29. Určete hlavní produkty reakcí daných látek s bromem v přítomnosti bromidu hlinitého. V každém případě uvažujte substituci jediného atomu vodíku. a) ethyl-benzoát c) kyselina p-methylbenzoová e) p-nitrotoluen b) methoxybenzen d) kumen f) benzotrifluorid 30. Určete hlavní produkty reakcí daných látek s nitrační směsí. V každém případě uvažujte substituci jediného atomu vodíku. a) toluen c) nitrobenzen e) 2-nitrotoluen b) fenol d) chlorbenzen f) 2,4-dinitrofenol 31. Určete produkty sulfonace daných látek do 1. stupně a rozhodněte zda lze provést reakci účinkem kyseliny sírové, nebo je nutno použít olea. a) benzen c) fenol e) o-nitrotoluen b) toluen d) nitrobenzen f) brombenzen 32. Jaký produkt vzniká reakcí toluenu s ekvimolovým množstvím chloru v plynné fázi při působení ultrafialového záření? 33. Popište mechanismus radikálové chlorace toluenu do 1. stupně, terminaci neuvádějte. Pojmenujte jednotlivé elementární reakce. 4
5.
Halogenderiváty
34. Napište vzorce sloučenin. a) vinylchlorid b) allylbromid c) cis-krotylbromid d) propargyljodid e) ethylenbromid f) methylenjodid
g) h) i) j) k)
fluoroform perfluorpropan chloropren (Z)-1-brom-2-chlor-1-jodethen heptadecyljodid
35. Jak reagují se sodíkem tyto halogenderiváty? a) butyljodid b) allylchlorid 36. Napište rovnice chemických reakcí daných látek s hořčíkem v etheru. a) ethylendibromid c) methyljodid b) 1,2-dibrompropan d) brombenzen 37. Jaký produkt vzniká z 1,2-dichlorcyklopentanu účinkem zinkového prachu ve vodě? 38. Napište rovnice chemických reakcí daných látek s tetrahydridohlinitanem lithným v etheru. a) allybromid b) butylbromid 39. Napište rovnice chemických reakcí daných sloučenin. a) 2-jod-2-methylbutan s hydroxidem draselným v alkoholu b) benzylbromid s hydroxidem sodným ve vodě c) 2,2-dichlorpropan s hydroxidem draselným ve vodě d) 2,2-dichlorpropan s hydroxidem draselným v alkoholu 40. Jaké organické sloučeniny vznikají účinkem amidu sodného na dané látky? a) 3,4-dibromhexan d) 1-chlorpropen b) 1,1-dichlorpropan e) 2-jod-2,3-dimethylbutan c) 2,2-dibrompropan 41. Napište rovnice chemických reakcí acetylidu sodného s danými sloučeninami. a) brommethan b) 2-brom-2-methylpropan 42. Napište rovnice chemických reakcí daných Grignardových činidel s uvedenými látkami. a) ethylmagnesiumbromid a voda b) methylmagnesiumjodid a chlorid cíničitý c) butylmagnesiumbromid a chlorid rtuťnatý 43. Napište reakční schemata syntetických postupů. a) příprava but-2-enu z butylbromidu b) příprava but-1-ynu z but-1-enu c) příprava dec-5-ynu z acetylenu d) výroba chloroprenu z acetylenu
5
6.
Hydroxyderiváty a thioly
44. Napište vzorce sloučenin. a) ethanol b) 2,3-dichlorpropan-1-ol c) terc-butylalkohol d) propan-2-thiol
e) benzenthiol f) ethan-1,2-dithiol g) benzylalkohol h) L-threo-butan-2,3-diol
i) (2R,3R)-butan-2,3-diol j) difenylmethanol
a) (CH3)2CHOH
g) HS
j)
b) HO CH2 CH CH2 OH OH
h)
45. Napište názvy sloučenin.
c)
HO
OH
e)
SH
H
OH
H
OH CH3
HO
k)
OH
HO
OH
f)
H3C
CH3
HO
SH HS
Cl
i)
d) (CH3)2CHCH2CH2OH
CH2
OH
46. Napište vzorce sloučenin odpovídajících daným triviálním názvům a vytvořte systematické názvy. k) ethylenglykol a) dian f) m-kresol l) propylenglykol b) bisfenol A g) p-kresol m) glycerol h) pyrogallol c) floroglucinol n) pentaerythritol i) pyrokatechol d) hydrochinon j) resorcinol e) o-kresol 47. Napište vzorce a názvy organických produktů reakcí dvojic hydroxysloučenin či merkaptosloučenin a kovů. Pro případ d) uveďte i chemickou rovnici. f) fenol a sodík a) ethanol a sodík g) benzenthiol a sodík b) terc-butylalkohol a draslík h) p-kresol a lithium c) methanol a hořčík v přítomnosti katalytického i) benzylalkohol a sodík množství jodu j) 2-fluorfenol a sodík d) isopropylalkohol a hliník v přítomnosti k) propan-1-ol a hořčík katalytického množství chloridu rtuťnatého l) pentan-1-ol a vápník e) ethanthiol a sodík 48. Ze kterých z uvedených sloučenin lze připravit sodnou sůl reakcí s vodným roztokem hydroxidu sodného a odpařením vody? a) butan-1-ol c) kresol b) propan-1-thiol d) benzenthiol 49. Napište názvy sloučenin. a) (CH3O)2SO2
NO2 O
d)
b) CH3CH2–O–SO3H c)
O2N O2N
O
O O
O2N O NO2
50. Napište rovnice chemických reakcí hydroxysloučenin s oxidačními činidly. a) isobutylalkohol a vodný roztok manganistanu draselného b) propan-1-ol a dichroman v kyselém vodném prostředí 6
O NO2 O NO2
c) d) e) f) g)
butan-2-ol a dichroman v kyselém vodném prostředí methanol a vzduch při teplotě 700 °C na stříbrném katalyzátoru 4,4-dimethylpentan-1,2-diol a kyselina pentahydrogenjodistá v prostředí voda – methanol propan-1,2,3-triol a jodistan sodný ve zředěné kyselině sírové hydrochinon a bromid stříbrný v alkalickém vodném prostředí
51. Napište vzorce produktů reakcí merkaptosloučenin s oxidačními činidly. a) ethanthiol a jod v alkalickém prostředí b) benzenthiol a vzduch c) propanthiol a kyselina dusičná a) benzenthiol a kyselina dusičná 52. Uveďte hlavní organické produkty reakcí daných látek. a) pentaerythritol a nadbytek kyseliny dusičné v přítomnosti kyseliny sírové b) fenolát sodný a oxid-trichlorid fosforečným c) ethanol a thionylchlorid d) allylalkohol a koncentrovaná kyselina chlorovodíková e) allylalkohol s bezvodým chlorovodíkem f) butan-1,4-diol a bromid fosforitý 53. Vyjádřete chemickými rovnicemi reakci 2-methylbut-3-yn-2-olu s vodíkem v molárním poměru 1:1 na palladiovém katalyzátoru a přeměnu produktu za zvýšené teploty v přítomnosti oxidu hlinitého. 54. Popište mechanismus reakce probíhající při zahřívání 3,3-dimethylbutan-2-olu s kyselinou fosforečnou (retropinakolinový přesmyk). 55. Popište mechanismus reakce probíhající účinkem kyselin na 2,3-dimethylbutan-2,3-diol za zvýšené teploty (pinakolinový přesmyk). 56. Popište mechanismus nitrace fenolu. Vícestupňové syntézy 57. Vyjádřete reakčními schematy vhodné postupy pro přípravu daných produktů z daných výchozích sloučenin. a) propan-1-ol z propenu b) propan-2-ol z propenu c) but-2-en z butan-1-olu
7
7.
Ethery, peroxidy, sulfidy, disulfidy, sulfoxidy a sulfony
58. Napište vzorce sloučenin a jejich případné jiné možné názvy. a) methyl(vinyl)ether h) 4-allyl-2-methoxyfenol b) diallylsulfid i) diisopropylether c) (terc-butyl)hydroperoxid j) propylenoxid d) bis(4-hydroxyfenyl)sulfon k) difenyldisulfid e) di(terc-butyl)peroxid l) tetramethylensulfid f) dimethylsulfoxid m) diethylenglykol g) dimethylsulfid n) triethylenglykol
o) p) q) r) s) t) u)
diglym oxetan 1,4-dioxan kumenhydroperoxid anisol fenetol veratrol
59. Napište názvy sloučenin. a)
H3C
Cl
h)
OCH3
i)
O
b)
O
H3C
OH
c)
CH3 O
d)
H3 C
O
S
CH3
e)
g)
H3C
H2C
S O
CH3
S
O
t) (CH3)3C–OOH
l) HO–CH2CH2–O–CH3
u)
m) HOCH2CH2OCH2CH2OCH3
CH3
CH3
O
OH
k) H(OCH2CH2)3OH
p) O S
O
s) O
HO
o) O S
CH2OH
r)
n) C6H5–OCH2O–C6H5
O
f)
j)
q) O
O
H3C
H3C O S CH3 O
CH3 CH2Cl
60. Vyjádřete chemickými rovnicemi reakce probíhající při varu daných etherů s azeotropickou kyselinou jodovodíkovou. a) 1-methoxybutan b) ethoxybenzen 61. Jaké reakce probíhají při zahřívání daných etherů se zředěnou kyselinou sírovou ? a) ethoxy(trifenyl)methan c) ethoxyethen b) 3-ethoxyprop-1-en 62. Napište vzorce produktů, které vzniknou reakcí ethylenoxidu s danými činidly. a) voda c) ethanol e) kyanovodík b) ethylmagnesiumbromid d) amoniak f) butan-1-thiol 63. Jaké sloučeniny vznikají oxidací dimethylsulfidu danými činidly ? a) ekvimolové množství peroxidu vodíku c) vodný roztok jodistanu sodného při 0°C b) přebytek peroxidu vodíku d) kyselina dusičná 64. Napište rovnice reakcí, kterými lze připravit dané látky z ethylbromidu. a) terc-butyl(ethyl)ether c) 1,2-diethyldisulfan b) ethyl(methyl)sulfan d) diethylsulfan 65. Jakým postupem lze z allylchloridu připravit epichlorhydrin ?
8
8.
Sloučeniny dusíku
66. Napište vzorce sloučenin. a) nitrosobenzen b) 4-nitrosofenol c) 2-methyl-2-nitrosopropan
d) 2-nitropropan e) kyselina pikrová f) sodná sůl 2-aci-nitropropanu
67. Napište názvy sloučenin. a)
e)
F HO
N O
b)
N
O
O2N
f)
OH
H3C
NO2
O2N
NO2
c)
NO2
NO2
g)
CH3
H3 C
O2N
d) C(NO2)4 68. Napište vzorce sloučenin. a) N-ethyl-N-methylpropan-1-amin b) N-ethyl-N-methylanilin c) cis-4-aminocyklohexanol d) N-methyl-N-nitrosomethanamin e) o-fenylendiamin f) hexamethylentetramin g) 3-(dimethylamino)propan-1-ol
S
S O2N
h) i) j) k) l) m) n)
naftalen-1,4-diamin hydrochlorid anilinu dianilinium-hexachloroplatinát fenyl(2-naftyl)amonium-hydrogensulfát trimethyl(isopropyl)amonium-hydroxid triethyl(benzyl)amonium-bromid N-methylhydroxylamin
j)
H3C
69. Napište názvy sloučenin. a) Me2N(CH2)3NEt2 b)
H2N
H3C
NH2 k)
c) (C6H5)2NH d) H
Cl e)
NH2 l)
ON
NHCH3
h)
HSO4
CH3 NH
ClCH2 CH2CH2 N
CH2 CHCl CH3
NH OH
n) H3C
CHCl CH2CH3
CH3
CH3 OHH3C N CH3 CH3
m)
f) H2N(CH2)6NH2 g)
Br
NH2
H3C
H
N OH
H3 C H 2N
i)
CH3
Cl
o)
NH3 CH3
H3C
9
NO2
NH O CH2CH3
70. Napište vzorce sloučenin. a) fenylhydrazin b) (2,4-dinitrofenyl)hydrazin c) hydrazobenzen d) benzendiazonium-hydrogensulfát e) 8-hydroxynaftalen-2-diazonium-tetrafluoroborát f) 3-chlorazobenzen
g) h) i) j) k) l)
4-dimethylaminoazobenzen 4-(4-nitrofenylazo)naftalen-1-ol 4-(4-ethylfenylazo)benzen-1,3-diol azoxybenzen diazoethan diazocyklohexan
71. Napište názvy sloučenin. a)
f)
NHNH2
N N
Br
NO2
b) Ph–NH–NH–Me c)
g) O2N
CH3
OMe
NH NH O2N
H3C d)
N+ N
-O
h)
O S OH O
e) H3C N N CH3
N N N N O
i)
H 2 C N + N-
j)
Me2C N+ N-
72. Jaké produkty se připravují redukcí nitrobenzenu uvedenými činidly ? a) zinkový prach ve vodném roztoku chloridu amonného b) zinkový prach ve vodném roztoku hydroxidu alkalického kovu c) železné piliny ve zředěné kyselině chlorovodíkové d) ethanol v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu 73. Jaké organické produkty lze očekávat, přidáme-li k roztoku propan-1-aminu ve zředěné kyselině sírové vodný roztok dusitanu sodného ? 74. Napište rovnice reakcí daných aminů s kyselinou dusitou v kyselém prostředí. a) p-fenylendiamin c) N-methylanilin b) dimethylamin d) N,N-dimethylanilin 75. Uveďte, jaké organické sloučeniny vzniknou z benzendiazonium-hydrogensulfátu ve vodném roztoku a) reakcí s kyselinou dihydrido-dioxofosforečnou, b) zahřátím bez přidání dalších činidel, c) reakcí s jodidem sodným, d) reakcí s bromidem měďným, e) reakcí s kyanidem měďným, f) reakcí s rhodanidem měďným, g) reakcí s kyanatanem draselným v přítomnosti měděného prachu, h) reakcí s dusitanem sodným v přítomnosti měděného prachu, i) reakcí s oxidem siřičitým v přítomnosti měděného prachu, j) reakcí s disulfidem sodným, k) tepelným rozkladem sraženiny vytvořené po přidání roztoku tetrafluoroboritanu sodného, l) redukcí siřičitanem sodným, m) reakcí s N,N-dimethylanilinem, n) reakcí s p-kresolátem sodným. 76. Uveďte reakční schema přípravy 1-naftolu z naftalenu. 77. Jakým sledem reakcí lze z benzenu připravit 4-ethylanilin ? 78. Jakým postupem lze připravit 4-hydroxyazobenzen z anilinu ? 10
9.
Adehydy a ketony
79. Napište vzorce sloučenin. a) acetaldehyd b) butyraldehyd c) heptanal d) akrylaldehyd e) aceton f) pinakolon g) propiofenon h) D-glyceraldehyd i) D-threosa j) D-erythrosa
k) l) m) n) o) p) q) r) s)
acetaldol 4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd (vanilin) glyoxal undekandial ftalaldehyd 3-formylhexandial 1,2-benzochinon 1,2-naftochinon 2-methyl-1,4-naftochinon
80. Napište názvy sloučenin. a) CH2O
m) HO HO
b) CH3CH2CHO c) CCl3-CHO d) H3C H
H
n)
O
CHO
OH
e) C6H5-CHO
o)
f) CH3COCH2CH3 g)
CHO H H CH2OH
O
OH
O H2C
CH3
h)
p) O
O
O
CH3 i)
O
O
q)
O
CH3
H3C j)
CH3 O O
r)
O
O k)
l)
s) CH3COCH2COCH3
CHO HO H CH2OH
t)
CH2 CH3
H3C O
CHO H OH HO H CH2OH
u)
O
O
O
v) O
11
O
w)
O
O
81. Napište vzorce daných derivátů aldehydů a ketonů a uveďte pro ně případné jiné názvy. h) cyklopentanon-oxim a) chloral-hydrát b) chloral-alkoholát i) benzofenon-oxim c) cyklohexanon-dimethylketal j) (E)-methylfenylketoxim d) acetaldehyd-kyanhydrin k) dimethylglyoxim e) cyklohexanon-kyanhydrin l) (Z)-ethanal-hydrazon f) anti-acetaldoxim m) fenylhydrazon acetonu g) (E)-benzaldoxim n) hydrazon cyklohexanonu 82. Napište názvy sloučenin. a) HO
OH
Me
i)
HO OEt
b)
j)
Ph
N
OEt
k)
d) Et—CH(SEt)2 CN
Me
OH
l)
Me
CH3
N
OH
Me2C N NMe2
m)
g) Me
N NH2
N Me
HO
N
N OH
f)
CH3
HO
c) Et—CH(OEt)2 e) Me
Me
N
OH
OH
h)
N 83. Navrhněte metody pro redukci butyrofenonu na butylbenzen, kdy meziproduktem není sekundární alkohol. 84. Určete, jaké organické produkty získáme z pentan-3-onu uvedenými postupy. a) reakce s hliníkem v přítomnosti chloridu rtuťnatého v benzenu a následně s vodou b) reakce s tetrahydridohlinitanem lithným v diethyletheru a rozklad meziproduktu vodou c) zahřívání s isopropylalkoholátem hlinitým v přebytku isopropylalkoholu. 85. Určete produkty, které získáme působením fenylmagnesiumbromidu na dané karbonylové sloučeniny, po němž následuje rozklad meziproduktu vodou a) formaldehyd c) benzofenon b) benzaldehyd 86. Napište rovnice chemických reakcí, kterým podléhají dané sloučeniny ve vodném roztoku silné zásady. a) formaldehyd b) benzaldehyd c) 2,2-dimethylpropanal d) směs benzaldehydu a formaldehydu v ekvimolovém poměru e) butyraldehyd f) butan-2-on g) směs acetaldehydu a acetonu v ekvimolovém poměru h) směs acetaldehydu a formaldehydu v molovém poměru 1 : 4
12
i) směs benzaldehydu a acetaldehydu v ekvimolovém poměru j) směs benzaldehydu a acetonu v ekvimolovém poměru 87. Napište vzorce a názvy produktů vznikajících reakcemi daných látek. a) 4-methyl-pent-3-en-2-on a hydrogensiřičitan sodný ve vodě s ethanolem b) aceton a ethylenglykol v přítomnosti silné kyseliny c) aceton a kyanid sodný ve zředěné kyselině sírové d) benzaldehyd a kyanid draselný ve vodně ethanolickém prostředí za zvýšené teploty e) 4-benzyloxy-3-methoxybenzaldehyd a kyanid draselný ve vodném ethanolu f) benzaldehyd a anilin v tetrahydrofuranu za zvýšené teploty g) (E)-4-fenylbut-3-en-2-on a isopropylamin v toluenu při pokojové teplotě h) acetaldehyd, hydroxylamin-hydrochlorid a uhličitan sodný v benzenu při 80 °C i) benzaldehyd a hydrazin-hydrát v ethanolu za zvýšené teploty j) aceton a acetylen v kapalném amoniaku při teplotě 10 – 40 °C a tlaku 2 MPa za katalýzy hydroxidem draselným 88. Popište mechanismus reakce benzaldehydu s vodným roztokem hydroxidu alkalického kovu. 89. Popište mechanismus acyloinové kondenzace benzaldehydu. 90. Popište mechanismus benzilového přesmyku. Vícestupňové syntézy 91. Jedním z průmyslových postupů výroby buta-1,3-dienu byla čtyřstupňová syntéza z acetylenu. Nejprve se z acetylenu vyrobila sloučenina, která byla ve druhém stupni převedena aldolizací na meziprodukt se čtyřmi atomy uhlíku v molekule. Tento meziprodukt byl hydrogenován na niklovém katalyzátoru při teplotě 110 °C a tlaku 30 MPa. Nakonec byl produkt hydrogenace převeden na buta-1,3-dien dehydratací v plynné fázi na polyfosforečnanovém katalyzátoru při 270 °C. Napište reakční schema tohoto postupu. 92. Napište schema sledu chemických reakcí, jimiž se z butyraldehydu a formaldehydu bez použití jiných organických látek připraví 2-ethyl-2-hydroxymethyl-1,3-propandiol. 93. Isopren – monomer pro výrobu syntetického kaučuku - lze připravit z acetonu a acetylenu následujícím způsobem: Prvním stupněm je působení amidu sodného na acetylen za vzniku karbaniontu, který reaguje s acetonem za vzniku meziproduktu. Tento meziprodukt poskytuje okyselením alkynol s terciární hydroxylovou skupinou, jehož parciální hydrogenací na palladiovém katalyzátoru vzniká alkenol, ze kterého se dehydratací na oxidu hlinitém získá isopren. Napište reakční schema.
13
10. Sulfenové, sulfinové a sulfonové kyseliny a jejich deriváty 94. Napište strukturní vzorce sloučenin. a) butan-2-sulfinová kyselina b) sulfanilová kyselina c) fenyl-methansulfonát d) methyl-benzensulfenát e) methyl-p-toluensulfonát f) ethansulfonylbromid
g) h) i) j) k)
N-methylbenzensulfinamid N-nitroso-N-methyl-p-toluensulfonamid methansulfonylchlorid benzensulfonylchlorid kyselina 4-(4-dimethylaminofenylazo)benzensulfonová
95. Napište názvy sloučenin. a) Ph SOH b)
h)
Me
c)
H3C
SO3H
O S
SCl
j)
O
O2N
d) CCl3SCl
NO2
HO
k)
Cl ClO2S
SO2NH2
i) C6H5-SO2-O-SO-C2H5
CH3
e)
Me
N
SO2Cl
N
HO3S
f) CH3CH2SNH2 g) C6H5SO2Cl
96. Napište rovnice chemických reakcí daných látek. a) benzensulfonylchlorid se zinkem v kyselině chlorovodíkové b) p-toluensulfonylchlorid s ethanolem v prostředí terciárního aminu c) benzensulfonylchlorid s amoniakem d) benzensulfonylchlorid se zinkem v neutrálním prostředí e) benzensulfonylchlorid s vodným roztokem siřičitanu sodného a hydroxidu sodného f) o-toluensulfonová kyselina s chloridem fosforečným g) benzensulfonová kyselina s thionylchloridem v dimethylformamidu h) benzensulfonan sodný s chloridem fosforečným 97. Jak lze uskutečnit dané syntézy ? a) trichlormethansulfenylchlorid z uhlíku, síry a chloru b) kyselina ethansulfinová z ethanolu a anorganických látek c) N-methylmethansulfonamid z methanu, methanaminu a anorganických látek d) N-methylbutan-1-amin s využitím benzensulfonylchloridu
14
11. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty 98. Napište vzorce daných kyselin a jejich případné jiné názvy. n) a) mravenčí kyselina b) propionová kyselina o) c) máselná kyselina p) d) kapronová kyselina q) e) stearová kyselina r) f) methakrylová kyselina s) g) isokrotonová kyselina t) h) benzoová kyselina u) i) skořicová kyselina v) j) šťavelová kyselina w) k) jantarová kyselina x) l) adipová kyselina y) m) fumarová kyselina z)
isoftalová kyselina D-mléčná kyselina D-vinná kyselina mesovinná kyselina (R,Z)-12-hydroxyoktadec-9-enová kyselina O-acetylsalicylová kyselina L-alanin L-valin L-glutamová kyselina L-isoleucin L-fenylalanin anthranilová kyselina ketojantarová kyselina
99. Napište názvy kyselin. a) CH3COOH b) H3C
n)
O
o)
OH
H3C
c) HOOC(CH2)3CH3 d) CH3(CH2)14COOH e)
f)
O HO
COOH OH H COOH
H HO
OH
q) CH3
OH
g)
COOH
COOH HO H CH3
p)
O H2C
HOOC
COOH H OH CH2 COOH
O r)
COOH OH
s) H2N–CH2COOH h) HO O
i)
Ph
t)
CH3
H2N
COOH
COOH
u)
j) HOOCCH2COOH k) HOOC(CH2)3COOH l) m)
HOOC
COOH H CH2
O CH3
HO
NH2 CH3
COOH
v) H2N
COOH
H2N
O OH
COOH
15
w) H2N
x) H3C
HO
O
O
O
OH
100. Napište vzorce derivátů kyselin. a) peroxyhexanová kyselina b) benzoyljodid c) smíšený anhydrid benzoové a butanové kyseliny d) dibenzoylperoxid e) ethyl-4-hydroxybenzoát f) dimethyl-tereftalát g) diisopropyl-ftalát h) diethyl-karbonát i) trimethyl-orthoacetát j) methylformamid k) acetanilid l) ε-kaprolaktam
m) n) o) p) q) r) s) t) u) v)
OH
L-asparagin karbamoylchlorid methylolmočovina thiomočovina sukcinimid guanidin acethydrazid semikarbazid propionylazid akrylonitril
101. Napište názvy derivátů kyselin. a)
N N
O
o) CO(NH2)2
O
C CH3
p)
H N
HO
H N
OH
O
b) CH3COCl q)
c) COCl2
N C N
d) (CH3CO)2O r)
e) CH3COO(CH2)3CH3 f) (COOCH3)2 g)
H3C
H3C
s)
O
O
S H2N
CH3
NH
O O
u)
i) C(OCH3)4 j) HCONH2
N N N
k) HCO(NMe2)2
v)
C N
CONH2 w)
OH
CONH2
O O
C
CH3 N N H3 C
COOH H2N H (CH2)2
n)
H3C N
OH
H3C
NH2 NH OH
t)
h) ClCOOC2H5
m)
CH3 O
CH3
l)
NH
NH
CH3
O O
O
NH2 16
C CH3
N
102. Napište rovnice chemických reakcí daných karboxylových kyselin a činidel. a) kyselina benzoová s thionylchloridem b) kyselina octová s bromidem fosforitým c) kyselina šťavelová s chloridem fosforečným. d) octan sodný s chloridem sulfurylu, je-li octan sodný v přebytku e) kyselina propionová s ethanolem v přítomnosti kyseliny sírové f) kyselina benzoová s diazomethanem 103. Napište rovnice chemických reakcí uvedených acylhalogenidů s danými nukleofily. a) acetylbromid s vodou e) naftalen-2-karbonylchlorid s fenolem b) acetylchlorid s mravenčanem sodným f) isobutyrylchlorid s azidem sodným c) benzoylchlorid s amoniakem g) benzoylchlorid s hydrátem hydrazinu d) butyrylbromid s methylaminem 104. Napište rovnice chemických reakcí uvedených anhydridů kyselin s danými nukleofily. a) acetanhydrid s terc-butylalkoholem b) propionanhydrid s diethylaminem c) acetanhydrid s kyselinou glutarovou 105. Popište chemickými rovnicemi termický rozklad dibenzoylperoxidu. 106. Napište rovnice chemických reakcí uvedených esterů karboxyloých kyselin s danými činidly. a) methylbezoát ve vodném roztoku hydroxidu c) dimethyltereftalát s hydrátem hydrazinu sodného d) ethylbutyrát s hydroxylaminem b) ethylformiát s dimethylaminem 107. Napište reakční schema rozkladu ethyl-2-methyl-3-oxobutanoátu účinkem zředěné minerální kyseliny. 108. Jakou organickou sloučeninu získáme reakcí methylmagnesiumjodidu s daným substrátem a následující hydrolýzou produktu ? a) ethyl-formiát d) oxid uhličitý, je-li v plynném stavu zaváděn do b) ethyl-acetát roztoku Grignardova činidla) c) oxid uhličitý (Grignardovo činidlo přidáno e) acetonitril k přebytku suchého ledu) 109. Napište reakční schema přípravy ethyl-acetoacetátu z ethyl-acetátu. 110. Popište mechanismus Beckmannova přesmyku cyklohexanonoximu. 111. Napište reakční schema přípravy kyseliny fenyloctové z toluenu. 112. Jakým postupem lze připravit kyselinu α-aminoisomáselnou z acetonu ?
17
12. Heterocyklické sloučeniny 113. Napište vzorce sloučenin. (Mají nejvýše pětičlenné kruhy s heteroatomy.) a) fenyloxiran g) furfural b) methylthiiran h) kyselina pyroslizová c) 2,3-dimethylaziridin i) 2-ethyloxolan d) oxetan j) 1H-indol e) 1-methylazetidin k) L-tryptofan f) furfurylalkohol l) thiazol
m) 1H-pyrazol n) L-histidin o) 2,5-difenyl-1,3,4-oxadiazol
114. Napište názvy sloučenin. a)
l)
g) N H
O
b) O
COCH3 CH2OH
d)
n)
O
N H3C
O
k) N H
N
N H o)
SO3H
f)
N H
N
COOH
j) S
CH3 H3 C
i) N H
e)
m)
N H
S
N O
h)
c) O
CHO
N H
C C
CH3
N H
H N
O
115. Napište vzorce sloučenin. (Mají větší než pětičlenné kruhy s heteroatomy.) a) 2H-pyran i) pyrazin b) tetrahydropyran j) morfolin k) piperazin c) α-pikolin l) 1,3,5-triazin d) kyselina nikotinová (niacin) m) kyanurchlorid e) piperidin n) kyselina kyanurová f) chinolin o) melamin g) isochinolin p) purin h) pyridazin 116. Napište názvy sloučenin. a)
d)
CONH2
N
O
N
b)
e) N
Et
CH3 h)
N H
c) N
g)
NH2
N N
i)
f)
CH3 N
N
H3C
OH
18
N
NH2
j)
o)
OH N N H
p)
H3C N H
m)
O
O r)
O
n)
O
N
N N CH3
N N
H N
NH2 N
O
N H
19
N
CH3
N N CH3
O
H N
N H
N H
HN
N H O
H3 C
N CH3
u)
N N H
N
O
H
O
CH3
O H3C
N
HN
N N H
N
q)
NH2
t)
N
O
N N N CH3
O
H
O HN
N
O HN
N
N
H2 N
OH
l)
N
HN
O
k)
s)
O
O
13. Sacharidy 117. Napište vzorce sloučenin. a) kyselina D-galaktonová b) kyselina D-idarová c) methyl-α-D-galaktopyranosid. 118. Které monosacharidy poskytují stejný osazon jako D-glukosa ? 119. Napište názvy sloučenin. a) HO HO H H
b) HO CH2
OH HO
d)
O
O O HO
H
OH
f)
HO
H
H OH
O O
OCH3 H
OH
HO HO
OH
OH HO
H OH
OH
O
OCH3
CH2OH H O HO H
HO HO
O
H H
c)
e)
CHO H H OH OH COOH
HO
HN CH3
OH OH
HO OH
OH
O
120. Která aldosa poskytne redukcí stejný alditol jako D-glukosa (D-glucitol) ? 121. Napište reakční schemata uvedených příprav monosacharidů. a) směs L-glukosy a L-mannosy z L-arabinosy b) D-lyxosa z D-galaktosy přes oxim 122. Napište vzorce produktů oxidací uvedených cukrů danými činidly. a) D-glukosy fenylhydrazinem c) D-glukosy kyselinou dusičnou b) D-glukosy bromovou vodou d) methyl-β-D-glukopyranosidu jodistanem sodným ve vodě
20
Řešení úloh 1. a)
CH3CH 2CH2CH 3
CH3 CH3
butan
CH
CH3
2-methylpropan
b)
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2
pentan
CH
H3C
CH3
C
CH3
CH3
2-methylbutan
2,2-dimethylpropan
c)
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2
hexan
CH
CH3 CH3
CH3CH2
2-methylpentan
CH3CH2
CH3 C CH3 CH3
2,2-dimethylbutan
d)
CH
CH2CH3
3-methylpentan
CH3 CH3 CH3
CH
CH
CH2CH3
2,3-dimethylbutan
CH3 cyklobutan
methylcyklopropan
e) CH3 cyklopentan
CH3 CH3
methylcyklobutan
CH3 CH3
1,1-dimethylcyklopropan
H3C CH3 cis-1,2-dimethylcyklopropan
trans-1,2-dimethylcyklopropan
21
CH2CH3 ethylcyklopropan
Řešení úloh
2.
CH3
CH3 CH3
≡
CH3
CH3
CH3
≡
≡ CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
H3C CH3
CH3
≡ CH3
CH3
H3C
CH3
CH3 ≡ CH3
CH3
CH3
≡
≡
CH3
H3C
3. a)
H3C
b)
CH2CH3 CH
CH3CH2CH2
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
c) H3C
CH3
CH3
3-methylhexan
CH3
1,1,3-trimethylcyklohexan
1,2,4-trimethylcyklopentan
4. a)
b)
CH3 H3C CH CH3
CH3CH2
2-methylpropan
c)
CH3 CH CH3
CH3CH2CH2
2-methylbutan
CH3 CH CH3
d)
2-methylpentan
CH3 H3C C CH3 CH3 2,2-dimethylpropan
2 Cl˙
5. Cl2
iniciace
CH3CH3 + Cl˙
CH3CH2 + HCl
propagace
CH3CH2 + Cl2
CH3CH2Cl + Cl˙
propagace
2 Cl˙
Cl2
Cl˙ + CH3CH2 2 CH3CH2
6. Cl2
CH3CH2Cl
terminace
CH3CH2CH2CH3
terminace
2 Cl˙
CH3CH2CH3 + Cl˙ CH3
terminace
CH CH3 + Cl2
CH3CH2CH3 + Cl˙ CH 3CH 2 CH 2 + Cl2
iniciace CH3
CH CH3 + HCl
CH3
CHCl CH3 + Cl˙
propagace propagace
CH 3CH 2 CH 2 + HCl
propagace
CH3CH2CH2Cl + Cl˙
propagace
22
Řešení úloh
HO˙ + ˙NO2
7. HO NO2 CH3CH3 + ˙OH
CH3CH2 + H2O
CH3CH2 + HO NO2
8. N2O4
iniciace propagace
CH3CH2NO2 + HO˙
2 ˙NO2
propagace iniciace
CH3CH3 + ˙NO2
CH3CH2 + HNO2
propagace
CH3CH2 + N2O4
CH3CH2NO2 + ˙NO2
propagace
9. Cl2
hν
2 Cl˙
iniciace
+ Cl
propagace
+ HCl
+ Cl2
Cl˙ + Cl˙
propagace
+ Cl
Cl
Cl2
terminace terminace
+ Cl
Cl
terminace 2
10. HNO3
HO˙ + ˙NO2
iniciace propagace
+ H2O
+ OH
+ HNO3
HO˙ + ˙NO2
NO2
+
HNO3
2 ˙NO2
propagace
terminace
N2O4 + OH
OH
terminace terminace OH
terminace 2
23
Řešení úloh
11. Cl2
2 Cl•
iniciace
CH3CH3 + Cl˙
˙CH2CH3 + HCl
propagace
SO2 + ˙CH2CH3
˙SO2CH2CH3
propagace
˙SO2CH2CH3 + Cl2 2 Cl˙
ClSO2CH2CH3 + ˙Cl Cl2
terminace
Cl˙ + ˙CH2CH3
ClCH2CH3
Cl˙ + ˙SO2CH2CH3
Cl
27,4 % 2 stereoisomery
CH3
Cl
H3C
CH3 Cl
O
Cl
CH3
CH3
S
*
O
CH3
30 % 2 stereoisomery
e) Br
CH3
CH3 Br
CH3 0,6 %
H3C
CH3
CH3
H3 C
35,6 % 2 stereoisomery
CH3
Cl O S O H3C C CH3 CH3 25 %
Cl 13,7 %
Cl H3 C
CH3 25 %
H3 C
Cl
CH3
*
H3 C
CH3
H3 C
Cl
30 % 2 stereoisomery
15 %
Cl
CH3
H3C
O
S *
H3C
O
Br
CH3 H3C C CH3 Br 99,4 %
24
H3 C
O S O
CH3
30 % 2 stereoisomery
H3C CH3 96,5 %
3,5 %
f)
*
Cl *
Cl H3C C CH2CH3 CH3 25 %
30 % 2 stereoisomery
d)
H3C
Cl 50 % 2 stereoisomery
25 %
*
terminace
Cl H3C C CH2CH3 CH3 23,3 %
CH3
*
c)
terminace
CH3CH2CH2CH3
CH3
12. a)
terminace
ClSO2CH2CH3
2 ˙CH2CH3
b)
propagace
15 %
Cl
Řešení úloh
13.
H3C
CH3
CH3 H3 C
I
CH3 H3C C CH3 CH3
CH3 II
H3C
14. a)
CH3
H
H
H
b)
CH3
III
H3C
c)
H3C
H
d)
H H C7H12
H
C4H8
H 3C
CH3 CH3
CH2 CH3
H
H2 C
CH2 C7H10
C10H18 H3 C e)
H3 C H3 C
H2C C CH2
H
f)
CH3
g)
C3H4
H3C
H3 C
CH3
CH3
CH3 CH 3(CH 2)3
C
H
CH3
C11H20
C13H26
h)
H3C
C
H
CH 3
H3C
i) H C 2
CH2
C5H8
H H H3C
≡
(CH2)3CH3
CH3
C13H26
15. a) 6-allyl-1-methylcyklohexa-1,3-dien, C10H14 ;
b) cyklookta-1,3,5,7-tetraen, C8H8 ;
c) (6Z)-3-terc-butyl-5-methylidenokta-1,6-dien, (6Z)-3-(1,1-dimethylethyl)-5-methylidenokta-1,6-dien,
cis-3-terc-butyl-5-methylidenokta-1,6-dien, C13H22 ; C6H10 ;
d) (2Z,4Z)-hexa-2,4-dien, cis,cis-hexa-2,4-dien,
e) (3E)-3-methylhept-3-en C8H16 ;
(5E,7E)-3-ethenyl-7-ethylnona-1,5,7-trien, C13H20 ;
f) (5E,7E)-7-ethyl-3-vinylnona-1,5,7-trien, g) (3E)-3-ethyliden-1,1-dimethylcyklohexan, C10H18 ;
h) (2Z,4S)-3-butyl-4-methylokt-2-en. 16. a) H2C CHCH2CH3 + HBr
CH3–CHBr–CH2CH3
b) H2C CHCH2CH2CH3 + HBr
ROOR
c) H2C C(CH3)2 + H2SO4
BrCH2CH2CH2CH2CH3 (CH3)3C–OSO2OH
d) H2C CHCH2CH3 + HOCl
ClCH2CH(OH)CH2CH3
e) + O3
O O O
25
Řešení úloh
17. a)
b)
c)
d)
CH2
18. a) H
Br
Br
≡
H
Br
+
Br
b) Br
H
CH3
CH3
CH3
20. a), c)
H H
+ H2C CH2
OH
+
H3C
H3C
CH3
≡
Br H3C
H
Cl
CH2 CH2 + [FeCl4] - FeCl3
CH2Cl CH2Cl
b) HOOC(CH2)4COOH
d)
OH
OH
OH H
≡ OH
H OH
H O H
O
H
H3C
c)
C CH
H 2C
CH2 C C H H3 C
CH C
b)
CH3 C CH
H2C
Br
≡
≡
21. a) H3C
Br
≡
H3C
HO OH
e)
Br
H3C
≡
Cl+
H H
H
Br
H3C
H
- [FeCl4]-
Br
≡
H
+ FeCl3
H
H3C
CH3
c)
19. Cl2
Br
≡
CH2CH CH2 H CH3 C C CH CH2
26
≡
H2C CHCH2
CH2
d)
HC C H
H2C
H (CH2)2 CH CH C
CH3 H CH3 C
CH
≡
CH3CH2 H3C
H H C CH
Řešení úloh
e) HC C
f)
CH2
HC
h)
CH3
C
H3C
H3C
H
22. a) buta-1,3-diyn;
CH3
CH3
H3C
b) cis-hexa-1,3-dien-5-yn, (3Z)-hexa-1,3-dien-5-yn;
d) 2,2,5,5-tetramethylhex-3-yn, di-terc-
h) (3S,4Z)-4-ethyl-3,8-dimethylnon-4-en-1-yn, (3S)-4-ethyl-3,8-dimethylnon-
-dimethyldeka-4,6-dien-1-yn; (4Z)-en-1-yn. 23. a) HC CH + CH3CH2CH2CH2Li
HC C Li + CH3CH2CH2CH3
Li C C Li + 2 CH3CH2CH2CH3
HC CH + 2 CH3CH2CH2CH2Li HC CH + CH3COOH
c) HC CH
+
NaNH2
HC CH
+
2 NaNH2
HC CH + CH3OH
e)
f) g)
H2O
HC CH + HCl
2 HC CH
H3C
Na+ -C CH Na+ -C CKOH 150 - 180 °C
O +
CH2 NH3
Na+
H 3C C
H
HC CMgBr + CH4 HgCl2/C 140 - 200 °C
H2C
CuCl + NH4Cl 80 - 90 °C
+
H3C O CH CH2
O
HgSO4 H2SO4
CuCl + NH4Cl HCl(aq) 80 °C
HC CH + HC N
O
Zn(OAc)2/C 170 - 250 °C
HC CH + CH3MgBr
h)
i)
+
f) 3-prop-
g) (4Z,6E)-3,3-dimethyldeka-4,6-dien-1-yn, cis,trans-3,3-
2-ynylcyklohexen, 3-propargylcyklohexen;
b)
C CH
c) (1-cyklopropyl-1-ethynylprop-2-
e) 5-sek-butyl-2,2-dimethylnon-3-yn, 2,2-dimethyl-5-(1-methylpropyl)non-3-yn;
butylacetylen;
HC CH
CH3
CH3 CH3
-ynyl)cyklopropan, 3,3-dicyklopropylpenta-1,4-diyn;
d)
H3C
CH2 H
H3C H3C
≡
C
g)
CH2
HC C
H2C CHCl
C CH
H2C
C N
27
2 NH3
Řešení úloh
24. a)
H
b)
H
C C CH3 CH2CH3
H C
H
C H3C
CH2
c) CH2 CH CH CH2
H C
H C CH3 CH3(CH2)3C C- Ag+ + NH4+ + NH3
25. a) CH3(CH2)3C CH + [Ag(NH3)2]+ b) CH3C CCH3 + 2 Br2 c)
CH3MgI
+
C CH
CH3CBr2CBr2CH3
C CMgI
+
d) CH3CH2C CH
CH3COOH
+
CH3CH2 C
(CH3COO)2Hg
CH4 CH2
O
O C CH3
e)
H3PO4
CH3C CH + H2O f) HC CLi
+
g) HC CMgI 26. a)
CH3
HCl
+
b)
CH3
H3C
O
HC CH
H2O
HC CH
CH3
c)
+
LiCl
+
Mg(OH)I
d) H2C
CH3
e)
CH3
CH3 H3C
CH3
g) H3C
f)
h)
i) HC
H3C
k) H2C
j)
l)
CH3
m) H3C
HC C
H2C
27. a) 1,2-dimethylbenzen, o-xylen, o-dimethylbenzen;
b) 1-allyl-4-vinylbenzen,
1-(prop-2-en-1-yl)-4-ethenylbenzen, p-allylvinylbenzen, p-allylstyren; fenylcyklohexan;
C
d) isobutylbenzen, (2-methylpropyl)benzen;
(1Z,3Z)-1,4-difenylbuta-1,3-dien; h) 2,6-dimethylanthracen;
e) [(1Z,3Z)-4-fenylbuta-1,3-dienyl]benzen,
f) bifenyl, fenylbenzen;
i) 2-methyl-9-vinylfenanthren;
c) cyklohexylbenzen, g) 1,8-dimethylnaftalen;
j) (E)-but-2-en-1-ylbenzen, trans-krotylbenzen,
k) azulen. 28. a) 1,2-dichlorbenzen a 1,4-dichlorbenzen; d) (3-chlorfenyl)(fenyl)methanon; f) 1,2,3-trichlorbenzen
b) 1-chlor-3-nitrobenzen;
c) 1-brom-2-chlor-4-nitrobenzen;
e) N-(2-chlor-6-nitrofenyl)acetamid a N-(4-chlor-2-nitrofenyl)acetamid;
a 1,2,4-trichlorbenzen.
28
Řešení úloh
29. a) ethyl-3-brombenzoát;
b) 1-brom-2-methoxybenzen a 1-brom-4-methoxybenzen;
c) kyselina 3-brom-4-methylbenzoová; e) 2-brom-1-methyl-4-nitrobenzen;
d) 1-brom-2-isopropylbenzen a 1-brom-4-isopropylbenzen;
f) 1-brom-3-trifluormethylbenzen.
30. a) 1-methyl-2-nitrobenzen a 1-methyl-4-nitrobenzen; c) 1,3-dinitrobenzen;
b) 2-nitrofenol a 4-nitrofenol;
d) 1-chlor-2-nitrobenzen a 1-chlor-4-nitrobenzen;
a 2-methyl-1,3-dinitrobenzen; 31. a) kyselina benzensulfonová;
e) 1-methyl-2,4-dinitrobenzen
f) 2,4,6-trinitrofenol (kyselina pikrová). b) kyselina 2-methylbenzensulfonová a kyselina 4-methylbenzensulfonová;
c) kyselina 2-hydroxybenzensulfonová a kyselina 4-hydroxybenzensulfonová;
d) kyselina
m-nitrobenzensulfonová;
e) kyselina 4-methyl-3-nitrobenzenesulfonová a
kyselina 2-methyl-3-nitrobenzenesulfonová;
f) kyselina 2-brombenzensulfonová a kyselina
4-brombenzensulfonová.
Oleum je nutno použít v případech a), d) a e).
32. benzylchlorid 2 C& l
33. Cl2
iniciace
CH2+ HCl propagace
CH3+ Cl
CH2 + Cl2 34. a) H2C CHCl ,
propagace
CH2Cl + Cl
b) H2C CH CH2Br ,
c)
H H3C
f) CH2I2 ,
g) CHF3 ,
h) CF3CF2CF3 ,
i)
36. a) BrCH2 CH2Br + Mg
Br
CH2
j) Cl
I , Br
H2C CH CH2CH2 CH CH2 + 2 NaCl
H3C CH CH2 + MgBr2
CH3MgI
+
Mg
MgBr
37. cyklopenten 38. a) 4 H2C CHCH2Br + LiAlH4
e) Br
CH2CH2
k) CH3(CH2)16I .
C C H
H2C CH2 + MgBr2.
b) H3C CHBr CH2Br + Mg
d)
,
Cl
CH3(CH2)6CH3 + 2 NaI
b) 2 H2C CH CH2Cl + 2 Na
c) CH3I + Mg
d) HC C CH2I ,
Br
H2C
35. a) 2 CH3(CH2)3I + 2 Na
,
H
4 H2C CHCH3 + LiBr + AlBr3
29
Br ,
Řešení úloh
b) 4 CH3(CH2)3Br + LiAlH4 39. a)
4 CH3CH2CH2CH3 + LiBr + AlBr3
I H3C
CH3
CH3 + KOH
H3C
b) C6H5 CH2Br + NaOH
CH3
CH3 + KI + H2O
C6H5 CH2OH + NaBr
c) CH3CCl2CH3 + 2 KOH
CH3COCH3 + 2 KCl + H2O
d) CH3CCl2CH3 + 2 KOH
H3C C CH + 2 KCl + 2 H2O
40. a) hexa-2,4-dien, b) - d) propyn, e) 2,3-dimethylbut-2-en. 41. a) CH3Br + NaC CH b)
H3C C CH + NaBr
CH3 H3C Br + NaC CH CH3
42. a) CH3CH2MgBr + H2O
(CH3)4Sn + 4 MgICl
c) 2 CH3CH2CH2CH2MgBr + HgCl2
H3 C
b) c) d)
Br
- HBr KOH
44. a) CH3CH2OH
NaC CNa
CuCl, NH4Cl
b) Cl
f) HS
H3C HO H
SH
c)
Cl OH
OH
30
- HBr KOH
CH3CH CHCH3
CH3CH2 C CH H3C
+ HCl
C
CH3
C
H2C C CH CH2 Cl
CuCl, H2O 60 °C
h)
j)
CH3
- 2 HBr KOH
CH3 H3C OH CH3
g) HO
CH3 OH HO H ≡ H H OH CH3 CH3
H3 C
+ 2 CH3(CH2)3Br - 2 NaBr
CH C CH CH2
HCl(aq) 80 °C
Br
+ HBr
CH2
CH3CH2 CHBr CH2Br
+ 2 Na - H2 NH3(l)
2 HC CH
(CH3CH2CH2CH2)2Hg + 2 MgBrCl
H3C
+ Br2
CH3CH2CH CH2 HC CH
+ HC CH + NaBr
CH3
CH3CH3 + Mg(OH)Br
b) 4 CH3MgI + SnCl4
43. a)
CH3
H2C
d) HS
CH3
e)
HS
CH3
CH3 CH3 HO H OH ≡ H OH OH H H H C 3 CH3
i)
Řešení úloh
45. a) propan-2-ol, isopropylalkohol;
b) propan-1,2,3-triol, glycerol;
d) 3-methylbutan-1-ol, isoamylalkohol; f) naftalen-2-ol, 2-naftol, β-naftol; i) benzen-1,2,3-triol, pyrogallol;
e) 2,3-disulfanylpropan-1-ol, 2,3-dimerkaptopropan-1-ol; g) prop-2-en-1-thiol, allylmerkaptan;
h) 4-chlorpentan-1-thiol;
j) (2R,3S)-butan-2,3-diol, erythro-butan-2,3-diol;
k) trifenylmethanol.
CH3
46. a), b)
OH
c)
HO
OH
f) H3C
OH CH3
HO
OH
hydrochinon benzen-1,4-diol
OH benzen-1,3,5-triol
g)
OH
HO
CH3
4-methylfenol
3-methylfenol
2-methylfenol
d)
HO
CH3 4-(2-(4-hydroxyfenyl)propan-2-yl)fenol 4-[1-(4-hydroxyfenyl)-1-methylethyl]fenol 4,4'-(2,2-propandiyl)difenol 2,2-bis(4-hydroxyfenyl)propan
e)
c) benzen-1,4-diol, hydrochinon;
h)
HO HO HO benzen-1,2,3-triol
i)
j) HO
OH OH
k) HO CH2CH2 OH ethan-1,2-diol
OH
l) H3C CH CH2 OH OH propan-1,2-diol
benzen-1,3-diol
benzen-1,2-diol
m) CH2 CH CH2 OH OH OH propan-1,2,3-triol
n)
CH2OH HOCH2 C CH2OH CH2OH 2,2-bis(hydroxymethyl)propan-1,3-diol
47. a) CH3CH2ONa, ethanolát sodný, natrium-ethanolát, ethoxid sodný, natrium-ethoxid, ethylalkoholát b) (CH3)3COK, terc-butoxid draselný, kalium-terc-butoxid,
sodný, natrium-ethylalkoholát;
c) (CH3O)2Mg, methanolát hořečnatý,
terc-butylalkoholát draselný, kalium-terc-butylalkoholát;
magnesium-bis(methanolát), methoxid hořečnatý, magnesium-dimethoxid, methylalkoholát hořečnatý; d) [(CH3)2CHO]3Al, propan-2-olát hlinitý, aluminium-tris(propan-2-olát), isopropoxid hlinitý, aluminiumtriisopropoxid, isopropylalkoholát hlinitý,
6 (CH3)2CHOH + 2 Al
2 [(CH3)2CHO]3Al + 3 H2
e) CH3CH2SNa, ethanthiolát sodný, natrium-ethanthiolát, natrium-ethylsulfid; sodný, natrium-fenolát, fenoxid sodný, natrium-fenoxid; benzenthiolát;
f) C6H5—ONa, fenolát
g) C6H5-SNa, benzenthiolát sodný, natrium-
h) H3C–p-C6H4–OLi, p-kresolát lithný, 4-methylfenolát lithný, lithium-4-methylfenolát, i) C6H5-CH2-ONa, benzylalkoholát sodný,
4-methylfenoxid lithný, lithium-4-methylfenoxid; natrium-benzylalkoholát, benzyloxid sodný, natrium-benzyloxid;
j) F-o-C6H4—ONa, 2-fluorfenolát
sodný, natrium-2-fluorfenolát, 2-fluorfenoxid sodný, natrium-2-fluorfenoxid;
k) (CH3CH2CH2O)2Mg,
propan-1-olát hořečnatý, magnesium-bis(propan-1-olát), propoxid hořečnatý, magnesium-dipropoxid, propylalkoholát hořečnatý;
l) (n-C5H11O)2Ca, pentan-1-olát vápenatý, kalcium-bis(pentan-1-olát),
31
Řešení úloh
pentoxid vápenatý, kalcium-dipentoxid. 48. b), c), d). 49. a) dimethyl-sulfát, dimethylester kyseliny sírové;
b) kyselina ethylsírová;
2,3-bis(nitrooxy)propyl-nitrát, trinitrát propan-1,2,3-triolu;
c) trinitrát glycerolu, d) tetranitrát pentaerythritolu,
3-(nitrooxy)-2,2-bis[(nitrooxy)methyl]propyl-nitrát, tetranitrát 2,2-bis(hydroxymethyl)propan-1,3-diolu. 50. a) 3 (CH3)2CHCH2OH + 4 KMnO4
3 (CH3)2CHCOOK + 4 MnO2 + 1 KOH + 4 H2O
b) 3 CH3CH2CH2OH + Cr2O72− + 8 H3O+ c)
OH
3HC 3
CH3
+ Cr2O72 − + 8 H3O+
d) CH3OH + ½ O2 e)
3 CH3CH2 CH O + 2 Cr3+ + 15 H2O
OH
OH HO
+
H5IO6
H3C CH3
+ 2 NaIO4 + H2SO4
HO
OH
g)
51. a)
OH + 2 AgBr + 2 OH-
HO
H3C
S
+ 2 Cr3+ + 15 H2O
CH3
HO
f)
CH3
HCHO + H2O
CH3 H3C H3C
O
3 H3 C
S
CH3
b)
c) H C 3
b) trifenylfosfát,
O CH2
+
HIO3
+
3 H2O
O + 2 Ag + 2 Br- + 2 H2O
S
52. a) tetranitrát pentaerythritolu,
+
O + 2 O CH2 + 2 HIO3 + Na2SO4 + H2O
O
S
O
c) chlorethan,
SO3H
d)
d) allylchlorid,
SO3H
e) 1,2-dichlorpropan,
f) 1,4-dibrombutan. 53.
54.
CH3 CH C OH CH3 H3C OH H3 C C C H H3C CH3
+ H2 Pd
+ H+
CH3 H2C CH OH CH3 OH2 H3 C H H3C C C CH 3 CH3
- H2O Al2O3
- H2O
32
CH3 H2C CH C CH2
H H3 C C C CH3 H3 C CH3
- H+
H3C H3C
C C
CH3 CH3
Řešení úloh
55.
HO OH H3C C C CH3 H3C CH3
OH2 H3C CH HO C C CH 3 3 CH3
+ H+
CH3 H3C C C CH3 O CH3 H
H2NO 3+
NO 2+ + H2O + NO2
HO
57. a) H3C CH CH2 b) H C CH CH 3 2
c) H C 3
H2SO4
CH3
KOH EtOH
b)
O S O
HO
S
KOH H2 O
CH3 CH2 CH2 OH
CH3 CH CH3 OH
H3C
KOH EtOH
Br
OH
CH3
H2 C
S
dimethylsulfan (methylthio)methan
H3C
O
O
33
OH
CH3
2-hydroperoxy-2-methylpropan H 3C O
f)
CH3 CH3
i)
S O
(methylsulfinyl)methan
CH3 CH3 H3C
H3C H3C
2-(terc-butylperoxy)-2-methylpropan
CH3
O
H3C
CH3
OH H2C
H3C
c)
CH2
H3C
h)
HI
CH2
CH3 CH CH CH3
e)
4-[(4-hydroxyfenyl)sulfonyl]fenol
H3C
H2 O
NO2
diallylsulfan 3-(allylthio)prop-1-en
methoxyethen methoxyethylen d)
HO
CH3 CH2 CH2 Br
CH3 CH CH3 OSO3H
H3C
CH2
- H+
NO2
HBr
I
O
H
HO
HBr dibenzoylperoxid
OH
H3C
g)
CH3 C C CH3 O CH3
H 3C
- H+
H2NO 3+ + HSO 4
56. HNO3 + H2SO4
58. a) H3C
- H2O
O
CH3
2-isopropoxypropan
j)
O
CH3
2-methyloxiran
Řešení úloh
k)
S thiolan tetrahydrothiofen
S 1,2-difenyldisulfan (fenyldithio)benzen n)
q)
o)
O OH HO O 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol
O
m)
l)
S
p)
O CH3 O O 1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethan H3C
CH3 O CH3 OH
r)
O
O HO OH 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol
s) O
1-(2-hydroperoxypropan-2-yl)benzen 1-methyl-1-fenylethyl-hydroperoxid
CH3
O trimethylenoxid
t) O
methoxybenzen fenyl(methyl)ether
CH3
ethoxybenzen ethyl(fenyl)ether
u) H3C O
O CH3
1,2-dimethoxybenzen 59. a) chlor(methoxy)methan, chlormethyl(methyl)ether, ethyl(fenyl)peroxid,
b) 2-methoxyfenol,
c) (ethylperoxy)benzen,
d) methyl(propyl)sulfan, 1-(methylthio)propan, methyl(propyl)sulfid,
e) tetrahydrofuran, oxolan,
f) 1,2-diethyldisulfan, (ethyldithio)ethan, diethyldisulfid,
g) allyl(methyl)sulfan, 3-(methylthio)prop-1-en, allylmethylsulfid, i) 1-(methylsulfinyl)butan, butylmethylsulfoxid, diethylenglykol,
h) 1,4-dioxan, dioxan,
j) 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol, 2,2’-oxydiethanol,
k) 3,6-dioxaoktan-1,8-diol, 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethanol, triethylenglykol,
l) 2-methoxyethanol, ethylenglykol-monomethylether, monomethylether ethylenglykolu, m) 2-(2-methoxyethoxy)ethanol, diethylenglykol-monomethylether, difenoxymethan, (fenoxymethoxy)benzen,
n) methylendioxydibenzen,
o) methyloxiran, propylenoxid, 1,2-epoxypropan,
p) 2-(chlormethyl)oxiran, 1-chlor-2,3-epoxypropan, epichlorhydrin, glycidylchlorid, q) (oxiran-2-yl)methanol, glycidylalkohol, 2,3-epoxypropan-1-ol, s) tetrahydropyran, oxan, oxacyklohexan,
r) 1,3-dioxolan, 1,3-dioxacyklopentan,
t) 2-hydroperoxy-2-methylpropan, (terc-butyl)hydroperoxid,
t) 1-(sek-butylsulfonyl)-4-methylbenzen, sek-butyl(4-methylfenyl)sulfon, sek-butyl(p-tolyl)sulfon. 60. a) CH3O(CH2)3CH3 + 2 HI b) C6H5OCH2CH3 + HI
C6H5OH + CH3CH2I
61. a) (C6H5)3C O C2H5 + H2O b) H2C CHCH2 O C2H5 + H2O c) H2C CH O C2H5 + H2O 62. a) HO
OH
CH3I + CH3(CH2)3I + H2O
b) BrMg O
(C6H5)3C OH + HO C2H5 H2C CHCH2 OH + HO C2H5 CH3CHO + HO C2H5
CH3
34
c) HO
O
CH3
d) HO
NH2
Řešení úloh
e) HO
f) HO
CN
63. a) dimethylsulfoxid,
S
CH3
b) dimethylsulfon,
c) dimethylsulfoxid, d) dimethylsulfon.
64. a) (CH3)3C—OK + BrCH2CH3
65.
(CH3)3C—O—CH2CH3 + KBr
b) CH3SNa + BrCH2CH3
CH3—S—CH2CH3 + NaBr
c) Na2S2 + 2 BrCH2CH3
CH3CH2—S—S—CH2CH3 + 2 NaBr
d) Na2S + 2 BrCH2CH3
CH3CH2—S—CH2CH3 + 2 NaBr
Cl
66. a)
OH
+ HOCl
CH2
b)
N O
Cl
N O
Cl
c) H3C
OH
O
+ OH-(aq) - H2O - Cl-
N
H3C
CH3
Cl
d) H3C
O
e)
NO2
H3C
O2N NO2
HO O2N
f) H C 3
O
N
H3C
Na
O
67. a) 3-fluor-4-nitrosofenol;
b) 1-nitrosonaftalen-2-ol, 1-nitroso-2-naftol;
d) tetranitromethan;
e) 1-nitronaftalen;
c) 2-nitrooktan;
f) 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzen, 2,4,6-trinitrotoluen;
g) 1,2-bis(2,4-dinitrofenyl)disulfan, 1-[(2,4-dinitrofenyl)dithio]-2,4-dinitrobenzen, 2,2’,4,4’-tetranitrodifenyl-disulfid. 68. a)
N
CH3
H3 C f)
N
N N
b)
CH3
H3C
c) H2N
N
H
CH3 g)
H3C N
N
CH3
OH H h)
OH
d)
NH2
e)
CH3 ON N
NH2
CH3
NH2
i)
NH3 Cl-
NH2 j)
k)
NH3 [PtCl6]2H3N
l) H3C O HO
m)
n) H3C NH OH
CH3 N
CH3 Br-
H3C
35
S
NH2 OO
CH3
H3C N CH3 OH- CH3
Řešení úloh
69. a) N,N-diethyl-N',N'-dimethylpropan-1,3-diamin, N1,N1-diethyl-N3,N3-dimethylpropan-1,3-diamin, 1-diethylamino-3-dimethylaminopropan;
b) bifenyl-4,4'-diamin, benzidin;
d) trans-3-chlorcyklopentanamin, (1R,3R)-3-chlorcyklopentanamin; p-nitroso-N-methylanilin;
methyl(4-nitrosofenyl)amin,
c) difenylamin;
e) N-methyl-4-nitrosobenzenamin,
f) hexan-1,6-diamin, hexan-1,6-diyldiamin,
hexamethylendiamin, 6-aminohexylamin;
g) 1,2’,3’’-trichlortripropylamin,
1-chlor-N-(2-chlorpropyl)-N-(3-chlorpropyl)propan-1-amin, 1-chlor-N-(2-chlorpropyl)-N-(3-chlorpropyl)propylamin, (1-chlorpropyl)(2-chlorpropyl)(3-chlorpropyl)amin; h) 4-methylbenzen-1-amin, p-tolylamin, p-toluidin, 4-methylanilin, 4-methylfenylamin; i) 1-ethylbutylamonium-chlorid, hexan-3-aminium-chlorid, hexan-3-ylamonium-chlorid, 1-ethylbutylamin-hydrochlorid;
j) ethyl(methyl)amonium-hydrogensulfát,
N-methylethanaminium-hydrogensulfát;
k) butyl(ethyl)methylamonium-bromid,
N-ethyl-N-methylbutan-1-aminium-bromid, butyl(ethyl)methylamin-hydrobromid;
l) tetramethylamonium-hydroxid, N,N,N-trimethylmethanaminium-hydroxid; N-hydroxybenzenamin, N-hydroxyanilin; N-hydroxy-N-methylmethanamin;
70. a)
b)
NHNH2
m) N-fenylhydroxylamin, n) N,N-dimethylhydroxylamin,
o) O-ethyl-N-fenylhydroxylamin, N-ethoxybenzenamin, N-ethoxyanilin.
O2N
c)
NHNH2
d)
NH HN
HSO4 N N
NO2 e)
OH N
f) Cl
N
g)
h)
OH
i)
O2N
N N
N N
BF4
j)
Me2N
N N
HO
OH N
k)
N N O
l)
Et
N N
N H3C CH
71. a) (2-bromfenyl)hydrazin;
N N
b) N-fenyl-N’-methylhydrazin, 1-fenyl-2-methylhydrazin;
c) N,N'-di(o-tolyl)hydrazin, 1,2-bis(2-methylfenyl)hydrazin, o-hydrazotoluen, 2,2’-dimethylhydrazobenzen; e) dimethyldiazen, azomethan;
d) naftalen-2-diazonium-hydrogensulfát, β-naftalendiazonium-hydrogensulfát, f) (E)-fenyl(2-nitrofenyl)diazen, (E)-1-fenyl-2-(2-nitrofenyl)diazen,
(E)-2-nitroazobenzen;
g) (Z)-(2,4-dinitrofenyl)(4-methoxyfenyl)diazen,
(Z)-1-(2,4-dinitrofenyl)-2-(4-methoxyfenyl)diazen, (Z)-2,4-dinitro-4’-methoxyazobenzen; h) N,N'-difenyldiazen-N-oxid, azoxybenzen; 72. a) fenylhydroxylamin,
b) hydrazobenzen,
i) diazomethan; c) anilin,
36
j) 2-diazopropan.
d) azoxybenzen.
Řešení úloh
73. propan-1-ol, propan-2-ol a propen. 74. a)
+
NH2 + 2 HNO2 + 2 H3O+
H2N
b) Me2NH + HNO2 c)
CH3 NH
d)
Me2N NO + H2O + HNO2 - H2O
NMe2
75. a) benzen,
N
+ HNO2 - H2O
b) fenol,
(Ph-SCN),
+
N N + 6 H2O
N N
CH3
ON
c) jodbenzen,
NHCH3
NMe2 e) benzonitril (Ph-CN),
d) brombenzen,
g) fenylisokyanát (Ph-N=C=O),
j) difenyldisulfid,
ON
N O
k) fluorbenzen,
h) nitrobenzen,
benzensulfinová (Ph-SO2H),
i) kyselina
l) fenylhydrazin,
f) fenylthiokyanát
m) dimethyl(4-fenylazofenyl)amin,
n) 4-methyl-2-fenylazofenol.
NO2
76.
+ HNO3 - H2O 77.
Et
AlBr3
Fe HCl(aq)
Et
+ HNO3 - H2O H2SO4
+ EtBr - HBr
NH2
+ 3 H2 - 2 H2 O katalyzátor
78.
NO2H3O+
NH2 79. a) CH3CHO
NH2
OH
+
N N
b) CH3CH2CH2CHO
Et
H2 katalyzátor
NO2
OH
+ H2O -NH3 NaHSO3
N N
OH-/H2O
c) CH3(CH2)5CHO
d)
O
H2C
e) H3C
OH
Me O
f)
O
Me
H3C g)
h)
Et
H O
j)
CHO H OH ≡ H OH HO CH2OH
O
CHO OH CH2OH k)
OH
i)
OH
≡
O
HO
l)
OH H3C
O
OH
37
Me Me
CHO HO H ≡ H OH HO CH2OH
m) O
HO H3C
O
O
O OH OH O
Řešení úloh
n) OHC(CH2)9CHO
CHO
o)
p) O
O
q)
r)
O O
O
CHO
O O
s)
O CH3
O
80. a) methanal, formaldehyd;
b) propanal, propionaldehyd;
d) trans-4-methylcyklohexankarbaldehyd; ethylmethylketon;
c) trichloracetaldehyd, chloral;
e) benzenkarbaldehyd, benzaldehyd;
g) but-3-en-2-on, methylvinylketon;
fenylmethylketon, acetylbenzen;
f) butan-2-on,
h) 1-fenylethanon, acetofenon,
i) 1-fenylbutan-1-on, butyrofenon, fenylpropylketon, butyrylbenzen; k) (2S)-2,3-dihydroxypropanal,
j) difenylmethanon, benzofenon, difenylketon; S-2,3-dihydroxypropionaldehyd;
L-glyceraldehyd,
l) (2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal,
(2R,3S)-2,3,4-trihydroxybutyraldehyd;
m) (2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutanal,
(2S,3S)-2,3,4-trihydroxybutyraldehyd;
L-threosa, L-erythrosa,
n) 2-hydroxybenzaldehyd, 2-hydroxybenzenkarbaldehyd,
o-hydroxybenzaldehyd, salicylaldehyd;
o) 1,2-difenyl-2-hydroxyethanon, benzoin;
p) 3-(2-oxoethyl)heptandial, 3-(formylmethyl)heptandial;
q) butan-2,3-dion, biacetyl;
r) 1,2-difenylethandion, benzil, bibenzoyl;
s) pentan-2,4-dion, acetylaceton;
t) 5-propylhex-5-en-2,4-dion;
u) cyklohexa-2,5-dien-1,4-dion, 1,4-benzochinon, p-benzochinon;
v) 2,6-naftochinon, naftalen-2,6-dion;
w) 9,10-anthrachinon, anthracen-9,10-dion.
81. a)
OH Cl3C
Cl3C
OH
trichlorethanal-hydrát trichloracetaldehyd-hydrát 2,2,2-trichlorethan-1,1-diol
d)
OH
b)
e)
OH
f)
OH
h)
i)
OH N
N
OH
Ph Ph difenylmethanon-oxim benzofenon-oxim difenylketoxim
38
H H3C
1-hydroxycyklohexankarbonitril
2-hydroxypropannitril 2-hydroxypropionitril nitril kyseliny mléčné Ph (E)-benzaldehyd-oxim syn-benzaldoxim
1,1-dimethoxycyklohexan
CN
CN
N OH
OMe OMe
OEt
trichlorethanal-ethylhemiacetal trichloracetaldehyd-ethylhemiacetal 2,2,2-trichlor-1-ethoxyethanol
Me
g)
c)
N OH
(Z)-acetaldehyd-oxim (Z)-ethanal-oxim
j)
Me
OH N
Ph (E)-fenylethanon-oxim acetofenon-oxim
Řešení úloh
Me
k)
N OH
Me
l)
N
HO N
Me
N
Me2C N NHPh
m)
(Z)-acetaldehyd-hydrazon (Z)-1-ethylidenhydrazin
butan-2,3-dion-dioxim
n)
NH2
aceton-fenylhydrazon propan-2-on-fenylhydrazon 2-fenyl-1-(propan-2-yliden)hydrazin N-isopropyliden-N'-fenylhydrazin
NH2
82. a) cyklopropanon-hydrát, hydrát cyklopropanonu, cyklopropan-1,1-diol; (diethoxymethyl)benzen;
c) propanal-diethylacetal, propionaldehyd-diethylacetal, 1,1-diethoxypropan,
diethylacetal propionaldehydu;
d) propanal-diethyldithioacetal, 1,1-bis(ethylsulfanyl)propan,
diethyldithioacetal propionaldehydu;
e) aceton-kyanhydrin, 2-hydroxy-2-methylpropannitril, f) (E)-ethanal-oxim, (E)-acetaldehyd-oxim, (E)-acetaldoxim,
2-hydroxy-2-methylpropionitril; syn-acetaldoxim;
b) benzaldehyd-diethylacetal,
g) propan-2-on-oxim,
aceton-oxim;
h) cyklohexanon-oxim;
(E)-ethyl(methyl)ketoxim;
i) (E)-butan-2-on-oxim,
j) (Z)-hexan-2-on-oxim, (Z)-butyl(methyl)ketoxim;
k) (1E,2E)-1,2-difenylethan-1,2-dion-dioxim,
benzildioxim;
l) propan-2-on-dimethylhydrazon,
aceton-dimethylhydrazon, N'-isopropyliden-N,N-dimethylhydrazin, 2,2-dimethyl-1-(propan-2-yliden)hydrazin;
m) (E)-benzaldehyd-hydrazon,
(E)-benzenkarbaldehyd-hydrazon, (E)-benzylidenhydrazin. 83. a) b)
O Ph C Pr + 2 ZnHgx + 4 H3O+ O Ph C Pr
c) Ph
+ H2NNH2 - H2 O
HS O
+
Pr
HS
84. a) 3,4-diethylhexan-3,4-diol, 85. a) benzylalkohol,
Ph CH2 Pr + 2 Zn2+ + 5 H2O + 2x Hg
NNH2 Ph C Pr
- H2O H+
Ph CH2 Pr + N2
Ph
S
+ 2 Ni + 4 H
Ph
Pr
S
- 2 NiS - C2H6
Pr
b) pentan-3-ol, c) pentan-3-ol a aceton.
b) difenylmethanol,
86. a) 2 CH2O + OH-
KOH 300 °C
c) trifenylmethanol.
HCOO- + CH3OH
b) 2 C6H5CHO + OHc) 2 Me3C—CHO + OHd) PhCHO + CH2O + OHe)
C6H5COO- + C6H5CH2OH Me3C—COO- + Me3C—CH2OH PhCH2OH + HCOOH3C
2 H3C
O
OH O
H3C
39
Řešení úloh
O
f) 2
O H3 C
OH
H3C
CH3
CH3
g) CH3—CHO + CH3COCH3
CH3—CH(OH)—CH2COCH3
h) CH3—CHO + 4 CH2O + NaOH(aq)
Ph
87. a)
O
O
+
C(CH2OH)4 + HCOONa
NaOH(aq)
i) Ph—CHO + CH3—CHO j)
Ph—CH=CH—CH=O + H2O O
NaOH(aq) Me
Me
CH3
Ph
Me
+
H2O
ONa O S O OH Me Me Me natrium-2-hydroxy-4-methylpent-3-en-2-sulfonát 2-hydroxy-4-methylpent-3-en-2-sulfonan sodný
c)
Me
b)
OH
O
Ph O OH
O Me
Me O 1,2-bis(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanone
g)
Me Me
N
Ph
j) HC C
benzaldehyd-hydrazon benzylidenhydrazin
O Ph CH
Ph N Ph (E)-N-benzylidenanilin (E)-N-benzylidenbenzenamin N-[(E)-phenylmethylen]anilin N-[(E)-phenylmethylen]benzenamin
+ OH-
Me
N
OH
acetaldehyd-oxime
CH3 OH CH3
2-methylbut-3-yn-2-ol
O Ph CH
f)
h)
Me
N-[(2E)-3-fenyl-1-methylprop-2-en-1-yliden]propan-2-amin
NH2
Ph O
O
88.
OH
2-hydroxy-1,2-difenylethanon benzoin
Ph
N
Me
Ph
e)
Ph
O
d)
2-hydroxy-2-methylpropannitril 2-hydroxy-2-methylpropionitril aceton-kyanhydrin
i)
Me
2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 2,2-dimethyl-1,3-cyklopentan
CN
Me
O
O Ph C H OH
40
Řešení úloh
O Ph C H + OH 89.
O CH Ph
O Ph CH
O Ph C OH
O Ph CH
O Ph C CN
+
O Ph C H CN
+ CN-
O CH Ph
+
O CH2 Ph
O O Ph C CH Ph CN
O Ph C CN
- H+
- CN-
OH + H2C Ph
O Ph C O
O Ph C
O CH Ph + H+
O OH Ph C CH Ph 90.
91.
O O Ph C C Ph
2 HC CH
O O Ph C C OH Ph
+ OH-
+2 H2O
OH-
2 CH3CHO
92. CH3CH2CH2CHO
+ HCHO OH-
H3C CH CH2 CHO OH
-2 H2O
H3C CH CH2 CH2OH OH
OH Ph C COOPh
O O Ph C C OH Ph + H2
H2C CH CH CH2
CH2OH CH3CH2 CH CHO
CH2OH CH3CH2 C CHO + HCHO + OHCH2OH
+ HCHO OH-
CH2OH CH3CH2 C CHO CH2OH
CH2OH CH3CH2 C CH2OH + HCOOCH2OH
nebo redukce vhodným anorganickým činidlem, například CH3CH2
CH2OH C CHO CH2OH
1) LiAlH4/ether 2) H2O
93.
CH CH
+ NaNH2 - NH3
CH C
Na
CH3CH2
CH2OH C CH2OH CH2OH
O + H3C C CH3
41
CH3 CH C O CH3
Na
+H - Na
Řešení úloh
CH3 CH C OH CH3 94. a)
b)
O S OH H3C
CH3
O H3C S Cl O
H3C
S
S O CH3
O
H3C
g)
Br
O
d)
O
H3 C
h) NH
H3 C
S O
j)
k) H3C
O S Cl O
95. a) benzensulfenová kyselina; c) ethyl-ethansulfinát;
S
CH3 H2C CH C CH2
- H2O Al2O3
O
O
f)
O CH3 S O O
H3 C
c)
O S OH O
H2N
e)
i)
CH3 H2C CH OH CH3
+ H2 Pd
N
O S OH O
N
H3C
N
b) 4-methylbenzensulfonová
kyselina,
d) trichlormethansulfenylchlorid;
4-chlor-1,3-bis(chlorsulfonyl)benzen;
p-toluensulfonová kyselina;
e) 4-chlorbenzen-1,3-disulfonyldichlorid,
f) ethansulfenamid;
h) p-toluensulfonamid;
g) benzensulfonylchlorid;
i) anhydrid benzensulfonové a ethansulfinové kyseliny;
j) 2,4-dinitrobenzen-sulfenylchlorid;
k) 4-[(E)-2-hydroxynaftalen-1-ylazo]benzensulfonová kyselina,
4-[(E)-2-hydroxy-1-naftylazo]benzensulfonová kyselina, 4-[(E)-(2-hydroxy-1-naftyl)diazenyl]benzensulfonová kyselina. 96. a) Ph-SO2Cl + 3 Zn + 5 HCl b)
Ph-SH + 3 ZnCl2 + 2 H2O - HCl
SO2Cl + EtOH
Me
Me
c) Ph-SO2Cl + 2 NH3
Ph-SO2NH2 + NH4Cl
d) 2 Ph-SO2Cl + 2 Zn
(Ph-SO2)2Zn + ZnCl2
e) Ph-SO2Cl + Na2SO3 + 2 NaOH
SO2 OEt
Ph-SO2Na + Na2SO4 + NaCl + H2O
Me
f)
Me +
PCl5
+
SO3H
Ph-SO2Cl + SO2 + HCl
h) Ph-SO3Na + PCl5
Ph-SO2Cl + POCl3 + NaCl
b)
2C
EtOH
+4S 900 °C
POCl3
SO2Cl
g) Ph-SO3H + SOCl2
97. a)
O CH3 S N N O O
2 CS2
+ NaBr + H2SO4 - H2O - NaHSO4
+ 5 Cl2
EtBr
2 Cl3C SCl
+ Mg Et2O
EtMgBr
42
+
S2Cl2
+ SO2
+
HCl
Řešení úloh Et
c)
CH4
SO2MgBr
+ SO2 + Cl2 - HCl
d) Ph SO2Cl
+ 2 MeNH2 - (MeNH3)+Cl-
Me
HCOOH
Bu
b)
SO2H
H3C SO2 NHCH3 + (CH3NH3)+Cl+ NaOH - H2O
Ph SO2 NH Me
Me
+ H2O + HCl - PhSO3H
H2 N
CH3CH2COOH
Bu
CH3(CH2)16COOH
f)
Na
H 2C
Me HN Bu
c) CH3CH2CH2COOH
d) CH3(CH2)4COOH
butanová kyselina
hexanová kyselina H3C
g)
COOH
oktadekanová kyselina
+ Bu Br - NaBr
Me
Ph SO2 N
+ NaOH - NaCl - H2O
Cl
propanová kyselina
methanová kyselina
e)
Et
+ 2 CH3NH2
H3C SO2Cl
Ph SO2 N
98. a)
+ HCl - MgClBr
COOH
(Z)-but-2-enová kyselina
CH3
2-methylakrylová kyselina 2-methylpropenová kyselina h)
COOH
i)
COOH benzenkarboxylová kyselina
k) HOOC (CH2)2 COOH butandiová kyselina
j)
HOOC COOH ethandiová kyselina
(E)-3-fenylakrylová kyselina (E)-3-fenylpropenová kyselina l) HOOC (CH2)4 COOH hexandiová kyselina
COOH
m)
HOOC (E)-but-2-endiová kyselina
n)
HOOC
COOH
o) H
benzen-1,3-dikarboxylová kyselina p)
COOH H OH ≡ HO CH3
COOH CH3
(R)-2-hydroxypropanová kyselina (R)-α-hydroxypropionová kyselina
q)
COOH COOH HO HO H ≡ OH H H OH HOOC H COOH (2S,3S)-2,3-dihydroxyjantarová kyselina (2S,3S)-2,3-dihydroxybutandiová kyselina
H H
COOH COOH COOH HO OH HO H ≡ ≡ H H OH HO H HOOC OH COOH COOH (2S,3R)-2,3-dihydroxyjantarová kyselina (2S,3R)-2,3-dihydroxybutandiová kyselina
43
Řešení úloh
r)
H C
H
s)
CH3
C (CH2)7COOH ≡ CH2 OH H (CH2)5CH3
O
OH
O COOH
Me
COOH H3 C H ≡ H2N H2N CH3 H
u)
O OH
COOH H ≡ HO (CH2)2
(S)-2-amino-3-methylbutanová kyselina (S)-α-amino-β-methylmáselná kyselina
NH2
w)
OH
O O COOH (S)-2-aminopentandiová kyselina L-α-aminoglutarová kyselina x)
COOH CH3 OH H ≡ H3 C O NH2 H3 C CH3
H2N
(S)-2-aminopropanová kyselina (S)-α-aminopropionová kyselina
v) H N 2
COOH Ph H2N H ≡ CH2 H2N Ph
COOH Me H2N H COOH ≡ Et Me H NH2 Et (2S,3S)-2-amino-3-methylpentanová kyselina (2S,3S)-α-amino-β-methylvalerová kyselina
COOH
y)
COOH
z)
NH2 2-aminobenzoová kyselina
(S)-2-amino-3-fenylpropanová kyselina (S)-α-amino-β-fenylpropionová kyselina 99. a) octová kyselina, ethanová kyselina; α-methylpropionová kyselina; palmitová kyselina; krotonová kyselina;
kyselina,
D-jablečná
f) (E)-but-2-enová kyselina,
g) (Z)-oktadec-9-enová kyselina, olejová kyselina;
h) 4-methylbenzoová kyselina,
i) (Z)-3-fenylakrylová kyselina, alloskořicová kyselina, j) malonová kyselina, propandiová kyselina;
k) pentandiová kyselina,
l) (Z)-but-2-endiová kyselina, maleinová kyselina,
cis-1,2-ethylendikarboxylová kyselina;
L-vinná
d) hexadekanová kyselina,
e) akrylová kyselina, propenová kyselina;
glutarová kyselina;
kyselina,
2-oxojantarová kyselina 2-oxobutandiová kyselina oxaloctová kyselina
c) pentanová kyselina, valerová kyselina;
(Z)-3-fenylprop-2-enová kyselina;
L-mléčná
O HOOC CH2 C COOH
b) 2-methylpropanová kyselina, isomáselná kyselina,
p-toluová kyselina;
n) tereftalová kyselina,
O
2-acetoxybenzoová kyselina 2-(acetyloxy)bezoová kyselina 2-acetoxybenzenkarboxylová kyselina
ricinolejová kyselina
t)
OH
m) ftalová kyselina, benzen-1,2-dikarboxylová kyselina;
benzen-1,4-dikarboxylová kyselina; (S)-α-hydroxypropionová kyselina;
o) (S)-2-hydroxypropanová kyselina, p) (2R,3R)-2,3-dihydroxyjantarová kyselina,
(2R,3R)-2,3-dihydroxybutandiová kyselina;
kyselina, (2R)-2-hydroxybutandiová, kyselina;
q) (R)-2-hydroxyjantarová kyselina, r) 2-hydroxybenzoová kyselina,
salicylová kyselina, o-hydroxybenzoová kyselina, 2-hydroxybenzenkarboxylová kyselina;
44
Řešení úloh
s) aminooctová kyselina, glycin;
t) (S)-2-aminojantarová kyselina,
(S)-2-aminobutandiová, kyselina ;
L-asparagová
u) (S)-2-amino-4-methylpentanová kyselina,
v) (S)-2,6-diaminohexanová kyselina,
L-lysin;
kyselina, L-leucin;
w) (S)-2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propanová kyselina,
(S)-2-amino-3-(4-hydroxyfenyl)propionová kyselina,
L-tyrosin;
x) 2-oxopropanová kyselina,
pyrohroznová kyselina, 2-oxopropionová kyselina, α-ketopropionová kyselina. 100. a) CH3(CH2)4 C
e)
c)
Ph C
O OH
HO
O
b)
O
Ph
I
f)
COOEt
MeOOC
O C
COOMe
O
O C
Ph
Pr
g)
O
C O
j)
OMe Me C OMe OMe
m)
COOH H2N H CH2
O Et O Et
≡ H2N
O
o) O C
NH CH2OH
p) S C
NH2
NH2
NH2 NH2
NH2
r)
v)
O C
OH O
O
Cl
n)
O
q) N H
l) NH
CONH2
O
Ph
O C
COCH3 NH
k)
O HC NH Me
O
h)
COOCHMe2 COOCHMe2
i)
O C
d)
HN C
NH2
O
s) H3C C
NH2
t) O C
NH NH2
NH2
O
u) Et C
N3
NH NH2
N C H2C CH
101. a) benzendiazonium-acetát;
b) acetylchlorid, chlorid kyseliny octové, ethanoylchlorid,
chlorid kyseliny ethanové;
c) fosgen, dichlorid kyseliny uhličité;
anhydrid kyseliny octové;
d) acetanhydrid,
e) butyl-acetát, butylester kyseliny octové, butyl-ethanoát,
butylester kyseliny ethanové, octan butylnatý;
f) dimethyl-oxalát, dimethylester kyseliny šťavelové,
dimethyl-ethandioát, dimethylester kyseliny ethandiové;
g) diethylester kyseliny diethylmalonové,
diethyl-diethylmalonát, diethylester kyseliny diethylpropandiové, diethyl-diethylpropandioát; h) ethyl-chloroformiát, ethylester kyseliny chlormravenčí;
i) tetramethyl-orthokarbonát,
tetramethylester kyseliny orthouhličité;
j) formamid, amid kyseliny mravenčí;
dimethylamid kyseliny mravenčí;
l) 3,4-dihydroxybenzamid, amid kyseliny 3,4-dihydroxybenzoové;
m) L-glutamin, (S)-2-amino-4-karbamoylbutanová kyselina; karbamové, urethan; N,N'-dimethylolmočovina;
o) močovina, karbamid;
k) dimethylformamid,
n) ethyl-karbamát, ethylester kyseliny p) N,N'-bis(hydroxymethyl)močovina,
q) dicyklohexylkarbodiimid, N-((cyklohexylimino)methyliden)cyklohexanamin;
r) N'-acetylhydrazid kyseliny octové, N'-acetylacethydrazid, 1,2-diacetylhydrazin;
45
s) thiosemikarbazid,
Řešení úloh
hydrazinkarbothioamid;
t) benzhydroxamová kyselina;
v) benzonitril, nitril kyseliny benzoové;
u) benzazid, azid kyseliny benzoové;
w) 2,2'-azobis(2-methylpropannitril), α,α'-azobis(isobutyronitril),
2,2'-azobis(2-kyanopropan), 1,2-bis(2-kyanopropan-2-yl)diazen, 1,2-bis(1-kyano-1-methylethyl)diazen. 102. a) C6H5COOH + SOCl2
C6H5COCl + SO2 + HCl
b) 3 CH3COOH + PBr3 c) HO O
O
3 CH3COBr + H3PO3
+ 2 PCl5
OH
d) 4 CH3COONa + SO2Cl2
Cl
O
O
Cl
2 (CH3CO)2O + Na2SO4 + 2 NaCl
e) CH3CH2COOH + CH3CH2OH
CH3CH2COOCH2CH3 + H2O
f) C6H5COOH + CH2N2
C6H5COOCH3 + N2
103. a) CH3COBr + H2O
CH3COOH + HBr
b) CH3COCl + HCOONa
CH3CO—O—CHO + NaCl
c) C6H5COCl + 2 NH3
C6H5CONH2 + NH4Cl
d) CH3CH2CH2COBr + 2 H2NCH3 e)
+ 2 POCl3 + 2 HCl
CH3CH2CH2CONHCH3 + (H3NCH3)Br O
O
O
Cl + HO
f) H3C
O
H3 C
Cl
+ NaN3
H3C
O
H3C
N N N
+ HCl
+ NaCl
C6H5CONHNH2 + (H2NNH3)+Cl- + 2 H2O
g) C6H5COCl + 2 H2NNH2.H2O 104. a) (CH3CO)2O + HO—C(CH3)3
CH3COOC(CH3)3 + CH3COOH
b) (CH3CH2CO)2O + (C2H5)2NH
CH3CH2CON(C2H5)2 + CH3CH2COOH
c) (CH3CO)2O
+
O
+
O
O
OH HO
105.
O
2 CH3COOH
O
O O O O
2
2 O
O
106. a) C6H5COOCH3 + NaOH b) HCOOC2H5 + HN(CH3)2
C6H5COONa + CH3OH HCON(CH3)2 + C2H5OH
46
+ 2 CO2
Řešení úloh
c)
Me O
O
O
O
+ 2 H2NNH2.H2O
HN
d) CH3CH2CH2COOC2H5 + NH2OH
CH3COOC2H5
110.
O H3C C CH COOH CH3
b) 2-methylpropan-2-ol,
109.
OH N
+ EtONa - EtOH
c) kyselina octová,
Na+ - CH2 COOEt
+ H+
N
OH2
OH2
CH3
H3C
O
CH2Cl
CH2CN
- H2O
O
NH
- KCl
- NH4+
- NH4+ Me
d)
h) CHO
e)
O
N H
S
CH2COOH
CH3 H3C C COOH NH2
+ H3O+ + H2O
c) Me
g) O
+ H2O
O
+ KCN
b) Me
i) O
e) aceton.
CH3COCH2COOEt
N
+ H3O+ - H2 O
CH3 H3C C CN NH2
+ NH4CN
113. a) Ph
+ CH3COOEt - EtONa
N
+ Cl2 - HCl
H3C
d) 2-methylpropan-2-ol,
OH
- H+
hν
112.
O H3C C CH2 CH3
- CO2
- H2O
N
111.
+ 2 MeOH + 2 H2O
O
CH3CH2CH2CONHOH + C2H5OH
+ H2O - EtOH H3O+
O H3C C CH COOEt CH3
108. a) propan-2-ol,
NH
NH2
Me
107.
H2N
O
N
f)
OH O
Me
j)
COOH
O
Et
N H
k)
COOH H2N H CH2 N H
l)
NH2
S N
HOOC ≡ N H
47
m) N H
N
Řešení úloh
n) H 2N
N
o)
COOH H2N H COOH
N N Ph
N
≡
CH2
N H
N H
Ph
O
114. a) furan;
b) 1-(furan-2-yl)-ethanon, 1-(2-furyl)ethanon, 2-acetylfuran;
c) (tetrahydrofuran-2-yl)methanol, tetrahydrofurfurylalkohol; f) 1H-pyrrol;
g) 1H-pyrrol-2-karbaldehyd;
d) thiofen;
h) pyrrolidin;
e) kyselina thiofen-2-sulfonová;
i) (S)-pyrrolidin-2-karboxylová kyselina,
L-prolin;
j) benzofuran, benzo[b]furan, kumaron;
k) (E)-2-(1,2-dihydro-3-oxo-3H-indol-2-yliden)-1,2-dihydro-3H-indol-3-on, indigo; m) 3,5-dimethyl-1H-pyrazol;
n) 1H-imidazol;
b)
115. a)
N
h)
i)
N
n)
N
N
OH
116. a) 4H-pyran;
p)
l)
N
N
m)
Cl N Cl
N N
Cl
N N
N H
c) pyridin-2-amin, pyridin-2-ylamin, 2-pyridylamin, α-pyridylamin,
b) pyridin;
2-aminopyridin, α-aminopyridin;
d) nikotinamid, amid kyseliny nikotinové, pyridin-3-karboxamid,
amid pyridin-3-karboxylové kyseliny, PP faktor; 8-hydroxychinolin;
H N N H
N
NH2
N
N
N H
N N
H2N
f) N H
k)
O
N
N
e)
COOH N
j)
NH2
N N
CH3 N
N
o)
OH
HO
d)
O
g)
o) 2,5-dimethyl-1H-imidazol.
c)
O
l) oxazol, 1,3-oxazol;
e) 3-ethylpiperidin;
g) 1-methylisochinolin;
h) pyrimidin;
f) chinolin-8-ol,
i) 4,6-dimethylpyrimidin-2-amin,
4,6-dimethylpyrimidin-2-ylamin;
j) 4-hydroxypyrimidin-2(1H)-on, uracil;
k) 4-hydroxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-on, thymin;
l) 4-aminopyrimidin-2(1H)-on, cytosin;
m) 4-methylmorfolin;
n) 9H-purin-6-amin, 9H-purin-6-ylamin, adenin;
o) 2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-on, 2-amino-1H-purin-6(9H)-on, guanin; p) 1,9-dihydro-6H-purin-6-on, 1H-purin-6(9H)-on, hypoxanthin;
q) 1H-purin-2,6(3H,9H)-dion, xanthin;
r) 1,3-dimethyl-1H-purin-2,6(3H,7H)-dion, 1,3-dimethylxanthin, theofylin; s) 3,7-dimethyl-1H-purin-2,6(3H,7H)-dion, 3,7-dimethylxanthin, theobromin; t) 1,3,7-trimethyl-1H-purin-2,6(3H,7H)-dion, 1,3,7-trimethylxanthin, 7-methyltheofylin, 1-methyltheobromin, kofein;
u) 1H-purin-2,6,8(3H,7H,9H)-trion, kyselina močová.
48
Řešení úloh
117. a)
H HO HO H c)
OH ≡
COOH
H
H OH H
D-mannosa
OH
OH
O
COOH H OH OH OH COOH ≡ HOOC H OH OH OH COOH
HO
H
O
≡ HO
H
HO H HO H
OH
HO
CH2OH HO
118.
b)
COOH OH H H OH CH2OH
OCH3
O HO
OH
CH3
OH
a D-fruktosa
119. a) D-mannuronová kyselina, (2S,3S,4S,5S)-5-formyl-2,3,4,5-tetrahydroxypentanová kyselina; b) methyl-β-D-ribofuranosid, (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol; c) methyl-β-D-glukofuranosid, (2R,3R,4R,5R)-2-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diol; d) galaktarová kyselina, (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanová kyselina; e) 4-O-α-D-glukopyranosyl-D-glukopyranosa, maltosa;
f) N-β-D-glukopyranosylacetamid,
N-acetyl-β-D-glukopyranosylamin, N-((2R,3R,4S,5S,6R)-tetrahydro-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-yl)acetamid.
120.
L-gulosa
121. a)
CHO H OH HO H HO H CH2OH
+ HCN
CO CHOH O H OH H HO H CH2OH b)
H HO HO H
CHO OH H H OH CH2OH
+ NH2OH - H2O
CN CHOH H OH HO H HO H CH2OH
LiAlH4
H HO HO H
+ 2 H2O - NH3
COOH CHOH H OH HO H HO H CH2OH
- H2O
CHO CHO H C OH HO C H H OH H OH + HO H HO H HO H HO H CH2OH CH2OH
HC NOH OH H H OH CH2OH
CN + 6 Ac2O - 7 AcOH
49
H AcO AcO H
OAc H H OAc CH2OAc
Ag2O NH3(aq
HO HO H
CHO H H OH CH2OH
Řešení úloh
122. a)
HC N NHPh C N NHPh HO H HO ≡ H OH H OH CH2OH
c) H HO H H
b) OH
H HO H H
OH N
OH
N
COOH OH OH OH OH H O ≡ O OH OH OH OH OH COOH
NHPh
NHPh
d) O
50
CH2OH O OCH3 H O
H
≡
COOH OH H ≡ HO OH OH CH2OH O HO
O CH2 O
OH
OH O
OH
O CH3
OH
+ HCOOH
OH
