SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Ricinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN PEMANFAATANNYA UNTUK PEMBUATAN POLIURETAN SKRIPSI

SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Ricinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN PEMANFAATANNYA UNTUK PEMBUATAN POLIURETAN

SKRIPSI

MERRY ECHARISTY GINTING NIM : 060802046

DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2011

Universitas Sumatera Utara

SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Ricinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN PEMANFAATANNYA UNTUK PEMBUATAN POLIURETAN

SKRIPSI

Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains

MERRY ECHARISTY GINTING NIM : 060802046

DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2011

Universitas Sumatera Utara

PERSETUJUAN Judul

Kategori Nama Nomor Induk Mahasiswa Program Studi Departemen Fakultas

: SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Risinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN PEMANFAATANNYA UNTUK PEMBUATAN POLIURETAN. : SKRIPSI : MERRY ECHARISTY GINTING : 060802046 : SARJANA (S1) KIMIA : KIMIA : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

Disetujui di : Medan, Juli 2011

Komisi Pembimbing Pembimbing II

Pembimbing I

Helmina Br Sembiring,S.Si,M.Si NIP : 197602022000122002

Dr.Mimpin Ginting,MS NIP : 195510131986011001

Diketahui/Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,

DR.Rumondang Bulan,MS NIP : 195408301985032001

Universitas Sumatera Utara

PERNYATAAN

SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Risinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN PEMANFAATANNYA UNTUK PEMBUATAN POLIURETAN

SKRIPSI

Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.

Medan, Juli 2011

MERRY ECHARISTY GINTING 060802046

Universitas Sumatera Utara

PENGHARGAAN

Segala Puji dan Syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yesus Kristus atas segala kasih karunia dan berkatNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini. Dalam pelaksanaan penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, motivasi dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis menyampaikan terima kasih kepada:

1. Bapak Dr.Mimpin Ginting,MS sebagai pembimbing I dan Ibu Helmina Br Sembiring, S.Si,M.Si sebagai pembimbing 2 yang dengan sabar telah memberikan dorongan, bimbingan dan saran sehhingga skripsi ini dapat diselesaikan. 2. Ibu DR.Rumondang Bulan Nst.M.S dan Bapak Drs.Albert Pasaribu,M.Sc sebagai ketua dan sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU. 3. Staf laboratorium kimia organik Bapak Prof.DR.Jamaran Kaban,M.Sc, Bapak Drs.Darwis Surbakti,M.S, Bapak Drs.Adil Ginting,M.Sc, Ibu Dra.Herline Sihotang,MS, Ibu Cut Fatimah Zuhra,S.Si,M.Si, Ibu Juliati Tarigan S.Si,M.Si atas segala dorongan dan waktu diskusinya. 4. Seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU terkhusus Ibu Cut Fatimah Zuhra,S.Si,M.Si selaku dosen wali yang telah memberikan waktunya untuk memberikan bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia. 5. Sahabat-sahabat terbaikku (Robijanto, Aspriadi, Yemima, Fely, Marsel, Musdawaty, Sari, Mariani, Ima, Guses), teman-teman angkatan 2006 tanpa terkecuali teman-teman komsel (K’Melvida, Bang Prianto, Bang Aben, Jita, Pita colia, Elvira, Wina, k’Lidya dkk), seluruh pemuda (Bang Moody, Uly, Nopita, Helpita, Bella, dkk), kelompok Filadelfia ( Natalia, Debora, Elisa), yang telah membantu, memberi semangat dan motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini. 6. Teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Organik ( Bg Daus, Silorida, Cristy, Denny, Bayu, Samuel, Mutiara, Sion, Bayu).

Universitas Sumatera Utara

7. Pihak-pihak yang tidak disebutkan namun tulus membantu penulis dalam penyelesaian skripsi ini.

Akhirnya saya mengucapkan terima kasih yang setinggi-tingginya kepada orangtua saya (Talenta.Ginting dan Rosmina.Sinaga) yang telah memberikan

seluruh

dukungan saran dan prasarana dan semangat bahkan dengan setia terus membantu penulis dalam Doa dan kepada saudara-saudaraku Nusantara Munthe, adk tersayang Vera Sebayang, dan Ribka

serta keluarga yang sangat kukasihi R.Br Tarigan,

T.ginting, S Br Ginting terima kasih atas doa dan dukunganya.

Semoga Tuhan selalu memberikan rahmat dan kasih karuniaNya kepada kita semua.

Universitas Sumatera Utara

ABSTRAK

Polimerisasi antara senyawa poliol dengan isosianat dapat menghasilkan poliuretan yang memiliki beragam bentuk maupun kegunaan. Poliol yang digunakan dalam hal ini dapat bersumber dari alam maupun juga hasil sintesis. Tujuan penelitian ini memanfaatkan senyawa alkanoamida hasil amidasi dari minyak jarak sebagai sumber poliol direaksikan dengan toluen diisosianat untuk menghasilkan poliuretan.Minyak jarak hasil isolasi dari biji jarak (Ricinus communis Linn) direaksikan dengan dietanolamin menggunakan katalis NaOCH3 dalam pelarut metanol pada suhu 7080oC untuk menghasilkan alkanolamida. Alkanolamida (poliol) yang terbentuk setelah dimurnikan dilakukan konfirmasi struktur melalui analisis spektroskopi FT-IR, demikian juga poliol minyak jarak masing-masig direaksikan dengan toluen diisosianat(TDI) pada rasio 8:2 ; 7:3; 6:4 dan 5:5 (v/v) melalui pengadukan dalam sistem terbuka pada suhu 45oC untuk menghasilkan poliuretan. Karakterisasi bentuk hasil reaksi diamati secara visual diikuti penentuan nilai kandungan gel, densitas maupun konfirmasi struktur melalui analisis spektroskopi FT-IR.Hasil reaksi dari alkanolamida dengan toluen diisosianat (TDI) ternyata dari setiap rasio pencampuran menghasilkan poliuretan foam dengan kandungan gel antara 62,97 hingga 90,00% dan densitas antara 0,026 hingga 0,136 g/cm3 dimana dengan bertambahnya rasio TDI nilai kandungan gel semakin tinggi sedangkan nilai densitas foam yang dihasilkan semakin rendah. Demikian juga dengan menggunakan poliol minyak jarak dihasilkan poliuretan padat dengan kandungan gel antara 96,51 hingga 99,35% dimana dengan naiknya rasio TDI yang digunakan maka nilai kandungan gel semakin meningkat. Hasil analisis spektroskopi FT-IR terhadap poliuretan foam yang dihasilkan ditandai dengan munculnya puncak-puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 34003300 cm-1, 1700-1600 cm-1 dan 1590-1540 cm-1 yang merupakan karakteristik gugus fungsi uretan.

Universitas Sumatera Utara

SYNTHESIS ALKANOLAMIDA FROM CASTOR OIL (Ricinus Communis Linn) AS SOURCE OF POLYOL AND IT’S USAGE FOR THE MAKING OF POLYURETAN

ABSTRACT

Polymerisation between polyol compound with isocyanate can produce polyuretan that had different forms and uses. Polyol that used in this case can be sourced from nature and also results from synthesis.The purpose of this research was utilized the alcanolamida resulted by amidation from castor oil as the source of polyol reacted with toluene diisocyanate to produce polyuretan. The castor oil that isolated from castor seeds (Ricinus communis Linn) was reacted with dietanolamina using NaOCH3 as catalyst in methanol as a solvent at 70-800C to produce alkanolamida. Alkanolamida (polyol) that formed after purified confirmated by FT-IR spectroscopy, and then polyol from each of castor oil was reacted with toluene diisocyanate (TDI) at ratio 8 :2; 7:3, 6:4 and 5 : 5 (v/v) through stirring at open system at 450C to produce polyuretan.Characterization of reaction products was observed visually and followed by determination of gel content, density, and confirmation structure by FT-IR spectroscopy analysis. Product of reaction from alkanolamida with TDI from each mixing ration produce polyuretan foam with gel contain between 62,97 up to 90,00 percent and density between 0,0 26 up to 0,136 kg/cm3, where increasing of TDI ratio the gel content was higher while the foam density produced was lower. As well as using polyol of castor oil produced solid polyuretan with gel content between 96,51 up to 99,35 percent where with the increase of TDI ratio that used, gel content value was increasing. FT-IR spectroscopy analysis resulted of polyuretan foam was marked with vibration peaks at 3400-3300 cm-1, 1730-1710 cm-1 and 1590-1540 cm-1 that show the characteristics of uretan groups.

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR ISI

Halaman Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstrac Daftar Isi Daftar Gambar Daftar Tabel Daftar Lampiran

ii iii iv vi vii viii x xi xii

Bab 1 : Pendahuluan 1.1 Latar Belakang 1.2 Permasalahan 1.3 Pembatasan Masalah 1.4 Tujuan Penelitian 1.5 Manfaat Penelitian 1.6 Lokasi Penelitian 1.7 Metodologi Penelitian

1 3 3 3 4 4 4

Bab 2 : Tinjauan Pustaka 2.1 Lemak dan Minyak 2.2 Oleokimia 2.3 Penggunaan Oleokimia Dalam Industri Polimer 2.4 Minyak Jarak 2.5 Amida 2.6 Alkanolamida 2.7 Poliol 2.8 Isosianat 2.9 Polimer 2.10 Poliuretan

5 6 7 8 10 12 13 16 20 22

Bab 3 : Metodologi Percobaan 3.1 Alat-Alat 3.2 Bahan-Bahan 3.3 Prosedur penelitian 3.3.1 Ekstraksi Minyak Jarak dari biji jarak 3.3.2 Pembuatan senyawa Alkanolamida dari Minnyak jarak 3.3.3 Pembuatan Poliuretan 3.3.4 Analisis Hasil Reaksi a. Analisis Kandungan Gel b. Penentuan Densitas c. Analisis dengan spektroskopi FT-IR

26 27 28 28 28 28 29 29 29 30

Universitas Sumatera Utara

3.4 Bagan Penelitian 3.4.1. Ekstraksi Minyak Jarak dari Biji Jarak 3.4.2. Pembuatan Senyawa Alkanolamida dari minyak jarak 3.4.2. Pembuatan Poliuretan Bab 4 : Hasil Dan Pembahasan 4.1 Hasil 4.1.1. Hasil isolasi minyak jarak dari biji jarak 4.1.2. Pembuatan alkanolamida dari minyak jarak 4.1.3. Pembuatan Poliuretan 4.1.4. Hasil Analisis Spektroskopi FT-IR Poliuretan 4.1.4.1 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida Dengan toluen diisosianat pada rasio 8:2(v/v). 4.1.4.2 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida Dengan toluen diisosianat pada rasio 7:3(v/v). 4.1.4.3 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida Dengan toluen diisosianat pada rasio 6:4(v/v). 4.1.4.4 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida Dengan toluen diisosianat pada rasio 5:5(v/v). 4.2 Pembahasan 4.2.1 Isolasi Minyak Jarak dari Biji Jarak 4.2.2 Pembuatan Alkanolamida dari Minyak Jarak 4.2.3 Pembuatan poliuretan 4.2.3.1 Perubahan Bentuk dari Poliuretan 4.2.3.2 Kandungan Gel Poliuretan 4.2.3.3 Nilai Densitas dari Poliuretan 4.2.3.4 Spektrum Hasil Analisa Spekstroskopi FT-IR a. Poliuretan rasio alkanolamida:TDI = 8:2 (v/v) b. Poliuretan rasio alkanolamida:TDI = 7:3 (v/v) c. Poliuretan rasio alkanolamida:TDI = 6:4 (v/v) d. Poliuretan rasio alkanolamida:TDI = 5:5 (v/v)

31 31 32 33

34 34 34 35 36 36 37 38 39

40 41 42 42 43 46 47 47 48 48 48

Bab 5 : Kesimpulan Dan Saran 5.1 Kesimpulan 5.2 Saran

50 50

Daftar Pustaka

51

Lampiran

56

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1

Struktur kimia asam risinoleat

Gambar 2.2.

Reaksi Amidasi Trigliserida dengan dietanolamin

13

menjadi Alkanolamida

13

Gambar 2.3.

9

Struktur Gliserol tririsinoleat pada minyak Jarak (Ricinus communis Linn)

15

Gambar 2.5.

Pembentukan Poliol Turunan Oleat, Linoleat dan Linolenat melalui Epoksidasi Diikuti Hidrolisis Dari Gliserida Minyak Kedelai. Reaksi Pembentukan ureatan dari isosianat dan alkohol

16 17

Gambar 2.6.

Reaksi Pembentukan Monomer Poliuretan

17

Gambar 2.7.

Struktur dari Beberapa Senyawa Diisosianat.

20

Gambar 2.8.

Reaksi Pembentukan Poliuretan Secara Umum.

23

Gambar 4.1

Spektrum FT-IR Alkanolamida

35

Gambar 4.2

Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi

Gambar 2.4.

alkanolamida :TDI 8: 2 (v/v). Gambar 4.3

37

Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI 7 : 3 (v/v).

Gambar 4.4

38

Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI 6: 4(v/v).

Gambar 4.5

39

Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI =5: 5 (v/v).

40

Gambar 4.6.

Senyawa 12 hidroksi N,N bis 2 hidroksi etil oktadekanamida

41

Gambar 4.7.

Pola reaksi pembentukan poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak dengan TDI.

44

Gambar 4.8. Pola reaksi pembentukan poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida dengan TDI

Gambar 4.9.

45

Nilai Kandungan Gel Poliuretan Hasil Polimerisasi Poliol : TDI Berbagai Rasio

46

Gambar 4.10. Nilai Densitas PU Hasil Polimerisasi Alkanolamida : TDI

47

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR TABEL

Tabel 2.1 Diagram alur Oleokimia

7

Tabel 4.1. Karakteristik poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak dan alkanolamida dengan toluen diisosianat.

36

Universitas Sumatera Utara

DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran 1. Spektrum FT-IR minyak jarak

56

Lampiran 2. Foto masing-masing poliuretan yang terbentuk hasil polimerisasi poliol dengan TDI

57

Lampiran 2a. Foto poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak : TDI = 8:2(v/v)

57

Lampiran 2b. Foto poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak : TDI = 7:3(v/v)

57

Lampiran 2c. Foto poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak : TDI = 6:4(v/v)

58

Lampiran 2d. Foto poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak : TDI = 5:5(v/v)

58

Lampiran 2e. Foto poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI = 8:2(v/v)

59

Lampiran 2f. Foto poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI = 7:3(v/v)

59

Lampiran 2g. Foto poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI = 6:4(v/v)

60

Lampiran 2h. Foto poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI = 5:5(v/v)

60

Universitas Sumatera Utara