Senyawa Flavon Terprenilasi dari Kayu Akar Artocarpus elasticus (Moraceae)
SKRIPSI
Betania 10504035
PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2008
Senyawa Flavon Terprenilasi dari Kayu Akar Artocarpus elasticus (Moraceae)
Prenylated Flavon Compounds from the Root of Artocarpus elasticus (Moraceae)
SKRIPSI
Betania 10504035
PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG 2008
Abstrak
Moraceae merupakan famili tumbuhan yang memiliki keanekaragaman terbesar di Indonesia. Tiga genus utama dari famili ini adalah Artocarpus, Ficus dan Morus. Di Indonesia, Artocarpus digunakan sebagai bahan pangan, alat rumah tangga, konstruksi bangunan, dan obat tradisional. Penelusuran pustaka menunjukkan bahwa Artocarpus mengandung senyawa-senyawa kelompok flavonoid, stilben, dan 2arilbenzofuran. Beberapa diantara senyawa tersebut memiliki aktivitas biologis seperti antiinflamasi, antitumor, antikanker, dan antibakteri. Artocarpus elasticus adalah salah satu spesies dari genus ini yang dikenal dengan nama daerah ‘teureup’ atau ‘bendo’. Pada penelitian ini, telah dilakukan isolasi senyawa metabolit sekunder dari kayu akar elasticus. Serbuk kayu akar pertama diekstraksi menggunakan pelarut metanol. Ekstrak metanol selanjutnya dipisahkan dan dimurnikan dengan berbagai teknik kromatografi untuk memperoleh dua senyawa turunan flavon terprenilasi. Keduanya telah ditentukan strukturnya sebagai artokarpin dan sikloartokarpin. Penentuan struktur molekul kedua senyawa ini dilakukan dengan menggunakan spektroskopi UV, IR, dan 1H-NMR.
ii
Abstract
Moraceae is a family plant that has the largest variety in Indonesia. The three major genus of this family are Arocarpus, Ficus, and Morus. In Indonesia, Artocarpus is used as food, household appliances, building constructions, and traditional medicines. The reference shows that Artocarpus contains as flavonoid, stilbene, and 2arylbenzofuran compounds. Some of compounds have biological activity such as antiinflamantory, antitumor, anti cancer, and antibacterial. Artocarpus elasticus is one of species from this genus which is called as ‘teureup’ or ‘bendo’. In this research, the isolated of secondary metabolites of the root of Artocarpus elasticus has been conducted. The root powder was first extracted with methanol. Then, the methanol extract was separated and purified by using of various chromatography techniques to obtain two derivatives of prenylated flavones. Both compound have been identified as artocarpin and cycloartocarpin. The determination of both structure were based on the spectroscopic data including UV, IR and 1H-NMR.
iii
No matter how difficult the challenge, when we spread our wings of faith and allow the winds of God’s spirit to lift us, no obstacle is too great to overcome. - Roy Lessin-
Karya tulis ini kupersembahkan untuk kedua orang tuaku yang terkasih, abang, kakak, dan keponakanku tercinta, yang telah memberikan kasih sayang yang tulus
iv
Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Institut Teknologi Bandung
Menerangkan bahwa Skripsi yang disusun oleh:
Nama : Betania NIM : 10504035
telah disetujui sebagai persyaratan untuk mendapatkan gelar Sarjana Kimia
Bandung,
Juni 2008
Pembimbing
Dr. Lia Dewi Juliawaty NIP. 131996601
v
Ucapan Terima Kasih
Segala hormat, pujian, dan syukur hanya bagi Tuhan Yesus Kristus yang telah memberikan kasih, pengharapan, dan kekuatan kepada penulis sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian tugas akhir dan skripsi ini. Banyak hal yang penulis alami selama mengerjakan tugas akhir ini, namun semuanya menjadi pelajaran yang berharga bagi penulis. Penulis sangat menyadari bahwa selama mengerjakan tugas akhir ini, bukanlah suatu masa yang mudah untuk dijalani. Namun, Tuhan telah menunjukkan kasih-Nya kepada penulis melalui berbagai pihak yang selalu memberikan semangat, dorongan, motivasi, dan inspirasi kepada penulis sehingga penulis dapat menyelesaikan tugas akhir ini. Oleh karena itu, dengan hati yang tulus penulis menghaturkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada: 1.
Dr. Lia Dewi Juliawaty, selaku dosen pembimbing yang telah waktu, tenaga, dan
pikiran
untuk
membimbing
dan
mengarahkan
penulis
dalam
menyelesaikan tugas akhir ini. 2.
Prof. Dr. Sjamsul Arifin Achmad, Prof. Dr. Euis Holisotan Hakim, Drs. Lukman Makmur, Dr. Yana Maolana Syah, dan Dr. rer. nat. Didin Mujahidin sebagai dosen Kimia Organik Bahan Alam yang telah banyak membantu penulis dalam menyelesaikan tugas akhir.
3.
Seluruh staf pengajar Program Studi Kimia Fakultas Matematika dan Pengetahuan Alam yang telah memberikan ilmu dan pengalaman yang berharga kepada penulis selama perkuliahan.
4.
Teman-teman Kimia Organik Bahan Alam (Pak Iqbal, Pak Johnson, Pak Widyo, Bu Eliza, Pak Ucok, Pak Alief, Mbak Lorent, Mbak Yuli, Bu Fera, Bu Susan, Ka Nizar, Astri, Dikhi, Andre) atas kebersamaan dan dukungan yang diberikan kepada penulis.
vi
5.
Kedua orang tua, abang, kakak, dan keponakan tercinta yang selalu mendoakan, memberikan semangat, dukungan baik moril maupun materil kepada penulis sehingga penulis tetap bersemangat dan berjuang dalam menyelesaikan tugas akhir ini.
6.
Daniel, Dewi, Edo, Maria, Veli, Erythrina, Iis F.M, Nurhani, Ratih, Nur Enny atas kebersamaan dan dukungan selama ini yang telah dijalani.
7.
Adik-adik KTB yang telah Tuhan anugerahkan kepada penulis: Rani, Putri, dan Fika, Cipto, Merlin, Lina, Evi, dan Hendrik, serta saudara KTB (Maya, Kak Gema, Kak Eva) dimana penulis banyak belajar, dan bertumbuh dalam pengenalan akan Tuhan.
8.
Niken, Mariana, Bagus, Joy, Kiki yang telah memberikan pengertian, dukungan, semangat, dan doa kepada penulis selama mengerjakan tugas akhir ini.
9.
Reyza, Erwin, Cindra, Tina, Ani, Lisa, Christin dan Frans yang setia mendoakan dan memberikan semangat kepada penulis
10.
Kak Vera dan Pak Soemitro yang telah membantu penulis dalam menyelesaikan tugas akhir ini.
11.
Silvy, Hilma, dan Sarah yang selalu memberikan motivasi dan dukungan kepada penulis.
12.
Setiap pihak yang tidak dapat disebutkan satu persatu, namun telah banyak membantu penulis.
Penulis menyadari bahwa dalam penelitian tugas akhir dan skripsi ini masih terdapat banyak kekurangan. Oleh karena itu, dengan segala kerendahan hati penulis memohon maaf atas segala kekurangan yang ada dan terbuka untuk menerima kritik, saran dan masukan yang membangus guna perbaikan dan pengembangan penelitian ini. Akhir kata,
penulis berharap agar penelitian ini bermanfaat bagi setiap
pembacanya. Bandung, Juni 2008
Penulis
vii
Daftar Isi
Abstrak ................................................................................................................... ii Abstract ................................................................................................................. iii Ucapan Terima Kasih ........................................................................................... vi Daftar Isi ............................................................................................................. viii Daftar Tabel ........................................................................................................... x Daftar Gambar ..................................................................................................... xi Daftar Lampiran .................................................................................................. xii 1 Pendahuluan ..................................................................................................... 1 1.1 Latar Belakang ....................................................................................................1 1.2 Rumusan Masalah ...............................................................................................2 1.3 Tujuan Penelitian ................................................................................................2 1.4 Metodologi Penelitian .........................................................................................3 2 Tinjauan Pustaka ............................................................................................. 4 2.1 Tinjauan Umum Genus Artocarpus .....................................................................4 2.2 Kandungan Senyawa Kimia Tumbuhan Genus Artocarpus ..................................5 2.2.1
Senyawa fenolik ........................................................................................... 6
2.2.2
Senyawa non-fenolik ...................................................................................22
2.3 Tinjauan Umum Spesies Artocarpus elasticus ................................................... 23 2.4 Kandungan Senyawa Kimia Artocarpus elasticus .............................................. 24 3 Percobaan ........................................................................................................28 3.1 Pengumpulan dan Persiapan Sampel .................................................................. 28 3.2 Bahan Kimia yang Digunakan ........................................................................... 28 3.3 Alat-alat yang Digunakan .................................................................................. 28 3.4 Isolasi dan Karakterisasi Senyawa dari Kayu Akar Artocarpus elasticus............ 29 4 Hasil dan Pembahasan ....................................................................................33 4.1 Artokarpin (8) ................................................................................................... 33 4.2 Sikloartokarpin (13) .......................................................................................... 38
viii
4.3 Hubungan Biogenesis Artokarpin (8) dan Sikloartokarpin (13) .......................... 42 5 Kesimpulan dan Saran ....................................................................................44 5.1 Kesimpulan ....................................................................................................... 44 5.2 Saran ................................................................................................................. 44 Daftar Pustaka ......................................................................................................45 Lampiran...............................................................................................................50
ix
Daftar Tabel
Tabel 4.1 Data perbandingan spektrum UV dan IR artokarpin (8) ...........................36 Tabel 4.2 Data perbandingan spektrum 1H-NMR artokarpin (8) .............................37 Tabel 4.3 Data perbandingan spektrum UV dan IR sikloartokarpin (13) ..................40 Tabel 4.4 Data perbandingan spektrum 1H-NMR sikloartokarpin (13) .....................41
x
Daftar Gambar
Gambar 2.1 Kerangka dasar kelompok flavonoid .......................................................5 Gambar 2.2 Kelompok senyawa flavonoid termodifikasi ...........................................6 Gambar 2.3 Kelompok senyawa turunan santon .........................................................6 Gambar 2.4 Kerangka dasar flavonoid .......................................................................7 Gambar 2.5 Siklisasi 3-isoprenilflavon membentuk piranoflavon ...............................9 Gambar 2.6 Siklisasi radikal 3-prenilflavon menjadi oksepinoflavon ....................... 11 Gambar 2.7 Reaksi pembentukan kerangka dihidrobenzosanton .............................. 12 Gambar 3.1 Kromatogram hasil KCV ekstrak aseton ............................................... 29 Gambar 3.2 Kromatogram hasil kromatografi radial fraksi B ................................... 30 Gambar 3.3 Kromatogram hasil kromatografi radial fraksi B3A .............................. 30 Gambar 3.4 Kromatogram hasil sephadex fraksi B3A2 ............................................ 30 Gambar 3.5 Kromatogram sikloartokarpin dengan tiga sistem eluen yang berbeda ... 31 Gambar 3.6 Kromatogram hasil kromatografi radial fraksi D ................................... 31 Gambar 3.7 Kromatogram hasil sephadex fraksi D5................................................. 32 Gambar 3.8 Kromatogram artokarpin dengan tiga sistem eluen ................................ 32 Gambar 4.1 Spektrum UV artokarpin (8) .................................................................34 Gambar 4.2 Sistem kromofor senyawa flavon ......................................................... 34 Gambar 4.3 Kompleks yang terbentuk dengan AlCl3 ............................................... 35 Gambar 4.4 Spektrum IR artokarpin (8) ................................................................... 35 Gambar 4.5 Spektrum 1H-NMR artokarpin (8) ......................................................... 37 Gambar 4.6 Spektrum UV sikloartokarpin (13) ........................................................ 39 Gambar 4.7 Spektrum IR sikloartokarpin (13).......................................................... 40 Gambar 4.8 Spektrum 1H-NMR sikloartokarpin (13) ............................................... 41 Gambar 4.9 Hubungan biogenesis artokarpin (8) dan sikloartokarpin (13) ............... 43
xi
Daftar Lampiran
Lampiran A Diagram Isolasi ...................................................................................50 Lampiran B Spektrum IR sikloartokarpin (13) .......................................................51 Lampiran C Spektrum 1H-NMR sikloartokarpin (13).............................................52 Lampiran D Spektrum IR artokarpin (8) .................................................................53 Lampiran E Spektrum 1H-NMR artokarpin (8) .......................................................54
xii
