Senyawa Santon Sebagai Antioksidan dari Kayu Batang Garcinia tetranda Pierre

Akta Kimindo Vol. 2 No. 2 Oktober 2007: 103-108

Akta Kimindo Vol. 2 No. 2 April 2007: 103 – 108

AKTA KIMIA

INDONESIA

Senyawa Santon Sebagai Antioksidan dari Kayu Batang Garcinia tetranda Pierre‡ Yuliana Purwaningsih dan Taslim Ersam* Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia, Institut Teknologi Sepuluh Nopember, Kampus ITS Keputih, Surabaya 60111

ABSTRAK Dua senyawa santon telah diisolasi dari kayu batang G. tetranda yaitu 1,3,4,5,8pentahidroksisanton (1) dan 1,3,6,7-tetrahidroksisanton (2). Kedua senyawa mempunyai aktivitas yang tinggi terhadap radikal bebas 1,1-difenil-2-pikrilhidrazil (DPPH). Isolasi senyawa dilakukan dengan cara maserasi menggunakan pelarut metanol dan fraksinasi dengan berbagai cara kromatografi. Pemurnian dilakukan dengan metode rekristalisasi menggunakan campuran dua pelarut. Struktur molekul ditentukan berdasarkan pada data fisika spektroskopi UV, IR, 1H dan 13C-NMR. Uji aktivitas antioksidan dilakukan dengan metode spektrofotometri menggunakan radikal bebas DPPH. Kata kunci : Santon, Garcinia tetranda, antioksidan, DPPH ABSTRACT Two santone compounds, 1,3,4,5,8-pentahydroxyxanthone (1) dan 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone (2), were isolated from Garcinia tetranda woods. Both compounds have high activities on free radical of 1,1difenil-2-pikrilhidrazil (DPPH). Isolation was conducted by maseration method using methanol and fractionation was carried out using chromatography methods. Purification was conducted by recrystallization method using mixture of two solvents. Molecule structures were determined using spectrophotometer methods such as UV, IR, 1H dan 13C-NMR. Antioxidant activity was tested by spectroscopy method using free radical DPPH. Keywords : - Xanthone, Garcinia tetranda, antioxidant, DPPH PENDAHULUAN Tumbuhan Garcinia (Clusiaceae) mengandung berbagai jenis senyawa metabolit sekunder seperti santon, benzofenon dan flavonoid. Berdasarkan uji bioaktivitas, beberapa senyawa fenolat dari tumbuhan Garcinia menunjukkan aktivitas secara farmakologi sebagai anti HIV, antikanker, antiinflamasi, antitumor, pengobatan penyakit hepatitis dan radang usus, antileukimia (Dharmaratne dan Wanigasekera, 1996; Peres dan Nagem, 1997), sebagai antimikobakteri (Suksamrarn, dkk., 2003), dan juga sebagai antiradikal bebas atau antioksidan (Lannang, dkk., 2005; Minami, dkk., 1996).

‡ Makalah ini disajikan pada Seminar Nasional Kimia VIII, di Surabaya 8 Agustus 2006

* Corresponding author. Tel. : 031-5943353-; Fax : 0315928314 ; e-mail : [email protected]

© Kimia ITS – HKI Jatim

Afinitas kimia G. tetranda yang endemik untuk Indonesia terutama di Taman Nasional Meru Betiri, Jember belum banyak dilaporkan. Penelitian yang dilakukan oleh anggota kelompok sebelum ini menunjukkan adanya senyawa tridan tetraoksigenasi santon yang tersubtitusi gugus isoprenil maupun adanya kromanosanton dari kulit batang, kayu akar dan kulit akar tumbuhan ini (Astuti, 2005; Wijayanto, 2006 dan Maulina, 2006; Rizani, 2006; Meilani, 2006 dan Riyanto, 2006). Berdasarkan pengetahuan kemotaksonomi tumbuhan yang menyatakan bahwa afinitas kimia dalam satu spesies mempunyai pola pembentukan struktur molekul yang sama sehingga secara kualitatif mengandung senyawasenyawa yang sama, perbedaan kuantitas dapat mengakibatkan terjadinya penemuan senyawa yang berbeda dari bagian-bagian tumbuhan yang digunakan sebagai bahan penelitian. Untuk melengkapi data afinitas kimia yang belum 103

Purwaningsih dan Ersam - Dua Senyawa Santon Sebagai Antioksidan Dari Kayu Batang Garcinia tetranda Pierre

dilaporkan pada bagian tumbuhan ini maka dilakukan penelitian terhadap kayu batang tumbuhan G. tetranda, juga diamati aktivitas senyawa-senyawa yang dihasilkan sebagai antioksidan. METODOLOGI PENELITIAN Bahan Bahan tumbuhan yang digunakan dalam penelitian ini adalah kayu batang G. tetranda yang diperoleh dari Taman Nasional Meru Betiri, Jember, propinsi Jawa Timur. Alat-Alat Alat-alat yang digunakan yaitu seperangkat alat distilasi, penguap putar BUCHI Rotavapor R114, alat kromatografi kolom cair vakum (KCV), KLT preparatif, lampu ultraviolet (UV), pengukur titik leleh Fisher Johns, spektrofotometer UV Shimadzu UV-pharmaSpec 1700 dan Spektrofotometer IR BUCK Scientific Model 500 di Jurusan Kimia, FMIPA, Universitas Negeri Surabaya dan JASCO FT/IR-5300, spektrometer 1H-NMR dan 13C-NMR Hitachi FT-NMR R-1900 dari Lab Dasar Bersama, Universitas Airlangga, Surabaya. Peralatan untuk uji antioksidan adalah Hitachi 557 Double Wavelength Double beam Spectrophotometer dari laboratorium Fitokimia Fakultas Farmasi Universitas Airlangga, pipet mikro, dan buret. PROSEDUR PENELITIAN Metode Pemisahan dan Pemurnian Pemisahan serbuk kayu batang sebanyak tiga kilogram dimaserasi dengan pelarut metanol (3 x masing-masing selama 24 jam) secara bertahap pada suhu kamar. Ekstrak metanol dipekatkan dengan cara menguapkan pelarutnya menggunakan penguap putar dengan tekanan rendah hingga metanol habis dan diperoleh padatan sebanyak 166,3 g. Padatan tersebut selanjutnya dilarutkan dalam metanol - air dan berturut-turut dipartisi dengan pelarut diklorometana dan etil asetat. Masing-masing fraksi dipekatkan pelarutnya sehingga diperoleh padatan berwarna coklat sebanyak 20 g untuk fraksi etil asetat dan padatan berwarna kuning sebanyak 26,8 g untuk fraksi diklorometana. Fraksi Etil asetat sebanyak 14 (2 x 7) gram difraksinasi dengan metode kromatografi kolom cair vakum (KCV) dengan fasa diam adalah silika gel dan fasa gerak eluen n-heksana : etil asetat dengan berbagai perbandingan [(8:2), (7:3), (6:4), (1:1) dan (0:10)]. Dari proses ini diperoleh 37 fraksi yang selanjutnya digabung berdasarkan kesamaan nilai Rf pada kromatogram KLT dengan eluen metanol : kloroform (1:9). Fraksi gabungan yang dihasilkan adalah A (0,63 g), B (4,38 g), dan C (4,3 g). Fraksi gabungan B difraksinasi lebih lanjut dengan eluen n-heksana : etil asetat [(70:30), 104

(65:35), (60:40), (65:45), (50:50) dan (0:100)] dihasilkan 35 fraksi dan digabung menjadi 6 fraksi yaitu AB (28,9 mg), BB (157,3 mg), CB (184,5 mg), DB (260,3 mg), EB (1,04 g), dan FB (1,75 g) berdasarkan kromatogram KLT dengan eluen metanol : kloroform (1:9). Fraksi gabungan FB menunjukkan noda sederhana sehingga fraksi gabungan FB ini direkristalisasi menggunakan eluen etil asetat dan n-heksana, dihasilkan padatan berwarna kuning (0,52 g) yang selanjutnya disebut sebagai senyawa (1). Fraksi gabungan A sebanyak 110,5 g di KLTP menggunakan eluen diklorometana : aseton (6:4) dihasilkan fraksi A1 dan A2. Fraksi A2 tidak diproses lebih lanjut karena jumlahnya sedikit, sedangkan A1 berupa padatan berwarna kuning coklat sebanyak 21,9 mg yang selanjutnya direkristalisasi dengan eluen aseton dan heksana dan dicuci dengan kloroform diperoleh padatan kuning pucat sebanyak 15 mg yang kemudian disebut sebagai senyawa (2). Uji antioksidan Uji pendahuluan dilakukan dengan cara melarutkan 1 mg senyawa dalam 2 mL metanol, kemudian dielusi dengan eluen aseton : metilen klorida (4:6). Kromatogram dikeringkan dan disemprot dengan larutan 0,2% DPPH dalam metanol. Setelah 30 menit kromatogram diamati, senyawa yang aktif sebagai antioksidan menunjukkan noda kuning dengan latar ungu (Chaca, dkk, 2005; Conforti, dkk., 2002). Senyawa yang aktif dilarutkan dalam metanol p.a. sehingga diperoleh beberapa variasi konsentrasi. Sebanyak 0,3 mL larutan senyawa ditambahkan ke dalam 2,7 mL larutan DPPH 0,004% (w/v), dikocok dengan kuat dan disimpan dalam ruang gelap, kemudian diukur absorbansinya menggunakan spektrofotometer UV-Vis pada λ 517 nm pada waktu 30 menit (Vankar, dkk., 2006; Molyneux, 2004; Han, dkk., 2004). Nilai EC50-nya dihitung dari intrapolasi pada grafik hubungan antara konsentrasi larutan uji dan persen peredaman, kemudian dibandingkan dengan larutan standar quersetin. HASIL

1,3,4,5,8-pentahidroksisanton (1). Padatan kuning, t.l. 233-234 οC, UV λmaks (MeOH) nm 289 dan 342, UV (MeOH + NaOH) λmaks nm: 320 dan 406, UV (MeOH + AlCl3) λmaks nm: 280 dan 429, UV (MeOH + AlCl3 +HCl) λmaks nm: 286 dan 355.IR (KBr) νmaks cm-1 : 3387, 1649, 1611, 1371, 1284, 1189 dan 834. 1H-NMR (aseton-d6, 90 MHz) δH ppm : 13,08 (1H, brs, 1-OH); 12,29 (1H, s, 8-OH); 9,74 (1H, brs, 5-OH); 8,32 (1H, brs, 4-OH); 7,45 (1H, s, 3-OH); 7,27 (1H, d, 8,87, H-7); 6,48 (1H, d, 8,87, H-6) dan 6,04 (1H, s, H-2). 13C-NMR (asetond6, 90 MHz) δC ppm : 123,3 (C-4); 129,8 (C-5); 146,3 (C-10); 150,0 (C-8); 158,2 (C-4a); 164,1 (C-

© Kimia ITS – HKI Jatim

Akta Kimindo Vol. 2 No. 2 Oktober 2007: 103-108

1); 165,3 (C-3), 96,0 (C-2); 115,3 (C-6); 114,0 (C7), 102,0 (C-8a); 97,1 (C-9a);182,9 (C-9). 1,3,6,7-tetrahidroksisanton (2). Padatan kuning pucat, t.l. 273-274 οC, UV (MeOH) λmaks nm : 237, 254, 312, dan 363; UV (MeOH + NaOH) λmaks nm : 267 dan 386); UV (MeOH + AlCl3) λmaks nm : 231, 266, 353, dan 414; UV (MeOH + AlCl3 +HCl) λmaks nm : 263; 339, dan 406. IR (KBr) νmaks cm-1 : 3314, 1655, 1616, 1483, 1300, 1174 dan 828. 1H-NMR (DMSO-d6, 90 MHz) δH ppm 13,12 (1H, s, 1-OH); 6,31 (1H, d, J = 1,8, H-2); 10,40 (3H, brs, OH); 6,15 (1H, d, J =1,8, H-4); 6,85 (1H, s, H-5); dan 7,37 (1H, s, H-8). PEMBAHASAN Pemisahan dan pemurnian ektrak metanol dari kayu batang G. tetranda dengan berbagai metode seperti partisi, kromatografi dan kristalisasi menghasilkan dua senyawa santon yaitu 1,3,4,5,8-pentahidroksisanton (1) dan 1,3,6,7-tetrahidroksisanton (2). 1,3,4,5,8-pentahidroksisanton (1) berupa padatan kuning dengan titik leleh pada suhu 233234 0C. Uji kualitatif dengan pereaksi FeCl3 dalam metanol memberikan warna hijau tua yang menunjukkan adanya senyawa fenolat. Spektrum UV menunjukkan puncak pita II dengan panjang gelombang λmaks 289 nm yang mengisyaratkan adanya eksitasi elektron π → π*, merupakan kromofor yang khas untuk sistem ikatan rangkap terkonjugasi (-C=C-C=C-) dari suatu senyawa aromatik. Puncak pita I pada daerah 342 nm menunjukkan adanya eksitasi elektron n → π*, hal ini menunjukkan adanya ikatan terkonjugasi dari heteroatom dengan sistem π aromatik (-C=CC=C-C=O), sehingga dapat disarankan bahwa senyawa (1) mempunyai cincin aromatik yang tersubstitusi oleh gugus keton. Penambahan pereaksi geser NaOH pada senyawa (1) menyebabkan pergeseran batokromik pada pita I sebesar 64 nm menunjukkan adanya gugus fenol yang mengalami kesetimbangan keto-enol dengan gugus karbonil (C=O). Dari analisis data spektrum UV dapat disimpulkan bahwa senyawa (1) mempunyai ikatan rangkap terkonjugasi dari cincin aromatik yang tersubstitusi oleh gugus keton dan hidroksil. Pergeseran batokromik pada pita I sebesar 87 nm dengan penambahan pereaksi geser AlCl3 dan dengan penambahan asam klorida menyebabkan spektra berada diantara metanol dan AlCl3, menunjukkan bahwa senyawa (1) mempunyai gugus OH khelat dan sistem orto-dihidroksi yang tersubstitusi pada kerangka dasarnya. Spektrum IR pada daerah 3387 cm-1 menunjukkan adanya serapan melebar sebagai vibrasi ulur O–H, vibrasi ulur C–O pada daerah 1284 cm-1 dan daerah 1189 cm-1. Munculnya serapan pada daerah 1611 cm-1 merupakan ciri khas untuk suatu sistem aromatik (Parveen, 1987), selanjutnya adanya gugus karbonil © Kimia ITS – HKI Jatim

ditunjukkan dengan adanya vibrasi ulur C=O pada daerah 1649 cm-1, merupakan serapan khas untuk karbonil terkhelat pada senyawa santon (Merza, dkk., 2004). Sesuai data spektrum UV dan IR dapat diketahui bahwa senyawa (1) mempunyai gugus hidroksil yang membentuk khelat dengan gugus karbonil dan cincin aromatik sehingga senyawa ini dihipotesakan mempunyai kerangka santon. Data spektrum 1H-NMR menunjukkan adanya beberapa kelompok sinyal yang terdiri atas 8 proton. Munculnya sinyal singlet pada daerah δH 13,08 ppm dan 12,29 ppm berturutturut menunjukkan adanya gugus hidroksil pada posisi C-1 dan C-8 yang berikatan hidrogen dengan gugus karbonil. Sinyal singlet melebar pada daerah δH 9,76; 8,32 dan 7,46 ppm mengisyaratkan adanya gugus hidroksil bebas berturut-turut pada posisi C-5, C-4 dan C-3. Adanya sinyal singlet pada daerah δH 6,04 ppm adalah khas untuk proton aromatis pada posisi C2 (Bennet, 1990). Selain itu proton aromatis lainnya ditunjukkan oleh sinyal doublet yang terkopling orto pada δH 7,23 ppm (1H, d, 8,9 Hz) dan 6,48 (1H, d, 8,9 Hz). Dari analisis spektrum 1H-NMR di atas mengisyaratkan bahwa senyawa (1) merupakan suatu santon sederhana dengan lima gugus hidroksil tersubstitusi pada kerangka dasarnya. Hipotesis di atas diperkuat oleh data 13C-NMR spektrum senyawa (1) yang menunjukkan adanya resonansi yang terpisah untuk 13 atom karbon. Sinyal-sinyal atom karbon tersebut terdiri dari tujuh karbon oksiaril pada δC 123,3; 129,8; 146,3; 150,0; 158,2; 164,1 dan 165,3 ppm, tiga karbon metin pada δC 96,0; 115,3 dan 114,0 ppm, dua karbon kuartener pada δC 102,0 dan 97,1 ppm serta satu gugus karbonil pada δC 182,9 ppm. Berdasarkan hasil analisis data UV, IR, 1H dan 13C-NMR di atas dapat disarankan bahwa senyawa (1) sesuai dengan 1,3,4,5,8-pentahidroksisanton. OH

O

OH

O OH

(1) O

OH OH

OH

HO

HO

O

OH

(2) Senyawa 1,3,6,7-tetrahidroksisanton (2) berupa padatan kuning pucat dengan titik leleh pada kisaran 273-2740C. Warna hijau yang nampak pada uji kualitatif dengan pereaksi FeCl3 105

Purwaningsih dan Ersam - Dua Senyawa Santon Sebagai Antioksidan Dari Kayu Batang Garcinia tetranda Pierre

dalam metanol menunjukkan hasil positif senyawa fenolat. Data λmaks spektrum UV dalam pelarut metanol dan dengan pereaksi geser mempunyai kemiripan dengan data spektrum UV senyawa (1), demikian juga dengan data IR senyawa (2), sehingga dapat dihipotesakan bahwa senyawa (2) mempunyai kerangka santon yang memiliki gugus hidroksi berkhelat dengan karbonil dan gugus –OH pada posisi orto. Data spektrum 1H-NMR senyawa (2) menunjukkan adanya beberapa kelompok sinyal yang terdiri atas 8 proton. Munculnya sinyal singlet pada daerah δH 13,12 ppm menunjukkan adanya gugus hidroksil khelat pada posisi C-1. Selanjutnya sinyal singlet melebar pada daerah δH 10,40 ppm mengisyaratkan adanya gugus hidroksil bebas berturut-turut pada posisi C-3, C-6 dan C-7. Sementara itu proton aromatis ditunjukkan oleh adanya dua sinyal doblet yang terkopling meta pada δH 6,31 (1H, d, J = 1,8 Hz) dan 6,15 ppm (1H, s, J = 1,8 Hz) pada posisi C-2 dan C-4, selain itu pada daerah 6,85 (1H, s) dan 7,37 (s) pada posisi C-5 dan C-8. Berdasarkan analisis spektrum 1H-NMR di atas mengisyaratkan bahwa senyawa (2) merupakan suatu santon sederhana dengan empat gugus hidroksil tersubstitusi pada kerangka dasarnya, dengan demikian dapat disarankan bahwa senyawa (2) adalah 1,3,6,7-tetrahidroksisanton. Senyawa (1) dan (2) menunjukkan aktivitas yang sangat kuat terhadap radikal bebas DPPH, dengan nilai EC50 senyawa (1) sebesar 3,7 ppm dan senyawa (2) 4,4 ppm dibandingkan dengan senyawa standar quersetin (EC50 = 1,7 ppm). Senyawa (1) memiliki aktivitas antioksidan yang lebih kuat dari senyawa (2) karena nilai EC50 senyawa (1) lebih kecil dari senyawa (2). Tingkat keaktifan dari senyawa (1) didukung oleh struktur senyawa tersebut dimana senyawa (1) memiliki peluang-peluang menyumbangkan radikal hidrogen lebih banyak untuk menangkap radikal bebas DPPH dibandingkan dengan senyawa (2). KESIMPULAN Dua senyawa santon sederhana yaitu 1,3,4,5,8-pentahidroksisanton (1) dan 1,3,6,7tetrahidroksisanton telah diioslasi dari kayu batang G. tetranda. Kedua senyawa memiliki aktivitas antioksidan yang tinggi terhadap radikal bebas DPPH. UCAPAN TERIMA KASIH Ucapan terimakasih disampaikan kepada kepala Balai Taman Nasional Meru Betiri Jember beserta staff yang telah menyediakan bahan tumbuhan, juga Drs. Fuad Hafid, M.Sc. dari Farmasi UNAIR yang telah membantu dalam uji antioksidan.

106

DAFTAR PUSTAKA Astuti, S.E.Y. (2005) α-Mangostin dan 3Isomangostin dari Fraksi Polar diklorometana pada Ekstrak Metanol Kulit Batang Wadung (Garcinia tetranda Pierre), Skripsi, ITS, Surabaya. Bennet, G.J., Lee, H., Lee, L. (1990) Synthesis of Minor Xanthones from Garcinia mangostana, J. Nat. Prod. 53 (6). 1463-1470 Chacha, M., Moleta, G.B., Majinda, R.R.T. (2005) Antimicrobial and Radical Scavenging Flavonoids from the Stem Wood of Erythrina latissima, Phytochemistry, 66, 99-104 Conforti, F.,Statti, G.A., Tundis, R., Menichini, F., Houghton, P. (2002) Antioksidant Activity of Methanolic Extract of Hypericum triquetrifolium Turra aerial part, Fitoterapia, 73, 479-483 Dharmaratne, H.R.W., Wanigasekera, W.M.A.P. (1996) Xanthones from Root Bark of Calophyllum thwaitesii, Phytochemistry, 42 (1), 249-250 Lannang, A.M., Komguem, J., Ngninzeko, F.N., Tangmouo, J.G., Lontsi, D., Ajaz, A., Choudhary, M.I., Ranjit, R., Devkota, K.P., Sodengam, B.L. (2005) Bangangxanthone A and B, two xanthones from the Stem bark of Garcinia poliantha Oliv., Phytochemistry, 66, 2351-2355 Han, S.S, Lo, S.C., Choi, Y.W., Kim, J.H., Baek, S.H. (2004) Antioxidant Activity of Crude Extract and Pure Compounds of Acer ginnala Max., Bull. Korean Chem.Soc., 25 (3), 389-391 Maulina, D, dan Ersam, T. (2006) Santon Diprenilasi dan Triprenilasi dari Fraksi Kloroform Kulit Batang Garcinia tetranda Pierre., Prosiding Seminar Nasional Kimia (Unesa Surabaya), 4 Februari, 162-171 Meilani, A. dan Ersam, T. (2006) Santon Terprenilasi dan Tersiklisasi Baru Fraksi Nonpolar dari Ekstrak n-heksana pada Kulit Akar Garcinia tetranda Pierre., Prosiding Seminar Nasional Kimia (Unesa Surabaya), 4 Februari, 57-66 Merza, J., Aumond, M.C., Rondeau, D., Dumontet, V., Ray., A.M.L., Seraphin, D., Richomme, P. (2004) Prenylated Xanthones and Tocotrienols from Garcinia virgata, Phytochemistry, 65, 2915-2920 Minami, H., et al. (1996) Novel Prenilated Xanthones with Antioksidant Property from the wood of Garcinia subelliptica, Chem. Pharm. Bull, 44 (11), 2103-2106 Molyneux, P. (2004) The Use of Stable Free Radical Diphenylpicrylhydrazyl (DPPH) for Estimating Antioxidant Activity, Songklanakarin J. Sci. Technol., 26 (2), 211219

© Kimia ITS – HKI Jatim

Akta Kimindo Vol. 2 No. 2 Oktober 2007: 103-108

Parveen, M., and Khan, N.U. (1987) A New Isoprenylated Xanthone from Garcinia mangostana Linn., Chem, and Ind., 15 June, 418 Peres, V., and Nagem, T. J. (1997) Trioxygenated Naturally occuring Xanthones, Phytochemistry, 44, 191-214 Permana, D, Lajis, N., Mackeen, M., Ali, A.M., Aimi, N., Kitajama, M., Takayama, H. (2001) Isolation and Bioaktivities of Constituents of the Roots of Garcinia atroviridis, J. Nat. Prod., 64, 976-979 Riyanto, A. (2006) Isolasi dan Uji Antibakterial Senyawa Santon dari Kayu Akar Garcinia tetranda Pierre., Tesis, Program Studi Magister Kimia, Jurusan Kimia, FMIPA, ITS, Surabaya Rizani, N. dan Ersam T. (2006) Dua Senyawa Santon Diprenilasi dari Ekstrak Diklorometana Kulit Akar Garcinia tetranda Pierre., Prosiding Seminar Nasional Kimia (Unesa Surabaya), 4 Februari, 370-378

© Kimia ITS – HKI Jatim

Suksamrarn, S., Suwannapoch, N., Phakhodee, W., Thanuhiranlert, J., Ratananukul, P., Chimnoi, N., and Suksamrarn, A. (2003), Antimycobacterial Activity of Prenylated Xanthones from the Fruit of Garcinia mangostana, Chem. Pherm. Bull, 51 (7), 857-859 Tominaga, H., Kobayashi, Y., Goto, T., Kasemura, K., Nomura, M. (2005) DPPH RadicalScavengning Effect of Several Phenylpropanoid Compounds and Their Glycoside derivatives, Yakugaku zasshi, 125 (4), 371-375 Vankar, P.S., Tiwari, V., Singh, L.W., and Swapana, N. (2006) Antioxidant properties of some exclusive species of zingiberaceae family of manipur, Electronic Journal of Environmental Agriculture, 5 (2), 1 – 6. Wijayanto, B. dan Ersam, T. (2006) Isolasi 1,3,6trihidroksi-7-metoksi-2-(3-metoksi-3-metilbutenil-1)-8-isoprenilsanton dari Fraksi Polar Diklorometana pada Ekstrak Metanol kulit Batang Wadung (Garcinia tetranda Pierre.), Prosiding Seminar Nasional Kimia (Unesa Surabaya), 4 Februari, 114-122

107