SENYAWA AROMATIK (Benzena & Turunannya)

SENYAWA AROMATIK

(Benzena & Turunannya)

Senyawa Aromatik Alkana

CnH2n+2

C6H14

Alkena

CnH2n

C6H12

CnH2n-2

C6H10

Alkuna Benzena

-

C6H6

(Hidrokarbon Jenuh) (Hidrokarbon Tak Jenuh) Hidrokarbon TakJenuh (terdapat ikatan rangkap)

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Kenyataan tentang Benzena ~ dibandingkan dengan alkena Pereaksi Br2 HCl KMnO4

Alkena adisi adisi teroksidasi

Benzena substitusi substitusi tak teroksidasi


Model Orbital untuk Benzena •

Benzena menurut teori orbital : – Semua atom berada pada bidang datar – Semua atom C memiliki orbital hibrida sp2 (sebanyak tiga) – 2 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital sp2 dari dua C berdekatan membentuk ikatan σ(sp2-sp2) dan 1 orbital sp2 dari tiap C overlap dg orbital 1s dari atom H membentuk ikatan σ(sp2-1s) – Tiap C memiliki orbital p terisi 1 elektron yang terletak ⊥terhadap bidang datar tsb.


4

⇒ Memenuhi syarat ikatan delokal (meliputi lebih dari dari 2 atom) ∴ benzena memiliki orb. delokal yang meliputi ke-6 atom karbon Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

5

Struktur resonansi


6

Aromatisitas (ketentuan Hückel) • Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektron π = (4 n + 2) • n = bilangan bulat = 0, 1, 2, 3, . . ., ∞


7

Tata nama


8

Gugus alkil/aril penting :


9

Energi Resonansi pada Benzena


10


11


12

Substitusi elektrofilik aromatik


13


14

Gugus pengaktif & pendeaktif cincin Data percobaan kecepatan relatif terhadap nitrasi benzena :


15

Gugus pengarah orto, para & meta


16

• Pengarah orto, para (gugus pemberi elektron) :

Pengarah meta (gugus penarik elektron :

Bagaimana fakta tersebut dapat diterangkan? Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

17

Nitrasi toluena (tinjauan ion benzenonium)


18

∴ • orto, para melibatkan pembentukan karbokation tersier • Meta tidak melibatkan pembentukan karbokation tersier

¾ Ion benzenonium akibat serangan pada orto, para adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan meta Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

19

Nitrasi nitrobenzena


20

∴ • orto, para melibatkan benzenonium ion dengan muatan ⊕ ⊕berdampingan -> tidak stabil

• Meta tidak ditemui hal serupa

¾ Ion benzenonium yang terlibat pada serangan meta adalah lebih stabil daripada ion benzenonium pada serangan orto dan para Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

21

Secara Umum :

Pengarah Orto : z

Gugus alkil dan gugus yang mempunyai atom dg pasangan elektron bebas terletak berdampingan dg cincin benzena

Pengarah Meta : Gugus yang mempunyai atom pengemban muatan parsial + terletak berdampingan dg cincin benzena


22

Pembuatan asam m-klorobenzenasulfonat


23


24

Senyawa Aromatik Heterosiklik • Mengandung atom hetero (N, O, S) pd cincinnya Fakta : Aromatis Kelima atom C adlh sp2 dg 5 el. pada 5 orbital p yg berjajar. Untuk memenuhi aromatisitas hanya butuh 1 elektrin dari orb. p atom N Delokalisasi tdk melibatkan pasangan elektron (orb. isi dua) dari N


25

• Fakta : aromatis • Untuk memenuhi aromatisitas, 2 elektron orb. p atom N diperlukan untuk delokalisasi • Akibat : N merupakan basa sangat lemah dan tidak bereaksi dg asam encer


26

SENYAWA AROMATIK (Benzena & Turunannya)

Recommend Documents