SEMI SINTESIS N,N-BIS(2-HIDROKSIETIL)-3-(4-METOKSIFENIL) AKRILAMIDA DARI ETIL P-METOKSISINAMAT HASIL ISOLASI RIMPANG KENCUR (Kaempferia galanga, L) MELALUI AMIDASI DENGAN DIETANOLAMIN
SKRIPSI
ROBIJANTO BANGUN 060802038
DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA MEDAN 2011
PERSETUJUAN
Judul
Kategori Nama Nomor Induk Mahasiswa Program Studi Departemen Fakultas
:SEMI SINTESIS N,N-BIS(2-HIDROKSIETIL)-3-(4METOKSIFENIL) AKRILAMIDA DARI ETIL PMETOKSISINAMAT HASIL ISOLASI RIMPANG KENCUR (Kaempferia galanga, L) MELALUI AMIDASI DENGAN DIETANOLAMIN : SKRIPSI : ROBIJANTO BANGUN : 060802038 : SARJANA (S1) : KIMIA : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Disetujui di, Medan, Januari 2011
Komisi Pembimbing Pembimbing 2
Pembimbing 1
Dr. Mimpin Ginting, MS
Drs. Darwis Surbakti, MS
NIP. 195510131986011001
NIP. 195307071983031001
Diketahui/Disetujui oleh Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,
DR. Rumondang Bulan, MS NIP. 195408301985032001
PERNYATAAN
SEMI SINTESIS N,N-BIS(2-HIDROKSIETIL)-3-(4-METOKSIFENIL) AKRILAMIDA DARI ETIL P-METOKSISINAMAT HASIL ISOLASI RIMPANG KENCUR (Kaempferia galanga, L) MELALUI AMIDASI DENGAN DIETANOLAMIN
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan-ringkasan masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Januari 2011
ROBIJANTO BANGUN 060802038
PENGHARGAAN
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yesus Maha Esa atas kasih dan karuniaNya penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini pada waktunya. Dalam pelaksanaan penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, motivasi dan dukungan dariberbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis menyampaikan terimakasih kepada: 1.
Bapak Drs.Darwis Surbakti,MS., selaku pembimbing I dan Bapak Dr.Mimpin Ginting,MS., selaku pembimbing II yang telah meluangkan waktu untuk memberikan bimbingan, pengarahan dan saran kepada penulis selama melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini.
2. Dr.Rumondang Bulan Nst,MS dan Drs.Firman Sebayang,MS sebagai ketua dan sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU 3. Drs.Adil Ginting, M.Sc, sebagai Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU dan kepada Bapak/ibu dosen Organik Bapak Prof.Dr.Jamaran Kaban,M.Sc, Ibu Juliati Tarigan S.Si,M.Si, Ibu Dra.Herlince Sihotang ,MSi, Ibu Cut Fatimah Zuhra,S.Si,M.Si dan Ibu Helmina br Sembiring,SSi,M.Si atas segala dorongan dan waktu diskusinya 4. Seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia F-MIPA USU 5. Sahabat-sahabat terbaik (Marcel, Aspriadi, Feli, Merry, Yemima, AgusManto, Sevia Lity, dan Judika) yang telah membantu, memberi semangat dan motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini 6. Teman-teman asisten Laboratorium Kimia Organik ( Cristi, Silo, Bayu, Deni, Sion, Mutiara, dan Samuel) 7. Pihak-pihak yang tidak desebutkan namun tulus membantu penulis dalam penyelesaian skripsi ini. Akhir kata saya mengucapkan terimakasih setinggi-tingginya kepada Mama (G.br Surbakti) dan Bapak (S.Bangun) dan kepada saudara-saudara ( Devi Yanti Bangun,
Sardiana Bangun, Yuli karsina tarigan, dan Doglas Tarigan) dan kepada bibik Uda dan Bapak Uda (I. Br Surbakti, S. Tarigan) terima kasih atas doa dan dukungannya, Semoga Tuhan selalu memberkati rahmat dan kasih karuniaNya kepada kita semua.
Medan, Januari 2011
ROBIJANTO BANGUN 060802038
ABSTRAK
Etil p-Metoksisinamat dapat diisolasi dari rimpang kencur (Kaempferia galanga, L) secara perkolasi menggunakan pelarut etanol. Pemurnian etil p-metoksisinamat dari hasil ekstraksi dapat dilakukan melalui rekristalisasi mengunakan pelarut etanol. Selanjutnya etil p-metoksisinamat yang memiliki gugus fungsi ester dapat ditransformasikan melalui amidasi menghasilakan senyawa amida turunan sinamat Hasil isolasi etil p-metoksisinamat dari rimpang kencur setelah dimurnikan diperoleh sebesar 1,1 % dari berat kencur basah. Titik lebur etil p-metoksisinamat 55560C. Hasil amidasi etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin pada suhu 80-90oC dihasilkan senyawa N,N-bis(2-hidroksietil)-3-(4-metoksifenil) akrilamida. Konformasi struktur hasil isolasi dan hasil sintesis melalui analisa spekstroskofi FT-IR memberikan spektrum yang menggambarkan bahwa hasil isolasi adalah etil p-metoksisinamat dan hasil sintesa adalah N,N-bis(2-hidroksietil)-3-(4-metoksifenil) akrilamida dengan nilai Hidrofil Lipofil Balance (HLB) diperoleh sebesar 3,89 yang berarti senyawa ini bersifat surfaktan dalam sistem dispersi w/o.
ABSTRACT
Ethyl p-metoxycinnamate can be isolated from Kaempferia Galanga L (rimpang kencur) by percolation using ethanol as the solvent. Then, the ethyl p-metoxycinnamate, as extraction product, is purified through recrystallization process by using ethanol as the solvent. Ethyl p-metoxycinnamate which has ester functional group can be transformed into amide substance as cinnamate’s derivative by amidation process.
The isolation of the ethyl p-methoxycinnamate of the Kaempferia Galanga L, after purified, yields 1,1% ethyl p-methoxycinnamate based on the fresh material. The melting point of the ethyl p-metoxycinamate is 55oC – 56oC . The product of the amidation of ethyl p-metoxycinnamate by diethanolamine at 80oC – 90oC is N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylamide substance. The conformation of the structure of the product of the isolation and synthesis process by using STIR spectroscopy analyses showed the spectrums which indicate that the product of the isolation is ethyl pmethoxycinnamate and the product of the synthesis is N,N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-3-(4methoxy-phenyl)-acrylamide with 3.89 Hydrophilic Lypophilic Balance figure, hence that substance has surfactant characteristics on dispersal system w/o.
DAFTAR ISI
Halaman
Persetujuan Pernyataan Penghargaan Abstrak Abstract Daftar Isi Daftar Gambar Daftar Tabel Daftar Lampiran
iii iv v vii viii ix xi xii xiii
Bab 1 Pendahuluan 1.1 Latar Belakang 1.2 Permasalahan 1.3 Tujuan Penelitian 1.4 Manfaat Penelitian 1.5 Lokasi Penelitian 1.6 Metodologi Penelitian
1 2 3 3 3 3
Bab 2 Tinjauan Pustaka 2.1 Tanaman Kencur (Kaemferia galanga, L) 2.1.1. Kandungan Kimia dari Kencur 2.2 Senyawa Etil p-Metoksisinamat 2.2.1. Biosintesa p-metoksisinamat 2.3. Amida 2.3.1. Reaksi Pembuatan Amida 2.3.2. Kegunaan Amida 2.4 Dietanolamin 2.5 Surfaktan
5 7 8 10 12 13 14 16 16
Bab 3 Metodologi Penelitian 3.1 Alat-alat 3.2 Bahan-bahan 3.3 Prosedur Percobaan 3.3.1 Preparasi Sampel 3.3.2 Isolasi Etil p-metoksisinamat dari kencur
22 22 23 24 24 24
3.3.3 Amidasi Etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin 3.3.4 Penentuan Nilai Hidrofil Lopofil Balance (HLB) 3.4 Bagan penelitian 3.4.1 Preparasi sampel 3.4.2 Isolasi Etil p-metoksisinamat dari kencur 3.4.3 Amidasi Etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin 3.4.4 Penentuan Nilai Hidrofil Lipofil Balance (HLB) Bab 4 Hasil dan Pembahasan 4.1 Hasil 4.1.1 Isolasi Etil p-metoksisinamat dari Rimpang Kencur 4.1.2 Amidasi Etil p-metoksisinamat Dengan Dietanolamin N,N-bis(2-hidroksiasetil)-3-(4-metoksifenil)akrilamida 4.2 Pembahasan 4.2.1 Isolasi Etil p-metoksisinamat dari Rimpang Kencur 4.2.2 Amidasi Etil p-metoksisinamat Dengan Dietanolamin Bab 5 Kesimpulan dan Saran 5.1 Kesimpulan 5.2 Saran Daftar Pustaka Lampiran
24 25 27 27 27 28 29 30 30 30 30 32 32 33 37 37 37 38 40
DAFTAR GAMBAR
Halaman Gambar 2.1. Jalur asan sikhimat dalam biosintesa fenilpropanoid untuk menghasilkan Etil p-metoksisinamat Gambar 2.2 Reaksi Umum Sintesis Pembentukan Amida Gambar 2.3 Skala Keseimbangan Hidrofil Lipofil (HLB)
11 12 19
DAFTAR TABEL Halaman 20 21
Tabel 2.1. Harga HLB beberapa gugus hidrofilik dan lopofilik Tabel 2.2. Nilai HLB dalam kaitannya dengan kegunaan industri Tabel 4.1. Hasil analisa Kromatografi Lapis Tipis Senyawa Etil p-metoksisinamat hasil isolasi dan senyawa amida hasil Sintesis Tabel 4.2. Kelarutan N,N-bis(2-hidroksietil)-3-(4-metoksifenil) akrilamida dan EPMS dalam berbagai pelarut Tabel 4.3. Penentuan Bilangan Penyabunan Dengan Metode Totrasi Tabel 4.4. Penentuan Bilangan Asam Dengan Metode Titrasi
31 32 35 35
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran A. Spektrum FT-IR Etil p-metoksisinamat Lampiran B. Spektrum FT-IR N,N-bis(2-hidroksietil)-3(4-metoksifenil)akrilamida Lampiran C. Perhitungan harga HLB Lampiran D. Pembuatan Reagen
Halaman 41 42 43 44
